Exercicios Quimica Orgânica

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Questões: 
 
1) Responda a seguinte questão considerando que existem três substâncias diferentes, A, B e 
C com a fórmula C5H12 e que apresentam pontos de ebulição de 36ºC, 27,9ºC e 9,45ºC, 
respectivamente. 
 
a) Atribua uma fórmula estrutural condensada condizente com a substância A. Justifique 
a sua atribuição. 
 
b) Dê a fórmula estrutural em linha da substância B. 
 
 
 
 
2) Coloque em ordem crescente de acidez os fenóis abaixo. Justifique sua resposta com 
estruturas de ressonância. 
O H
H 3 C O O 2 N
O H
 
 
 
3) As projeções de Newman representadas abaixo correspondem às duas conformações do 2-
Metilpropano (isobutano), observando a ligação C1-C2: 
 
CH3
H
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
HH
H
I II 
 
a) Informe qual é a conformação mais estável. Justifique a sua escolha. 
 
 
b) Calcule o conteúdo energético da conformação menos estável, sabendo que uma 
interação eclipsada (coincidência) hidrogênio-hidrogênio “custa” 1,0 kcal/mol e uma 
interação eclipsada (coincidência) hidrogênio-metila 1,4 kcal/mol. 
 
4) As duas estruturas em cadeira do cis-1-ter-butil-4-clorocicloexano estão desenhadas 
abaixo: 
inversão de anel
C
CH3
H3C
H3C
Cl C
Cl
H3C
H3C
I II
CH3
 
 
a) Calcule o conteúdo energético de cada conformação (I e II), sabendo-se que cada 
interação 1,3-diaxial entre um hidrogênio e um grupo ter-butil corresponde a 2,7 kcal/mol e 
que a interação entre um hidrogênio e um grupo cloro corresponde a 0,25 kcal/mol. 
 
 
b) Qual destas conformações o composto adota preferencialmente a temperatura ambiente? 
Justifique a sua escolha. 
 
 
 
6) Proponha fórmulas estruturais que justifiquem o fato de que os pontos de ebulição de três 
isômeros constitucionais (A, B e C) de fórmula química C5H12 sejam: 36
o
 C, 28
o
 C e 9,5
o
 C 
respectivamente. Justifique claramente a sus resposta. 
 
 
7) Justifique claramente porque a trimetilamina [ (CH3)3N ] apresenta ponto de ebulição igual a 
3ºC, enquanto a propilamina (CH3CH2CH2NH2) tem ponto de ebulição igual a 49ºC, apesar 
delas apresentarem a mesma massa molecular. 
 
 
8) O ácido ascórbico ou vitamina C é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar 
os radicais livres de oxigênio em formas inertes. Decida o qual hidrogênio é mais acido e 
justifique a sua resposta (5P). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) Utilizando as flechas/setas apropriadas, mostre todas as estruturas de ressonância (formas 
canônicas) para as seguintes estruturas químicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
10) Determine os valores de pKa para os ácido carboxílicos abaixo e liste em ordem 
decrescente de acidez. Discuta o fator responsável para a ordem de acidez destas substancias 
(6 pontos). 
 
CH3CH2CH2CO2H ClCH2CH2CH2CO2H CH3CH2CHCO2H
Cl
CH3CHCH2CO2H
Cl
Ka = 1,52 x 10-5 Ka = 2,96 x 10
-5
Ka = 1,39 x 10-3 Ka = 8,9 x 10-5 
 
O
O
O
O
H
H
HH O
H O