QO I Relatorio I

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Julia Pereira		1420622		
Yasmin Gomes		1610869
 	 
Extração líquido-líquido para separação 
 do -naftol e do ácido benzoico
Objetivo
Introduzir a técnica de extração líquido-líquido para separação de componentes em uma mistura.
Purificar uma solução de -naftol com ácido benzoico a partir de uma filtração a vácuo.
Saber determinar o ponto de fusão de um composto orgânico e comparar com o valor teórico.
Procedimento experimental 
Materiais e reagentes
– Funil de separação		– Proveta de 50,00 ml		– Béquer de 250,00 ml 
– Pipeta de Pasteur		– Tiras de pH			– Papel de filtro
– Vidro de relógio		– Balança analítica		– Kitasato 
– Funil de Buchner		– Bastão de vidro		–Tubo capilar
– Termômetro			– “Elevador”
– Água Destilada		– Solução de NaHCO3 10%
– Solução em tolueno de ácido benzoico 5% e -naftol 1,7%
– Solução de NaOH 10%	– Solução de HCL 10%
Procedimento
Inicialmente, a eficiência do material de separação (funil) foi testada, com água destilada, e garantida: o funil foi aberto segurando-o de cabeça para baixo, pressionando a tampa e abrindo vagarosamente a torneira; teve-se que agitar e abrir a torneira repetidas vezes até que o ruído não fosse mais ouvido, desse modo removeu-se a pressão interna. 
O funil foi então levado à capela –onde se deu todo o processo de extração– e a ele foram adicionados 30,00 ml da solução orgânica de ácido benzoico 5% e -naftol 1,7% mais 20,00 ml de uma solução 5% NaHCO3. O sistema foi submetido a forte agitação, para homogeneização da nova solução. Após a nítida separação de fases, iniciou-se o processo de extração. Em seguida, à solução orgânica que permaneceu no funil foram adicionados 20,00 ml de NaOH 5% para uma segunda extração.
Os dois procedimentos foram realizados em triplicata e as três respectivas fases aquosas foram reservadas em béqueres de 250,00 ml. A fase orgânica foi devidamente descartada.
A fase aquosa obtida com NaHCO3 (FA-1) e a fase aquosa obtida com NaOH (FA-2) foram levadas a pH 2 –verificado a partir das tiras de pH– com uma solução de HCL 10% e os béqueres foram levados para o banho de gelo. Ambos os sólidos formados foram separados, individualmente, por filtração a vácuo.
Para o procedimento de filtração a vácuo: um papel de filtro foi posto sob o funil de Buchner, que por sua vez estava acoplado ao conjunto kitassato-compreensão de gás, e molhado com um pouco de solvente, no caso água. O papel de filtro logo fica aderido, por sucção ao funil –fato que indicou que o sistema estava pronto para filtração. Para cada sólido, sua mistura foi transferida para o papel/funil de uma só vez e sua lavagem durante a filtração foi dado com água destilada gelada. 
Os produtos brutos isolados foram armazenados no armário por uma semana e, posteriormente, avaliados em relação ao seu ponto de fusão e rendimento. 
O ponto de fusão foi medido por um aparelho especifico e com o auxílio de um termômetro previamente calibrado: a substância pulverizada e seca, no caso, os produtos brutos, é recolhida pelo tubo capilar e compactada quando é deixado o capilar cair por uma vara de vidro; assim, o tubo e o termômetro são introduzidos no aparelho para início do aquecimento e possível leitura do ponto de fusão.
Resultados e Discussões
Anteriormente à extração, notava-se coloração na fase orgânica, após um tempo, a coloração permaneceu na fase aquosa; fato que indicou que o processo de extração vinha ocorrendo de forma positiva. 
Reações envolvidas
Ao se adicionar NaHCO3, ocorreu a dissociação da base e por ser uma base fraca, o HCO3- reagiu com o ácido benzoico, removendo, facilmente, o seu próton. Além disso, esta reação foi mais efetiva também pelo fato da base conjugada do ácido benzoico ser mais fraca que a do -naftol, portanto mais estável por efeito de ressonância. O produto gerado, benzoato de sódio, foi estabilizado totalmente por hidratação: uma vez que esta molécula polar é solvatada através de uma interação íon-dipolo. 
Posteriormente à reação exotérmica com ácido clorídrico, o sistema foi resfriado o que possibilitou a recristalização –procedimento utilizado para separar um composto sólido (ácido benzoico) de suas impurezas, baseando-se na diferença de solubilidade de ambos em algum solvente.
