Apostila Química Orgânica

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Universidade Federal de São João del Rei - UFSJ 
Coordenadoria do Curso de Química - COQUI 
 
 
 
Caderno Didático 
Experimentos em Química Orgânica 
 
 
 
Organizado por 
 
 
Prof. Valdir Mano 
Professor Associado II 
Departamento de Ciências Naturais - DCNat 
Sala 3.15 
 
 
 
 
 
 
São João del Rei / MG, Brasil 
2009 
Valdir Mano 2 
 
SUMÁRIO 
 
 
Prefácio 03 
 
Objetivos 04 
 
Segurança 05 
 
Considerações finais 07 
 
Avaliação 07 
 
Critérios de avaliação do relatório 08 
 
 
Prática 01: Propriedades físicas de compostos químicos: ponto de fusão, 
sublimação, ponto de ebulição, solubilidade e miscibilidade 09 
 
Prática 02: Destilações simples e fracionada 15 
 
Prática 03: Recristalização 19 
 
Prática 04: Extração com solventes 25 
 
Prática 05: Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico – 
reação de Cannizzaro 29 
 
Prática 06: Substituição nucleofílica – síntese do cloreto 
de terc-butila 35 
 
Prática 07: Oxidação de álcoois 39 
 
Prática 08: Síntese do acetato de etila – esterificação de Fischer 45 
 
Prática 09: Obtenção do ácido acetilsalicílico 49
 
 
 
3 Experimentos em Química Orgânica 
 
PREFÁCIO 
 
 
 
 Este Caderno Didático surgiu da necessidade de se revisar e ampliar os 
roteiros das aulas práticas em Química Orgânica que temos oferecido aos alunos do 
curso de Licenciatura em Química. Basicamente, foi feita uma ordenação dos 
experimentos, tentando conduzir o aluno numa seqüência que se inicia com a 
determinação de constantes físicas, passando pelos métodos de separação e 
purificação e culminando com as reações orgânicas. 
 
 Os conteúdos foram selecionados com o objetivo de apresentar experimentos 
simples, abrangendo técnicas e metodologias normalmente utilizadas em 
laboratórios de química orgânica, e não excedendo períodos de 4 horas (ou 
múltiplos de 4 horas) para execução, já que a disciplina é oferecida no turno noturno. 
 
Nossos laboratórios não contam com equipamentos utilizados na identificação de 
compostos orgânicos, como I.V. e RMN-1H. Assim, optamos por tratar esse tema de 
forma teórica, fornecendo aos alunos os espectros das substâncias sintetizadas para 
que eles possam ser discutidos nos relatórios. 
 
Finalmente, esperamos com este Caderno Didático poder contribuir para a melhor 
formação profissional dos alunos da UFSJ e auxiliar na ampliação dos seus 
conhecimentos em química. 
 
 
 
Valdir Mano 
São João del Rei, 16 de novembro de 2004 
 
 
 
Valdir Mano 4 
 
OBJETIVOS 
 
 
 
 O principal objetivo de um curso de química orgânica experimental é ensinar 
as técnicas necessárias para trabalhar com compostos orgânicos. Você aprenderá a 
manusear materiais e equipamentos que são de uso comum na maioria dos 
laboratórios e também conhecerá as técnicas necessárias para separar e purificar 
essas substâncias orgânicas. Os experimentos com que você irá trabalhar são 
apenas o veículo para o aprendizado dessas técnicas. Na medida do possível, você 
receberá toda a base teórica necessária para a utilização de espectroscopia de 
infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de prótons (RMN-1H) na 
caracterização de compostos desconhecidos. 
 
 Ao mesmo tempo em que fornece a você as técnicas e métodos para levar a 
cabo procedimentos básicos laboratoriais, um curso básico de laboratório deve 
ensinar também a: 
 
• trabalhar de forma segura; 
• recolher dados cuidadosamente; 
• anotar observações relevantes; 
• usar seu tempo de modo eficiente; 
• avaliar a eficiência do método empregado; 
• planejar o isolamento e a purificação da substância que você preparou; 
• resolver problemas e pensar como um químico. 
 
 
 
 
 
 
 
5 Experimentos em Química Orgânica 
SEGURANÇA 
 
 Em qualquer curso de laboratório, a familiaridade com os fundamentos de 
segurança é crítica. Todo laboratório químico, em particular um laboratório de 
química orgânica, pode se transformar em um local perigoso para aqueles que ali 
trabalham. Conhecer os perigos potenciais será importante para minimizar os danos 
que eles podem provocar. De forma resumida, serão indicados a seguir eventos 
mais comuns que podem causar acidentes e os procedimentos emergenciais que 
devem ser adotados nesses casos. 
 
É SUA RESPONSABILIDADE, E NÃO SOMENTE DO PROFESSOR, ESTAR 
CERTO DE QUE TODO TRABALHO LABORATORIAL ESTÁ SENDO 
CONDUZIDO DE FORMA SEGURA. 
 
Geral 
 Use sempre avental de mangas longas. Nunca trabalhe sozinho no 
laboratório. Não realize experimentos não autorizados. Não use a boca para encher 
pipetas. Prenda os cabelos longos. Use calçados fechados. Conheça a localização e 
a forma correta de usar extintores. Conheça a localização do chuveiro, do lavador de 
olhos e do conjunto de primeiros socorros e esteja preparado para fornecer ajuda a 
outros. 
 
Óculos de segurança 
 Óculos de segurança devem ser usados sempre que você estiver no 
laboratório, estando você envolvido ou não na realização de experimentos. 
 
Fogo 
 Evite chamas desnecessárias. Antes de acender um bico de bunsen, verifique 
a presença de solventes voláteis na vizinhança. Se você vai trabalhar com voláteis, 
verifique se há chamas próximas a você. Seja particularmente cuidadoso com éter 
dietílico, éter de petróleo, ligroína, benzeno, metanol, etanol e acetona. 
 
 
Valdir Mano 6 
Produtos químicos 
 Manuseie os produtos químicos com muito cuidado. Evite contato com a pele 
e com as roupas. Limpe imediatamente os derramamentos principalmente perto de 
balanças e das estantes de reagentes. Tampe os frascos tão rápido quanto possível. 
Não use solventes orgânicos para lavar reagentes na pele porque você pode acabar 
por aumentar a sua velocidade de absorção. Evite a inalação de vapores orgânicos, 
particularmente solventes aromáticos e clorados (nesses casos trabalhe na capela). 
Tenha cuidado ao cheirar produtos químicos e não prove-os a menos que você 
tenha sido instruído para isso. Beber, comer e fumar em laboratório são 
expressamente proibidos. 
 
Contato de produtos químicos com os olhos 
 Lave os olhos com grandes quantidades de água por cerca de 15 minutos 
usando um lava-olhos e solicite atenção médica adequada para evitar maiores 
conseqüências. 
 
Queimaduras químicas ou térmicas 
 Mantenha a área queimada sob água fria por pelo menos 15 minutos. Repita 
se a dor retornar. Caso a queimadura seja provocada por produtos químicos, limpe a 
área afetada usando detergente suave e água. Práticas atuais não recomendam o 
uso de neutralizantes químicos, ungüentos, cremes, pomadas ou loções. Se 
produtos químicos forem expelidos sobre uma grande área, remova rapidamente a 
roupa contaminada sob ação da água em um chuveiro de segurança. Peça auxílio 
médico o mais rapidamente possível. 
 
