(20161102210749)QuiOrgânica.Conceitosbásicos

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA 
ORGÂNICA
Amanda Lima
Email: amanda_li23@Hotmail.com
EMENTA-80 HORAS
 CADEIAS CARBÔNICAS E HIDROCARBONETOS: 1 - Classificação dos hidrocarbonetos.
Definição de hidrocarbonetos. 2 - Nomenclatura dos hidrocarbonetos. Propriedades dos
hidrocarbonetos. Cadeias carbônicas. 3 - Carbono: características e classificação. Geometria
das hibridizações. Ligações em moléculas orgânicas - hibridização. Definição e tipos de
isomeria. 4 - Isômeros e suas aplicações. Propriedades dos isômeros geométricos.
Quiralidade. Aspectos gerais das reações orgânicas
 ATIVIDADES LABORATORIAS EM QUÍMICA ORGÂNICA: 1 - Atividades laboratoriais:
propriedades dos compostos orgânicos 2 - Atividades laboratoriais: extração com solventes 3
- Atividades laboratoriais: destilação simples 4 - Atividades laboratoriais: polímeros
EMENTA-80 HORAS
 FUNÇÕES MISTAS E FUNÇÕES NITROGENADA: 1 - Classificação dos compostos de funções
mistas. Definição dos compostos de funções mistas. 2 - Nomenclatura dos compostos de
funções mistas. Propriedades dos compostos de funções mistas. 3 - Classificação das funções
nitrogenadas. Definição de funções nitrogenadas. 4 - Nomenclatura das funções
nitrogenadas. Propriedades das funções nitrogenadas
 FUNÇÕES OXIGENADAS E HALETOS ORGÂNICOS: 1 - Classificação das funções oxigenadas.
Definição das funções oxigenadas. 2 - Nomenclatura das funções oxigenadas. Propriedades
das funções oxigenadas. 3 - Classificação dos haletos orgânicos. Definição dos haletos
orgânicos. 4 - Nomenclatura dos haletos orgânicos. Propriedades dos haletos orgânicos.
Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida
Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida
Álcool Comum 
C2H6O
Vinagre
C2H4O2
Petróleo e seus derivados.
Em 1777, Bergman (Torben Olof
Bergman), introduziu a expressão:
COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com Bergman, tínhamos:
COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias 
extraídas dos organismos vivos;
COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do 
reino mineral.
Cianato de amônio + aquecimento = Uréia
Em 1828, as pesquisas em
Química orgânica foram ampliadas,
principalmente após a descoberta de
Woller.
 Ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono,
denominados compostos orgânicos.
 Estudo das estruturas, propriedades e reações dos compostos de
carbono.
Conceito atual de Química Orgânica:
CARBONO  O número atômico (Z) do C=6. Então seu núcleo contém 6 
prótons e 6 nêutrons (peso atômico ou massa 
atômica=12), e em torno dele estão 6 elétrons em seus 
orbitais. 
 Dois elétrons completam a primeira camada, ficando 
outros 4 na camada de valência. 
 Uma vez que 4 outros elétrons são necessários para que o 
carbono complete o octeto da sua camada de valência, 
dizemos que o carbono tem valência 4 ou, é 
tetravalente(Kekulé, 1858).
C
º
ºº
º
O Carbono
LIGAÇÕES QUÍMICAS
 É estabelecida através da combinação entre dois átomos.
 Os elétrons mais externos do átomo são os responsáveis pela
ocorrência da ligação química
TIPOS DE LIGAÇÕES QUÍMICAS
Para ocorrer uma ligação química é necessário que os átomos
percam ou ganhem elétrons, ou, então, compartilhem seus elétrons
de sua última camada.
Iônica
Covalente
Metálica
LIGAÇÃO IÔNICA
 Esta ligação ocorre devido à ATRAÇÃO ELETROSTÁTICA entre íons de cargas
opostas.
