Lista de exerÃ_cios Qui-132 Alcoois e Eteres

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Lista de Exercícios álcoois e éteres 
Nome:_______________________________Matricula:_______Turma:___ 
 
1) Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos: 
(a) (Z)-But-2-en-1-ol (b) (R)-Butano-1,2,4-triol 
(c) (1R,2R)-Ciclopentano-1,2-diol (d) 2-Etoxipentano 
(e) Éter etil fenílico (f) 2-Etoxietanol 
 
2) Escreva um mecanismo que explique a seguinte reação: 
 
OH
HA
 
 
3) O 1,2-etanodiol existe muito mais na conformação sin do que o 1,2-dicloroetano. 
Explique. 
 
4) Quando o 3-bromo-2-butanol com a estrutura estereoquímica A é tratado com HBr 
concentrado, ele produz o meso-2,3-dibromobutano; uma reação similar do 3-bromo-2-
butanol B produz o ()-2,3-dibromobutano. Esse experimento clássico realizado em 1939 
por S. Winstein e H. J. Lucas foi o ponto de partida para uma série de investigações sobre o 
que se denomina efeitos dos grupos vizinhos. Proponha mecanismos que explicarão a 
estereoquímica dessas reações. 
 
C C
CH3
H
OH
Br
H
H3C
C C
H
CH3
OH
Br
H
H3C
A B 
 
5) Qual (ais) produtos são esperados nas seguintes conversões? Mostre o mecanismo e 
explique os produtos formados. 
 
 
 
6) O produto da reação do 5-bromo-3,3-dimetilpentanol com o íon hidróxido é um éter 
cíclico. Sugira um mecanismo para esta reação.