Pequenos cortes 
 Ocorrem freqüentemente pela ação de vidros quebrados. Lave o corte, 
remova todos pedaços de vidro e aplique pressão para estancar o sangramento. 
Solicite atenção médica. 
 
Grandes cortes 
 Se o sangue estiver jorrando, aplique firme pressão, envolva o ferido para 
evitar que entre em estado de choque e peça imediato auxílio médico. Nunca use 
torniquete. 
7 Experimentos em Química Orgânica 
Venenos 
 Chame o Centro de Controle de Venenos mais próximo. 
 
Descarte 
 Faça o descarte em frascos apropriados evitando despejar produtos químicos 
na pia. Os frascos devem ser rotulados já que muitos produtos e solventes podem 
ser recuperados. Descartes perigosos, sólidos não-perigosos, solventes orgânicos e 
compostos halogenados devem ser armazenados em quatro diferentes recipientes 
devidamente rotulados.CONSIDERAÇÕES FINAIS 
 
 Para perfeito desenvolvimento de cada experimento, é imprescindível que 
cada aluno: 
 
• compareça ao experimento no horário determinado trajando avental e calçados 
fechados, sem os quais não será permitida sua participação; 
• antes de entrar no laboratório, ler com atenção o roteiro experimental; 
• para o seu melhor aproveitamento, mantenha-se atento e concentrado durante a 
experiência, ocupando seu tempo em observações experimentais, anotações, 
resoluções das questões propostas e estudos em geral; 
• utilize o tempo livre entre cada experimento para a confecção do relatório que 
deverá ser entregue impreterivelmente no dia da realização do experimento 
sucessivo. 
 
 
AVALIAÇÃO 
 
A avaliação será rigorosa e baseada nos relatórios, no comportamento em 
laboratório e na efetiva participação do aluno dentro de sua equipe durante a 
realização dos experimentos. 
 
Valdir Mano 8 
CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DO RELATÓRIO 
 
Itens a serem avaliados: 
 
Introdução 2,0 
Objetivos 0,5 
Experimental 2,0 
Resultados e discussão 3,0 
Conclusões 2,0 
Bibliografia 0,5 
 
 
Pré-relatório 
 
É obrigatória a apresentação, por parte de todos os alunos, de um pré-relatório no 
início da aula. A sua ausência não impede a participação do estudante na aula 
prática, mas acarreta no decréscimo de 25% na nota do respectivo relatório. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9 Experimentos em Química Orgânica 
Prática 01: Propriedades físicas de compostos químicos: ponto de fusão, 
sublimação, ponto de ebulição, solubilidade e miscibilidade 
 
Tempo previsto: 4 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 Compostos químicos possuem propriedades físicas que permitem a sua 
identificação. Em muitos casos, por meio de uma propriedade física podemos 
identificar as substâncias, fazendo-se comparação com resultados já publicados na 
literatura. 
 As propriedades físicas mais comuns incluem cor, forma cristalina (quando 
sólido), índice de refração (se líquido), densidade, solubilidade em vários solventes, 
pontos de fusão e ebulição e características da sublimação. 
 Essas propriedades são devidas às diferentes ligações químicas e levam a 
diferentes interações interatômicas/intermoleculares. 
 Os sólidos iônicos apresentam interações eletrostáticas entre os átomos 
(íons: cátions e ânions) tão fortes que a sua fusão só é possível a temperaturas 
muito altas (por ex., p.f. NaCl = 801°C) e a sua vaporização só a temperaturas 
altíssimas, da ordem de milhares de graus Celsius (p.e. NaCl = 1413°C). 
A presença de solvente nos sólidos altera as temperaturas de fusão; a 
presença de impurezas alarga a faixa de fusão (intervalo entre as temperaturas de 
início e término da fusão) do sólido. Por esses motivos, o ponto de fusão constitui 
um dos critérios de pureza mais utilizados para substâncias sólidas. 
 Os compostos que têm ligações covalentes apresentam menores pontos de 
ebulição e fusão que os compostos iônicos, já que as interações intermoleculares 
neles existentes são bem mais fracas: interações dipolo-dipolo nos compostos 
polares (com ligações covalentes polares) e dipolo induzido-dipolo induzido nos 
compostos apolares (com ligações covalentes apolares ou com momento dipolo 
nulo). As interações dipolo-dipolo são mais fortes que as dipolo induzido-dipolo 
induzido e isto explica porquê o metano (CH4) é gás, enquanto que o iodometano 
(CH3I) é um líquido, à pressão e temperatura ambiente. 
 A solubilidade e a miscibilidade também são influenciadas pelo tipo de 
interação intermolecular existente. Em relação à miscibilidade, observa-se que 
líquidos polares são miscíveis em líquidos também polares e que líquidos apolares 
Valdir Mano 10 
são miscíveis em líquidos apolares. E, do mesmo modo, sólidos polares são solúveis 
em líquidos polares e sólidos apolares são solúveis em líquidos apolares 
(“semelhante dissolve semelhante”). Geralmente, sólidos iônicos são solúveis 
somente em solventes de alta constante dielétrica (capacidade de separação de 
cargas elétricas opostas) como a água. 
 
Critérios de pureza 
 O ponto de fusão (p.f.) de substâncias puras ocorre em uma faixa muito 
estreita de temperatura. Como critério de pureza é usada a largura da faixa de 
temperaturas em que ocorre a fusão. Impurezas alargam essa faixa de temperaturas 
e abaixam o ponto de fusão. Por exemplo, o ácido benzóico tem p.f. de 122,13°C; 
ácido benzóico com p.f. na faixa de 121-122°C é considerado bastante puro. 
 Como os sólidos puros têm um característico ponto de fusão, os líquidos 
podem ser caracterizados por seu ponto de ebulição (p.e.). Essa temperatura é 
dependente da pressão atmosférica e, normalmente, encontram-se na literatura 
valores tabelados para 1 atm (760 mm Hg). 
 A sublimação, passagem direta do estado sólido para vapor, ocorre em 
poucos sólidos como naftaleno (conhecido por naftalina), cafeína, iodo e dióxido de 
carbono (conhecido por gelo seco). Temperaturas de sublimação não são tão 
facilmente obtidas quanto as de fusão e ebulição. 
 
2. Objetivos 
A. Usar os pontos de fusão e de ebulição na identificação de substâncias. 
B. Usar sublimação como um método de purificação. 
C. Verificar a influência das interações intra e intermoleculares em algumas 
propriedades físicas. 
 
3. Parte experimental 
3.1. Determinação do ponto de fusão (p.f.) do naftaleno 
 Em almofariz, triturar a amostra de naftaleno impuro. Pegar um tubo capilar e 
empacotar uma pequena parte da amostra na sua parte inferior, procedendo como a 
seguir: 
11 Experimentos em Química Orgânica 
• Passo A: pressionar a parte aberta do tubo capilar sobre a amostra de forma que 
uma certa quantidade entre no tubo; 
• Passo B: Inverter o tubo capilar de tal forma que a parte fechada fique para 
baixo. Coloque o capilar dentro de um tubo longo (cerca de a 30 cm de altura) e 
deixe-o cair contra uma base de borracha. Com isso a amostra irá depositar-se 
na parte fechada do tubo capilar. 
 
