Síntese e Purificação da Acetanilida

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Universidade Estadual de Ponta Grossa 
Setor de Ciências Exatas e Naturais 
Departamento de Química – Licenciatura em Química 
 
 
Química Orgânica Experimental 
EXPERIÊNCIA 07 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA 
Hualace Vinicius Emiliano, Luana Borge Soares, Paloma de Jesus Cubas 
Química Orgânica Experimental – Prof.ª Franciane Dutra de Souza
 A acetanilida, fenacetina (p-etoxiancetanilida) e 
acetaminofeno (p-hridroxicetanilida), ambas aminas 
aromáticas encontram-se dentro do grupo de drogas 
utilizadas para combater a dor de cabeça, muitas têm 
ação analgésica suave e antipirética.1 
 A síntese da acetanilida se dá através de uma 
reação de acetilação da anilina e do anidrido acético, 
eliminando ácido acético como subproduto. A reação é 
dependente de pH, por isso é necessário tamponar o 
meio. A purificação da acetanilida é realizada através 
da recristalização, que se baseia na diferença de 
solubilidade existente entre o composto cristalino e as 
impurezas presentes. O solvente apropriado para a 
recristalização é escolhido depois de melhor preencher 
alguns requisitos, nesse caso utiliza-se a água. Durante 
o processo de recristalização muitos cuidados devem 
ser tomados para que se permita a disposição das 
moléculas em retículos cristalinos, formando cristais 
grandes e puros.1 
1. Síntese da Acetanilida 
 
 
2. Recristalização da Acetanilida 
 
1. Síntese da Acetanilida 
 A acetanilida (1) é uma amida secundária que foi 
sintetizada através da reação de acetilação da anilina 
(2), a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre 
o carbono carbonílico do anidrido acético (3), seguido 
de eliminação de ácido acético (4), formado como um 
subproduto da reação. Esta reação é dependente do 
pH, sendo assim, é necessário o uso de uma solução 
tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7), para 
que a formação de meio ácido não cause a protonação 
da amina e atrapalhe a síntese. A seguir temos o 
mecanismo básico da síntese da acetanilida: 
 
2. Recristalização da Acetanilida 
 O solvente utilizado para a recristalização foi a água 
pois a acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, 
mas, pouco solúvel à frio. O carvão ativado foi utilizado 
com a finalidade de remover impurezas no soluto, e 
atuou adsorvendo impurezas coloridas e resinas finas. 
Realizando a técnica de recristalização neste 
experimento e cálculos teóricos, obteve-se os 
seguintes resultados mostrados na Tabela 1: 
Tabela 1 – Resultados Experimentais 
Massa 
Acetanilida 
(teórica) 
Massa 
Acetanilida 
(sintetizada) 
Rendimento 
(%) 
5,136 g 3,086 g 60,09 % 
Introdução 
 
 
 
 
Resultados e Discussões 
 
 
 
 
Parte Experimental 
 
 
 
 
Referências 
 
 
 
 
Conclusões 
 
 
 
 
 A síntese da acetanilida se discorreu de modo a 
adequar o pH da reação, para criar um ambiente em 
que a espécie preservasse suas características 
apresentando também boa solubilidade em água. A 
sua recristalização, foi conduzida atendo-se a uma 
formação adequada de cristais. Foi possível observar 
que no processo ocorreram perdas, devido à 
transferência de recipientes entre outros erros 
experimentais, obtendo-se 3,086 gramas do produto. 
O rendimento da síntese e purificação foi de 60,09 %. 
1Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.; Engel, R. G. Química 
Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena, editora Bookman, 2009; 
 
Universidade Estadual de Ponta Grossa 
Setor de Ciências Exatas e Naturais 
Departamento de Química – Licenciatura em Química 
 
 
Química Orgânica Experimental