Obtenção da acetona

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EXPERIMENTO 4
Prática 5: Obtenção da Dibenzalcetona
Relatório de Química Orgânica II – CET668 elaborado pelas discentes Kelly Oliveira e Tainá Oliveira como requisito para obtenção de nota pela Universidade Estadual de Santa Cruz. Docente: Fernando Faustino.
ILHÉUS
23/05/2022
1. INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona) é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porém solúvel em etanol , com ponto de fusão de 110 ºC. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. (Ferreira, 2010). A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: 
 - No oxigênio ligado ao carbono carbonílico (por possuir dois p ares de elétrons não partilhados pode sofrer ataques de um eletrófilo). - No carbono carbonílico (pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofília). 
- No carbono alfa (por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar e m um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou um enolato). 
Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono – carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subsequente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b -hidroxialdeído ou um b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis tem tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonância. Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos. (Solomons & Fryhle, 2008). 
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que u m do s reagentes não condense com ele mesmo , ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. (Ferreira, 2010). Em algumas reações aldólicas, a desidratação o corre tão rapidamente que não podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o derivado enal (alce no aldeído). 
Uma condensação aldólica ocorre em vez d e uma adição aldólica. Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool. (Solomons & Fryhle, 2008)
1. OBJETIVO
Síntese e obtenção da Dibenzalcetona.
2. MATERIAS E REAGENTES
· 
· Balão de fundo redondo
· Papel de filtro
· Funil de Buchner
· Pipeta 
· Agua destilada
· Béquer
· Termômetro
· Cuba de água com gelo
· Hidróxido de sódio 
· Ácido Sulfúrico 
· Conta gotas
· Benzaldeído 
· Acetona
· Etanol
· Suporte Universal
· Bomba a vácuo 
· Proveta
3. PARTE EXPERIMENTAL
Para o procedimento da síntese da dibenzalacetona seguiu -se a metodologia de HARWOOD e MOODY, 1989 e MANO e SEABRA, 1987 com pequenas adaptações devido as condições do laboratório. Já com a dissolução de 3,42g de NaOH em 35mL de água e 28mL de etanol concluída, foi colocada a mistura no balão de fundo redondo em um banho de água gelada também sob agitação constante. Foi deixada esfriar até atingir a temperatura de 20-25ºC; 
Em um béquer de 50mL foram dissolvidos 3,5mL de benzaldeído e 2,5mL de acetona. Em seguida, foi acrescentado aos poucos a solução à mistura resfriada e em agitação contida no balão. Foi mantido novamente sob agitação e à temperatura entre 20 -25ºC, por 30 minutos. Após formar-se o sólido, foi filtrado a pressão reduzida e lavado com pequenas porções de água destilada gelada, sabendo que água destilada gelada nesse caso é insolúvel e não prejudicaria o rendimento. 
Após recolher o sólido sobre as folhas de papel de filtro foi secado ao ar. Em um balão de fundo redondo , foi dissolvida a dibenzalacetona bruta em, aproximadamente 20 -30mL de etanol, em banho -maria e sob refluxo, usando a chapa de aquecimento elétrica. Foi f iltrada a solução quente através de papel filtro pragueado para maior superfície de contato, em um funil aquecido. Após concentrar o filtrado em uma chapa de aquecimento, a dibenzalacetona fo i cristalizada, e depois resfriada a temperatura ambiente por cerca de 5 -10 minutos. Logo após foi de ixada po r m ais 3 0 minutos em um banho de gelo. Foram filtrados o s cristais a pressão reduzida, e em seguida, lavado com porções de etanol gelado e deixado secar ao ar e a temperatura ambiente
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1 – Síntese e purificação da propanona
 A primeira parte do experimento consistiu no preparo da solução sulfocrômica, que foi usada na oxidação do álcool. Ao adicionar ácido sulfúrico a solução de dicromato foi possível observar que a reação era exotérmica, já que houve uma grande liberação de calor. A solução foi arrefecida e então adicionada lentamente ao balão com água e o álcool. A adição da solução sulfocrômica se deu com o auxílio de um funil de decantação,que foi usado para adicionar de maneira lenta e segura a solução no balão. Ao adicionar foi possível observar a mudança na coloração da solução, que adquiriu um tom esverdeado, devido a oxidação do cromo, que passou a ser Cr3+, observou-se também a liberação de calor, por isso, para que não ocorra acidentes, e nem a evaporação da propanona devido a sua grande volatilidade e a alta temperatura decorrente da reação e, consequente perda de produto, a solução deve ser adicionada lentamente com o funil. Após a solução ser completamente adicionada iniciou-se o aquecimento, que durou cerca de 30 minutos em uma temperatura média de 58 ºC, temperatura maior do que o ponto de ebulição da propanona (56 ºC), mas menor que dos outros compostos presentes, o que possibilitou a destilação da cetona. 
 Depois de 30 minutos o aquecimento foi interrompido e cessou a destilação. A propanona destilada foi coletada em uma proveta conectada ao condensador e imersa em um banho de gelo, para que não houvesse a perda de produto devido ao calor. A acetona coletada era incolor e de odor característico. A acetona foi sintetizada a partir do álcool isopropílico, que é álcool secundário mais simples, então, verificou-se a ocorrência de uma reação de oxidação, catalisada pela solução de dicromato de potássio em meio ácido. O carbono central do isopropanol tem carga 0 inicialmente, e é oxidado a +2 no carbono da acetona. Já o cromo do dicromato de potássio, de carga +6 é reduzida a carga +3 no Cr3+, que possui uma coloração verde. A reação de oxidação/redução pode ser observada.
· Mecanismos das reações:
 A conversão de álcoois em cetonas é um dos métodos mais comuns e úteis de transformações disponível. As características gerais da reação de oxidação do álcool podem ser observadas na figura abaixo:
 A reação de oxidação do álcool isopropílico é feita a partir da reação do álcool com o ácido crômico, que é formado pelo tratamento do dicromato de potássio com ácido sulfúrico concentrado, como pode ser observado na figura abaixo:
 O mecanismo das oxidações dos álcoois pelo ácidocrômico mostra como ocorrem as mudanças nos estados de oxidação entre um composto orgânico e um inorgânico. Aprimeira etapa do mecanismo consiste na formação de um éster cromato do álcool, como é possível observar na Figura 18 abaixo, que mostra o mecanismo da reação a partir de um álcool secundário, como o isopropílico que foi usado nesta experiência.
· Mecanismo da reação:
O éster cromato, devido a sua instabilidade, transfere um próton a uma base, normalmente a água e, simultaneamente elimina um íon HCrO3 como pode ser observado na figura abaixo.
	