 Após o empacotamento, fixe o tubo capilar a um termômetro com o auxílio de 
um anel de borracha. Alinhe o bulbo do termômetro à parte do capilar contendo a 
amostra. Adapte o termômetro e o capilar ao tubo de Thiele como mostrado na 
Figura 1, enchendo-o com óleo mineral ou de silicone até o nível mostrado na figura. 
Mantenha o anel de borracha fora do óleo. Aqueça, lentamente, o braço do tubo de 
Thiele com o bico de Bunsen. Use uma chama baixa e movimente-a pelo braço do 
tubo de Thiele. Anote a temperatura no início da fusão (nesse ponto, o sólido parece 
encolher) e também no final (quando o sólido passar totalmente para líquido). 
Expresse essas leituras como sendo o ponto de fusão. 
 
3.2. Purificação do naftaleno por sublimação 
 Coloque cerca de 0,5 g de naftaleno impuro em um béquer de 100 mL. Dentro 
desse béquer coloque um outro de 50 mL contendo cubos de gelo até sua metade. 
Monte o sistema como mostrado na Figura 2. Com a chama do bico de Bunsen, 
aqueça gentilmente o sistema movimentando constantemente a chama para frente e 
para trás. Quando uma boa quantidade de naftaleno tiver se agregado ao fundo do 
béquer, apague a chama e colete o naftaleno puro em papel de filtro. Meça o ponto 
de fusão desse naftaleno e compare-o com valor obtido no item 3.1 e também com o 
valor tabelado. 
 
3.3. Determinação do ponto de ebulição (p.e.) 
CUIDADO: Para prevenir acidentes, é proibido o uso de 
chama de bico de Bunsen nesse experimento. 
 
 Monte o sistema como indicado na Figura 3. Ao béquer, adicione água e 
pedras de ebulição. Ao tubo de ensaio, a amostra desconhecida (cerca de 3 mL) e 
duas bolinhas de vidro. Ajuste o tubo de ensaio de forma a manter toda a amostra 
Valdir Mano 12 
desconhecida abaixo da superfície da água. Ajuste otermômetro mantendo-o cerca 
de 1 cm acima da superfície da amostra. Cubra a boca do tubo de ensaio com folha 
de alumínio (a boca não deve jamais ser tampada). 
Aqueça gradualmente a água no béquer. Quando a amostra começar a ebulir, 
a temperatura começará a subir. Quando essa temperatura não mais variar, anote-a 
como sendo a temperatura de ebulição. 
 Usando a Tabela 1, abaixo, identifique a amostra desconhecida e indique-a 
no relatório. 
 
Tabela 1. Pontos de ebulição (P.e.) a 1 atm. 
Líquido P.e. / °C Líquido P.e. / °C 
Acetona 
Cicloexano 
Acetato de etila 
Hexano 
56 
81 
77 
69 
Isopropanol 
Metanol 
1-Propanol 
83 
65 
97 
 
 
3.4. Avaliação da solubilidade 
Coloque uma ponta de espátula de cloreto de sódio, acetanilida e acetato de 
sódio, separadamente, em 3 tubos de ensaio, codifique-os e adicione água 
destilada com conta-gotas. Agite o tubos após cada adição de duas gotas, anote 
o número de gotas necessárias para a dissolução de cada sólido e classifique-os 
em solúvel, parcialmente solúvel e insolúvel. 
Repita o procedimento utilizando acetona como solvente e depois benzeno 
(ou tolueno). 
 
3.5 Avaliação da miscibilidade 
Coloque água em um tudo de ensaio (cerca de 2 cm de altura no tubo). Pingue 
uma gota de detergente e observe. Agite e observe novamente. Repita o 
procedimento utilizando benzeno (ou tolueno) no tubo de ensaio. 
 
 
 
13 Experimentos em Química Orgânica 
OBSERVAÇÕES: 
 
a. Muito cuidado ao utilizar o bico de gás. Proteja cabelos, mangas de avental etc. 
 
b. Não lave os termômetros, limpe-os com papel higiênico. 
 
c. Não deixe material sujo sobre as bancadas. 
 
d. Não descarte as gominhas no lixo. Deixe-as sobre a bancada. 
 
e. Descarte os tubos capilares no lixo e lave o material utilizado. 
 
f. Procure deixar as bancadas com a mesma disposição encontrada no início da 
atividade. 
 
 
Material 
 
Almofariz 
Bastão de vidro 
Béquer 100 mL 
Béquer 50 mL 
Bico de gás 
Chapa de aquecimento 
Conta-gotas 
Espátula 
Fósforo 
Garra 
Gominha de látex 
Mufa 
Óleo 
Pedras de ebulição 
Suporte 
Tela de amianto 
Termômetro 
Tubo de Thiele 
Tubos capilares 
Tubos de ensaio 
Vidro de relógio 
 
Acetanilida 
Acetato de sódio 
Água destilada 
Cloreto de sódio 
Detergente 
Naftaleno 
Tolueno (ou benzeno) 
 
Amostra líquida desconhecida 
 
 
 
 
 
 
Valdir Mano 14 
 
 
 
 
 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
1. Consulte na literatura os pontos de fusão da acetanilida, da p-nitroacetanilida e do 
acetato de sódio. Explique a diferença em termos de polaridade das moléculas 
(momento dipolar) e da estrutura. 
 
2. Consulte na literatura a respeito do processo de fusão do acetato de sódio. 
Explique seu alto ponto de fusão, já que o acetato de sódio é considerado composto 
orgânico, e as variações observadas na atividade. 
 
3. Consulte na literatura a solubilidade (em g/mL) dos seguintes compostos nos 
solventes indicados. 
 
 Água Álcool Benzeno 
Cloreto de sódio 
Acetanilida 
Acetato de sódio 
 
Explique as diferenças de solubilidade e compare com dados obtidos na atividade. 
 
4- Qual a estrutura molecular dos detergentes comuns? E dos amaciantes? Por que 
os detergentes produzem espuma? 
 
 
15 Experimentos em Química Orgânica 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico S.A.; 1987. 
 
BETTELHEIM, F.A. e LANDESBERG, J.A. Experiments for Introduction to 
Organic Chemistry, A Miniscale Approach. 1st ed. Orlando – USA: Saunders 
College Publishing, 1997. 
 
The Merck Index. 
 
