Lipídios 2014

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1 
UTILIZAÇÃO DOS LIPÍDEOS 
 São vários os usos dos lipídios: 
 - Alimentação, como óleos de cozinha, 
margarina, manteiga, maionese; 
 - Produtos manufaturados: sabões, resinas, 
cosméticos, lubrificantes. 
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2 
Saturado 
Insaturado 
4/27/10 
3 
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
H2/catalizador
 (Ni, Pd ou Pt)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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4 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
 C H2
 C H2
 C H2
 C H2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
+ C O 
C H O 
C O 
H 
H 
H 
H H 
H 
H 
C O 
C H O 
C O 
H 
H 
H 
H R 1 
O 
C 
R 2 
O 
C 
R 3 
O 
C 
Glicerol 
 Sais de sódio 
dos Ácidos carboxílicos 
 SABÃO 
Triacil glicerol 
(óleo ou gordura) 
+ 3 H O H 
água 
N a 
+ 
O H 
- 
+ 
+ O 
- 
N a 
+ 
C 
O 
R 3 
O 
- 
N a 
+ 
C 
O 
R 2 
O 
- 
N a 
+ 
C 
O 
R 1 
Fosfoacilgliceróis 
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
R3O
O
-
O
POH2C
onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas
ác. graxo
G
l
i
c
e
r
o
l
ác. graxo
fosfato álcool
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5 
C H 3 ( C H 2 ) 1 2 
C 
H 
C 
H C O H 
H 
C N H 2 H 
C H 2 O H esfingosina 
C H 3 ( C H 2 ) 1 2 
C 
H 
C 
H C O H 
H 
C N H H C 
O 
( C H 2 ) 2 2 C H 3 
P 
O 
O 
- 
O C H 2 C H 2 N 
+ 
( C H 3 ) 3 O H 2 C 
Esfingomielina 
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH
CH2
C
O
(CH2)22CH3
O
O
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
H
unidade da
galactose
Cerebrosídeo (glicolipídeo) 
C H 3 
C H 3 C H 
H 
C H 3 C H 2 
C 
C H 2 
O 
W 
A B 
C D 1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 
8 
9 
10 
11 
12 
13 
14 15 
16 
17 
18 
19 
20 
21 22 
23 
24 
N H C H 2 C O O 
- 
N a + 
O H W= 
W= 
(ácido cólico = ácido bile) 
(glicolato de sódio = 
sal de bile) 
C H 3 
C H 3 C H 
H 
C H 3 C H 2 
C H 3 
C H 3 
C H C H 2 
C H 2 
A B 
C D 1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 
8 
9 
10 
11 
12 
13 
14 15 
16 
17 
18 
19 
20 
21 22 
23 
24 
25 
26 
27 
Colesterol 
4/27/10 
6 
C H 3 
C H 3 O H 
O 
1 
2 
17 
Testosterona 
CH3 OH
HO
17
Estradiol
CH3 C=O
O
CH3
CH3
17
Progesterona
C H 3 
C H 3 
C 
O H 
O 
H O 
H 
H 
H 
O 
C H 2 O H 
11 
Cortisol 
Hormônios Esteroidais 
 São associações entre proteínas e lipídeos 
encontradas na corrente sanguínea, e que tem 
como função transportar e regular o 
metabolismo dos lipídeos no plasma 
Lipoproteínas 
A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e 
permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de 
acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética: 
Quilomícron = É a lipoproteína menos densa, transportadora de 
triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea 
 VLDL = "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta 
triacilglicerol endógeno 
 IDL = "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na 
transformação de VLDL em LDL 
LDL = "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal 
transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue 
aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio 
 HDL = "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o 
colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão 
associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do 
miocárdio. 
Lipoproteínas