oxidação do alcool ret 2

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Universidade Estácio de Sá – Campus Macaé
	
	
	Curso: Engenharia Química
	Disciplina: Química Orgânica 2
para​ ​engenharia 
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AULA PRÁTICA 04: OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL COM kmno4 (em meio ácido kmno4 / H+)
	
OBJETIVO: Verificar a reação de oxidação do álcool etílico (álcool primário), destacando a variação da temperatura.
1​–​ ​INTRODUÇÃO​ ​TEÓRICA:
Quando estão na presença de agentes oxidantes, tais como o permanganato de potássio (KMnO4) ou o dicromato de potássio (K2Cr2O7), os álcoois reagem com o oxigênio, formando novos compostos que podem ser aldeídos, ácidos carboxílicos ou cetonas, dependendo do tipo de álcool (primário ou secundário) que estiver reagindo.
Os álcoois primários podem originar aldeídos ou ácidos carboxílicos, os secundários originam cetonas e os terciários não reagem. Resumidamente, temos:
Esse tipo de reação é chamado de oxidação porque o número de oxidação (Nox) do carbono ligado à hidroxila (─ OH) irá aumentar.
No caso dos álcoois primários, a reação de oxidação pode ser parcial (branda) ou total (energética). Veja como se dá cada uma:
1. Oxidação parcial ou branda de álcoois primários:
O produto formado será um aldeído. O oxidante utilizado é uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido. Exemplo:
Essa oxidação acontece porque o carbono ligado diretamente ao grupo funcional do álcool (hidroxila ─ OH) possui um caráter positivo, pois o oxigênio da hidroxila é mais eletronegativo que ele, atraindo para si os elétrons da ligação e ficando com caráter negativo.
        H
  δ+1│      δ-2    δ+1
R ─ C ─ O ─ H
        │
        H
Assim, esse carbono parcialmente positivo fica mais propenso a ser atacado por um oxigênio do meio oxidante.  
Abaixo é mostrado que inicialmente esse oxigênio ataca o carbono positivo e fica entre ele e o hidrogênio que antes estava ligado diretamente ao carbono. No entanto, essa estrutura formada é instável e logo se decompõe, liberando a água e produzindo o aldeído:
No entanto, o oxidante usado para a oxidação do álcool primário em aldeído é mais forte do que o que se usa para oxidar o aldeído a ácido carboxílico. Assim, para que o aldeído não se transforme em ácido carboxílico, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.
2. Oxidação total ou energética de álcoois primários:
Conforme dito anteriormente, o aldeído formado na primeira etapa da oxidação de um álcool primário se converte rapidamente em ácido carboxílico. Na oxidação total, esse processo não é interrompido como na oxidação branda.
O oxidante utilizado costuma ser uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. Exemplo:
A reação de oxidação total do etanol mostrada acima é bem comum no cotidiano. Ela ocorre quando o vinho se transforma em vinagre. O vinho é obtido por meio da fermentação do suco de uva, que produz o etanol, um álcool. No entanto, se não forem tomados alguns cuidados, esse vinho pode oxidar, porque ele não é uma bebida destilada, ou seja, ele possui alguns micro-organismos. Pela ação desses micro-organismos, o etanol do vinho reage com o oxigênio presente no ar e produz o ácido etanoico (ácido acético), que é o vinagre.
2- MATERIAIS E REAGENTES
Etanol.
Permanganato de potássio em meio ácido.
Tubo de ensaio ou proveta.
Grade para o tubo de ensaio.
Pegador de madeira.
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Foi Colocado num tubo de ensaio ou proveta 5mL ácido sulfúrico concentrado e, em seguida, com grande cuidado, um igual volume de etanol, de forma que o último líquido ficasse sobrenadando o ácido.
Cuidadosamente, foram adicionados alguns cristais de permanganato de potássio (KMnO4). Quando os cristais alcançaram a superfície divisória entre o ácido e o álcool, começam a ocorrer microexplosões, que produzem luz e som com aquecimento forte e progressivo do tubo de ensaio.
Eventualmente, a chama produzida por uma dessas explosões pôde alcançar o vapor de etanol que satura o interior do tubo de ensaio, ocasionando uma grande chama
O aldeído formado tem cheiro agradável, mas após sofrer oxidação transformar-se em ácido etanóico (é possível notar a mudança de odor quando a oxidação está ocorrendo).
4- Resultados e Discussões:
A reação entre KMnO4 e H2SO4 é muito exotérmica ,e a oxidação do álcool libera grande quantidade de energia na forma de faíscas .
No início da reação o cheiro era parecido com vinagre, por causa da oxidação do etanol. Após adicionar o KMnO4, o mesmo estimulou a redução do H2SO4 a H2S (ácido sulfídrico) que fez com que o cheiro ficasse semelhante a ovo podre, esse odor é característico do gás sulfídrico H2S.
Redução do H2SO4:
H2SO4 SO2 H2S
5- Conclusão:
Esse experimento alcançou o objetivo de verificar a oxidação do álcool que foi possível ao notar um cheiro parecido com cheiro de vinagre, e seu consequente aumento de temperatura que pôde ser notado pelo aquecimento do tubo de ensaio e pelas microexplosões ao colocar o KMnO4.
6-Referências bibliográficas:
 
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxidação dos álcoois"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm>. Acesso em 05 de novembro de 2017.
Souza, Líria Alves. “Gás sulfídrico”; Mundo Educação. Disponível em <http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/gas-sulfidrico.htm>. Acesso 11 de novembro de 2017.