 
Prática 02: Destilações simples e fracionada 
 
Tempo previsto: 8 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
A purificação de substâncias é um processo muito importante em laboratórios de 
química e indústrias. Os compostos orgânicos nem sempre são obtidos na sua forma 
pura, sendo freqüentemente acompanhados de impurezas. Um dos processos 
utilizados na purificação de compostos orgânicos líquidos é a destilação. A técnica 
baseia-se nas diferenças entre temperaturas de ebulição das substâncias. O 
fracionamento do petróleo, a obtenção de álcoois e a extração de essências são 
apenas alguns exemplos dos processos em que a destilação é empregada na 
indústria. 
 Existem diferentes técnicas para a destilação de compostos a partir de uma 
mistura. A destilação simples é uma das operações de uso mais comum na 
purificação de líquidos e consiste, basicamente, na vaporização de um líquido por 
aquecimento, seguida da condensação do vapor formado. Quando uma substância 
pura é destilada à pressão constante, a temperatura do vapor permanece constante 
durante a destilação. O mesmo comportamento é observado com misturas contendo 
um líquido e uma impureza não-volátil, uma vez que o material condensado não se 
encontra contaminado com a impureza. 
Valdir Mano 16 
 Misturas contendo líquidos voláteis se comportam de maneira diferente. 
Durante a destilação, a fase líquida se enriquece cada vez mais no componente 
menos volátil, refletindo em um aumento gradual do ponto de ebulição da mistura. 
 Os fatos descritos acima indicam que a destilação simples só deve ser 
empregada na purificação de misturas de líquidos em que só um dos componentes 
seja volátil. 
 A destilação fracionada é empregada na purificação de misturas de líquidos 
em que mais de um dos componentes seja volátil. Quando se destila uma mistura de 
dois líquidos voláteis, as primeiras frações do destilado apresentam composição 
mais rica no componente mais volátil do que a mistura original. No decorrer da 
destilação, o ponto de ebulição da mistura sofre uma elevação gradual, uma vez que 
a composição do vapor se torna cada vez mais rica no componente menos volátil. 
Para purificar misturas desse tipo, seria necessário separar as primeiras frações do 
destilado e repetir várias destilações, até que as primeiras frações do destilado 
contivessem apenas o componente mais volátil. Para evitar essas repetições, utiliza-
se uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação. O 
efeito dessa coluna é proporcionar, em uma única destilação, uma série de 
microdestilações simples sucessivas. 
 Uma coluna de fracionamento muito empregada é a do tipo Hempel, formada 
por um tubo de vidro empacotado com pequenas bolas ou anéis de vidro. A 
eficiência da coluna de fracionamento é medida pelo número de vezes que uma 
solução é vaporizada e recondensada durante a destilação, sendo expressa por 
"pratos teóricos". A eficiência da separação depende também da velocidade de 
aquecimento do balão e da velocidade com que o líquido é destilado. Se o 
aquecimento é muito forte, a coluna sofrerá um aquecimento uniforme, prejudicando 
a separação. A destilação fracionada é empregada na separação de líquidos que 
tenham temperaturas de ebulição próximas. 
 
ATENÇÂO: Na destilação, se estiver sendo usado o bico de bunsen, nunca se deve 
aquecer o balão até a secura para não haver risco de quebra. Além disso, devem ser 
acrescentadas ao líquido pedaços de porcelana ou pérolas de vidro, antes de 
iniciada a fervura. Se estiver sendo usado um líquido-banho e destilação a vácuo, 
pode-se secar o balão. 
17 Experimentos em Química Orgânica 
 
 
2. Objetivos 
 
Utilizando a técnica de destilação simples separar os componentes de uma 
solução de dicromato de potássio e, por uso da destilação fracionada, separar os 
principais componentes de uma amostra de aguardente. 
3. Parte experimental 
 
3.1. Destilação simples 
 
Material 
Água destilada 
Balão de fundo 250 mL 
Pérolas de vidro 
Placa aquecedora 
 
Provetas de 10 mL e 100 mL 
Sistema de destilação simples 
Dicromatode potássio 
Termômetro 
 
Procedimento 
 Prepare 100 mL de uma solução de dicromato de potássio a 0,025 mol/L. 
Coloque 80 mL dessa solução em um balão de 250 mL, acrescente a ela algumas 
pérolas de vidro e monte o sistema de destilação simples (Figura 1). Verifique se 
todas as conexões se encontram bem ajustadas e adapte um termômetro na parte 
superior da junta de vidro. Certifique-se de que um fluxo de água está passando 
lentamente pelo condensador. 
 Aqueça lentamente o balão e, uma vez começada a destilação, recolha o 
destilado na proveta de 10 mL. Anote a temperatura de cada 5 mL de destilado 
recolhido, até completar 60 mL. Desligue o aquecimento quando chegar a essa 
situação. 
 
3.2. Destilação fracionada 
 
Valdir Mano 18 
Material 
Aguardente 
Balão de 250 mL 
Condensador Liebig 
Pérolas de vidro 
 
Placa aquecedora 
Provetas de 10 mL e 100 mL 
Sistema de destilação fracionada 
Termômetro 
 
Procedimento 
 Coloque no balão cerca de 100 mL de aguardente. Junte algumas pérolas de 
vidro e monte a aparelhagem para a destilação fracionada (Figura 2). Verifique se as 
conexões estão bem ajustadas e abra a torneira, deixando fluir lentamente a água 
pelo condensador. 
 Inicie a destilação aquecendo lentamente o balão. Recolha o destilado na 
proveta de 10 mL, anotando a temperatura a cada 2,5 mL recolhidos, até completar 
60 mL. Nesse instante, desligue o aquecimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
4.1. Destilação simples 
1. Usando papel milimetrado, trace uma curva de destilação, representando os 
volumes na abcissa e as temperaturas na ordenada. 
2. Por que a destilação simples não pode ser usada para a separação de líquidos de 
pontos de ebulição próximos? 
3. Qual a função das pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana)? 
 
Figura 1: Aparato para destilação simples. Figura 2: Aparato para destilação fracionada. 
 
 
19 Experimentos em Química Orgânica 
4.2. Destilação fracionada 
1. Trace a curva de destilação, representando os volumes na abcissa e as 
temperaturas na ordenada. 
2. Por que a temperatura de destilação não se manteve constante? 
3. O que é “prato teórico”? 
4. O que é mistura azeotrópica? 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico S.A.; 1987. 
 
Prática 03: Recristalização 
 
Tempo previsto: 8 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 As reações químicas, normalmente, fornecem produtos contaminados com 
pequenas quantidades de impurezas formadas juntamente com o produto principal. 
Compostos naturais obtidos de organismos vivos, como vegetais e fungos, também 
podem conter impurezas mesmo após serem submetidos a processos 
cromatográficos de purificação. Nesses, a técnica indicada para purificação final de 
compostos cristalinos é a recristalização, a qual se baseia nas diferenças de 
solubilidade entre o produto e as impurezas em um solvente específico ou em uma 
mistura de solventes. A Figura 1 apresenta a seqüência de etapas envolvidas em um 
processo de recristalização, que compreendem: 
a) dissolução da mistura (produto + impurezas), a quente, em um dado solvente; 
b) filtração da solução, a quente, para remover as impurezas insolúveis; 
c) cristalização, que consiste em deixar o filtrado em repouso, em temperatura 
ambiente ou em baixa temperatura, para permitir a cristalização do produto; 
d) filtração, a vácuo e a frio, da solução contendo o material cristalizado para 
separá-lo da solução; nesse caso, o filtrado chama-se água - mãe; 
e) lavagem dos cristais com solvente adequado (normalmente a frio) para 
remover o solvente residual (água - mãe); 
f) secagem dos cristais para completar a remoção de solvente residual; 
g) realização de testes para verificação da pureza da substância. 
Valdir Mano 20 
 
 A seleção de um solvente, ou uma mistura de solventes, é muito importante 
para o processo de recristalização. Qualquer que seja o solvente (ou mistura de 
solventes), ele deve ser quimicamente em relação à substância a ser purificada. O 
solvente deve ter elevada capacidade de dissolução em temperatura ambiente. 
 As impurezas que forem insolúveis no solvente a quente serão removidas 
durante a primeira filtração. Entretanto, se houver alguma impureza solúvel nesse 
solvente, esta deverá também ser solúvel a frio, pois será separada dos cristais 
durante a segunda filtração. 
 Durante a solubilização do material a quente, é importante que seja utilizada a 
menor quantidade possível do solvente, a fim de minimizar as perdas do produto por 
solubilização. Entretanto, se a quantidade do solvente utilizada for muito pequena, é 
possível que, durante a filtração a quente, o produto comece a cristalizar no funil. 
Para contornar esse problema, deve-se utilizar pequeno excesso (2% a 3%) de 
solvente na dissolução e ainda aquecer o funil previamente em estufa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Cristalização 
2. Filtração a vácuo 
1. Dissolução em solvente a quente, com 
carvão ativado 
2. Filtração simples da solução a quente 
SECAGEM 
COMPOSTO IMPURO 
Impurezas insolúveis Composto contendo 
impurezas solúveis 
CRISTAIS SECOS TESTE DE PUREZA 
DESCART
AR 
Cristais do composto 
úmido com solvente 
Filtrado (água-mãe), impurezas 
solúveis 
Descartar ou 
recolher cristais 
21 Experimentos em Química Orgânica 
Figura 1. Fluxograma das etapas envolvidas na recristalização. 
 
