Questionário de Orgânica Experimental II

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM
Instituto de Ciências Exatas – ICE
Departamento de Química – DQ
Disciplina: Química Orgânica Experimental II
Professor: Dr. Emmanoel Vilaça Costa
	
1° RESOLUÇÃO DOS QUESTIONÁRIOS 
Alunas:
Larissa Cristine Andrade da Costa - 21352621
Manaus – AM
2017
Síntese da acetanilida
Sugerir um mecanismo para a reação.
Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio?
É formar uma solução tampão que impede a protonação da amina, devido a constante que será mantida na concentração de H3O+.
Qual é a razão de destilar a anilina sobre o pó de zinco?
O pó de zinco é usado em excesso por ser aditivo de aceleração química.
Citar outros métodos de obtenção da acetanilida.
Anidrido acético, piridina, diclorometano.
Anidrido acético, ácido acético, acetato de sódio.
Anidrido acético, água.
Ácido cloroacético.
Ácido Acético, zinco em pó.
Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida não é?
A anilina apresenta caráter básico, diferente da acetanilida. A anilina é uma base relativamente fraca e aceita bem o íon H+ do ácido clorídrico. A acetanilida possui estrutura parecida com a da anilina, a distinção se encontra no grupo acetil (CH3-CO-) ligado ao átomo de nitrogênio e retirando a densidade eletrônica do nitrogênio e o caráter básico da molécula. 
Defina tampão e identifique caso ele exista na reação.
São soluções que resistem às modificações de pH quando a elas é adicionada uma pequena quantidade de um ácido forte ou de uma base forte, ou ainda quando sofrem uma diluição. Mistura de ácido acético e acetato de sódio, onde mantém o pH.
7. Calcule o rendimento da reação.
Resposta em anexo.
Síntese de p-nitro-acetanilida
Qual é a função do ácido acético?
Promover uma suspensão à solução e deslocar o equilíbrio para os produtos. Ácido acético serve como um doador de prótons para íons HSO4- formando o ácido sulfúrico. Tem a função de manter o meio com uma força média. 
2. Por que a temperatura do meio reacional durante a adição da mistura sulfonítrica não pode ficar acima de 10°C?
Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, assim, obtêm-se maior quantidade de produto nitrato e subprodutos. Nas nitrações aromáticas a temperatura tem influência direta sobre a orientação do grupo nitro, principalmente em derivados aromáticos substituídos, levando à formação de isômeros indesejáveis.
Como é controlada a remoção do resíduo ácido?
Com a utilização de água destilada.
Comparar as condições de reação para as sínteses de nitrobenzeno, m-dinitro-benzeno e p-nitro-acetanilida.
Resposta em anexo.
Por que a reação conduz preferencialmente à formação do isômero para?
6. Explicar por que a nitração da acetanilida em presença de ácido sulfúrico fornece, como produto principal, a p-nitro-acetanilida, enquanto, em presença de anidrido acético, o isômero orto é produzido preferencialmente?
Síntese de p-nitro-anilina
Sugerir um mecanismo para a reação.
Qual é a função do ácido sulfúrico?
É usado como catalisador, através da hidrólise em meio ácido.
Por que a p-nitro-anilina não é sintetizada por nitração direta da anilina?
A p-nitro-anilina não foi sintetizada diretamente através da nitração da anilina, pois haveria a protonação do grupamento NH2, formando um composto carregado positivamente, onde houve a necessidade de realizar uma etapa de acilação, protegendo o grupo amino (NH2). Garantindo assim a entrada do grupamento nitro na posição para. 
4. Como se prepara solução aquosa de ácido sulfúrico a 50% (p/p)?
5. Colocar em ordem decrescente de velocidade de hidrólise, justificando a resposta: ésteres, anidridos, amidas e cloretos de ácido.
Cloretos de ácido > anidridos de ácidos > ésteres > amidas
6. Como são preparadas o-nitro-anilina e m-nitro-anilina?
Resposta em anexo.
Síntese de p-iodo-nitrobenzeno
Em que classe de reações se enquadra a formação do sal de diazônio?
Sugerir um mecanismo para a formação do p-iodo-nitrobenzeno.
3. Explicar o aparecimento da cor azul durante o ensaio com papel de amido iodetado.
4. Como deve ser conduzida a recristalização em etanol?
5. Como se preparam outros halogenetos de arila vias sais de diazônio?