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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
QUÍMICA ORGÂNICA I EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GUIA DE LABORATÓRIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROFA EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI – 2006 
 
IN MEMORIAM 
22/03/1959 † 29/06/2006
GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI 
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ÍNDICE: 
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I EXPERIMENTAL.......................... 6 
1. PLANO DE ENSINO ..................................................................................................................................... 7 
1.1. OBJETIVOS GERAIS................................................................................................................................. 7 
1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO............................................................................................................... 7 
1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO.................................................................................................................. 7 
1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO............................................................................................................... 7 
1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS ......................................................................................................................... 7 
1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO................................................................................................. 8 
1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS................................................... 8 
1.4.3. DURANTE O LABORATÓRIO.............................................................................................................. 9 
1.4.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO......................................................................................................... 9 
1.4.5. SUGESTÃO DE CRONOGRAMA........................................................................................................ 10 
1.5. NOÇÕES ELEMENTARES DE SEGURANÇA PARA O LABORATÓRIO .......................................... 11 
1.5.1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO.................................................................................................... 11 
1.6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS....................................................................................................... 12 
CROMATOGRAFIA.......................................................................................................................................... 15 
2.1. INTRODUÇÃO......................................................................................................................................... 16 
2.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA............................................................................................. 16 
2.3. EXPERIMENTO: ANÁLISE DE ANALGÉSICOS ATRAVÉS DE CROMATOGRAFIA EM CAMADA 
FINA ................................................................................................................................................................ 18 
2.3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.................................................................................................. 20 
2.3.1.1. PREPARAÇÃO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS .................................................................................. 20 
2.3.1.2. PREPARAÇÃO DOS PADRÕES................................................................................................................. 20 
2.3.1.3. APLICAÇÃO E DESENVOLVIMENTO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS DE REFERÊNCIA ....................... 21 
2.3.1.4. PREPARAÇÃO DAS AMOSTRAS.............................................................................................................. 21 
2.4. CROMATOGRAFIA EM COLUNA ........................................................................................................ 21 
2.5. EXPERIMENTO: ISOLAMENTO DE PIGMENTOS CAROTENÓIDES E CLOROFILA DO 
ESPINAFRE .................................................................................................................................................... 24 
2.5.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.................................................................................................. 25 
2.5.1.1. EXTRAÇÃO DOS PIGMENTOS ................................................................................................................. 25 
2.5.1.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS PIGMENTOS DO ESPINAFRE................................................... 25 
2.5.1.3. EMPACOTAMENTO DA COLUNA E SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA .......................... 25 
2.6. QUESTIONÁRIO ..................................................................................................................................... 26 
2.7. EXPERIMENTO: SEPARAÇÃO DE β-CAROTENO E LICOPENO DO EXTRATO DE TOMATE..... 26 
2.7.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.................................................................................................. 26 
2.7.1.1. EXTRAÇÃO DOS PIGMENTOS ................................................................................................................. 26 
2.7.1.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DA SOLUÇÃO DO EXTRATO DE TOMATE....................................... 27 
2.7.1.3. EMPACOTAMENTO DA COLUNA E SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DO EXTRATO DE TOMATE .............. 27 
MEDIDAS DE PROPRIEDADES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS.......................................... 28 
3.1. CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO............................................................................................... 29 
3.2. PONTO DE FUSÃO.................................................................................................................................. 30 
3.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................................... 33 
3.3.1. MONTAGEM DA APARELHAGEM ................................................................................................... 33 
3.3.2. PREPARANDO A AMOSTRA.............................................................................................................. 34 
3.3.3. MEDINDO UM PONTO DE FUSÃO .................................................................................................... 34 
3.3.4. PONTO DE FUSÃO MISTO.................................................................................................................. 34 
3.3.5. DETERMINAÇÃO DA IDENTIDADE DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO ............................. 34 
3.4. PONTO DE EBULIÇÃO........................................................................................................................... 35 
3.5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................................... 35 
3.5.1. DETERMINANDO O PONTO DE EBULIÇÃO EM MICROESCALA ............................................... 35 
3.5.2. POSSÍVEIS PROBLEMAS APRESENTADOS PELO MÉTODO ....................................................... 36 
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3.6. QUESTIONÁRIO ..................................................................................................................................... 36 
PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS......................................................................................................................... 38 
4.1. RECRISTALIZAÇÃO .............................................................................................................................. 39 
4.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .................................................................................................... 39 
4.2.1. DETERMINANDO A SOLUBILIDADE DA AMOSTRA.................................................................... 394.2.2. RECRISTALIZANDO A AMOSTRA ................................................................................................... 40 
4.3. SUBLIMAÇÃO......................................................................................................................................... 42 
4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................................... 43 
4.4.1. SUBLIMANDO UMA AMOSTRA IMPURA....................................................................................... 43 
4.5. QUESTIONÁRIO ..................................................................................................................................... 43 
DESTILAÇÕES .................................................................................................................................................. 45 
5.1. DESTILAÇÃO.......................................................................................................................................... 46 
5.2. PRINCÍPIOS GERAIS.............................................................................................................................. 46 
5.3. O PONTO DE EBULIÇÃO NA DESTILAÇÃO....................................................................................... 46 
5.4. O PONTO DE EBULIÇÃO NUMA MISTURA DE LÍQUIDOS IDEAIS ................................................ 47 
5.5. O PONTO DE EBULIÇÃO EM LÍQUIDOS QUE FORMAM AZEÓTROPOS....................................... 48 
5.6. DESTILAÇÃO FRACIONADA............................................................................................................... 48 
5.7. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .................................................................................................... 49 
5.7.1. NOTAS E CUIDADOS EXPERIMENTAIS ......................................................................................... 49 
5.7.2. SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA BINÁRIA POR DESTILAÇÃO SIMPLES À PRESSÃO 
ATMOSFÉRICA.............................................................................................................................................. 50 
5.7.3. SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA BINÁRIA POR DESTILAÇÃO SIMPLES À PRESSÃO 
ATMOSFÉRICA USANDO UMA COLUNA DE FRACIONAMENTO....................................................... 52 
5.8. ISOLAMENTO DE ÓLEOS ESSENCIAIS ATRAVÉS DA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
.......................................................................................................................................................................... 54 
5.8.1 PRINCÍPIOS GERAIS DA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR............................................. 54 
5.8.2. METODOLOGIA................................................................................................................................... 55 
5.8.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA O ISOLAMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL .............. 55 
5.8.4. EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DO ÓLEO ESSENCIAL .............................................................. 56 
5.8.5. EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE DO PRINCÍPIO ATIVO DO ÓLEO DE CRAVO ................................. 56 
5.8.6. REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS PRESENTES NOS ÓLEOS 
ESSENCIAIS ISOLADOS............................................................................................................................... 56 
5.8.6.1. TESTES PARA INSATURAÇÕES............................................................................................................... 56 
5.8.6.2. TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS....................................................................................................... 57 
5.8.6.3. TESTE PARA FENÓIS.............................................................................................................................. 57 
5.8.7. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS ISOLADOS ...................... 58 
5.8.8. ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO DE ÓLEOS ESSENCIAIS......................................... 58 
EXTRAÇÕES...................................................................................................................................................... 62 
6.1. INTRODUÇÃO......................................................................................................................................... 63 
6.2. O COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO - KD............................................................................................ 64 
6.3. SEPARAÇÃO DE UMA AMOSTRA DE ÁCIDO BENZÓICO E NAFTALENO ATRAVÉS DE UMA 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE ........................................................................................................................... 67 
6.3.1. METODOLOGIA................................................................................................................................... 67 
6.3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:................................................................................................. 67 
6.4. ÓLEOS E GORDURAS ............................................................................................................................ 68 
6.4.1. ISOLAMENTO DE ÓLEOS VEGETAIS ATRAVÉS DE SOXHLET .................................................. 70 
6.4.1.1. METODOLOGIA..................................................................................................................................... 70 
6.4.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .......................................................................................................... 70 
6.4.1.3. PREPARAÇÃO DO SABÃO ...................................................................................................................... 71 
6.5. CAFEÍNA.................................................................................................................................................. 71 
6.5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CAFÉ OU DO CHÁ MATE INSTANTÂNEO ................................. 73 
6.5.1.1. METODOLOGIA..................................................................................................................................... 73 
6.5.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .......................................................................................................... 73 
6.6. QUESTIONÁRIO ..................................................................................................................................... 74 
 
