1. LISTA DE EXERCÍCIOS 1 Aromaticidade

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UFMG – ICEx – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
Professor: Dr. Eufrânio Nunes da Silva Júnior 
 
 
Lista de Exercícios 1 – Aromaticidade 
 
1. Para os compostos cíclicos abaixo: 
Diga quais estruturas são aromáticas, não aromáticas ou antiaromáticas. Mostre para 
cada estrutura todos detalhes segundo a Regra de Hückel e aromaticidade como 
discutido em sala de aula. Desenhe as estruturas das moléculas (como mostrado no 
primeiro exemplo), diga qual a hibridização para cada átomo dos anéis, os orbitais p não 
hibridizados e os elétrons não-ligantes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Determine o número de elétrons pi presentes em cada um dos compostos abaixo e 
indique quais apresentam caráter aromático, de acordo com a regra de Hückel: 
 
 
 
3. Justifique as seguintes observações. 
a) o fenantreno apresenta caráter aromático, mas reage com eletrófilos 
preferencialmente na dupla ligação C9-C10. 
 
 
Ligação pi 
 2 
b) apesar de conter 10 elétrons pi, o composto abaixo não apresenta energia de 
ressonância apreciável. 
 
 
c) o 5-cloro-1,3-ciclopentadieno sofre reação de solvólise (mecanismo SN1) mais 
lentamente que o 3-clorociclopenteno. 
 
4. Mostre todas as estruturas canônicas para as moléculas abaixo: 
 
 
 
5. Complete o diagrama de energia com todas as estruturas e informações omitidas. 
Discuta todos os detalhes deste diagrama.