 Na ligação iônica os átomos ligantes apresentam uma grande diferença de
eletronegatividade ,isto é, um é METAL e o outro AMETAL
LIGAÇÃO METÁLICA
 É a ligação química que ocorre nos METAIS e nas LIGAS METÁLICAS
 Ligas Metálicas: São ligas formadas pela união de 2 ou mais metais, podendo
ainda incluir não-metais, mas sempre com predominância dos elementos
metálicos
LIGAÇÃO COVALENTE
 A principal característica desta ligação é o compartilhamento (formação de
pares) de elétrons entre os dois átomos ligantes.
 Os átomos que participam da ligação covalente são AMETAIS, SEMIMETAIS e o
HIDROGÊNIO.
FRIEDRICH AUGUST
KEKULÉ VON
STRADONITZ FOI
UM QUÍMICO
ALEMÃO. EM 1857,
ELE DETERMINOU
AS
CARACTERÍSTICAS
FUNDAMENTAIS
ÁTOMO DE
CARBONO NOS
COMPOSTOS.
1º. Postulado: O átomo de carbono é tetravalente.
Número atômico do carbono é 6, e a configuração eletrônica
será:
1s2, 2s2, 2p2 (K=2 , L=4).
Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes.
O carbono é tetravalente
• 2º. Postulado: As quatro valências do carbono são 
absolutamente iguais.
Considerando o composto orgânico clorometano (CH3Cl)
As quatro valências são iguais entre si
CH3Cl
• 3º. Postulado: Encadeamento constante.
Os átomos de carbono podem se ligar entre si
ou com átomos de outros elementos químicos,
formando longas estruturas chamadas cadeias
carbônicas
os átomos podem compartilhar dois ou três pares
de elétrons, formando ligações duplas ou triplas
respectivamente.
O Carbono forma ligações múltiplas
Ligação SIMPLES
Ligação DUPLA
Ligação TRIPLA
(Sigma)
(Uma sigma outra pi)
(Uma sigma e par pi)
O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS
O CARBONO FORMA CADEIAS
Classificação do átomo de carbono
• Os átomos de carbono de uma cadeia carbônica podem ser
classificados em função do número de outros átomos de
carbono a que se encontram diretamente ligados.
• Carbono primário: é o carbono que se liga 
diretamente a um ou nenhum outro carbono.
• Carbono secundário: é o carbono que se liga
diretamente a dois outros carbonos.
Classificação dos carbonos na cadeia
• Carbono terciário: é o carbono que se liga
diretamente a três outros carbonos.
• Carbono quaternário: é o carbono que se liga
diretamente a quatro outros carbonos.
Tipos de cadeias carbônicas: 
I – Abertas, Acíclicas ou Alifáticas 
II – Fechadas ou Cíclicas
III – Mistas
Classificação das 
Cadeias Carbônicas 
I – Cadeias Carbônicas 
Abertas, Acíclicas ou Alifáticas 
Apresentam sempre duas ou mais extremidades.
3CH 2CH 2CH 2CH 3CH
3CH 2CHCH3
3
C
C
H
H
3CH O C 3
3
C
C
H
H
3CH
Classificação das Cadeias Carbônicas 
Abertas, Acíclicas ou Alifáticas
{
1. 
2. 
3. 
{
{
{
Normal ou Reta 
Ramificada 
Homogênea 
Heterogênea 
Saturada
Insaturada 
1.1 - Normal ou Reta
Os átomos de carbono estão em seqüência. 
3CH 2CH 2CH 2CH 3CH
1.2 – Ramificada 
Os átomos de carbono não seguem uma seqüência. 
3CH 2CHCH3
3
C
C
H
H
2.1 - Homogênea
Não possui heteroátomo (*) entre carbonos. 
(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de 
carbono. Os principais são: S, O, N, P...
3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH
2.2 - Heterogênea
Possui heteroátomo (*) entre carbonos 
(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de 
carbono. Os principais são: S, O, N, P...
3.1 - Saturada
Possui apenas ligações simples entre átomos de 
carbono. 
2CH 2CH C 3CH
O
3CH
3.2 - Insaturada
Possui entre átomos de carbono:
uma dupla ligação / mais de uma
uma tripla ligação / mais de uma
uma dupla e uma tripla ligações
2CHCH2
HCCH
CCHCH2HCC
I – Cadeias Carbônicas 
Fechadas ou Cíclicas 
Não apresentam extremidades.
