1 - Int. a QUIMICA ORGANICA

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QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 Os compostos orgânicos estão presentes 
em nossa vida diária: 
Álcool Comum 
C2H6O 
Vinagre 
C2H4O2 
Petróleo e seus derivados. 
 Ainda na pré-história, tais substâncias 
eram utilizadas pelo homem para a 
produção de calor, para realização de 
pinturas nos corpos, em cerâmicas e em 
desenhos nas cavernas. 
 Desde os alquimistas 
do século XVI, as técnicas 
para extração de 
substâncias foram sendo 
aperfeiçoadas. 
Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); 
Das gorduras animais, 
extraiu-se a glicerina (C3H8O3). 
 Em 1777, Bergman 
(Torben Olof Bergman), 
introduziu a expressão: 
 COMPOSTOS ORGÂNICOS. 
 De acordo com Bergman, 
tínhamos: 
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias 
extraídas dos organismos vivos; 
-COMPOSTOS INORGÂNICOS: 
Substâncias do reino mineral. 
 Juntamente com a distinção 
proposta por Bergman em 1777, 
desenvolveu-se a concepção de que 
um simples composto orgânico não 
poderia jamais ser sintetizado pelo 
homem, haja visto que para a 
produção desses compostos seria 
necessário a existência de "uma 
força vital" que somente existiria 
nos organismos vivos. 
 Essa ideia, proposta por Jöns 
Jacob von Berzelius no ano de 1807, 
deu origem à Teoria da Força Vital 
ou simplesmente vitalismo. 
 
Berzelius 
Em 1828, as 
pesquisas em Química 
orgânica foram 
ampliadas, 
principalmente após a 
descoberta de 
Woller. 
Wöhler (1828) 
Síntese de uréia in vitro. Começa a 
ser abandonada a teoria da força 
vital. 
Berthellot 
Sintetiza muitos compostos orgânicos 
em laboratório e "enterra" a teoria da 
força vital. 
Cianato de amônio + aquecimento = Uréia 
Conceito atual: 
 É um ramo da Química que estuda os 
compostos do elemento carbono, 
denominados compostos orgânicos. 
Química orgânica 
Importante: 
 Existe um pequeno grupo de compostos 
que contém carbono, mas são estudados na 
química inorgânica por não apresentarem 
certas características comuns aos compostos 
orgânicos. São os chamados compostos de 
transição. Como exemplos: 
 NH4CNO – Cianato de amônio; 
 CO2 – Gás carbônico; 
 HCN – ácido cianídrico. 
Propriedades gerais: 
• Tipo de ligação: os compostos orgânicos 
são moleculares (ligações covalentes), sem 
carga (íons). Por isso os compostos 
orgânicos não são bons condutores de 
eletricidade. 
• PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam 
baixos PF e PE (por serem moleculares) 
com atração entre suas moléculas reduzida, 
devido a ausência de cargas elétricas. 
 O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e 
apresenta maior estabilidade térmica, uma 
vez que o açúcar derrete facilmente. 
• A velocidade de reação dos compostos 
orgânicos é lenta, e geralmente necessitam 
de catalisadores. Como exemplo: a 
hidrogenação de óleos, que melhora a 
estabilidade do óleo e modifica a sua 
textura. 
 Uma hidrogenação completa modifica a 
textura do óleo endurecendo-o para produzir 
a margarina. 
 
• Solubilidade: A maioria dos compostos 
orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em 
água. 
As mãos sujas de graxa 
devem ser lavadas em 
solvente orgânico: 
Gasolina 
 Fibras sintéticas, alimentos, 
cosméticos, medicamentos e 
combustíveis são alguns dos 
produtos que envolvem milhões de 
substâncias em que o principal 
componente é o elementos 
químicos: 
Carbono. 
Friedrich August 
Kekulé von 
Stradonitz foi um 
químico alemão. 
Em 1857, ele 
determinou as 
características 
fundamentais do 
átomo de 
carbono nos 
compostos. 
1858-1861: Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov 
• KEKULÉ 
O carbono é tetravalente 
 Trata-se do primeiro 
postulado de Kekulé, que 
atribui ao carbono a 
possibilidade de quatro 
ligações. 
 A estrutura ao lado 
representa o composto: 
CH4 
As quatro valências são iguais entre si 
CH3Cl 
O Carbono forma ligações 
múltiplas 
Ligação SIMPLES 
Ligação DUPLA 
Ligação TRIPLA 
(Sigma) 
(Uma sigma outra pi) 
(Par sigma e outra pi) 
FORMA TETRAÉDRICA 
1874: A forma tetraédrica do 
metano 
 