Analogamente, NaOH como base forte, reage com o β-naftol, um ácido de Bronsted, formando o sal β-naftalato de sódio e água. 
Ambas as fases aquosas FA-1 e FA-2 eram básicas e pouco solúveis em água e por isso, depois de reagir com ácido clorídrico, houve formação de precipitado branco.
Características dos produtos brutos 
O produto bruto oriundo da primeira extração (PB-1) apresentou-se, ao final do estudo, na forma sólida como um cristal-pó, extremamente seco, branco com cheiro fraco. Já o segundo (PB-2), obteve uma forma pastosa e porosa, na cor bege cintilante com um cheiro forte. 
Cálculo do rendimento
Massa do PB-1 m1 = (massa do vidro de relógio + papel de filtro + produto seco) - (massa do vidro de relógio + papel de filtro) = (43,8749g) – (42,7556g) = 1,1193g.
Rendimento massa teórica inicial corresponde a 100% enquanto que massa experimental corresponde a n1%.
30,00 0,05 = 1,5 corresponde a 100% enquanto que m1 corresponde a n1% n1 = = 74,62 % 
Analogamente, massa do PB-2 m2 = (61,2372g) – (60,8720g) = 0,3652g n2 = = 71,7255 %
Os dados podem ser esquematizados na tabela abaixo:
	Composto
	Peso teórico (g)
	Peso Obtido
	Rendimento
	Ácido Benzoico
	1,5 g
	1,1193 g
	74,62 %
	2-naftol
	0,51 g
	0,3652 g
	71,6078 %
Ponto de fusão
Mesmo pequenas quantidades de impurezas influenciam o ponto de fusão ou, pelo menos, aumentam o intervalo de valores do ponto de fusão: a presença de impurezas interfere com a malha cristalina, tornando-se mais fácil a quebra das forças de interação entre moléculas. Como é necessário menos calor para quebras essas interações intermoleculares, o ponto de fusão da mistura é inferior ao da substância quando pura. O intervalo de valores é também expandido, pois diferentes regiões do sólido possuem diferentes quantidades de impurezas.
Para a determinação do ponto de fusão dos produtos brutos, optou-se por um nível médio de aquecimento do aparelho medidor. As amostras permaneceram no aparelho até estarem totalmente fundidas, no estado líquido e para ambas, demorou cerca de cinco minutos para que a mudança de fase se iniciasse. 
Para uma melhor compreensão dos dados, amostras comerciais de ácido benzoico e β-naftol também foram submetidas ao teste. A faixa de variação de temperatura, desde o primeiro sinal de mudança de fase até a completa transição, é esquematizada por: 
	Composto
	PF teórico 
	PF obtido da amostra 
	PF da amostra comercial
	Ácido Benzoico
	122 – 124°C
	117°C – 120°C
	119°C - 124°C
	2-naftol
	120 – 122 °C
	118°C – 122°C
	118°C – 122°C
Conclusão
A partir do exposto acima é admissível concluir que ambas as extrações do ácido benzoico e do β-naftol foram realizadas de forma simples, limpa, rápida e, convenientemente, com sucesso.
Foi possível aprofundar nossos conhecimentos sobre a técnica de extração de solventes; que se baseia em separar e isolar componentes de uma mistura e de remover impurezas solúveis indesejáveis atrás do processo de lavagem. A separação é feita, sendo que a fase mais densa é recolhida primeiro.
Através da realização do presente experimento, concretizou-se algumas vantagens em se utilizar a extração: consistem de procedimentos realizados à temperatura ambiente, existe a possibilidade de se utilizar solventes com boa capacidade de extração ou seletivos, e também possibilita controle de pH, força iônica. 
Todavia, apesar do bom desenvolvimento observado, é plausível dizer que PB-1 e PB-2 estavam ainda impuros pois, levando em conta que os valores teóricos de ponto de fusão para o ácido benzoico e o β-naftol são, respectivamente, 122-124°C e 120-122°C, ambas as amostras fundiram a uma temperatura menor do que o esperado e ainda, sob uma faixa de variação maior que 2°C. Além disso, os cálculosde rendimento reforçam a ideia. 
Referências
Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman
REVISTA QUIMICA NOVA- Sociedade Brasileira de Química. Disponível em: www.sbq.org.br
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996.
 Rio de Janeiro, 19 de setembro de 2017