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Índice de Figuras: 
FIGURA 2.1. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA............................................................................. 17 
FIGURA 2.2. PLACA CROMATOGRÁFICA APÓS O DESENVOLVIMENTO....................................... 17 
FIGURA 2.3. CÁLCULO DO RF...................................................................................................................... 18 
FIGURA 2.4. SUBSTÂNCIAS COM ATIVIDADE ANALGÉSICA E/OU ANTIPIRÉTICA. ................... 19 
FIGURA 2.5. CROMATOGRAFIA EM COLUNA. ....................................................................................... 23 
FIGURA 2.6. REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DA CLOROFILA A E DO β-CAROTENO.............. 24 
FIGURA 3.1. EXEMPLO DE UMA CURVA DE CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO................... 29 
FIGURA 3.2. PONTO DE FUSÃO, DIAGRAMA DE COMPOSIÇÃO........................................................ 32 
FIGURA 3.3. DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO USANDO O APARELHO DE FISHER-
JOHNS. ................................................................................................................................................................ 33 
FIGURA 3.4. DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO USANDO O TUBO DE THIELE.................. 33 
FIGURA 3.5. DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO. .................................................................. 36 
FIGURA 4.1. REPRESENTAÇÃO DO MODO DE FAZER UM PAPELDE FILTRO PREGUEADO... 41 
FIGURA 4.2. FILTRAÇÃO RÁPIDA DE UMA SOLUÇÃO QUENTE USANDO PAPEL DE FILTRO 
PREGUEADO. .................................................................................................................................................... 41 
FIGURA 4.3. APARELHAGEM PARA FILTRAÇÃO A VÁCUO............................................................... 42 
FIGURA 4.4. EQUIPAMENTO PARA SUBLIMAÇÃO. ............................................................................... 43 
FIGURA 5.1. DIAGRAMA DE PRESSÃO DE VAPOR-TEMPERATURA MOSTRANDO A EBULIÇÃO 
À PRESSÃO ATMOSFÉRICA. ........................................................................................................................ 46 
FIGURA 5.2. TRÊS TIPOS DE COMPORTAMENTO DA TEMPERATURA DURANTE UMA 
DESTILAÇÃO SIMPLES. (A)-UM LÍQUIDO PURO, (B)-UMA MISTURA DE DOIS LÍQUIDOS COM 
PONTOS DE EBULIÇÃO PRÓXIMOS E (C)-UMA MISTURA DE DOIS LÍQUIDOS COM PONTOS 
DE EBULIÇÃO BEM DISTINTOS. ................................................................................................................. 47 
FIGURA 5.3. DIAGRAMA DE COMPOSIÇÃO LÍQUIDO-VAPOR........................................................... 47 
FIGURA 5.4. DIAGRAMAS DE COMPOSIÇÃO-TEMPERATURA PARA LÍQUIDOS QUE FORMAM 
PONTOS DE EBULIÇÃO DE MÍNIMO (ESQUERDA) E DE MÁXIMO (DIREITA). ............................. 48 
FIGURA 5.5. DIAGRAMA DE COMPOSIÇÃO LÍQUIDO-VAPOR ILUSTRANDO O PRINCÍPIO DA 
DESTILAÇÃO FRACIONADA. ....................................................................................................................... 49 
FIGURA 5.6. APARELHAGEM PARA UMA DESTILAÇÃO SIMPLES. .................................................. 51 
FIGURA 5.7. MODO CORRETO DE POSICIONAR O BULBO DO TERMÔMETRO NA CABEÇA DE 
DESTILAÇÃO. ................................................................................................................................................... 51 
FIGURA 5.8. APARELHAGEM PARA DESTILAÇÃO FRACIONADA.................................................... 53 
FIGURA 5.9. APARELHAGEM PARA UMA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR. .................... 55 
FIGURA 5.10. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO CINAMALDEÍDO. .......................................... 58 
FIGURA 5.11. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO EUGENOL. ....................................................... 59 
FIGURA 5.12. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO ACETILEUGENOL......................................... 59 
FIGURA 5.13. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO CUMINALDEÍDO. .......................................... 60 
FIGURA 5.14. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO TRANS-ANETOL. ........................................... 60 
FIGURA 5.15. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO LIMONENO. .................................................... 61 
FIGURA 6.1. EQUILÍBRIO DURANTE A EXTRAÇÃO DE UM SOLUTO ORGÂNICO A PARTIR DE 
UMA FASE AQUOSA........................................................................................................................................ 63 
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FIGURA 6.2. MODO CORRETO DE EMPREGAR O FUNIL DE SEPARAÇÃO..................................... 67 
FIGURA 6.3. EXTRAÇÃO SÓLIDO-LÍQUIDO CONTÍNUA USANDO UM EXTRATOR SOXHLET. 70 
FIGURA 6.4. FÓRMULA ESTRUTURAL DA CAFEÍNA. ........................................................................... 72 
FIGURA 6.5. FÓRMULA ESTRUTURAL DE TANINOS............................................................................. 72 
 
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Capítulo 
1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
ORGÂNICA I EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. PLANO DE ENSINO 
 
1.1. OBJETIVOS GERAIS 
Ensinar ao estudante as técnicas necessárias para se trabalhar com compostos 
orgânicos. 
Ensinar ao estudante como manusear os equipamentos básicos utilizados em 
laboratórios. 
Introduzir ao estudante as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos 
orgânicos. 
 
1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO 
Cromatografia em camada fina e em coluna. 
Determinação de propriedades físicas dos compostos orgânicos. 
Purificação de substâncias orgânicas sólidas. 
Purificação de substâncias orgânicas líquidas. 
Isolamento de compostos orgânicos através de destilação por arraste a vapor. 
Isolamento de compostos orgânicos através de extração com solventes. 
 
1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO 
A disciplina será ministrada através de aulas expositivas onde haverá uma discussão 
do assunto da aula antes do início de cada experiência (20 a 30 minutos de duração), seguida 
da aula experimental. 
 
1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO 
 Os critérios de avaliação da disciplina são definidos semestralmente com os todos os 
professores da disciplina. Os critérios utilizados no primeiro semestre de 2006 são: 
1. Relatórios (RE) (Individuais): (Nota de Pré-relatório – até 2 pontos + Nota de 
Conteúdo – até 8 pontos) = 10 pontos com Peso 3. 
2. Prova Experimental (PEX), (individual no final do curso): 1 com Peso 3. 
3. Prova Teórica (PT): 2 com Peso 2. Sugere-se que 1 das questões em cada prova seja 
sobre segurança em laboratório. 
4. Nota de Participação: Peso 1 
5. Seminários (SE) (em dupla, no final do curso): Peso 1. 
Pontuação: 
 Apresentação Oral – até 2 pontos 
 Material Utilizado – até 2 pontos 
 Conteúdo – até 3 pontos 
 Conhecimento teórico – até 3 pontos 
 Total – até 10 pontos 
Apresentação de 10 a 20 minutos por grupo e avaliação por uma banca de 2 
professores, sendo 1 deles da turma a ser avaliada. Deve ser afixada a nota de cada 
professor avaliador e não apenas a média das notas quando da divulgação das mesmas. 
6. Média Final: [(MRE x 3)+(PEX x 3)+(MPT x 2)+(NP x 1)+(MSE x 1)]/10 
 
1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS 
Relatório de atividades - Os relatórios de atividades de laboratório serão entregues 
individualmente. Os relatórios devem ser entregues até uma semana após a data de conclusão 
da experiência ou a critério do professor. 
Técnicas - A habilidade do estudante no laboratório é avaliada pela qualidade dos 
resultados das experiências e pelo rendimento e pureza de produto obtido. 
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Comportamento - A nota de participação avalia a atitude do estudante e 
comportamento relativo a conhecimento, cooperação, freqüência, pontualidade, e boa conduta 
no laboratório . Adicionalmente, a nota dependerá do uso formal do caderno de laboratório; 
organização e confiança ao concluir as experiências; observação dos procedimentos de 
segurança; e aptidão mecânica. A quebra de materiais de vidro será registrada, e o que for 
descuido será considerado na avaliação. 
 
1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO 
Aos alunos solicita-se que na primeira aula tragam: 
)Material Individual: Avental-material obrigatório, Espátula, Óculos de 
Segurança, Caderno de Laboratório, 1 Perfex ou toalha pequena. 
) Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por ex. analgésicos, 
especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material, que será solicitado na aula 
imediatamente anterior à realização da experiência. 
Os seguintes itens devem ser observados: 
)Manutenção dos Kits – conservar o material limpo, seco e arrumado. Conferência 
no início e no final da aula. 
)Conservar limpas as bancadas, capela e estufa. 
)Fazer o descarte dos reagentes nos frascos apropriados. Há no laboratório frascos 
para o descarte de solventes do tipo hidrocarbonetos (éter de petróleo, hexano, cicloexano, 
tolueno, benzeno); halogenados (diclorometano,clorofórmio, tetracloreto de carbono) e 
oxigenados (acetona, acetato de etila, metanol, etanol). Solicita-se a colaboração de todos 
evitando-se a colocação de solventes em outros tipos de frasco. 
)Em caso de quebra de vidraria solicita-se a reposição do material pelo grupo, 
especialmente termômetros. 
 
