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Nomeclatura de Compostos Orgânicos Por Silvia Rayanne Alves da Silva Engenharia Ambiental Ítalo Lima Quixadá 2017 1 SUMÁRIO Sumário ............................................................................................................ 1 Nomeclatura IUPAC ........................................................................................ 2 Éteres ............................................................................................................... 2 Ésteres .............................................................................................................. 5 Amida ............................................................................................................... 6 Conclusão ................................................................................................... 10 Bibliografia ............................................................................................ 10 2 NOMECLATURA IUPAC Com mais de 30 milhões de compostos orgânicos já conhecidos e centenas criados diariamente, nomear cada um deles é realmente um problema. Parte do problema se deve à complexidade absoluta das estruturas orgânicas, mas parte também se deve ao fato de que os nomes químicos possuem mais de um propósito. Para o Chemical Abstracts Service (CAS), que cataloga e classifica a literatura química mundial, cada composto deve ter apenas um nome correto. Seria caótico se metade das entradas do CH3Br fosse classificada em "M" de methylbromide e metade em "B" de bromomethane), Além do mais, um nome CAS precisa ser completamente sistemático para que possa ser atribuído e interpretado por computadores; a nomenclatura leiga não é permitida. O sistema de nomenclatura que usamos na Disciplina de Quimica Orgânica foi desenvolvido pela Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada). O nome de um composto orgânico tem quatro partes de acordo com o sistema de nomenclatura IUPAC: prefixo, localizador, cadeia principal e sufixo. O prefixo especifica a localização e a identidade dos vários grupos substituintes na molécula; o localizador dá a localização do grupo funcional primário; a cadeia principal seleciona a parte essencial da molécula e nos diz quantos átomos de carbono fazem parte dessa cadeia; e finalmente, o sufixo identifica o grupo funcional primário ÉTERES Grupo funcional: Substâncias orgânicas caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado entre e a dois átomos de carbono. Podem ser lineares ou cíclicos. Sua formula mínima pode dar origem a compostos que não são da mesma função, como p.e. os alcoóis. Tal é o caso do composto C2H6O, que tanto pode ser o Etanol como o Éter metílico. Essa característica chama-se isomeria funcional. Os éteres têm solubilidade em água semelhante ao álcool de mesmo peso molecular só não possuem o mesmo ponto de ebulição por não fazerem pontes de hidrogênio. 3 Nomenclatura • Primeira forma Para dar o nome aos éteres seguem-se as seguintes regras 1ª- Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com sufixo oxi 2ª- Indica-se em seguida o nome do radical de cadeia ais longa Ex: Se forem éteres de cadeias fechadas, a nomenclatura será diferente: Grupo Menor Oxi Grupo Maior Infixo O 4 Ex: • Segunda Forma Consideram-se os dois grupos ligados ao oxigênio como substituintes, sendo indicados por ordem de complexidade com sufixo ico, ou seja, segue a seguinte regra: Ex: Óxido De Posição Grupo da cadeia Eno Éter 1º Grupo 2º Grupo Ico 5 No caso dos compostos cíclicos, eles são denominados como epóxidos: ÉSTERES Grupo Funcional: Os ésteres são compostos resultantes da reação entre um álcool e um ácido carboxilico designada por esterificação. Ex: Estes composto podem ser considerado derivados dos ácido carboxilico pela substituição do grupo OH do grupo carboxilico, por um grupo OR, em que R é habitualmente um grupo alquilo. Na natureza, os ésteres são geralmente substâncias de odor agradável responsáveis pelo sabor e aroma de frutos e flores. Nomenclatura 6 O nome de um éster é obtido por substituição do sufixo ico do correspondente ácido por ato, acompanhado da indicação do grupo alquila Ex: AMIDA Grupo funcional: Hidrocar boneto Ato De Nome do substituinte com terminação ila 7 Compostos provenientes da substituição da hidroxila do grupamento ácido por um grupamento –NH2. Quando a amida contém mais do que um grupo NH2, denomina-se diamida, triamida.. Quando ocorre de haver grupamentos substituintes no átomo de nitrogênio, os grupamentos, com a terminação ila, são precedidos da letra N. Da mesma forma que as aminas, são classificasas em primárias, secundárias ou terciárias. Nomenclatura As amidas que derivam dos ácido carboxílicos designam-se substituindo a terminação óico por amida. Ex: Prefixo do número de carbono s Infixo indicativo número de tipo de ligações Amida 8 a) Nomenclatura de amida monossubstituída Uma amida monossubstituída é aquela em que um dos hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, é substituído por um radical orgânico qualquer. Veja a fórmula geral a seguir: Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome do radical antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo: A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila possui uma ramificação, sendo ela um radical metil. A cadeia possui quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical metil e sua posição N. 9 b) Nomenclatura de amida dissubstituída A amida dissubstituída é aquela em que os dois hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, foram substituídos por radicais orgânicos quaisquer. Veja a fórmula a seguir: Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome de cada um dos radicais (separados por hífen) antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo: A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila apresenta duas ramificações: um radical metil e um etil. A cadeia possui três carbonos (prefixo prop) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida, precedidos pelos nomes dos radicais e sua posição N. c) Nomenclatura de amida de cadeia fechada As amidas com cadeias fechadas apresentam uma regra de nomenclatura específica, a saber: Exemplo 1: Ciclobutano-carboxiamida Nome do hidrocarb oneto Carboxia mida 10 CONCLUSÃO Bem, acabamos por aqui. Nesse texto, fizemos um breve apresentação de algumas regras da IUPAC para nomeclatura de Éter ,Ésteres e Amida. Por trata-se de regras e conceitos parte do texto aqui adicionados são citações diretas de trabalhos academicos na área. BIBLIOGRAFIA BRAIBABANTE, Hugo “Nomenclatura de Compostos Orgânicos” Disponível em < http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/nomenclatura_guia.pdf>Acesso em 04 de marco de 2017. MARINHO, Jean Richard Dasnoy “Química Orgânica” Disponível em < http://www.feis.unesp.br/Home/departamentos/fisicaequimica/relacaodedoce ntes973/jeanricharddasnoymarinho/quimica-organica.pdf> Acesso em 04 de marco de 2017. DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura das amidas"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das- amidas.htm>. Acesso em 07 de marco de 2017. FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura dos Ésteres"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura- dos-Esteres.htm>. Acesso em 07 de marco de 2017. FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura dos Éteres"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura- dos-Eteres.htm>. Acesso em 07 de marco de 2017.
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