 
 Durante a solubilização do material a quente, é importante que seja utilizada a 
menor quantidade possível do solvente, a fim de minimizar as perdas do produto por 
solubilização. Entretanto, se a quantidade do solvente utilizada for muito pequena, é 
possível que, durante a filtração a quente, o produto comece a cristalizar no funil. 
Para contornar esse problema, deve-se utilizar pequeno excesso (2% a 3%) de 
solvente na dissolução e ainda aquecer o funil previamente em estufa. 
 A temperatura de ebulição do solvente deve ser baixa, de modo a facilitar sua 
remoção durante a etapa de secagem. 
Além desses critérios para a seleção de um bom solvente para recristalização, 
devem-se considerar ainda fatores como periculosidade, inflamabilidade e custo. 
 Os solventes comumente utilizados em recristalização são água, acetato de 
etila, acetona, diclorometano e etanol. 
 Caso não seja encontrado um solvente adequado para realizar a 
recristalização, deve-se utilizar uma mistura de solventes, os quais podem ser 
miscíveis entre si e o composto ser solúvel em um deles e insolúvel no outro. Nesse 
caso, a metodologia de recristalização consiste em dissolver o composto na 
quantidade mínima de um dos solventes e então adicionar o outro, a quente, até que 
a solução fique turva. Nesse ponto, deixa-se a mistura em repouso para que a 
recristalização ocorra. Em seguida, os cristais deverão ser separados por filtração a 
vácuo. Uma montagem para filtração a vácuo é apresentada na Figura 2. 
 Algumas vezes o material a ser recristalizado pode conter impurezas coloridas 
ou resinosas, as quais podem ser separadas levando a mistura à ebulição na 
presença de pequena quantidade de carvão ativado (adsorvente), por 5 a 10 
minutos, seguindo-se a filtração simples (em funil de vidro), a quente. A quantidade 
de carvão normalmente utilizada corresponde a cerca de 1% a 2% da massa da 
amostra. 
Dependendo do tipo e da quantidade de solvente utilizados na recristalização, 
boa parte do produto que está sendo purificado poderá ficar no filtrado (água-mãe). 
Assim, o filtrado pode ser concentrado ligeiramente para permitir a formação de 
novos cristais e, então, a partir de uma nova filtração, é possível aumentar a 
quantidade do composto cristalizado.Valdir Mano 22 
 Para avaliar a eficiência da recristalização, o produto obtido deve ser 
submetido a testes de pureza. Inicialmente, pode ser determinada a temperatura de 
fusão seguida de análises cromatográficas (cromatografia em camada fina, em fase 
gasosa etc.). Caso o produto não se encontre devidamente puro, ele pode ser 
submetido a nova recristalização como apresentado na Figura 1. 
 
 
 
 
2. Objetivos 
 
 Nesta prática, será feita a recristalização de diferentes compostos orgânicos. 
Para a escolha do melhor solvente para recristalização, devem-se, inicialmente, 
realizar testes de solubilidade com a substância a ser purificada. Estes testes são 
realizados com pequena quantidade da amostra (aproximadamente 0,1 g) 
submetidas a dissolução em diferentes solventes com aquecimento e a frio. 
 Em razão da limitação de tempo, será previamente fornecida pelo professor a 
indicação do solvente, ou mistura de solventes, a ser utilizada na recristalização. 
Algumas amostras adequadas para a recristalização desta prática são acetanilida, 
ácido benzóico, uréia e resorcinol. 
 
 
3. Parte experimental 
 
23 Experimentos em Química Orgânica 
Material 
Balança 
Bastão de vidro 
Béquer de 50 mL 
Dessecador 
Espátula metálica de ponta fina 
Estufa 
Funil de Buchner 
Funil de vidro 
Kitasato 
Papel de filtro para filtração simples 
Placa aquecedora 
Aparelho para medir ponto de fusão 
Proveta de 100 mL 
Suporte com haste e anel para filtração 
Erlenmeyeres (3) de 125 mL 
Trompa de vácuo 
Vidro de relógio 
 
Acetanilida impura, 2 g 
Carvão ativado 
Etanol, 50 mL 
Éter dietílico, 20 mL 
Uréia comercial, 7 g 
 
 
Em cada um dos procedimentos a seguir, observe e anote as características 
físicas (cor e tipo de cristais) antes e após a recristalização. 
3.1. Recristalização da acetanilida 
a) Em um erlenmeyer de 125 mL, contendo 50 mL de água destilada e 10 mL de 
etanol, adicione 2 g de acetanilida. 
b) Aqueça até a ebulição em placa aquecedora, sob agitação, e continue agitando 
até que todo o sólido tenha se dissolvido. Se a solução estiver colorida, retire o 
erlenmeyer da placa e adicione, então, uma ponta de espátula de carvão ativado 
(normalmente a quantidade de carvão ativo utilizada é de 1% a 2% da massa da 
amostra a ser recristalizada). Filtre a mistura a quente, em papel de filtro 
pregueado, recolhendo o filtrado em outro béquer. 
c) Resfrie o filtrado em um banho de água gelada e deixe em repouso até que a 
acetanilida recristalize completamente. Quando isso acontecer, filtre a mistura a 
vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com água fria. Caso a 
recristalização não se inicie, concentre um pouco o filtrado, mediante evaporação 
do solvente com aquecimento em placa aquecedora. 
d) Coloque a acetanilida recristalizada em um vidro de relógio e deixe em 
dessecador para secar. Após a secagem completa dos cristais, determine a 
massa de acetanilida obtida e meça seu ponto de fusão. 
 
Valdir Mano 24 
3.2. Recristalização da uréia 
a) Em um erlenmeyer de 125 mL, contendo 70 mL de etanol, adicione 7,0 g de uréia 
comercial e aqueça, sob agitação, até a ebulição. Se a solução estiver colorida, 
proceda como no item 3.1.b. Se não estiver colorida, filtre a mistura (filtração 
simples em papel pregueado) ainda a quente. 
b) Deixe a solução resfriar lentamente e em repouso, à temperatura ambiente. 
Durante o resfriamento, ocorrerá a cristalização da uréia purificada. 
c) Filtre a mistura, a vácuo, em funil de buchner adaptado a um kitasato. Em 
seguida, lave os cristais com pequenas porções de éter dietílico (cuidado para 
não utilizar éter ou outro solvente inflamável na presença de chama de bico de 
gás). 
d) Recolha os cristais em um vidro de relógio, colocando-os em estufa para secar. 
Após a secagem completa dos cristais, determine a massa de uréia obtida e 
determine seu ponto de fusão. 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
1. Calcule o rendimento de cada recristalização. 
2. Que etapas do processo poderiam ser otimizadas de modo a melhorar a 
eficiência da recristalização? Explique. 
3. Além da recristalização, que outros procedimentos podem ser empregados na 
purificação de materiais sólidos? 
4. Qual a função do carvão ativado na recristalização? 
5. Quando devem ser usados pares de solventes na recristalização? 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed., Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico, 1987. 
 