1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS 
As leituras indicadas para cada experiência serão efetuadas antes do laboratório. O 
estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma compreensão clara do que vai 
fazer e por que está fazendo, em lugar de seguir cegamente o companheiro (a) de bancada. 
O estudante deve fazer um Pré-Relatório no seu caderno de laboratório, e apresentá-lo 
ao professor no início de cada aula para que este dê um visto. O estudante que não fizer o Pré-
Relatório da experiência não deverá poder realizá-la. 
O formato para o caderno de laboratório consiste em duas partes: antes e depois do 
laboratório. Antes de uma sessão de laboratório é pertinente registrar em seu caderno (pré-
relatório): 
1. Título da experiência, Data, Objetivos. 
2. Quando for o caso, escrever no caderno de laboratório equações balanceadas para as 
reações que serão feitas na experiência. 
3. Um esboço breve (fluxograma) do procedimento a ser seguido em suas próprias 
palavras. 
4. Tabela de constantes físicas para reagentes e produtos. Colocar o nome, peso 
molecular, fórmula estrutural as constantes físicas (ponto de fusão, ebulição, densidade, 
solubilidade) e a toxidez das substâncias que serão usadas em cada experiência. O melhor 
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livro de consulta para a obtenção de constantes físicas é o Handbook of Chemistry and 
Physics, popularmente conhecido como "CRC" (qualquer edição pode ser utilizada mas dê 
preferência à última edição disponível na biblioteca). A seção central, constantes físicas de 
compostos orgânicos, é organizada alfabeticamente, mas através de combinações do nome 
principal. Por exemplo, chlorocyclohexane pode ser encontrado abaixo de cyclohexane, 
chloro, e 2-methyl-2-propanol pode ser encontrado abaixo de 2-propanol, 2-methyl. O 
Catálogo do Merck Index também informa propriedades físicas. 
5. Quando houver, cálculo do rendimento. 
6. Cálculos de preparações de soluções. 
7. Modo de descarte das substâncias a serem utilizadas na experiência ao término do 
trabalho. 
 
1.4.3. DURANTE O LABORATÓRIO 
Durante a sessão de laboratório deve ser registrado diretamente em seu caderno: 
Mudanças em operações, quantidades, equipamentos, etc. 
Peso bruto, tara, e pesos líquidos para reagentes e produtos. 
Observações, por exemplo: "a temperatura subiu acima do indicado"; "forma 
precipitado alaranjado"; etc. 
Dados obtidos, por exemplo: pontos de fusão, pontos de ebulição, etc. Não registre 
dados ou observações em folhas de papel separadas. Você pode argumentar que estes dados, 
reescritos mais tarde em seu caderno, conduzirão a um caderno mais limpo, mas a integridade 
ou a precisão dos dados poderia ser questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno 
de laboratório. Se os dados estão muito desorganizados ao serem registrados, você pode 
reescrevê-los na próxima página do caderno. Você estará montando um caderno de 
laboratório similar ao de profissionais de indústria e pesquisadores acadêmicos. 
Ao término da experiência faça o seguinte: 
Se for o caso, calcule o rendimento percentual do processo. 
Esboce um resumo breve da experiência. Neste parágrafo você deveria comparar as 
constantes físicas observadas com as registrados na literatura. 
Anote qualquer modificação na aparelhagem utilizada que você fizer durante a 
experiência. 
Armazene o seu produto, etiquetado usando dados do seu caderno: nome e a estrutura, 
P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome. Ocasionalmente, você terá que deixar seu produto 
para secar até o próximo período de laboratório antes de você registrar o P.F. e/ou peso. 
 
1.4.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO 
Uma vez terminada a experiência, esta será descrita pelo aluno na forma de relatório. 
Em se tratando de um relatório de uma disciplina de caráter experimental, 
obrigatoriamente, deverá conter a seguinte seqüência de itens: 
Capa: UFF, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Nome 
Completo do Professor, Título (frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do 
experimento), Data, Autor. 
Introdução: fundamentação teórica, necessária ao entendimento e discussão dos 
resultados alcançados no experimento. Não deve ser uma cópia da teoria dos experimentos 
descrita neste guia. 
Objetivos: texto com no máximo cinco linhas, que exprime de modo conciso o que 
será feito no experimento. 
Resultados e Discussão: Inicialmente deve-se fazer a apresentação de todas as 
observações colhidas em laboratório ou resultantes de cálculos de dados obtidos a partir 
destas. Apresentar rendimentos (utilizar dois algarismos significativos, por exemplo, 85% e 
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não 84,9%; Lit.1 86%); Pontos de fusão, ebulição, valores de Rf. Apresentar um desenho das 
placas cromatográficas. Mostrar como foram efetuados os cálculos. Sempre que possível, os 
resultados devem ser apresentados na forma de gráficos, tabelas etc, de forma a facilitar a sua 
visualização. 
Após a apresentação dos resultados deve ser feita a discussão, que é uma 
argumentação sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao assunto; 
sempre comparando com os dados disponíveis na literatura. Discutir como os problemas 
encontrados no laboratório afetaram os resultados obtidos. 
A discussão é a parte mais importante do relatório e exige maior reflexão do 
estudante. 
Parte Experimental: Descrever o procedimento experimental realmente utilizado 
para executar a experiência. Não deve ser uma cópia do texto experimental deste guia. 
Usar o pretérito perfeito dos verbos. Por exemplo: pesou-se, colocou-se, etc. Fazer um 
desenho manual dos materiais e equipamentos usados na experiência, numerando as peças e 
fazendo uso de uma legenda. Alguns professores preferem o desenho da aparelhagem no ítem 
resultados e discussão, informe-se com o seu professor sobre como proceder. 
Conclusão: Relatar se os objetivos da experiência foram atingidos de modo 
satisfatório ou não, se o método empregado foi ou não adequado ao experimento em questão, 
dizer o motivo. Resumo sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados, 
enfatizando os mais significativos. 
Bibliografia: É a relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. 
Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental o aluno deve indicar no texto 
cada referência com um número cada vez que forem consultadas. A lista das referências deve 
ser numerada em ordem crescente (ou seja a primeira referência citada é a número 1), 
seguindo as normas que se encontram no Manual Prático de Referências Bibliográficas 
elaborado pelo Prof. Dieter B. B. Stusche. 
 
1.4.5. SUGESTÃO DE CRONOGRAMA 
 
Aula Conteúdo 
1 Apresentação do Curso 
2 Análise de Analgésicos Através de Cromatografia em Camada Fina (CCF) 
3 Cromatografia em Coluna – CCF das Frações 
4 Determinação de Ponto de Fusão – Amostras Mistas - Determinação de Ponto de 
Ebulição - Calibração de Termômetros 
5 Extração Ácido-Base 
6 Extração Através de Soxhlet 
7 Extração Através de Soxhlet - Uso do Evaporador Rotativo e Cromatografia em 
Camada Fina – 1ª Prova. 
8 Extração da Cafeína e CCF comparativa 
9 Purificação de Sólidos – Recristalização e Sublimação 
10 Destilação Simples 
11 Destilação Fracionada 
12 Destilação por Arraste a Vapor 
13 Destilação por Arraste a Vapor – Extração Líquido-Líquido– 2ª Prova 
14 Prova Experimental 
15 Prova Experimental 
16 Seminários 
 
 
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1.5. NOÇÕES ELEMENTARES DE SEGURANÇA PARA O LABORATÓRIO 
 O objetivo deste texto é prevenir a ocorrência de acidentes durante a realização de 
experimentos no Laboratório de Química Orgânica I Experimental e este objetivo somente 
será alcançado com sua colaboração. 
No Instituto de Química, estamos expostos às mais variadas situações de risco, devido 
à própria natureza das atividades desenvolvidas: substâncias corrosivas e tóxicas, materiais 
radioativos e radiações de uma maneira geral fazem parte de nosso dia-a-dia. O primeiro 
passo para se evitar um acidente é saber reconhecer as situações que podem desencadeá-lo e a 
partir daí há uma série de regras básicas de proteção individual e coletiva que devem ser 
conhecidas e aplicadas. Nas páginas seguintes você encontrará algumas recomendações; 
segui-las não somente contribuirá para seu bem estar pessoal como também para sua 
formação profissional. 
 