Na segunda etapa da reação de oxidação o átomo de cromo parte com um par de elétrons que anteriormente pertenciam ao álcool, dessa forma o álcool é oxidado e o cromo é reduzido.
4.2 – Teste de confirmação
· Análise Refratométrica 
 Refração é a mudança de ângulo de um raio de luz monocromático que passa de um meio transparente para outro figura abaixo .
Representação esquemática da refração da luz
 Para medição do índice de refração, utilizam-se refratômetros. Eles são baseados na determinação do ângulo limite, que é o ângulo de incidência além do qual a luz sofre reflexão total. Antes do ângulo limite, a luz incidente se refrata e se reflete. O campo do refratômetro nos mostra uma parte clara e uma escura. A parte escura é aquela iluminada pelos raios que sofreram refração e reflexão e, assim, diminuíram de intensidade. A parte clara é aquela iluminada pelos raios luminosos que sofreram reflexão total e, desta forma, não diminuíram de intensidade. A linha de separação claro/escuro corresponde à região do ângulo limite. Sabe-se que o índice de separação pode ser medido pelo inverso do seno do ângulo limite. Esta é a base da refratometria, idealizada por Abbe, a qual é empregada no refratômetro.
 
 O refratômetro de Abbe é muito usado para determinação de índices de refração de soluções e substâncias voláteis. Neste aparelho, o índice de refração, para a luz da acetona , é lido diretamente usando luz branca e apenas algumas gotas do líquido em estudo. A luz branca é passada, com o ângulo crítico de incidência, do meio cujo índice de refração se deseja medir para um prisma de vidro de índice de refração elevado e conhecido. A luz emergente passa por um conjunto de prismas especiais, prismas de Amici, que separam, da luz branca, a correspondente da acetona. Esta luz, assim selecionada, é dirigida através de uma luneta até uma ocular onde existe um retículo. A incidência de 90° é obtida quando o campo de observação da ocular se apresenta dividido em duas partes, clara e escura, cuja separação coincide exatamente com a interseção das linhas do retículo. Atingida esta condição, o índice de refração entre 1,300 e 1,700 é lido na escala do aparelho.
Refratômetro de Abbe
Com a finalidade de tornar mais nítida e sem cores a linha de separação entre as partes clara e escura do campo de observação, os prismas de Amici são girados, simultaneamente e em direções opostas, de modo a produzir uma dispersão da luz igual e oposta à produzida pelo líquido em estudo.
 Tabela do índice de refração
O valor final obtido pelo produto no após passar pelo refratômetro de Abbe foi de 1,363 de Acetona, sendo assim foi conformado a obtenção de acetona.
5. CONCLUSÃO 
 Quando colocamos a solução oxidante na solução de álcool e água observamos que a reação começou a esquentar, indicando que é uma reação exotérmica e libera calor. O início da destilação ocorreu a temperatura próxima
de 56°C, ponto de ebulição da acetona. A acetona obtida através do experimento teve características físicas da propanona, como por exemplo o odor contido no destilado apresentava odor característico da acetona. Ao final do experimento o teste de identificação da acetona deu-se positivo, mostrando que obtivemos sucesso na obtenção da acetona e podemos ver que a prática realizada no laboratório está associada a teoria.
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., & JONGH, D. C. Química Orgânica. Rio de
Janeiro: Prentice Hall do Brasil, 1986.
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Life. New York: W. H. Freeman and Company, 2000.
FELTRE, R. Química Orgânica - volume 3. São Paulo: Editora Moderna, Ltda.,
1995.
FURNISS, B. S., HANNAFORD, A. J., SMITH, P. W., & TATCHELL, A. R.
Textbook of Pratical Organic Chemistry. 50ª ed. London: Longman, 1989.
VOLLHARDT, K. P., & SCHORE, N. E. Organic Chemistry - Structure and
Function. 3ª Ed. New York: W. H. Freeman and Company, 1996.