Prática 04: Extração com solventes 
 
Tempo previsto: 4 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
25 Experimentos em Química Orgânica 
 O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de 
química durante o isolamento e a purificação de substâncias. A fitoquímica, por 
exemplo, fundamenta-se nos processos de extração, uma vez que tem por objetivo o 
isolamento, a purificação e a identificação de substâncias em plantas. Em síntese 
orgânica, também se utiliza a extração para o isolamento e a purificação de produtos 
de reação. Impurezas indesejáveis podem ser removidas por extração, sendo o 
processo geralmente denominado lavagem. 
 A extração pode ser realizada por extração simples e extração múltipla. 
 A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O 
procedimento permite o isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente 
apropriado, através da agitação da solução com um segundo solvente imiscível com 
o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido em repouso até que ocorra a 
separação completa das fases. Ao utilizar solventes de alta volatilidade (éter 
dietílico, por exemplo) deve-se ficar atento à pressão interna no sistema, que deve 
ser constantemente aliviada durante a agitação. 
 No caso da extração múltipla, são realizadas várias extrações sucessivas, 
da mesma forma que na extração simples, porém com porções menores de 
solvente. A extração múltipla é mais eficiente que a simples. Por exemplo, é melhor 
realizar três extrações de 30 mL, cada uma com um solvente (volume total de 
90 mL) em vez de uma única extração com volume de 90 mL. 
 Simplificadamente, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um 
soluto entre dois solventes imiscíveis. Essa distribuição é expressa 
quantitativamente em termos de um coeficiente de partição (K) que indica que um 
soluto S, em contato com dois líquidos imiscíveis (por exemplo, água, A, e solvente 
orgânico, O), distribui-se entre estes de tal forma que, no equilíbrio, a razão da 
concentração de S em cada fase será constante, em determinada temperatura: 
A
O
S
S
K
][
][
= 
sendo [S]A a concentração do soluto na fase aquosa e [S]O a concentração do soluto 
na fase orgânica. 
 
2. Objetivos 
 
Valdir Mano 26 
 Exemplificação das técnicas de extração simples e extração múltipla como 
processos de isolamento e purificação de compostos orgânicos. Para tanto, será 
realizada a extração do ácido propiônico, a partir de uma solução aquosa, usando 
éter dietílico como solvente extrator. A massa restante de ácido na fase aquosa, 
após cada extração, será determinada por titulação. 
 
3. Parte experimental 
 
Material 
ANEL PARA FUNIL 
Balão volumétrico, 100 mL 
Bureta, 25 mL 
Erlenmeyer, 5 de 125 mL 
Funil de separação, 125 mL 
Pipetas graduadas, 10 mL e 2 mL 
Pipeta volumétrica, 10 mL 
 
Proveta, 100 mL 
Suporte com haste e garras 
 
Ácido propiônico* 
Éter dietílico 
Solução indicadora de fenolftaleína 
Solução NaOH a 0,15 mol L-1 (padronizada) 
* Alternativamente, pode-se usar ácido acético em vez do propiônico, no entanto, o 
resultado da extração múltipla não apresentará rendimentos significativamente 
maiores que o da extração simples. 
 
 
3.1. Preparo da solução aquosa de ácido propiônico 
 
e) Em um balão volumétricode 100 mL, adicione 2 mL de ácido propiônico e 
complete o volume com água destilada. Agite até a homogeneização da solução 
resultante (solução A). 
f) Pipete uma alíquota de 10 mL da solução A e transfira para um erlenmeyer de 
125 mL. Adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína. 
g) Encha a bureta com solução padronizada de NaOH e titule a solução. O ponto 
final da reação é alcançado quando surge e permanece a cor rósea. Anote o 
volume consumido de solução de NaOH. Repita esse procedimento. A massa de 
ácido propiônico presente na solução aquosa será calculada utilizando-se a 
média das duas medidas obtidas na titulação. 
 
3.2. Extração simples 
27 Experimentos em Química Orgânica 
Pipete 20 mL da solução do ácido (solução A) e transfira para um funil de 
separação. Adicione 60 mL de éter dietílico. Agite a mistura, tomando o cuidado para 
aliviar a pressão interna no funil (Figura 1). Esta operação deve ser realizada no 
interior de uma capela de exaustão, uma vez que o éter dietílico é muito volátil. 
Deixe o sistema em repouso (Figura 2) até a separação completa das fases (qual 
das fases é a orgânica?). Recolha a camada aquosa em um erlenmeyer de 125 mL, 
colete 10 mL e adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína. Complete o 
volume da bureta com solução padronizada de NaOH 0,15 mol L-1 e titule a solução 
do ácido até que surja e permaneça a cor rósea. Anote o volume consumido de 
solução de NaOH. Repita esse procedimento com os outros 10 mL da fração 
aquosa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.3 Extração múltipla 
Pipete 20 mL da solução aquosa de ácido propiônico anteriormente preparada 
(solução A); transfira para um funil de separação e faça a extração com 20 mL de 
éter dietílico, conforme realizado em 3.2. 
 Separe a fase orgânica da aquosa, a qual é colocada novamente no funil de 
separação. Extraia a fase aquosa mais duas vezes com 20 mL de éter dietílico cada 
vez. Recolha a fase aquosa em um erlenmeyer de 125 mL, colete 10 mL e adicione 
3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína. Complete o volume da bureta com 
solução padronizada de NaOH 0,15 mol L-1 e titule a fase aquosa, conforme 
realizado anteriormente. Anote o volume consumido de solução de NaOH. Repita 
esse procedimento com os outros 10 mL da fração aquosa. 
 
 
Figura 1 Figura 2 
Valdir Mano 28 
NOTA: Os extratos etéreos devem ser reunidos e recolhidos em frascos apropriados 
para purificação em outra ocasião. 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
6. Calcule a massa (g) de ácido propiônico presente na solução aquosa que foi 
titulada no item 3.1. 
7. Calcule a massa (g) de ácido propiônico presente nas soluções aquosas após as 
extrações realizadas nos itens 3.2 e 3.3. 
8. Calcule a porcentagem do ácido que foi extraída em cada operação (extração 
simples e múltipla). 
9. Compare os resultados obtidos nas extrações simples e múltipla. O que é 
possível concluir sobre esses dois tipos de extração? 
10. Calcule o coeficiente de partição para o ácido propiônico utilizando os resultados 
obtidos na extração simples. 
11. Por que há liberação de gás na extração? 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed., Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico, 1987. 
 
SOARES, B.G.; SOUZA, A.S.; PIRES, D.X. Química orgânica – Teoria e Técnicas 
de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de 
Janeiro: Ed. Guanabara Dois, 1988. 
29 Experimentos em Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
Prática 05: Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico – 
reação de Cannizzaro 
 
Tempo previsto: 4 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 Os compostos carbonílicos apresentam uma característica de reatividade que 
lhes é peculiar. O carbono da carbonila constitui-se no centro de carga positiva de 
um dipolo bastante intenso. Nucleófilos podem atacar esse sítio deficiente de 
elétrons. Podem, ainda, atuando como base, atacar um átomo de hidrogênio 
(próton) no carbono vizinho (alfa) à carbonila. 
 A reação de Cannizzaro, que é útil para aldeídos, e requer meio fortemente 
alcalino, somente é usada com aldeídos que não tenham o carbono alfa 
hidrogenado. Nessas condições, o aldeído se desproporciona, formando o ácido 
carboxílico e o álcool correspondentes. 
 