1.5.1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
SEGURANÇA é um assunto de máxima importância e especial atenção deve ser dada 
às medidas de segurança pessoal e coletiva em laboratório. Embora não seja possível 
enumerar aqui todas as causas de possíveis acidentes num laboratório, existem certos 
cuidados básicos, decorrentes do uso de bom senso, que devem ser observados: 
1. Siga rigorosamente as instruções fornecidas pelo professor. 
2. Nunca trabalhe sozinho no laboratório. 
3. Não brinque no laboratório. 
4. Em caso de acidente, comunique imediatamente o professor, mesmo que não haja danos 
pessoais ou materiais. 
5. Encare todos os produtos químicos como venenos em potencial, enquanto não verificar sua 
inocuidade, consultando a literatura especializada. 
6. Não fume no laboratório. 
7. Não beba nem coma no laboratório. 
8. Durante a sua permanência dentro do laboratório use sempre óculos de proteção. 
9. Use avental apropriado. 
10. Caso tenha cabelo comprido, mantenha-o preso durante a realização dos experimentos. 
11. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis (acetona, álcool, éter, por exemplo) 
próximos à chama. 
12. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis expostos ao sol. 
13. Evite contato de qualquer substância com a pele. 
14. Trabalhe calçado e nunca de sandálias. 
15. Todas as experiências que envolvem a liberação de gases e/ou vapores tóxicos devem ser 
realizadas na câmara de exaustão (capela). 
16. Ao preparar soluções aquosas diluídas de um ácido, coloque o ácido concentrado na água, 
nunca o contrário. 
17. Nunca pipete líquidos cáusticos ou tóxicos com a boca, utilize pipetadores. 
18. Nunca aqueça o tubo de ensaio, apontando sua extremidade aberta para um colega ou para 
si mesmo. 
19. Não jogue nenhum material sólido dentro da pia ou nos ralos. 
20. Não jogue resíduos de solventes na pia ou ralo; há recipientes apropriados para isso. 
21. Não jogue vidro quebrado ou lixo de qualquer espécie nas caixas de areia. Também não 
jogue vidro quebrado no lixo comum. Deve haver um recipiente especifico para fragmentos 
de vidro. 
22. Não coloque sobre a bancada de laboratório bolsas, agasalhos ou qualquer material 
estranho ao trabalho que estiver realizando. 
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23. Caindo produto químico nos olhos, boca ou pele, lave abundantemente com água. A 
seguir, procure o tratamento especifico para cada caso. 
24. Saiba a localização e como utilizar o chuveiro de emergência, extintores de incêndio e 
lavadores de olhos. 
25. Nunca teste um produto químico pelo sabor (por mais apetitoso que ele possa parecer). 
26. Não e aconselhável testar um produto químico pelo odor, porém caso seja necessário, 
não coloque o frasco sob o nariz. Desloque com a mão, para a sua direção, os vapores que se 
desprendem do frasco. 
27. Se algum ácido ou produto químico for derramado, lave o local imediatamente. 
28. Verifique se os cilindros contendo gases sob pressão estão presos com correntes ou 
cintas. 
29. Consulte o professor antes de fazer qualquer modificação no andamento da experiência e 
na quantidade de reagentes a serem usados. 
30. Caso esteja usando um aparelho pela primeira vez, leia sempre o manual antes. 
31. Não aqueça líquidos inflamáveis em chama direta. 
32. Lubrifique tubos de vidro, termômetros, etc., antes de inseri-los em rolhas e proteja 
sempre as mãos com um pano. 
33. Antes de usar qualquer reagente, leia cuidadosamente o rótulo do frasco para ter certeza 
de que aquele é o reagente desejado. 
34. Verifique se as conexões e ligações estão seguras antes de iniciar uma reação química. 
35. Abra frascos o mais longe possível do rosto e evite aspirar ar naquele exato momento. 
36. Não use lentes de contato. 
37. Apague sempre os bicos de gás que não estiverem em uso. 
38. Nunca torne a colocar no frasco um produto retirado em excesso e não usado. Ele pode ter 
sido contaminado. 
39. Não armazene substâncias oxidantes próximas a líquidos voláteis e inflamáveis. 
40. Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento prolongado ou 
que libere grande quantidade de energia. 
41. Cuidado ao aquecer vidro em chama: o vidro quente tem exatamente a mesma aparência 
do frio. 
42. Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras (água ou gás) abertas. Desligue 
todos os aparelhos, deixe todo o equipamento limpo e lave as mãos. 
 
1.6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Nos experimentos descritos neste guia foram utilizadas referências de livros didáticos 
e de artigos do Journal of Chemical Education. Os artigos e/ou livros mais específicos 
utilizados estão relacionados por capítulo. 
Para um maior aprofundamento nos aspectos teóricos e experimentais abordados neste 
guia recomenda-se enfaticamente a consulta ao Journal of Chemical Education e aos livros 
abaixo relacionados. 
 
PAVIA, D.L, LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S, ENGEL, R. G. Introduction To 
Organic Laboratory Techniques: Small Scale Approach. 1st Edition Fort Worth: Saunders 
College Publishing, 1998, 957p. 
FURNISS, B. S., HANNAFORD, A. J., SMITH, P. W. G., TATCHELL, A.R. 
Vogel’s: Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition New York: John Wiley & 
Sons, Inc., 1989, 1514p. 
FESSENDEN, R. J.; FESSENDEN, J. S. Techniques and Experiments for Organic 
Chemistry. 1st Edition Boston: PWS Publishers, 1983, 449p 
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LEHMANN, J. W. Operation Organic Chemistry: A Problem Solving Approach to 
The Laboratory Course. 3rd Edition New Jersey: Prentice Hall, 1999, 808 p. 
ZUBRICK, J. W. The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student’s Guide to 
Techniques. 3rd Edition New York: John Wiley & Sons, Inc. 1992, 366p. 
GILBERT, J. C.; MARTIN, S. F. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and 
Microscale Approach. 2nd Edition Fort Worth: Saunders College Publishing 1998, 701p. 
MOHRIG, J. R.; HAMMOND, C. N.; MORRILL, T. C.; NECKERS, D. C. 
Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach, Macroscale and Microscale. 
Flexible Connector Version New York: W. H. Freeman and Company 1999, 733p. 
 
Capítulo 2 
COUSINS, K. R.; PIERSON, K. M. A Simplified Method for the Microscale 
Extraction of Pigments from Spinach. J. Chem. Educ., v. 75, p. 1268-1269, 1998. 
McKONE, H. T.; The Rapid Isolation of Carotenoids from Foods. J. Chem Educ. v. 
56, p. 676, 1979. 
GOODRICH, J.; PARKER, C.; PHELPS, R. The Microscale Separation of Lycopene 
and β-Carotene from Tomato Paste. J. Chem. Educ. v. 70, p. A158-A159, 1993. 
RONMAN, P. Improvements in the Separation of β-Carotene and Lycopene by 
Column Chromatography. J. Chem. Educ. v. 62, p. 540,1985. 
 
Capítulo 5 
HOSLER, D. M.; MIKITA, M. A. Ethnobotany: The Chemist´s Source for The 
Identification of Useful Natural Products. J. Chem. Educ. v. 64, p. 328-332, 1987. 
MCKONE, H. T. High Performance Liquid Chromatography of Essential Oils. J. 
Chem. Educ. v. 56, p. 698, 1979. 
GANJIAN, I.; BAUMGARTEN, R.L.; VALENZUELA, R.J. Using Spin-Spin 
Decoupling NMR for Struture Elucidation in the Extraction of Cinnamaldehyde. J. Chem. 
Educ. v. 69, p. 511-513, 1992. 
TABER, D. F.; WEISS, A. J. Cinnamaldehyde by Steam Distillation of Cinnamon. J. 
Chem. Educ. v. 75, p. 633, 1998. 
GLIDEWELL, C. Monoterpenes: An Easily Accessible but Neglected Class of Natural 
Products. J. Chem. Educ. v. 68, 267-269, 1991. 
LEFREVE, J. W. Isolating trans-Anethole from Anise Seeds and Elucidating Its 
Structure: A Project Utilizing One- and Two-Dimensional NMR Spectrometry. J. Chem. 
Educ. v. 77, p. 361-363, 2000. 
GARIN, D. L. Steam Distillation of Essential Oils-Anethole from Anise Followed by 
Permanganate Oxidation to Anisic Acid. J. Chem. Educ. v. 57, 138, 1980. 
GREENBERG, F. H. Natural Products Isolation-Orange Oil. J. Chem. Educ. v. 45, p. 
537-538, 1968. 
WILLANS, K. R.; PIERCE, R. E. The Analysis of Orange Oil and the Aqueous 
Solubility of d-Limonene. J. Chem. Educ. v. 75, p. 223-226, 1998. 
 
