Síntese do Cloreto t-butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO 
CURSO DE FARMÁCIA
SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA
BRUNA MELO
LARISSA NOVAIS
MARIANA LESSA
PAULIANA BARBÊDO
THAILA MARTINS
introdução
HALOGENOALCANOS, HALOALCANOS OU HALETOS DE ALQUILA
introdução
 O método mais usual de preparação dos haletos de alquila é a utilização de álcoois anidros reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodidrico em uma reação de substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria:
  ROH + HX     RX + H2O (X = CL, BR, I)
APLICAÇÕES:
 
Muito utilizado na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois.
Características físico-químicas
 O CLORETO DE T-BUTILA 
 
REAÇÃO SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
UNIMOLECULAR (SN1)
Depende apenas da Concentração do substrato.
Formação de carbocátion;
Nucleófilos fracos;
Solventes - solvatação
BIMOLECULAR (SN2)
Depende tanto da concentração do substrato, quanto do nucleófilo.
Depende apenas de uma etapa;
Formação de um estado de transição;
Inversão de configuração.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA- SN1
Objetivos
Obter o cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1);
Realizar a purificação de produtos e reagentes;
Aprender as técnicas para o trabalho com compostos orgânicos, assim como o manuseio com equipamentos utilizados em pesquisas laboratoriais.
mecanismos
ROTA SÍNTESE
1ª ETAPA (LENTA):
RUPTURA DA LIGAÇÃO CARBONO E GRUPO ABANDONADOR; FORMAÇÃO DO
CARBOCÁTION.
2ª ETAPA (RÁPIDA):
LIGAÇÃO NU-CARBONO FORMADA;
PRODUTO DE SUBSTITUIÇÃO
DESENVOLVE EM DUAS ETAPAS;
PARTICIPAÇÃO DE CARBOCÁTION.
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MateriaIS e mÉtodos
BALÃO DE DUAS BOCAS DE 250ML             CONDENSADOR SIMPLES 
CONDENSADOR DE REFLUXO                      PEDRA DE PORCELANA 
BARRA MAGNÉTICA                                      TERMÔMETRO 
FUNIL                                                               HCL CONCENTRADO 
FUNIL DE SEPARAÇÃO                                   ÁLCOOL TERC-BUTÍLICO 
BÉQUER                                                           BICARBONATO DE SÓDIO 
PROVETA DE 50ML E 10ML                            ÁGUA DESTILADA 
ERLENMEYE COM TAMPA       AGENTE SECANTE (SULFATO DE SÓDIO ANIDRO) 
BALÃO DE DESTILAÇÃO                                 NITRATO DE PRATA
Procedimento experimental:
FASE DE REAÇÃO
Em um balão de duas bocas com capacidade de 250ml, equipado com um condensador de refluxo e barra magnética, colocou-se 70ml de HCl concentrado e resfriou-se ate 5 graus célsius.
Adicionou-se, cautelosamente, 0,27 mols de álcool terc-butílico em pequenas porções com leve agitação.
Após a completa adição, deixou-se o balão a temperatura ambiente e agitou-se por cerca de 20 minutos.
FOTO DA MONTAGEM
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FASE DE ELABORAÇÃO 
Transferiu-se o conteúdo do balão para um funil de separação e aguardou-se a nítida separação de fases.
Retirou-se a fase aquosa ácida e lavou-se a fase orgânica com três porções de 30 ml de bicarbonato de sódio a 10%. Em seguida lavou-se a fase orgânica com 3 porções de agua gelada. 
FOTO DA MONTAGEM
 Fase de purificação
Transferiu-se a fase orgânica para um erlenmeyer com tampa e adicionou-se agente secante ( sulfato de sódio anidro).
Filtrou e transferiu-se o filtrado para um balão de destilação e destilou-se com o equipamento de destilação simples e recolheu-se a fração em uma elemenmyer imerso no gelo. 
Mediu-se o volume coletado. 
 FOTO DA MONTAGEM
 FASE DE CARACTERIZAÇÃO
Calculou-se o rendimento de experimento e caracterizou-se pelo método de teste de análise elementar.
 PONTOS CONSIDERÁVEIS 
Colocou-se o HCl para protonar a hidroxila e formar um bom grupo abandonador.
Usou-se o bicarbonato de sódio e a água gelada para neutralizar ácidos presentes na solução.
Usou-se o sulfato de sódio anidro como agente secante, para retirar possíveis restos de agua presente na fase orgânica.
Caracterização 
Halogenetos de alquila        os testes químicos de identificação tanto servem para evidenciar a presença de halogênio (cloro, bromo ou iodo) como para decidir se o composto em questão é um halogeneto primário, secundário ou terciário. Os 2 testes mais empregados são: a reação com solução alcoólica de nitrato de prata e a reação com solução de iodeto de sódio em acetona.
Caracterização 
Caracterização do composto: 
Solução utilizada          nitrato de prata 
Os halogenetos de alquila reagem com nitrato de prata com a precipitação de halogeneto de prata. A reação ocorre através de mecanismo SN1. Este teste também pode ser usado na determinação do halogênio, já que o halogeneto de prata formado tem coloração diferente, dependendo do íon halogeneto : cloreto de prata é branco; brometo de prata, amarelo-pálido; e iodeto de prata, amarelo.
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Resultados e discussão
Volume de álcool t-butílico usado: 0,27 mol 
n= m/MM 
0,27mol= m/74,1g/mol
m= 20,007g 
Volume de HCl (conc.) usado: 70mL  
Volume de cloreto de terc-butila obtido: 15,75 mL
d=m/v
0,846g/cm³= m/ 15,75ml
m=13,32g
Rendimento
MM álcool terc-butílico MM cloreto de ter-butila
 74,1g/mol 92,57g/mol
 20,007g X
 x=24,99g/mol rendimento teórico de 100%
 24,99g - 100%
 13,32g – y
 y= 53,30% de rendimento
Fontes de erro
Há possibilidade da reação não ser completa; 
Ocorrência de reações secundárias concorrentes; 
A insuficiência de um reagente em relação ao outro;
 Impurezas dos reagentes utilizados; 
 Lavagem incorreta; 
 Contaminação dos materiais.
 conclusão
No experimento executado foi obtido um rendimento de 53,30%. Por falhas operacionais e possíveis contaminações em reagentes o rendimento não pôde ser maior. A identificação do cloreto de t-butila foi feita a partir de uma reação de precipitação, na qual o íon cloreto reage com o íon prata dando origem a um sal insolúvel, o cloreto de prata (AgCl). Assim o teste executado foi positivo.
Referências bibliográficas
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. QUÍMICA ORGÂNICA. 7. ED. V.2 RIO DE JANEIRO: LTC, 2002. 
SILVEIRA D.V; MENDES S.R. APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I .  
DISPONÍVEL EM: HTTP://W3.UFSM.BR/LAB2228/DOCS/TECNICAS-AULAS-EXPERIMENTAIS-PDF.PDF
ACESSADO EM : 16/08/2017