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Polaridade e Forças Intermoleculares Polaridade • Eletronegatividade: é a habilidade de um elemento em atrair elétrons que estão sendo compartilhados em uma ligação covalente • Quando dois átomos de eletronegatividade diferentes formam uma ligação covalente, os elétrons não são divididos igualmente entre eles • A molécula com extremidades com cargas é uma molécula com dipolo e que possui um momento de dipolo ( µ). • A polaridade da ligação H – Cl ( e conseqüentemente da molécula ) é medida pelo momento dipolo. • HCl apresenta um momento dipolo H Cl + + De maneira geral: - As ligações entre átomos com valores de eletronegatividade próximos são ligações covalentes apolares. - Ligações entre átomos cujos valores de eletronegatividade diferem menos de duas unidades são ligações covalentes polares. • Moléculas como CCl4 o momento de dipolo resultante é também nulo. • Moléculas ou átomos que não possuem dipolo permanente, em um dado instante surgirão dipolos instantâneos • Ocorre entre moléculas apolares • Forças de Van der Walals • Ocorre entre moléculas apolares • Função: Hidrocarboneto Interação Dipolo Instantâneo – Dipolo Induzido Dipolo Permanente • Essa interação ocorre entre moléculas polares, moléculas que apresentem permanentemente cargas • Forças Dipolo – Dipolo • Funções: Éteres, ésteres, haletos, anidridos, aldeídos e cetonas Ligações de Hidrogênio • São interações do tipo dipolo permanente – dipolo permanente, porém mais fortes • Funções: aminas, álcoois, fenóis, ácidos, amidas Solubilidade • Semelhante dissolve semelhante • Solvente polar dissolve soluto polar • Solvente apolar dissolve soluto apolar ( graxa e gasolina) • Solubilidade em água, necessidade da formação da ligação de hidrogênio O HH3CH2C O HH + + + Hydrogen bond Influência do tamanho da cadeia carbônica na solubilidade de compostos orgânicos em água Substância Interação intermolecular Número de carbonos na cadeia Solubilidade g/ 100g de água Metanol Ligação de hidrogênio 1 infinita Etanol Ligação de hidrogênio 2 infinita Propan-1-ol Ligação de hidrogênio 3 infinita Butan-1-ol Ligação de hidrogênio 4 7,9 Pentan-1-ol Ligação de hidrogênio 5 2,3 Hexan-1-ol Ligação de hidrogênio 6 0,6 Heptan-1-ol Ligação de hidrogênio 7 0,2 Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição • Quanto maior a massa molecular, maiores as temperaturas de fusão e ebulição Substância Massa molecular PF (ºC) PE (ºC) CH3F 34 - 141,8 - 78,4 CH3Cl 50,5 - 97,7 - 24,2 CH3Br 95 - 93,6 3,6 CH3I 142 - 66,5 42,5 Influência das Interações Intermoleculares nos Pontos de Ebulição A Influência da superfície de contato (ramificação de cadeias carbônicas) • Com o aumento do número de ramificações as moléculas ficam mais separadas e se atrem com menor intensidade • A superfície de contato entre as moléculas, torna-se menor, diminuindo o número de interações intermoleculares Hidrocarboneto Massa molecular PE (ºC) n-pentano 72 36 2-metil-butano 72 28 2,2-dimetilpropano 72 10 N OO OH N OO OH Influência das ligações de Hidrogênio Intramolecular Ponto de Fusão • Temperatura de Fusão sofre a influencia do grau de empacotamento da molécula Acidez • Álcoois < fenóis < ácidos carboxílicos • Acides é influenciada pelo efeito indutivo retirador de elétrons • Aumento da acidez: Núcleos aromáticos, F, Cl, Br, I, C O , C C , C C Acidez • Ácidos de cadeia aromática apresentam maior acidez que os de cadeia alifática • Quanto maior a cadeia alifática, menor a acidez • Presença de grupos eletro atraentes aumenta a acidez • Grupos meta dirigentes aumentam a acidez, grupos para dirigentes diminuem a acidez • Grupos meta dirigentes aumentam a acidez, grupos para dirigentes diminuem a acidez
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