Capítulo 6 
IKAN, R.; Natural Products: A Laboratory Guide; Harcourt Brace Jovanovich 
Publishers; p. 226, 1991. 
FAUST, C.B.; Coffee from Berry to Brew. Educ. Chem. v. 30, p. 149-155, 1993. 
MURRAY, S. D.; HANSEN, P. J.; The Extraction of Caffeine from Tea. J. Chem. 
Educ. V. 72, p. 851,1995. 
OTTEWILL, G.; Chemical Cameos: Caffeine. Educ. Chem. v. 36, p. 4, 1999. 
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ADAM, D. J.; MAINWARING, J. Soxhlet Extraction of Caffeine from Beverage 
Plants. J. Chem. Educ. v. 73, p. 1171, 1996. 
MATTOS, M. C. S.; NICODEM, D. E. Soap from Nutmeg: An Integrated 
Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment. J. Chem. Educ, v. 79, p. 94-95, 
2002. 
BRENELLI, E. C. S. A Extração de Cafeína em Bebidas Estimulantes - uma Nova 
Abordagem para um Experimento Clássico em Química Orgânica. Quím. Nova v. 26, p. 136-
138, 2003. 
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Capítulo 
2 
 
 
 
 
CROMATOGRAFIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.1. INTRODUÇÃO 
 A cromatografia pode ser definida como a separação de uma mistura de dois ou mais 
compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra 
móvel. Dependendo da natureza das duas fases envolvidas há diversos tipos de cromatografia: 
9 sólido-líquido (coluna, camada fina, papel) 
9 líquido-líquido (CLAE – cromatografia líquida de alta eficiência ou do inglês HPLC) 
9 gás-líquido (cromatografia gasosa) 
 Assim, a cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os 
componentes de uma mistura. 
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel passa continuamente 
através da mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de 
outras variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados 
ordenadamente. Os componentes que interagem pouco com a fase fixa são arrastados 
facilmente pela fase móvel; aqueles com maior interação ficam mais retidos. 
As partículas de sólido adsorvem os componentes da mistura devido à ação de 
diversas forças intermoleculares. Estas forças podem variar conforme o seu tipo. Uma ordem 
aproximada para a força destas interações é a seguinte: formação de sais > coordenação > 
ligação hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals. 
 
2.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA 
A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples e muito 
importante para a separação rápida e qualitativa de pequenas quantidades de material. Ela 
também pode ser utilizada de modo quantitativo e neste caso é chamada de cromatografia em 
camada fina preparativa. Ela é usada para determinar a pureza de um composto, identificar 
componentes em uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar o progresso de uma 
reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes, isolar componentes 
puros de uma mistura e para acompanhar uma cromatografia em coluna. 
 Na cromatografia de camada fina a fase líquida ascende por uma camada fina do 
adsorvente estendida sobre um suporte. Freqüentemente, o suporte utilizado é uma placa de 
vidro. 
 Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou outro 
solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de cromatografia em 
camada fina" (placa de CCF). Quando a placa de CCF é colocada verticalmente em um 
recipiente fechado (cuba cromatográfica ou câmara de eluição) que contém uma pequena 
quantidade de eluente, este irá ascender pela camada do adsorvente por ação capilar. 
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas de 
uma solução da amostra em um solvente volátil com um pequeno capilar. Deve-se formar 
uma pequena mancha circular. Em seguida a placa é colocada na câmara de eluição. À medida 
que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase 
sólida estacionária. Durante este processo, os diversos componentes da mistura são separados. 
As substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. 
Esta diferença na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. 
Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se comportará segundo suas 
propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua 
estrutura (Figura 2.1). 
 
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Figura 2.1. Cromatografia em camada fina. 
 
 Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que esteja 
livre do eluente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Se 
os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão claramente visíveis 
(Figura 2.2). Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque 
correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar” a placa. 
 
A placa é retirada do
eluente e a distância
percorrida pelo eluente
é assinalada
 
 
Figura 2.2. Placa cromatográfica após o desenvolvimento. 
 
Os métodos mais comuns para a visualização de uma placa são: 
9 vapores de iodo 
9 lâmpada de ultravioleta (UV)-visível. 
No primeiro método, os vapores de iodo reagem com muitos compostos orgânicos 
formando complexos de cor marrom ou amarela. No segundo método, sob a luz UV os 
compostos geralmente aparecem como manchas brilhantes na placa. 
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Um outro método consiste na adição de um indicador de fluorescência ao adsorvente 
usado para cobrir as placas. Geralmente este indicador é uma mistura de sulfetos de cádmio e 
zinco. A placa tratada deste modo e mantida sob a luz UV fluoresce. Contudo, onde os 
compostos foram separados aparecem manchas escuras eliminando a fluorescência. 
 Adicionalmente aos métodos citados acima, vários métodos químicos podem ser 
utilizados para a visualização da placa. Entretanto eles destroem ou alteram permanentemente 
os compostos separados através de reações químicas e geralmente são específicos para certos 
grupos funcionais. Como exemplos podemos citar: o nitrato de prata (para derivados 
halogenados),2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), verde de bromocresol (para 
ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc. 
Um parâmetro muito usado na cromatografia em camada fina é o "fator de retenção" 
de um composto - Rf. Na cromatografia em camada fina, o Rf obtido é função do tipo de 
suporte empregado, do eluente, da espessura da camada do suporte e da quantidade relativa do 
material aplicado na placa cromatográfica. Ele é definido como a razão entre a distância 
percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente (Figura 2.3). 
 Portanto: 
Rf = dc / de 
Onde: 
dc = distância percorrida pelo componente da mistura. 
de = distância percorrida pelo eluente. 
 Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf é 
constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Este valor 
deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o mesmo Rf. 
 
a
b
x
Rf = a/xA
Rf = b/xB
 
Figura 2.3. Cálculo do Rf. 
 
 
2.3. EXPERIMENTO: ANÁLISE DE ANALGÉSICOS ATRAVÉS DE 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA 
Utilizaremos neste experimento a cromatografia em camada fina (CCF), para 
examinar a composição de vários medicamentos que não necessitam de prescrição médica e 
apresentam um efeito analgésico, isto é aliviam a dor e também são antipiréticos, isto é 
reduzem a febre. 
O analgésico mais conhecido é a aspirina (ácido acetilsalicílico), mas outros 
compostos quimicamente semelhantes como o paracetamol (p-hidróxiacetanilida) e o 
ibuprofeno também são usados como analgésicos. Algumas substâncias não são mais 
utilizadas nas formulações comerciais como por exemplo a fenacetina, (Figura 2.4). 
Muitos analgésicos compartilham um efeito colateral comum, a sonolência, de modo 
que em algumas formulações utiliza-se a cafeína para minimizar este efeito já que ela 
apresenta um efeito estimulante. 
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Adicionalmente aos ingredientes ativos, os comprimidos destes medicamentos podem 
conter amido e lactose que dão consistência ao comprimido, além de substâncias inorgânicas 
tamponantes e revestimentos. 
 
O
O
OH
O CH3
HN
OCH2CH3 OH
O
NH2
O
CH3
HN
OH
O
CH3
O
OH
CH3
H3C
H3C
N
N N
N
O
O
H3C
CH3
CH3
Ácido Acetil Salicílico Paracetamol
Fenacetina Salicilamida
Cafeína
Ibuprofeno
 
Figura 2.4. Substâncias com atividade analgésica e/ou antipirética. 
 
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Tabela 1. Algumas formulações comerciais de analgésicos disponíveis no mercado 
nacional em 2005. 
 
Marca Fabricante Componentes 
Aspirina Bayer Ácido acetilsalicílico 
AAS Sanofi Ácido acetilsalicílico 
Cafiaspirina Bayer Ácido acetilsalicílico e Cafeína 
Melhoral Dorsay Ácido acetilsalicílico e Cafeína 
Doril Dorsay Ácido acetilsalicílico e Cafeína 
Cibalena Ácido acetilsalicílico, Cafeína e Paracetamol 
Coristina d Ácido acetil salicílico, Cafeína e outros 
Paracetamol Teuto Paracetamol 
Dorico Sanofi Paracetamol 
Tylenol Paracetamol 
Febralgin Boehringer 
Ingelheim 
Paracetamol 
Excedrin Brystol Paracetamol e Cafeína 
Sonridor Glaxo Paracetamol e Cafeína 
Tylenol DC Jansen Paracetamol e Cafeína 
Advil Wyeth-Whitehall Ibuprofeno 
Motrin Ibuprofeno 
Renplex Farmasa Ibuprofeno e Paracetamol 
Naprosyn Roche Naproxeno 
Naproxeno Teuto Naproxeno 
Flanax Roche Naproxeno sódico 
Napronax Neo Quim Naproxeno sódico 
Profenid Aventis Cetoprofeno 
Cetoprofeno Medley Cetoprofeno 
Benegrip Newlab Salicilamida e Maleato de Clorfeniramina 
Coristina R Schering Salicilamida e Maleato de Clorfeniramina 
 
2.3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
2.3.1.1. Preparação das Placas Cromatográficas 
Prepare duas placas para cromatografia em camada fina a partir de lâminas de vidro 
para microscópio. Limpe a superfície das placas com um algodão embebido em hexano. Não 
coloque os dedos na superfície da placa, pois a gordura da pele não permitirá a adesão do 
suporte (sílica por exemplo), à placa. Prepare 100 mL de uma solução 10 % de metanol em 
diclorometano. Coloque cerca de 90 mL desta solução em um béquer alto de 100 mL. 
Adicione aos poucos à solução de metanol em diclorometano cerca de 30 g de sílica gel 
adequada para cromatografia em camada fina. Agite a suspensão formada com um bastão de 
vidro. Isto evita a formação de grumos. Quando a pasta resultante estiver homogênea 
mergulhe rapidamente na mistura as duas placas juntas, face a face, por um a dois segundos, 
retire-as, limpe a suspensão de sílica aderida nas laterais das placas e deixe-as secar ao ar. 
 