 
2. Objetivo 
 Realizar uma reação de condensação de aldeído aromático. 
 
 
3. Parte experimental 
 
3.1. Procedimento 
 
 No balão de fundo chato (250 mL) coloque 30 mL de NaOH 20%, 10 mL de 
benzaldeído e pedaços de porcelana porosa (ou pérolas de vidro). Adapte o 
Valdir Mano 30 
condensador de refluxo ao balão e o conjunto a um dispositivo de aquecimento. 
Aqueça sob refluxo durante 45 min. Deixe esfriar, transfira para um funil de 
decantação e proceda à extração do álcool benzílico com 3 porções de 12 mL de 
éter etílico. A cada extração recolha a fase etérea em béquer de 100 mL. Após a 
terceira extração e separação das fases, adicione HCl concentrado à fase aquosa 
até indicação ácida ao papel de tornassol. Caso haja aquecimento, resfrie em água 
corrente. Filtre sob sucção e lave o produto com água destilada. 
 
3.2. Purificação 
 
a- Álcool benzílico 
 Acrescente à solução etérea 10 g de sulfato de magnésio anidro e filtre. 
Elimine o éter em banho de água a 60°C (CUIDADO COM CHAMAS ACESAS). 
Transfira o álcool para um balão de fundo chato (100 mL) e destile o álcool benzílico 
na faixa de 198-208°C. Determine o ponto de ebulição do álcool. 
 
b- Ácido benzóico 
 Purifique o ácido benzóico recristalizando-o em água quente (ver Williamson, 
p. 59). Filtre por sucção. Deixe-o em dessecador por 12 horas e determine seu ponto 
de fusão. 
 
31 Experimentos em Química Orgânica 
Material 
 
Balões, 100 mL e 250 mL 
Banho de óleo 
Bastão de vidro 
Béquer, 100 mL 
Capilar para ponto de fusão 
Condensador de refluxo 
Condensador reto 
Dessecador 
Funil de Buchner 
Funil de separação, 125 mL 
Funil de vidro 
Kitassato 
Papel de filtro 
Papel de tornassol azul 
 
Pedaços de porcelana 
Placa aquecedora 
Proveta, 100 mL 
Suporte universal com garras 
Termômetro (0-300oC) 
Trompa de vácuo 
Tubo de ebulição 
 
Reagentes 
 
Ácido clorídrico concentrado 
Benzaldeído 
Éter etílico 
Hidróxido de sódio a 20% 
Sulfato de magnésio anidro 
 
 
 
 
 
 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
1. Discuta as diferenças entre o ataque nucleofílico ao carbono carbonílico e ao 
hidrogênio alfa de aldeídos e cetonas. 
2. Na reação em que o aldeído se desproporciona, qual é o mecanismo proposto? 
3. Por que o álcool e o ácido originados na presente reação não reagem entre si 
formando um éster? 
4. Por que o éter etílico foi o líquido extrator escolhido para o álcool benzílico? 
Poderia ter sido usado outro? Explique. 
5. No Anexo 1 são apresentados os espectros de RMN-1H do benzaldeído, do álcool 
benzílico e do ácido benzóico, discuta-os evidenciando suas diferenças. 
6. Calcule o rendimento da reação em termos de álcool benzílico e de ácido 
benzóico. 
Valdir Mano 32 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I.; Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico S.A.; 1987. 
 
WILLIAMSON, K.L. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 3rd ed. 
New York: Houghton Mifflin; 1999. 
 
RMN-1H e I.V.: www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/sdbs/owa/sdbs_sea.cre_frame_sea 
33 Experimentos em Química Orgânica 
 
ANEXO 1: Espectros de RMN-1H e de Infravermelho. 
1- Benzaldeído 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 400 MHz em CDCl3 
 
A 10,002 ppm 
B 7,868 ppm 
C 7,608 ppmD 7,511 ppm 
 
IV: FILME LÍQUIDO 
Valdir Mano 34 
 
2- Ácido benzóico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IV: pastilha de KBr 
 
 
RMN-1H: 90 MHz em CDCl3 
 
A 12,09 ppm 
B 8,12 
C 7,62 ppm 
D 7,45 ppm 
35 Experimentos em Química Orgânica 
3- Álcool benzílico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IV: filme líquido 
 
RMN-1H: 90 MHz em CDCl3 
 
A 7,40 to 7,19 ppm 
B 4,595 ppm 
C 2,3 ppm 
Valdir Mano 36 
Prática 06: Substituição nucleofílica - síntese do cloreto de terc-
butila 
 
Tempo previsto: 4 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 Os haletos orgânicos são de extrema importância na química orgânica, 
principalmente com intermediários em sínteses, já que os halogênios ligados a 
carbono são bons grupos abandonadores e podem ser convertidos em uma grande 
variedade de compostos. 
Os haletos de alquila podem ser obtidos por diferentes processos. A 
interconversão de um álcool em um haleto tem lugar por uma reação de substituição 
nucleofílica. Se o álcool é terciário, a reação ocorre por um mecanismo em duas 
etapas chamado substituição nucleofílica de 1ª ordem (SN1): na primeira etapa há 
formação de um carbocátio terciário estável; na segunda, o nucleófilo ataca o 
carbocátion para dar o produto. Se o álcool é primário, a reação ocorre por um 
mecanismo concertado chamado substituição nucleofílica de 2ª ordem (SN2): o 
nucleófilo ataca o carbono da hidroxila, deslocando-a e gerando o haleto. 
 
2. Objetivo 
 Preparação do cloreto de terc-butila a partir do álcool terc-butílico por 
substituição nucleofílica SN1. 
 
3. Parte experimental 
37 Experimentos em Química Orgânica 
MATERIAL 
 
Banho-maria 
Balão de destilação 100 mL 
Bastão de vidro 
Béquer 50 mL 
Condensador reto 
Erlenmeyer 100 mL 
Espátula 
Funil de separação 250 mL 
Funil de vidro 
Manta de aquecimento 
Papel de filtro 
Pedaços de porcelana 
Proveta 100 mL 
Suporte de ferro com anel 
Termômetro 100°C 
Tubos de ensaio 
Coluna Vigreaux 
 
Reagentes 
 
Álcool terc-butílico 
Bicarbonato de sódio a 5% 
CaCl2 anidro ou Sulfato de sódio anidro 
HCl concentrado 
* Solução alcoólica (2%) AgNO3 
 
* Preparação da solução alcoólica (2%) AgNO3: dissolver 2 g de AgNO3 em 100 mL 
de etanol 95% e deixar em ferver em refluxo. 
 
3.1. PROCEDIMENTO 
 No funil de separação coloque 25g (cerca de 32,5 mL) de álcool terc-butílico e 
85 mL de HCl concentrado. Agite a mistura, de vez em quando, por 20 min. Após 
cada agitação, afrouxe a rolha para aliviar a pressão interna. Deixe a mistura em 
repouso até que as camadas estejam nitidamente separadas. Retire e abandone a 
camada ácida inferior. Lave o haleto produzido com 20 mL de solução de 
bicarbonato de sódio a 5% e depois com 20 mL de água. Seque o preparado com 5g 
de cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. Filtre utilizando papel de filtro 
pregueado. Transfira o líquido para um balão 100 mL, adicione 2 ou 3 pedaços de 
porcelana porosa e faça uma destilação fracionada. Colete a fração destilando na 
faixa 49-51°C. 
 
