Aula 3 - Hidrólise do ácido acetilsalicílico

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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS VILA VELHA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
 
TURMA: LQVV – G1
PRÁTICA N°: 4
TÍTULO: PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO
ALUNOS: CAROLINA ROSA SANTOS; POLIANA BORGES DE OLIVEIRA.
 
OBJETIVOS 
Essa prática tem como objetivo sintetizar um hidrocarboneto insaturado, através de uma reação de eliminação.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
2.1. Preparo do Cicloexeno
Foram transferidos 20 mL de cicloexanol para uma balão de fundo redondo. Adicionou-se ao balão de destilação 4 mL de ácido sulfúrico concentrado e fragmentos de porcelana porosa. Agitou-se levemente para homogeneizar a mistura e incorporar o balão a um sistema de destilação. Destilou-se por 50 minutos, sendo necessário um controle de temperatura (não excedendo 105°C). Manteve-se o recipiente coletor em banho de gelo. O destilado possui duas camadas: a inferior é água e a superior é cicloexeno. Transferiu-se esta mistura para um funil de separação, adicionou-se 10 mL da solução saturada de NaCl, agitou-se, separou-se as fases e descartou a fase inferior. Adicionou-se 5 mL da solução de Na2CO3 5% à fase orgânica (superior) e agitou-se. Esperou-se separar as fases e desprezou-se a fase inferior. Transferiu-se a fase superior para um pequeno erlenmeyer, adicionou-se Na2SO4 anidro e deixou-se em repouso por alguns minutos. 
2.2. Teste de instauração 
Colocou-se cerca de 5 gotas do produto em um tubo de ensaio, adicionou-se 2 gotas da solução de KMnO4 e agitou-se.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
No sistema de destilação, a solução, ao ser aquecida, ganhou tons de marrom escuro. Em seguida, a névoa formada, também da mesma cor e com odor característico, proveniente do ácido sulfúrico, percorreu a coluna de destilação até adentrar ao condensador. A água fria faz com que esses gases percam energia na forma de calor, condensando-os. Assim ocorre a formação do destilado depositado no erlenmeyer do sistema. Após o tempo previsto (50 minutos), sobrou pouco reagente no balão.
Na destilação, o álcool é aquecido com o ácido a temperatura acima do ponto de ebulição do alceno, mas abaixo da temperatura de ebulição do álcool. No caso presente, a desidratação é conduzida entre 130-140º C, que é a faixa de temperatura acima do ponto de ebulição do ciclohexeno (83 ºC) porém abaixo do ponto de ebulição do ciclohexanol (161 ºC). 
O alceno e a água são retirados do balão por destilação assim que são formados, enquanto o álcool não reagido permanece no balão para posteriormente, sofrer ação do ácido.
O material homogêneo de cor branco-pérola coletado no erlenmeyer é passado para um funil de destilação onde foi acrescentado o Cloreto de Sódio para melhor separação das fases e o Carbonato de Sódio para neutralizar qualquer resquício de ácido presente. Após a agitação do sistema, a mistura tornou-se heterogênea com duas fases: um líquido de cor branco-pérola (menos denso) e outro transparente, podendo assim separar a fase aquosa da fase orgânica.
Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água e a formação de um alceno. Essa reação é conhecida como desidratação de alcoóis. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário. (mecanismo E1).
No balão o cicloexanol reagiu com o ácido sulfúrico num processo de desidratação que ocorre em duas etapas. 
Reação 1 - Reação de desidratação; Ciclo-hexanol com Ácido Sulfúrico
A primeira etapa se caracteriza pelo ataque do oxigênio a um hidrogênio do H3O+ formando um álcool protonado e água. A presença da carga positiva no oxigênio do álcool protonado enfraquece todas as ligações do oxigênio, inclusive a ligação carbono-oxigênio, em seguida a ligação carbono-oxigênio se quebra e forma-se um carbocátion secundário e água. Finalmente, ocorre a segunda etapa onde o carbocátion doa um próton para a água, e ocorre a formação de um novo hidrônio e o cicloexeno.
Reação 2 e 3 - Mecanismo para obtenção do cicloexeno a partir da reação do cicloexanol com Ácido Sulfúrico
Portanto, o líquido de cor branca é o cicloexeno que fica sobreposto à água (d =0,81 g/mL) e o transparente é água (0,99 g/mL) - existe a presença de água pois o ácido foi neutralizado pelo cloreto de sódio e carbonato de sódio. Assim, separa-se cicloexeno da água para fazer a segunda parte da atividade, ou seja, a reação de caracterização do alceno.
Utilizando o KMnO4 para o teste insaturação, observou-se que a solução, que era inicialmente violeta, tornou-se marrom e formou precipitado na presença do destilado. Portanto, pode-se confirmar que o cicloexeno está contido na solução. 
Reação 4 - Teste de insaturação; Ciclohexeno com Permanganato de Potássio
CONCLUSÃO 
Na prática realizada, foi possível obter o composto cicloexeno a partir do cicloexanol, comprovando-se que utilizando o aparelho de destilação fracionado é perfeitamente possível sintetizar um alceno a partir da desidratação de um álcool por um ácido forte e a síntese de um hidrocarboneto saturado utilizando reações de eliminação.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica , 7⁰ edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos S.A.2001 – Rio de Janeiro.
OLIVEIRA, G.B de; BATISTA, L. F; JUNIOR, J. C. O; GOI, B. E. Relatório de Química Orgânica, Unesp - 2009 - Presidente Prudente.
RANDAL, G.E et.al. Química Orgânica Experimental. 3ª edição. Ed. CENGACE, 2012.