2.3.1.2. Preparação dos Padrões 
Preparar um pouco antes do início da aula as soluções das substâncias a serem usadas 
como padrões, dissolvendo 1 g de cada substância em 20 mL de uma mistura 1:1 de 
diclorometano:etanol. Usar 0,5 g de amostra no caso do ácido acetilsalicílico. 
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2.3.1.3. Aplicação e Desenvolvimento das Placas Cromatográficas de Referência 
Com a ajuda de um capilar, aplique uma solução da amostra a 1 cm da base da placa 
de modo a obter uma mancha. Em seguida a placa deve colocada em uma câmara de eluição 
preparada previamente com o eluente adequado. Para o experimento em questão, um bom 
eluente para o desenvolvimento das placas cromatográficas é uma mistura de 2 % de ácido 
acético glacial em acetato de etila. Entretanto, para o comprimido Cibalena onde temos três 
componentes, este eluente não fornece uma boa separação. Uma alternativa é diminuir a 
polaridade para 0,5-1,0% de ácido ácético e eluir a mesma placa duas vezes ou então 
procurar um eluente mais apropriado. O nível de eluente deve estar abaixo do nível da 
mancha na placa. Para facilitar a comparação, uma vez que as placas confeccionadas não têm 
uma camada de sílica uniforme (evitando a obtenção de resultados conflitantes), aplique em 
cada placa cromatográfica, duas a duas, as soluções padrão dos componentes na seguinte 
seqüência ibuprofeno-ácido acetilsalicílico, e paracetamol-cafeína. Após o desenvolvimento 
da placa, visualizá-la na lâmpada UV/visível e circular cuidadosamente as manchas 
observadas. Em seguida fazer a revelação na câmara de iodo e calcular os Rfs. 
 
2.3.1.4. Preparação das Amostras 
Triture um comprimido e transfira o sólido para um tubo de ensaio ou frasco de 
Erlenmeyer pequeno. Adicione ao sólido 5 mL de uma mistura 1:1 de etanol/diclorometano e 
aqueça cuidadosamente em banho Maria por alguns minutos. Nem todo o comprimido irá se 
dissolver. Não se preocupe com isto. Depois de aquecer a amostra deixe-a em repouso para o 
sólido sedimentar e mergulhe o capilar no líquido sobrenadante e aplique na placa 
cromatográfica. Se você souber a identidade do comprimido e as substâncias nele presentes, 
aplique na mesma placa, ao lado da amostra do comprimido utilizando outros capilares as 
amostras das soluções padrões do ítem acima correspondentes àquelas substâncias presentes 
no comprimido. Caso você não saiba a identidade do comprimido, faça quantas placas forem 
necessárias de modo a aplicar numa mesma placa lado a lado, a sua amostra e as soluções 
padrões existentes no laboratório. Após o desenvolvimento da placa cromatográfica, marcar a 
distância percorrida pelo eluente e revelar a placa na lâmpada UV/visível. Circular as 
manchas com cuidado e em seguida fazer a revelação na câmara de iodo. Calcular os Rfs. A 
partir do número, posição e aparência das manchas da sua amostra juntamente com as das 
substâncias padrão, identifique os componentes do comprimido que você utilizou. Desenhe no 
seu cadernode laboratório os cromatogramas obtidos identificando as manchas. Apresente no 
ítem resultados do seu relatório um desenho de todas as placas obtidas, juntamente com os 
valores tabelados dos Rfs calculados. Analise as fórmulas estruturais das substâncias padrão e 
forneça uma ordem crescente de polaridade. Discuta se os resultados obtidos (Rfs) estão de 
acordo com o que se deveria esperar conforme a polaridade das substâncias. 
 
 
2.4. CROMATOGRAFIA EM COLUNA 
 Na cromatografia em coluna, o sólido utilizado na fase fixa deve ser um material 
insolúvel na fase móvel associada (eluente); sendo que os mais empregados são a sílica gel 
(SiO2) e alumina (Al2O3), geralmente na forma de pó finamente dividido. A mistura a ser 
separada é colocada na coluna com um eluente pouco polar e aumenta-se gradativamente a 
polaridade do eluente e conseqüentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares. 
Uma seqüência de eluentes de polaridade crescente é a seguinte: éter de petróleo, hexano, 
tetracloreto de carbono, cloreto de metileno, éter etílico, acetato de etila, etanol, metanol, 
água e ácido acético. 
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 O fluxo de eluente deve ser contínuo. Os diferentes componentes da mistura mover-
se-ão com velocidades distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos 
polares interagem melhor com o adsorvente) e também pelo eluente. Assim, a capacidade de 
um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna depende quase 
diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. 
À medida que os compostos da mistura são separados, bandas ou zonas móveis 
começam a ser formadas; cada banda contendo somente um composto. De um modo geral, os 
compostos apolares atravessam a coluna com uma velocidade maior do que os compostos 
polares, porque os primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária. Se o adsorvente 
escolhido interagir fortemente com todos os compostos da mistura, ela não se moverá. Por 
outro lado, se for escolhido um solvente muito polar, todos os solutos podem ser eluídos sem 
serem separados. Com uma escolha cuidadosa das condições (adsorvente, eluente, tamanho da 
coluna, velocidade de eluição), praticamente qualquer mistura pode ser separada. A Figura 2.5 
mostra a separação de uma mistura de dois componentes onde um deles é um composto apolar 
e o outro é um composto polar. 
 
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Figura 2.5. Cromatografia em coluna. 
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2.5. EXPERIMENTO: ISOLAMENTO DE PIGMENTOS CAROTENÓIDES E 
CLOROFILA DO ESPINAFRE 
 Utilizaremos neste experimento a cromatografia em coluna para separar os pigmentos 
carotenóides e clorofilas de um extrato de espinafre utilizando a sílica gel como adsorvente. 
Utilizaremos também a cromatografia em camada fina para analisar o extrato de espinafre e as 
frações eluídas da coluna. 
Em plantas, a fotossíntese ocorre em organelas chamadas cloroplastos. Os cloroplastos 
contêm um certo número de compostos coloridos (pigmentos), que podem ser classificados 
em duas categorias: clorofilas e carotenóides (Figura 2.6). 
 
Mg
OFitil
O
O
H3C
N
N N
N OCH3
O
CH2CH=CCH2
CH3
(CH2CH2CHCH2)2
CH3
CH2CH2CHCH3
CH3
Clorofila a
Fitil = 
β-caroteno
1
2
3
4
5 6
7
8 9
10
11
12
13
14
15
15´
14´
13´
12´
11´
10´
9´
8´
7´
6´ 5´
4´
3´
2´
1´
 
Figura 2.6. Representação estrutural da clorofila a e do β-caroteno. 
 
As clorofilas são os pigmentos verdes que atuam como as principais moléculas foto 
receptoras das plantas. Elas são capazes de absorver certos tipos de comprimentos de onda da 
luz visível que então são convertidos em energia pelas plantas. Duas formas diferentes destes 
pigmentos são as clorofilas a e b. Na clorofila b o grupo metil (-CH3), realçado pelo quadro na 
fórmula estrutural da clorofila a (Figura 2.6), foi substituído por um grupo aldeído (–CHO). 
As feofitinas a e b são idênticas às clorofilas a e b porém em cada caso o íon Mg+2 foi 
substituído por dois íons H+. 
 Os carotenóides são pigmentos amarelos que também estão envolvidos no processo 
fotossintético; a estrutura do β-caroteno está representada na figura 2.6. O α-caroteno difere 
do isômero β na posição da dupla ligação no anel cicloexano (C4-C5 ao invés de C5-C6). 
Adicionalmente, os cloroplastos também contêm vários derivados de carotenos contendo 
oxigênio chamados de xantofilas. 
 
