P2 Marco Edilson 2020.1

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Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro-Instituto de Química 
2ª Prova de Química Orgânica 2 (IC-371)-Prof. Marco Edilson-30/04/2021 
1. Mostre as condições reacionais que você usaria para converter benzoato de metila (Ph-CO2CH3) nas 
seguintes substâncias: 
 
a) Benzoato de isopropila 
b) Benzoato de potássio 
c) Anidrido benzóico (anidrido simples) 
d) Anidrido benzóico-etanóico (anidrido misto) 
 
2. Em relação ao tetrapeptídeo abaixo: 
 
 
a) Dê a estrutura dos produtos obtidos após a reação de hidrólise total do peptídeo (desenhe as estruturas 
dos zwiterions); 
b) Partindo do etanol, prepare o aminoacido C-terminal (mostre o mecanismo das etapas), utilizando a 
metodologia de Strecker. 
 
3. Dê a estrutura dos produtos formados em cada reação a seguir: 
 
O
CH
3
CH
2
NH
2
;
NaB(CN)H
3
O
OCH3 HOCH
2
Ph; H
2
SO
4
 (catal.)
 Refluxo
O
OH
1. SOCl
2
2. CH
3
COONa
NO2
1. Fe0, H+, refluxo
2. CH
3
COCl
OH
NaH, THF anidro; 
 CH
3
CH
2
Br
H2CrO4, aq.
1. NaBr, H
2
SO
4
, refl.
2. NaCN
3. H
3
O+, refluxo.
O
OH
CH
3
OH, H+
 refluxo
a)
b)
c)
d)
e)
f)
A
B
C
D
E
F
G
H
 
5. Tendo o 1-propanol como material de partida, prepare a N,N-Etil-pentilamina (abaixo). Além do 1-
propanol você pode usar qualquer outro reagente que se fizer necessário. 
 Obs: Pode ser necessária mais de uma etapa. 
 
N
H
OH
 
 N,N-Etil-pentilamina 1-Propanol 
 
5. Um aluno de Iniciação Científica isolou dos frutos de uma palmeira nativa da Mata Atlântica, um 
triacilglicerídeo (TAG) simples, totalmente saturado, que após hidrólise básica (saponificação) gerou apenas 
dois produtos diferentes: o glicerol e um carboxilato saturado, com 16 carbonos. Dadas estas informações: 
 
a) Desenhe a estrutura do TAG, bem como de seus produtos de saponificação; 
b) Dê a estrutura dos produtos formados na reação de transesterificação do TAG (em presença de excesso 
de metanol e H2SO4 catalítico); 
c) Tomando como exemplo a estrutura de um éster comum (acetato de etila: CH3CO2CH2CH3), mostre os 
mecanismos das seguintes reações: (a) Saponificação (NaOH aquoso, sob refluxo); (b) transesterificação 
(metanol, ácido sulfúrico catalítico; refluxo)