• Van’t Hoff e Le Bel 
propuseram que os átomos do 
metano estão arranjados de 
maneira a formar um tetraedro: 
1916: Primeiras explicações da natureza das ligações químicas 
por Lewis e Kossel: 
 
Ligação Iônica: atração eletrostática de dois íons com cargas 
opostas. 
Ligação Covalente: uma ligação que resulta 
quando os átomos compartilham elétrons. 
1926: Mecânica quântica: 
Uma nova teoria da estrutura atômica e molecular Conceito atual 
das ligações químicas: permitiu explicar melhor a relação entre a 
estrutura molecular e a reatividade. 
METANO 
 
CH4 
METANO 
 
CH4 
METANO 
 
CH4 
PROPRIEDADE TÍPICA DO CARBONO 
 
 Formação de cadeias. 
 Formação de quatro ligações 
  Tetravalente  
s  sigma p  pi 
O Carbono forma cadeias 
Os tipos de cadeia orgânica: 
-Quanto ao fechamento da cadeia 
 Acíclica ou aberta 
Cíclica ou fechada  
-Quanto à disposição dos 
átomos: 
 Normal 
 Ramificada 
-Quanto aos tipos de ligações: 
 Saturada 
 Insaturada 
-Quanto à natureza dos átomos: 
 Homogênea: Na 
cadeia, existe apenas 
átomos de carbono 
 Heterogênea: Na 
cadeia, existe átomos de 
outros elementos 
(heteroátomos) 
-Classificação dos carbonos na 
cadeia: 
Primário 
Terciário 
Secundário 
Quaternário 
Função orgânica: 
 É um conjunto de substâncias com 
propriedades químicas semelhantes 
denominadas de propriedades funcionais. 
 Para estudo das funções, é preciso 
iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, 
que exige o cumprimento de normas 
estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure 
and Applied Chemistry). 
 
 
 
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados 
exclusivamente por: carbono e hidrogênio. 
Alcanos: São os principais formadores do petróleo. 
 Os alcanos apresentam apenas ligações simples. 
 
 
Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos 
 e fibras têxteis. 
 Possuem duplas ligações. 
Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. 
 Possuem tripla ligação. 
Nomenclatura IUPAC 
• A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um 
congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a 
nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e 
Aplicada). 
 
• A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: 
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; 
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu 
nome, e vice-versa. 
 
• Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros 
tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. 
Número de carbonos Prefixo 
1 Met 
2 Et 
3 Prop 
4 But 
5 Pent 
6 Hex 
7 Hept 
8 Oct 
9 Non 
10 Dec 
CH4 METANO 
CH3
____CH3 ETANO 
ETENO 
 CH3 PROPENO 
ETINO 
Primeiras noções de Nomenclatura 
Estrutura dos Nomes 
Nome: é formado por três partes: 
• Prefixo – diz o número de carbonos 
• Parte intermediária – diz o tipo de ligação 
• Sufixo – diz a função orgânica 
 Número de C Nome 
 1 MET 
 2 ET 
 3 PROP 
 4 BUT 
 5 PENT 
 6 HEX 
 7HEPT 
 8 OCT 
 9 NON 
 
Número de Ligações Nome 
Simples AN 
Dupla EN 
Tripla IN 
Dupla+Dupla DIEN 
 
 
Prefixo 
Parte intermediária 
Grupo Funcional Nome 
Hidrocarboneto O 
Álcool OL 
Cetona ONA 
Adeído AL 
Fenol HIDROXI 
Éteres ATO de Radical 
Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO 
Éteres ETER ___ICO 
Amina INA 
Amida IDA 
 . . 
 . . 
 . . 
 