 
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2.5.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
2.5.1.1. Extração dos pigmentos 
Para minimizar a exposição dos pigmentos extraídos ao ar e à luz é melhor utilizar 
imediatamente o extrato obtido. Entretanto, caso isto não seja possível ele pode ser 
armazenado no freezer e ser utilizado no momento oportuno sem prejuízo para o experimento. 
 Separe as folhas de um maço de espinafre e utilizando uma centrífuga faça a extração 
do suco. Durante o processo de extração não é necessária a adição de água ou qualquer 
solvente orgânico. 
 Em um funil de Büchner adaptado a um frasco de filtração e uma linha de vácuo 
monte um conjunto filtrante utilizando papel de filtro e uma suspensão de 15 g de Celite em 
50 mL de metanol. Com o vácuo ligado coloque cuidadosamente, sem perturbar a camada 
filtrante, 40 mL do suco extraído no parágrafo acima (com este volume obtém-se uma 
quantidade de amostra suficiente para um grupo de 10 alunos). Em seguida lave a camada 
filtrante com 10 mL de metanol seguidos de 70 mL de hexano. Aos filtrados combinados 
adicione 10 mL de água e transfira esta mistura para uma centrífuga por cerca de 2 a 3 
minutos. Observe a separação de uma camada superior de coloração verde transparente; 
transfira essa camada para um tubo de ensaio limpo com o auxílio de uma pipeta Pasteur. 
 
2.5.1.2. Cromatografia em camada fina dos pigmentos do espinafre 
Prepare as placas cromatográficas do mesmo modo que no ítem 2.3.1.1. Com a ajuda 
de um capilar, aplique a solução do extrato de espinafre a 1 cm da base da placa de modo a 
obter uma mancha. 
Em seguida a placa deve colocada em uma câmara de eluição preparada previamente 
com o eluente hexano/acetona (7:3). O nível de eluente deve estar abaixo do nível da mancha 
na placa. Após a eluição e evaporação do solvente observa-se duas manchas principais uma 
amarela no alto da placa correspondente aos carotenóides (α e β-caroteno) e uma mancha 
verde no centro da placa correspondente às clorofilas (a e b). Caso o solvente hexano não 
esteja disponível no momento ele pode ser substituído pelo solvente cicloexano sem prejuízo 
para o experimento. O aluno deve calcular os Rfs obtidos para as manchas observadas e 
comentá-las no seu relatório. 
A mesma amostra deve ser utilizada no experimento cromatografia em coluna descrito 
a seguir. 
 
2.5.1.3. Empacotamento da coluna e separação dos componentes de uma mistura 
Pese em um frasco de Erlenmeyer de 50 mL, cerca de 6 g de sílica gel apropriada para 
cromatografia em coluna. Misture a sílica com hexano suficiente para obter uma suspensão 
homogênea e sem bolhas de ar incluídas. Coloque um pequeno pedaço de algodão no fundo 
da coluna. Encha a coluna cromatográfica até a metade com hexano e derrame, então, a 
suspensão de sílica, de modo que ela sedimente aos poucos e homogeneamente. Caso haja 
bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente com as mãos de modo até expulsá-las. 
Controle o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna (caso a sua coluna 
não possua umatorneira, adaptar ao terminal da coluna, uma mangueira de silicone fechada 
no centro através de uma pinça de Mohr). Terminada a preparação, o nível de hexano deve 
estar 0,5 a 1 cm acima do topo da coluna de sílica. 
Distribua homogeneamente sobre o topo da coluna de sílica, com auxílio de uma 
pipeta Pasteur ou conta-gotas, 1 mL do extrato de espinafre obtido anteriormente, (o mesmo 
que foi utilizado na cromatografia em camada fina). Após a adsorção do extrato pela coluna, 
proceda a eluição com o seguinte gradiente de solventes: utilize 30 mL de cada um dos 
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eluentes: hexano puro, hexano/acetona (7:3), acetona pura e acetona/metanol (8:1), vertendo 
o solvente cuidadosamente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para não causar 
distúrbios ou agitação no nível de sílica na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para 
escoar o solvente. Recolha as frações em tubos de ensaio numerados previamente. Após o 
recolhimento das frações deve-se realizar a cromatografia em camada fina das mesmas 
juntamente com a amostra original. Caso as frações estejam muito diluídas elas podem ser 
concentradas com uma corrente de nitrogênio ou então cada fração deve ser aplicada várias 
vezes até que se obtenha manchas adequadas. Desenhe no seu caderno de laboratório os 
cromatogramas obtidos identificando as manchas. Apresente no ítem resultados do seu 
relatório um desenho de todas as placas obtidas, juntamente com os valores tabelados dos Rfs 
calculados. Discuta se os resultados obtidos estão de acordo com o que se deveria esperar em 
função da separação das substâncias. 
 
2.6. QUESTIONÁRIO 
1- Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura 
sejam adsorvidos pelas partículas do sólido 
2- Cite as características do solvente para arrastar os compostos adsorvidos na coluna 
cromatográfica: 
3- Fale sobre o princípio básico que envolve a técnica de cromatografia: 
4- Por que se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica? 
5- Se os componentes da mistura, após a eluição cromatográfica, apresentam manchas 
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa cromatográfica? 
6- O que é e como é calculado o Rf ? 
7- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada fina? 
 
2.7. EXPERIMENTO: SEPARAÇÃO DE β-CAROTENO E LICOPENO DO 
EXTRATO DE TOMATE 
 Utilizaremos neste experimento a cromatografia em coluna para separar os pigmentos 
do extrato de tomate utilizando a alumina como adsorvente. Utilizaremos também a 
cromatografia em camada fina para analisar uma solução obtida do extrato de tomato e as 
frações eluídas da coluna. Procure na literatura a fórmula estrutural do licopeno e compare 
com a fórmula estrutural do β-caroteno. 
 
2.7.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
2.7.1.1. Extração dos pigmentos 
Para minimizar a exposição dos pigmentos extraídos ao ar e à luz é melhor utilizar 
imediatamente o extrato obtido. Entretanto, caso isto não seja possível ele pode ser 
armazenado no freezer e ser utilizado no momento oportuno sem prejuízo para o experimento. 
 Para a obtenção de 1 mL de solução de pigmentos do extrato de tomate deve-se 
utilizar cerca de 10 g de extrato de tomate. Assim para uma turma com 6 grupos de alunos são 
necessários cerca de 60 g de extrato de tomate. 
 Em um béquer de 250 mL pese cerca de 60 g de extrato de tomate de qualquer marca. 
Adicione 70 mL de etanol 95% e macere cuidadosamente a mistura com uma espátula por 
mais ou menos 5 minutos. Prenda um funil em um suporte com a ajuda de um aro. Coloque 
no funil um pedaço pequeno de algodão sem apertar muito. Filtre a mistura para um outro 
béquer limpo de 250 mL. Após a filtração, pressione a polpa no funil para remover a maior 
quantidade possível de líquido. Em um outro béquer de 250 mL coloque a polpa desidratada 
juntamente com o algodão e adicione 70 mL de diclorometano. Agite a mistura com uma 
espátula por cerca de 5 minutos. Filtre a mistura do mesmo modo anterior para um balão de 
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fundo redondo de 100 mL e evapore o solvente com o auxílio do evaporador rotativo até um 
volume de aproximadamente 7 mL de solução. Esta é a solução dos pigmentos a ser separada 
na coluna cromatográfica (1 mL por grupo de alunos e o restante para cromatografia em 
camada fina). 
 
2.7.1.2. Cromatografia em camada fina da solução do extrato de tomate 
Prepare as placas cromatográficas do mesmo modo que no ítem 2.3.1.1. Com a ajuda 
de um capilar, aplique a solução obtida do extrato de tomate a 1 cm da base da placa de modo 
a obter uma mancha. 
Em seguida a placa deve colocada em uma câmara de eluição preparada previamente 
com o eluente hexano/diclorometano (10:3). O nível de eluente deve estar abaixo do nível da 
mancha na placa. Após a eluição e evaporação do solvente observa-se duas manchas 
principais, uma amarela no alto da placa correspondente ao β-caroteno e uma mancha 
vermelha mais abaixo correspondente ao licopeno. Caso o solvente hexano não esteja 
disponível no momento ele pode ser substituído pelo solvente cicloexano sem prejuízo para o 
experimento. Outros eluentes também podem ser usados como por exemplo a mistura 
tolueno/cicloexano (1:9) ou mesmo hexano (ou cicloexano) puro. O seu professor indicará se 
houver a necessidade da utilização de mais de um eluente. O aluno deve calcular os Rfs 
obtidos para as manchas observadas e comentá-las no seu relatório. 
A mesma amostra deve ser utilizada no experimento cromatografia em coluna descrito 
a seguir. 
 
