Aula Carboidratos

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

*
REUNI: 
Estrutura e Função 
 de Carboidratos
Universidade Federal de Santa Catarina
Programa de Pós-graduação em Bioquímica
Tira-dúvidas com alunos da graduação
*
Mais abundante biomolécula da Terra: 
Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).
Carboidratos
*
Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular;
Adesão celular;
Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose;
Reserva energética: glicose, amido, glicogênio; 
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
*
Funções dos carboidratos: estrutural 
*
Amido
Funções dos carboidratos: reserva energética
*
Funções dos carboidratos
*
Principais características dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples
1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
*
Estrutura dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples
1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação 
(grupo carbonila) 
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
*
Estrutura dos carboidratos
Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; 
Dissacarídeos: duas unidades;
Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos. 
*
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas
Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. 
*
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
*
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
*
Formação de Hemiacetais
*
Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: 
Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz dois 
Estereoisômeros: anômero  e  
Glicose: D-glicose e L-glicose
*
Piranoses e Furanoses
Formas piranosídcas possuem 2 conformações
Hexágono
Pentágono
*
Monossacarídeos são agentes redutores
*
	Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal). 	 
Dissacarídeos
*
Lactose: 
açúcar redutor
presente no leite 
D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose
Sacarose: 
açúcar não redutor
Formado somente por plantas 
Trealose: 
 
açúcar não redutor
Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
*
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
Estrutura dos carboidratos: 
Polissacarídeos ou glicanos
*
Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) 
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) 
*
Conformação mais estável da amilose é em curva 
*
GLICOGÊNIO:
Definição: polímero de -D-glicose ramificado.
Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos 
Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)
-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14
*
Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H
intra- e intercadeias
Polissacarídeos estruturais: Celulose
*
Homopolissacarídeo 
Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)
Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. 
Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
	
Polissacarídeos estruturais: quitina
*
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14).
Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14. 
Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
*
Derivados de hexoses
Subst. –OH por -H
Oxidação do C6:
ác. urônico corres.
Oxidação do C1:
ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona
*
Derivado do fosfoenolpiruvato
Der. N-acetilmanosamina
Derivados das hexoses:
*
FIM!!!!!
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*