2CH 2CH
2CH2CH
Classificação das Cadeias Carbônicas 
Fechadas ou Cíclicas
{
1. 
2. 
3. 
{
Alicíclica
Aromática
3.1 - Saturada
3.2 - Insaturada 
1.1 - Homocíclica
1.2 -Heterocíclica
{
2.1 – Mononuclear 
2.2 – Polinuclear 
{
1 - Alicíclica
Não possui Núcleo ou Anel Benzênico. 
2CH C
2CH2CH
O 2CH O
2CH2CH
1.1 - Homocíclica
Não possui heteroátomo. (*)
1- Alicíclica
2CH 2CH
2CH2CH
2CH
(*) Heteroátomo: átomo diferentedo carbono entre átomos de 
carbono. Os principais são: S, O, N, ...
1.2 - Heterocíclica
Possui heteroátomo. (*)
1- Alicíclica
(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de 
carbono. Os principais são: S, O, N, ...
Possui núcleo ou anel benzênico.
2 - Aromática
estruturas 
canônicas
híbrido de ressonância
Alternância das 
posições das 
duplas e simples 
ligações.
2.1 – Mononuclear
Possui apenas um núcleo ou anel benzênico.
2. - Aromática
ou
2.2 – Polinuclear 
Possui mais de um núcleo ou anel benzênico.
2. - Aromática
2.2 – Polinuclear
- núcleos isolados:
2.2 – Polinuclear
- núcleos condensados:
I – Cadeias Carbônicas Mistas
Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com
cadeia(s) fechada(s).
2CH 3CH
2 CH 2CH
CH2 CH
2CH
2CH CH 3
3
C
C
H
H
3CH
2 CH C
2CH2 CH
Outros exemplos: 
2CH CH 2CH C
O
2CH2CH
OH
Cadeias carbônicas – Exemplos
C
C
C
N
H
H
H
H
H
H
H
aberta ou cíclica?
normal ou ramificada?
homogênea ou heterogênea?
saturada ou insaturada?
alicíclica ou aromática?
C
C
C
C
C
Cl
O
Br
H
H
H
H
aberta ou cíclica?
normal ou ramificada?
homogênea ou heterogênea?
saturada ou insaturada?
alicíclica ou aromática?
CH3
CH CH
OH
O
CCH2
•Aberta (Alifática);
•Insaturada;
•Homogênea;
•Ramificada.
Classificando uma cadeia: ...
CH2
CH2 C OHNCH3
CH3
•Aberta (Alifática);
•Saturada;
•Homogênea;
•Normal.
Classificando uma cadeia: ...
Fórmulas:
 Estrutural aberta e compacta
 Molecular
 Linhas
C CC C C CC C
H
H H
H
H
HH
H
H H H H H
HH
H
HHFórmula Estrutural
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula Estrutural CompactadaCH3(CH2)6CH3
Fórmula de Linhas
C8H18
Fórmula Molecular
(PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, 
de fórmula:
Apresenta cadeia carbônica
a) acíclica, insaturada, homogênea.
b) acíclica, saturada, heterogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada, homogênea.
Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao número de carbonos primários
presente nesta cadeia:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Classifique em V ou F as sentenças relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:
( ) os carbonos I, II e IV são primários
( ) o carbono III se classifica como secundário
( ) na cadeia há somente um carbono quaternário
( ) o carbono IV recebe a classificação de terciário
( ) existem 5 carbonos primários na cadeia
(UNIVALI-SC) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas
de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.
A fórmula estrutural do mirceno apresenta:
a) um carbono terciário.
b) cinco carbonos primários.
c) cadeia carbônica heterogênea.
d) cadeia carbônica saturada e ramificada.
e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.
O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros
formados pela condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das variedades desse polímero
pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de caprolactana, cuja fórmula estrutural é:
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:
a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.
Considere as seguintes substâncias, suas fórmulas estruturais e aplicações:
Qual(is) dentre essas cadeias
carbônicas pode(m) ser classificada
(s) como uma cadeia alifática, normal,
saturada e heterogênea?
(UFAM-PSC) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por
linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do
motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência a detonar.
O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:
a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.