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QUÍMICA ORGÂNICA Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2 Petróleo e seus derivados. Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas. Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3). Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral. Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa ideia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Berzelius Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. Wöhler (1828) Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" a teoria da força vital. Cianato de amônio + aquecimento = Uréia Conceito atual: É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Química orgânica Importante: Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio; CO2 – Gás carbônico; HCN – ácido cianídrico. Propriedades gerais: • Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletricidade. • PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente. • A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina. • Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o elementos químicos: Carbono. Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos. 1858-1861: Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov • KEKULÉ O carbono é tetravalente Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. A estrutura ao lado representa o composto: CH4 As quatro valências são iguais entre si CH3Cl O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA (Sigma) (Uma sigma outra pi) (Par sigma e outra pi) FORMA TETRAÉDRICA 1874: A forma tetraédrica do metano • Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos do metano estão arranjados de maneira a formar um tetraedro: 1916: Primeiras explicações da natureza das ligações químicas por Lewis e Kossel: Ligação Iônica: atração eletrostática de dois íons com cargas opostas. Ligação Covalente: uma ligação que resulta quando os átomos compartilham elétrons. 1926: Mecânica quântica: Uma nova teoria da estrutura atômica e molecular Conceito atual das ligações químicas: permitiu explicar melhor a relação entre a estrutura molecular e a reatividade. METANO CH4 METANO CH4 METANO CH4 PROPRIEDADE TÍPICA DO CARBONO Formação de cadeias. Formação de quatro ligações Tetravalente s sigma p pi O Carbono forma cadeias Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada -Quanto à disposição dos átomos: Normal Ramificada -Quanto aos tipos de ligações: Saturada Insaturada -Quanto à natureza dos átomos: Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos) -Classificação dos carbonos na cadeia: Primário Terciário Secundário Quaternário Função orgânica: É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação. Nomenclatura IUPAC • A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). • A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. • Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec CH4 METANO CH3 ____CH3 ETANO ETENO CH3 PROPENO ETINO Primeiras noções de Nomenclatura Estrutura dos Nomes Nome: é formado por três partes: • Prefixo – diz o número de carbonos • Parte intermediária – diz o tipo de ligação • Sufixo – diz a função orgânica Número de C Nome 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7HEPT 8 OCT 9 NON Número de Ligações Nome Simples AN Dupla EN Tripla IN Dupla+Dupla DIEN Prefixo Parte intermediária Grupo Funcional Nome Hidrocarboneto O Álcool OL Cetona ONA Adeído AL Fenol HIDROXI Éteres ATO de Radical Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICO Amina INA Amida IDA . . . . . . Sufixo Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Nomenclatura para Hidrocarbonetos 1. Ligações Simples - ALCANOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano - CH4 CH4 Etano - C2H6 CH3 – CH3 Propano - C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Butano - C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano - C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Hexano - C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Heptano - C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n+2 • Obs: molécula de heptano, por exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pode também ser representada por : CH3 – (CH2)5 – CH3 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo. Ciclo Propano - C3H6 Ciclo Butano - C4H8 Ciclo Pentano - C5H10 Nomenclatura para Hidrocarbonetos CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2. Ligações duplas - ALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Eteno - C2H4 CH2 = CH2 Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3 Buteno - C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Penteno - C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 Hexeno - C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Nomenclatura para Alcanos 2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo. Ciclo Propeno - C3H5 Ciclo Buteno - C4H6 Ciclo Penteno - C5H8 CH2 CH CH H2C CH2 HC CH CH2 CH2 CH2 CH CH Fórmula Geral: CnH2n-2 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Numerar o composto citando os os grupos substituintes em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS • Buteno - C4H8 - existem duas fórmulas possíveis: CH2 = CH – CH2 – CH3 /nome: 1 – buteno CH3 – CH2 – CH = CH2 /nome: 1 – buteno CH3 – CH = CH – CH3 /nome: 2 – buteno • Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da ligação dupla. Estes dois compostos (1–buteno e 2–buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C4H8,mas apresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que veremos mais adiante. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS • No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas ligações existentes, e quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam-se os termos di, tri, tetra etc, consoante o número de ligações duplas existentes. • Exemplo: CH2 = CH – CH = CH – CH3 1,3–pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 • Exemplo: 1,3 – ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 Nomenclatura para Hidrocarbonetos Nomenclatura de Hidrocarbonetos Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 2.4 AROMÁTICOS Caso especial com dois aromáticos que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. São dois exemplos: Benzeno Tolueno Nomenclatura para Hidrocarbonetos 3. Ligações triplas - ALCINOS Nome - Fórmula Química Fórmula Estrutural Condensada Etino - C2H2 CH ≡ CH Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3 Butino - C4H6 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C– CH3 Pentino - C5H8 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 Hexino - C6H10 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n-2 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Grupo substituintes orgânicos ou grupos orgânicos e seus nomes: Grupos Substituintes - Hidrocarbonetos • Um fragmento molecular com o os 8 átomos incompletos gerado pela quebra de uma ligação covalente. Alguns importantes radicais para a nomenclatura de hidrocarbonetos: - CH3 metil; - CH2 – CH3 etil; - CH2 – CH2 – CH3 propil(n-propil); - CH – CH3 iso-propil; - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 butil (n-butil); CH3 CH3 - CH2 – CH – CH3 iso-butil; - C – CH3 terc-butil (terciobutil ou t-butil); CH3 CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 sec-butil (s-butil); - CH = CH2 vinil; CH2 fenil; benzil; 2-metil -pentano Substituinte Cadeia 2,2,4 trimetil - pentano Grupos Substituintes - Hidrocarbonetos • Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: - CH2 – CH2 – CH3 n-propil • n significa“normal” - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-butil • sec significa “secundário” H3C – CH – CH2 – CH3 sec-butil CH3 • terc (tercio) significa “terciário” - C – CH3 terc-butil CH3 CH3 - CH iso-propil CH3 • iso significa “igual” CH3 - CH2 – CH iso-butil CH3 extremidades iguais carbono terciário valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada) carbono secundário Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Numerar o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla Exemplo A: 4 - metiloctano ->No carbono de número 4 há um radical metil. -> A cadeia carbônica principal tem 8 carbonos: oct -> A cadeia carbônica tem apenas ligações simples: ano Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla 3 – metil noneno - 2 Exemplo B: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 3 – metil non-2-eno Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla pentino - 2 Exemplo C: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Pent-2-ino Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os grupos substituintes em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla 2,3,3-Trimetil Pentano Exemplo D: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla 3,5-dimetil Heptano Exemplo E: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla 2,3-dimetil butano Exemplo F: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH3 – CH –CH – CH3 | | CH3 CH3 Regras para Nomenclatura Geral 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla 2,4-dimetil hexeno - 1 Exemplo G: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH3 – C – CH2 –CH – CH3 || | CH2 CH2 | CH3 2,4-dimetil hex-1-eno
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