Hidrocarbonetos e sua composição

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QUÍMICA DO PETRÓLEO I 
CCE0074 
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva 
edjanefabiula@hotmail.com 
 Hidrocarbonetos 
Os hidrocarbonetos podem ser: 
 
 Alcanos (CnH2n+2) 
 Alcenos (CnH2n) 
 Alcinos (CnH2n-2) 
 Alcadienos ou dienos (CnH2n-2) 
 Ciclanos (CnH2n) 
 Ciclenos (CnH2n-2) 
 
 
 
 São compostos que contem apenas C e H. 
 São divididos em duas classes principais: alinfáticos e 
aromáticos. 
Alinfáticos 
Aromáticos um anel benzênico ou aromático em sua estrutura. 
 
Hidrocarbonetos 
 Os hidrocarbonetos são muito importantes cotidianamente, pois 
constituem combustíveis e derivam polímeros com múltiplas utilizações. 
Hidrocarbonetos Saturados – Alinfático ou Parafínico 
 
 Ligações simples e compostos lineares (podendo ser ramificado) 
CnH2n + 2 n é o número de carbono 
 O alcano mais simples, o metano (CH4), é também o mais 
abundante. 
 
Estruturas dos alcanos 
 
 Cada átomo de C é tetraédrico; 
 
 Conseqüentemente, cada átomo de C tem orbitais hibridizados 
sp3; 
 
 É fácil girar em torno da ligação C-C nos alcanos. 
Alcanos 
Estado Físico 
 
 C1 a C4 são todos gases à temperatura ambiente; 
 C5 até C17 são líquidos; 
 C18 são sólidos (de baixo ponto de fusão). 
As forças atrativas são as forças de van der Waals 
Alcanos ramificados têm menor 
área superficial disponível e tem 
menores Te e Tf. 
 Te aumentam regularmente à 
medida que a massa molar 
aumenta (aumento das interações 
de Van der Waals). 
Propriedades - Alcanos 
 Isômero mais ramificado é mais estável do que o isômero 
menos ramificado 
Propriedades - Alcanos 
Alcanos – cadeias lineares 
Propriedades - Alcanos 
Estrutura dos Cicloalcanos 
Ligações simples e são compostos cíclicos 
CÍCLICOS - NAFTÊNICOS 
CnH2n n é o número de carbono 
 O ciclobutano apresenta tensão angular e de torção. 
 Ciclopropano é muito reativo (tensão do anel). 
Cicloalcanos 
 Os cicloalcanos são similares aos alcanos em suas propriedades 
físicas gerais, mas eles têm Te , Tf e densidades maiores do 
que os alcanos; 
 
 Ligação intermolecular Forças de London; 
 
 Com exceção do ciclopropano, a pouca reatividade dos 
cicloalcanos é comparável com a dos alcanos acíclicos 
(alifáticos); 
 
 O único cicloalcano plano é o ciclopropano. Os outros não são 
planos. 
 
 Os cicloalcanos são compostos orgânicos muito abundantes em 
recursos naturais. 
 
 
Propriedades - Cicloalcanos 
Propriedades - Cicloalcanos 
Ligações duplas ou triplas. 
HIDROCABONETO INSATURADO - OLEFINAS 
CnH2n n é o número de carbono 
Eteno 
Etino 
 Os alcenos são isômeros dos cicloalcanos 
CnH2n-2 n é o número de carbono 
(Alcenos) 
(Alcinos) 
Metilciclopenteno 
Alcenos e Alcinos 
Alcenos 
 São relativamente apolares, mas são mais polares do que o 
alcano; 
 
 São pouco solúveis ou insolúveis em água; 
 
 C2 e C4 se encontram em estado gasoso, C5 ou mais átomos 
são líquidos incolores; 
 
 Te dos alcenos são muito similares àqueles dos correspondentes 
alcanos; 
 
 Tf dos alcenos é bem diferente dos alcanos correspondentes. 
Alcenos e Alcinos 
Alcenos 
Alcenos e Alcinos 
 Quanto maior o grau de 
substituição de grupos 
alquila na ligação dupla, 
maior a estabilidade 
dos alcenos; 
 
 
 Substituintes grupos 
alquila em posição cis 
desestabilizam o alceno 
por causa da repulsão 
eletrônica entre grupos 
substituintes vizinhos. 
 
Alcenos e Alcinos 
 Os pontos de fusão, os pontos de ebulição e as densidades 
dos alcinos são um pouco mais altos do que de alcanos com o 
mesmo número de átomos de carbono. 
 
 Apresentam uma baixa acidez (são ácidos mais fracos que a 
água). 
Alcinos 
Alcenos e Alcinos 
Possui ligações simples e duplas em anéis com seis carbonos 
Benzeno Tolueno Naftênico 
C6H6 C7H8 
C10H8 
AROMÁTICOS - ARENOS 
 Fonte abundante dos arenos é o carvão 
Aromáticos 
 São estáveis e possuem odor característico; 
 
 Tem baixa polaridade e apresentam basicamente as mesmas 
características dos demais hidrocarbonetos; 
 
 As Tf dos aromáticos são relativamente mais elevadas que os 
equivalentes alicíclicos; 
 
 Em um dialquil-benzeno, os isômeros apresentam pontos de 
fusão diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos 
de fusão dos derivados crescem na seguinte ordem: orto < 
meta < para. 
 
 
 
 Maior simetria de um composto, mais alto será o ponto de 
fusão e mais baixa será a solubilidade. 
Propriedades Aromáticos 
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva 
edjanefabiula@hotmail.com 
 
QUÍMICA DO PETRÓLEO I 
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