2.7.1.3. Empacotamento da coluna e separação dos componentes do extrato de tomate 
Pese em um frasco de Erlenmeyer de 50 mL, cerca de 16 g de alumina apropriada para 
cromatografia em coluna. Misture a alumina com hexano suficiente para obter uma suspensão 
homogênea e sem bolhas de ar incluídas. Coloque um pequeno pedaço de algodão no fundo 
da coluna. Encha a coluna cromatográfica até a metade com hexano e derrame, então, a 
suspensão de alumina, de modo que ela sedimente aos poucos e homogeneamente. Caso haja 
bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente com as mãos de modo até expulsá-las. 
Controle o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna (caso a sua coluna 
não possua uma torneira, adaptar ao terminal da coluna, uma mangueira de silicone fechada 
no centro através de uma pinça de Mohr). Terminada a preparação, o nível de hexano deve 
estar 0,5 a 1 cm acima do topo da coluna de alumina. 
Distribua homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com auxílio de uma 
pipeta Pasteur ou conta-gotas, 1 mL da solução do extrato de tomate obtido anteriormente, (o 
mesmo que foi utilizado na cromatografia em camada fina). Após a adsorção do extrato pela 
coluna, proceda a eluição com o seguinte gradiente de solventes: utilize 30 mL de cada um 
dos eluentes: hexano puro e hexano/diclorometano 10%, vertendo o solvente cuidadosamente 
pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para não causar distúrbios ou agitação no 
nível de alumina na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para escoar o solvente. Recolha 
as frações em tubos de ensaio numerados previamente. Após o recolhimento das frações deve-
se realizar a cromatografia em camada fina das mesmas juntamente com a amostra original. 
Caso as frações estejam muito diluídas elas podem ser concentradas com uma corrente de 
nitrogênio ou então cada fração deve ser aplicada várias vezes até que se obtenha manchas 
adequadas. Desenhe no seu caderno de laboratório os cromatogramas obtidos identificando as 
manchas. Apresente no ítem resultados do seu relatório um desenho de todas as placas 
obtidas, juntamente com os valores tabelados dos Rfs calculados.Discuta se os resultados 
obtidos estão de acordo com o que se deveria esperar em função da separação das substâncias. 
 
GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI 
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Capítulo 
3 
 
 
 
 
 
MEDIDAS DE PROPRIEDADES FÍSICAS DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
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3.1. CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO 
Quando se faz uma determinação de ponto de fusão e/ou ebulição, espera-se obter um 
resultado que concorde exatamente com o resultado publicado em uma obra de referência ou 
em um artigo científico. Entretanto, pode ocorrer uma diferença de alguns graus entre o valor 
medido e o valor descrito na literatura. Esta diferença não significa necessariamente que o 
experimento foi realizado incorretamente ou que o material utilizado estava impuro; ao invés 
disto pode indicar que o termômetro utilizado para a determinação apresentou um erro. A 
maioria dos termômetros não mede a temperatura com precisão. 
Para se determinar valores precisos de pontos de fusão e ebulição é necessário que o 
termômetro a ser utilizado seja calibrado. Esta calibração pode ser feita utilizando-se os 
pontos de fusão e ebulição da água (0 °C e 100 °C) respectivamente. Pode-se também calibrar 
um termômetro determinando-se os pontos de fusão de várias substâncias puras utilizadas 
como padrões, com o termômetro que se deseja calibrar. 
Em qualquer um dos casos mencionados acima é necessária a confecção de um gráfico 
da temperatura observada versus o valor da temperatura publicada para cada substância 
padrão. Desenha-se uma curva suave através dos pontos para completar o gráfico. Este gráfico 
pode então ser utilizado para corrigir qualquer temperatura medida com este termômetro. A 
Figura 3.1 ilustra uma curva de calibração, utilizando como exemplo os valores da tabela 1 
para o gelo, vapor de água e acetanilida e um termômetro que apresenta uma diferença de 
1°C. Cada termômetro requer a sua própria curva de calibração. A tabela 2 fornece algumas 
substâncias e respectivos pontos de fusão, usados como padrões para a calibração de 
termômetros. 
Curva de Calibração de um Termômetro
0
20
40
60
80
100
120
140
0 20 40 60 80 100 120 140
Temperatura Corrigida °C
Te
m
pe
ra
tu
ra
 M
ed
id
a 
°C
 
Figura 3.1. Exemplo de uma curva de calibração de um termômetro. 
 
Tabela 2. Pontos de fusão de substâncias padrões 
 
Composto Ponto de Fusão (ºC) 
Gelo (água no estado sólido-líquido) 0 
Vapor (água no estado gasoso) 100 
Acetanilida 115 
Benzamida 128 
Uréia 132 
Ácido Succínico 189 
Ácido 3,5-dinitrobenzóico 205 
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3.2. PONTO DE FUSÃO 
Identificar um composto desconhecido pode ser uma tarefa tediosa. Ao identificar um 
composto, um químico freqüentemente mede várias propriedades físicas1 e observa umas 
poucas propriedades químicas2 deste composto. A razão para se determinar várias 
propriedades físicas e químicas dos compostos é devido à possibilidade de dois compostos 
diferentes terem algumas propriedades químicas e físicas em comum; mas é altamente 
improvável que dois compostos tenham quase todas propriedades químicas e físicas 
idênticas3. 
Propriedades físicas úteis que freqüentemente são utilizadas por químicos na 
identificação de um composto orgânico incluem cor, odor, estado físico, ponto de fusão 
(P.F.), densidade (d), ponto de ebulição (P.E.), índice de refração (nD), espectro na região do 
infravermelho (IV), espectro de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectro na região do 
ultravioleta (UV)4. 
Constantes físicas são valores numéricos medidos no momento em que se observa uma 
certa propriedade física. Como as propriedades físicas são determinadas sob condições 
padrões (temperatura, pressão, etc.), elas são invariáveis ajudando a determinar a identidade 
de substâncias desconhecidas. 
Existem diversas obras de referência contendo tabelas de propriedades e constantes 
físicas de compostos que são extremamente úteis para identificar compostos desconhecidos. 
Uma de uso comum é o Handbook of Chemistry and Physics publicado pela Chemical 
Rubber Company (CRC). Se as propriedades físicas de um composto desconhecido são 
idênticas às propriedades físicas de um composto listado nas tabelas, os dois compostos serão 
provavelmente o mesmo. Assim, um composto líquido incolor com um ponto de fusão de 5,5 
ºC, um ponto de ebulição (a 760 mm Hg) de 80,1 ºC, e nD = 1,5011 a 20 ºC deve ser benzeno, 
embora para termos certeza seria necessário fazer mais algumas observações. 
Entretanto, não é possível prever exatamente as propriedades físicas de compostos 
sintetizados ou isolados recentemente. Portanto, tabelas de propriedades físicas só são úteis 
para identificar compostos previamente conhecidos. Contudo, informações úteis como a 
identidade do composto e sua pureza podem ser obtidas a partir do seu ponto de fusão. 
Sólidos cristalinos são compostos de átomos, íons, ou moléculas num padrão 
geométrico altamente ordenado (matriz cristalina). Os átomos, íons ou moléculas são 
mantidos em suas posições por forças eletrostáticas, tipo forças de London e/ou dipolo-dipolo. 
Quando um sólido puro cristalino é aquecido, os átomos, íons ou moléculas vibram mais e 
mais rapidamente até que numa temperatura definida o movimento térmico das partículas 
torna-se suficientemente grande para sobrepujar as forças de atração. Então os átomos, íons 
ou moléculas entram um estado móvel mais casual, o estado líquido. O ponto de fusão de um 
sólido é definido como a temperatura em que o líquido e a fase sólida estão em equilíbrio5. 
O ponto de congelamento de um líquido é a mesma temperatura do ponto de fusão de 
seu sólido. Entretanto, pontos de congelamento raramente são medidos na prática porque são 
 
1Propriedades Físicas são as propriedades que podem ser observadas ou podem ser medidas sem mudança da 
composição da substância. 
2Propriedades Químicas são as propriedades observadas quando uma substância se transforma quimicamente em 
outra. 
3 Uma exceção ocorreria se os dois compostos fossem enantiômeros. 
4Espectros (RMN, IV, UV, etc.) são gráficos de intensidade de absorção versus comprimento de onda ou 
freqüência, quando a radiação eletromagnética de comprimento de onda adequado incide em uma amostra. 
5Um sistema está em equilíbrio quando dois processos opostos (por exemplo: fusão e solidificação) ocorrem na 
mesma velocidade. 
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mais difíceis de determinar pois a solidificação pode não ocorrer na temperatura correta 
devido ao fenômeno de superesfriamento6. 
Na prática, a maioria dos pontos de fusão é determinada como pontos de fusão 
capilares, que podem ser feitos rapidamente com uma pequena quantidade de amostra. Um 
ponto de fusão capilar é definido como a faixa de temperatura na qual uma pequena 
quantidade de um sólido em um tubo de parede capilar inicialmente “amolece” (primeira gota 
de líquido)7 e então se liquefaz completamente. Pontos de fusão registrados em obras de 
referência são pontos de fusão capilares a menos que seja declarado o contrário. 
Um sólido tem uma fusão bem definida se a faixa de ponto de fusão obtida varia em 
torno de 0,5–1,0 ºC. Um sólido puro apresenta uma fusão bem definida porque as forças de 
atração entre suas partículas são as mesmas. Entretanto, a presença de uma impureza numa 
matriz cristalina interrompe a sua estrutura uniforme e enfraquece as forças de atração. 
Um sólido impuro funde em uma temperatura