 
Sufixo 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Nomenclatura para Hidrocarbonetos 
1. Ligações Simples - ALCANOS 
Nome - Fórmula Molecular  Fórmula Estrutural Condensada 
Metano - CH4  CH4 
Etano - C2H6  CH3 – CH3 
Propano - C3H8  CH3 – CH2 – CH3 
Butano - C4H10  CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
Pentano - C5H12  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
Hexano - C6H14  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
Heptano - C7H16  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 
Fórmula Geral: CnH2n+2 
• Obs: molécula de heptano, por exemplo: 
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pode também ser representada por : 
CH3 – (CH2)5 – CH3 
 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOS 
Nome - Fórmula Molecular  Fórmula Estrutural 
O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo. 
 
Ciclo Propano - C3H6  
 
 
Ciclo Butano - C4H8  
 
 
 
Ciclo Pentano - C5H10  
 
Nomenclatura para Hidrocarbonetos 
CH2 
CH2 CH2 
CH2 CH2 
CH2 CH2 
CH2 
CH2 CH2 
CH2 CH2 
Fórmula Geral: CnH2n 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Nomenclatura para Hidrocarbonetos 
2. Ligações duplas - ALCENOS 
Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada 
Eteno - C2H4  CH2 = CH2 
Propeno - C3H6  CH2 = CH – CH3 
Buteno - C4H8 
 CH2 = CH – CH2 – CH3 
 CH3 – CH = CH – CH3 
Penteno - C5H10 
 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 
 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 
Hexeno - C6H12 
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 
Fórmula Geral: CnH2n 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Nomenclatura para Alcanos 
2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOS 
Nome - Fórmula Molecular  Fórmula Estrutural 
O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo. 
 
Ciclo Propeno - C3H5  
 
 
Ciclo Buteno - C4H6  
 
 
Ciclo Penteno - C5H8  
 
 
CH2 
CH CH 
H2C CH2 
HC CH 
CH2 
CH2 CH2 
CH CH 
Fórmula Geral: CnH2n-2 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Regras para Nomenclatura Geral 
 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número possível 
 As ramificações recebem o menor número possível 
 
3. Numerar o composto citando os os grupos substituintes em ordem 
crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da 
ligação dupla ou tripla 
 
 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 
1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se 
há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal 
a mais ramificada; 
2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os 
menores números possíveis (regra dos menores números); 
3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos 
seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o 
nome correspondente à cadeia principal. 
Nomenclatura para Hidrocarbonetos 
2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS 
• Buteno - C4H8 - existem duas fórmulas possíveis: 
 CH2 = CH – CH2 – CH3 /nome: 1 – buteno 
 CH3 – CH2 – CH = CH2 /nome: 1 – buteno 
 CH3 – CH = CH – CH3 /nome: 2 – buteno 
 
• Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da ligação 
dupla. Estes dois compostos (1–buteno e 2–buteno) têm ambos a mesma 
fórmula química, C4H8,mas apresentam conformação espacial diferente, 
chamada de isômeros, que veremos mais adiante. 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS 
• No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas ligações existentes, e 
quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao 
número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam-se 
os termos di, tri, tetra etc, consoante o número de ligações duplas existentes. 
• Exemplo: CH2 = CH – CH = CH – CH3 
 1,3–pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de 
carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 
• Exemplo: 
 
 
 
 
 
1,3 – ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de 
carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 
 
 
Nomenclatura para Hidrocarbonetos 
Nomenclatura de Hidrocarbonetos 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
2.4 AROMÁTICOS 
Caso especial com dois aromáticos que não seguem a nomenclatura pois 
possuem “nomes próprios”. São dois exemplos: 
Benzeno Tolueno 
Nomenclatura para Hidrocarbonetos 
3. Ligações triplas - ALCINOS 
Nome - Fórmula Química  Fórmula Estrutural Condensada 
Etino - C2H2  CH ≡ CH 
Propino - C3H4  CH ≡ C – CH3 
Butino - C4H6 
 CH ≡ C – CH2 – CH3 
 CH3 – C ≡ C– CH3 
Pentino - C5H8 
 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 
 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 
Hexino - C6H10 
 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 
 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 
Fórmula Geral: CnH2n-2 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Grupo substituintes orgânicos ou grupos 
orgânicos e seus nomes: 
 
 
Grupos Substituintes - Hidrocarbonetos 
• Um fragmento molecular com o os 8 átomos incompletos gerado pela quebra de 
uma ligação covalente. Alguns importantes radicais para a nomenclatura de 
hidrocarbonetos: 
- CH3  metil; - CH2 – CH3  etil; - CH2 – CH2 – CH3  propil(n-propil); 
- CH – CH3  iso-propil; - CH2 – CH2 – CH2 – CH3  butil (n-butil); 
 CH3 CH3 
- CH2 – CH – CH3  iso-butil; - C – CH3  terc-butil (terciobutil ou t-butil); 
 CH3 CH3 
 H3C – CH – CH2 – CH3  sec-butil (s-butil); - CH = CH2  vinil; 
 CH2 
 
  fenil;  benzil; 
2-metil -pentano 
Substituinte Cadeia 
2,2,4 trimetil - pentano 
Grupos Substituintes - Hidrocarbonetos 
• Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar 
confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer 
a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: 
 - CH2 – CH2 – CH3  n-propil 
• n significa“normal” 
 - CH2 – CH2 – CH2 – CH3  n-butil 
 
• sec significa “secundário” H3C – CH – CH2 – CH3  sec-butil 
 
 CH3 
• terc (tercio) significa “terciário” - C – CH3  terc-butil 
 CH3 
 CH3 
 - CH  iso-propil 
 CH3 
• iso significa “igual” CH3 
 - CH2 – CH  iso-butil 
 CH3 
extremidades iguais 
carbono terciário 
valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada) 
carbono secundário 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Numerar o composto citando os 
radicais ramificados em ordem 
crescente de complexibilidade 
precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, 
finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, 
se existente, a localização da ligação 
dupla ou tripla 
Exemplo A: 
4 - metiloctano 
->No carbono de número 4 há um 
radical 
metil. 
-> A cadeia carbônica principal tem 8 
carbonos: oct 
-> A cadeia carbônica tem apenas 
ligações simples: ano 
 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Nomear o composto citando os 
radicais ramificados em ordem 
crescente de complexibilidade 
precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, 
finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, 
se existente, a localização da ligação 
dupla ou tripla 
 
3 – metil noneno - 2 
Exemplo B: 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
3 – metil non-2-eno 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Nomear o composto citando os 
radicais ramificados em ordem 
crescente de complexibilidade 
precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, 
finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, 
se existente, a localização da ligação 
dupla ou tripla 
 
pentino - 2 
Exemplo C: 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
Pent-2-ino 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Nomear o composto citando os grupos 
substituintes em ordem crescente 
de complexibilidade precedidos e 
separados por hífen pelo número 
onde eles ocorrem, finalizando com o 
acréscimo do nome correspondente 
à cadeia principal e, se existente, a 
localização da ligação dupla ou 
tripla 
 
2,3,3-Trimetil Pentano 
Exemplo D: 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
 CH3 
 | 
CH3 – CH – C – CH2 – CH3 
 | | 
 CH3 CH3 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Nomear o composto citando os 
radicais ramificados em ordem 
crescente de complexibilidade 
precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, 
finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, 
se existente, a localização da ligação 
dupla ou tripla 
 
3,5-dimetil Heptano 
Exemplo E: 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
 
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 
 | | 
 CH2 CH2 
 | | 
 CH3 CH3 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Nomear o composto citando os 
radicais ramificados em ordem 
crescente de complexibilidade 
precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, 
finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, 
se existente, a localização da ligação 
dupla ou tripla 
 
2,3-dimetil butano 
Exemplo F: 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
CH3 – CH –CH – CH3 
 | | 
 CH3 CH3 
Regras para Nomenclatura Geral 
1. Determinar a cadeia principal 
 Comporta todas as ligações 
necessárias (duplas ou triplas) 
 Apresenta maior número de carbonos 
 A cadeia mais ramificada 
 A cadeia de radicais menos complexos 
 
2. Numerar a cadeia 
 As ligações recebem menor número 
possível 
 As ramificações recebem o menor 
número possível 
 
3. Nomear o composto citando os 
radicais ramificados em ordem 
crescente de complexibilidade 
precedidos e separados por hífen pelo 
número onde eles ocorrem, 
finalizando com o acréscimo do nome 
correspondente à cadeia principal e, 
se existente, a localização da ligação 
dupla ou tripla 
 
2,4-dimetil hexeno - 1 
Exemplo G: 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
CH3 – C – CH2 –CH – CH3 
 || | 
 CH2 CH2 
 | 
 CH3 
2,4-dimetil hex-1-eno