3.2. Reação de verificação 
 Agite, em um tubo de ensaio, três gotas do material de partida com solução 
alcoólica de nitrato de prata a 2%. Caso não apareça um precipitado em 2 min, 
aqueça em banho-maria. Repita o ensaio com o produto. 
 
DADOS: densidade álcool terc-butílico = 0,770 g/mL 
densidade cloreto de terc-butila = 0,846 g/mL 
Valdir Mano 38 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
1. Escreva a equação química para a reação de síntese realizada. 
2. Sugira um mecanismo para a reação. 
3. Calcule o rendimento da reação. 
4. Por que o haleto foi lavado com bicarbonato de sódio? 
5. No Anexo 1 são apresentados os espectros de RMN-1H e de IV do terc-butanol, 
quais diferenças vocês esperariam encontrar em relação aos espectros do 
cloreto de terc-butila? 
 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro:: Ao Livro Técnico S.A.; 1987. 
 
ALLINGER, N.L. e outros; Química Orgânica. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara Dois; 
1976. 
 
RMN-1H e I.V.: www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/sdbs/owa/sdbs_sea.cre_frame_sea 
 
 
ANEXO 1: Espectros de RMN-1H e de Infravermelho. 
 
1- terc-butanol (2-metil-2-propanol) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
39 Experimentos em Química Orgânica 
 
 IV: filme líquido 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2- Cloreto de terc-butila (2-cloro-2-metil-propano) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IV: filme líquido 
RMN-1H: 300 MHz em CDCl3 
 
A 1,621 ppm 
Valdir Mano 40 
Prática 07: Oxidação de álcoois 
 
Tempo previsto: 4 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 Os álcoois são uma classe de compostos de grande versatilidade em química 
orgânica, podendo ser convertidos em uma variedade de outros grupos funcionais. 
Os álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos quando em contato com 
cobre metálico a temperaturas entre 200 e 300°C, quando tratados com dicromato 
de potássio em meio ácido ou com permanganato de potássio. Com estes últimos 
reagentes, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam 
retirados do meio reacional imediatamente após serem formados. 
A oxidação de álcoois secundários realiza-se nas mesmas condições 
descritas para os álcoois primários. Nesse caso, obtêm-se cetonas como produtos 
de oxidação. 
Os álcoois terciários dificilmente sofrem oxidação em condições usuais; para que 
haja oxidação desses álcoois é necessária a quebra de ligações carbono-carbono 
e por isso são necessárias condições mais drásticas de reação. Por isso, a 
oxidação pode também ser empregada com o objetivo de identificar a natureza 
dos álcoois. 
 
2. Objetivo 
 
 Realizar a oxidação de um álcool secundário (propan-2-ol) para a obtenção 
da cetona correspondente (acetona). A confirmação da presença da cetona será 
feita por reação com nitroprussiato de sódio e com 2,4-dinitrofenilidrazina. 
 
3. Parte experimental 
 
3.1. Procedimentos 
 
3.1.1 Preparo da mistura oxidante 
a) Adicione 15 g de dicromato de potássio a 100 mL de água destilada em um 
Erlenmeier de 250 mL e agite com um bastão de vidro. Verifique que ocorre uma 
dissolução parcial, com a maior parte do sólido permanecendo depositada. 
41 Experimentos em Química Orgânica 
b) Cuidadosamente, adicione aos poucos 13 mL de ácido sulfúrico concentrado, 
resfriando o Erlenmeier sob corrente de água fria ou em banho de gelo. 
c) Transfira a solução, já resfriada, para um funil de adição adaptado a um 
condensador de Liebig. 
 
3.1.2. Reação de oxidação 
a) Em um balão de fundo redondo de 250 mL, adicione 10 mL de propan-2-ol, 
30 mL de água destilada. Mantenha o sistema sob agitação magnética. 
b) Ajuste o balão ao condensador de Liebig e adicione lentamente a solução 
oxidante do funil de adição (Note que o funil deverá permanecer destampado). 
Durante essa adição, a placa aquecedora deve estar ligada, fornecendo um 
aquecimento suave. Se houver evidência de que a fervura está para se iniciar, 
desligue o aquecimento, prosseguindo com a adição da mistura oxidante, de 
modo a permitir a proximidade da ebuliçãoda mistura reagente no interior do 
balão. Procure evitar que a misture entre em ebulição e comece a destilar. 
c) Depois de adicionada toda a mistura oxidante, retire o funil de adição e monte um 
sistema de destilação simples. Ligue o aquecimento e colete, no balão de 50 mL, 
previamente tarado e mergulhado em gelo ou água gelada, todo o destilado que 
se produzir até a temperatura de 60°C (temperatura de ebulição da acetona é de 
56,5°C). Despreze a cabeça e a cauda e determine a massa de acetona 
produzida. 
 
3.3. Reações de confirmação 
3.3.1. Reação com nitroprussiato de sódio 
a) Em uma cápsula de porcelana, coloque uma gota do material de partida 
(2-propanol), duas gotas de nitroprussiato de sódio a 2% e uma gota de hidróxido 
de sódio a 30%. Agite e deixe repousar durante um minuto. Adicione, então, duas 
gotas de ácido acético glacial. 
b) Repita o teste, em outra cápsula de porcelana, usando o destilado em vez do 
propan-2-ol. A presença de acetona é indicada por uma coloração 
vermelho-arroxeada. 
 
 
Valdir Mano 42 
3.3.2. Reação com 2,4-dinitrofenilidrazina* 
a) Em um tubo de ensaio, coloque 20 gotas da acetona obtida na destilação. Em 
seguida, adicione 2 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Observe as 
mudanças ocorridas. 
b) Repita o teste usando o álcool no lugar da acetona. 
c) Compare os resultados obtidos. 
 
 
MATERIAL 
Balão de fundo redondo, 250 mL 
Balão, 50 mL 
Banho de óleo 
Barra magnética 
Bastão de vidro 
Béquer, 200 mL 
Cápsula de porcelana 
Condensador di Liebig 
Condensador Liebig 
Erlenmeier, 250 mL 
Espátula 
Fragmentos de porcelana 
Funil de separação, 125 mL 
Pipetas Pasteur 
Placa aquecedora/agitadora 
Provetas, 5 mL e 50 mL e 100 mL 
 
Rolha furada 
Termômetro, 0 – 200°C 
Termômetro, 0°C – 100°C 
Tubos (4) de ensaio 
 
REAGENTES 
Ácido acético glacial 
H2SO4 concentrado 
Hidróxido de sódio a 30% 
Propan-2-ol (isopropanol) 
K2Cr2O7 
Nitroprussiato de sódio a 2% 
 
Outros 
Gelo 
Graxa de silicone 
 
*Métodos de preparo da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina 
A) Dissolver, sob aquecimento, de 2 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina em 50 mL de ácido 
fosfórico 85%, seguido de resfriamento, adição de 50 mL de etanol 95%, resfriamento e 
filtragem por sucção. 
 
B) Dissolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina em 20 mL de água, seguida de lenta 
adição de 15 mL de ácido sulfúrico concentrado. Resfriar em banho de gelo e 
adicionar 70 mL de etanol 95% sob agitação vigorosa. Filtrar a mistura por sucção. 
43 Experimentos em Química Orgânica 
 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
1- Escreva as equações químicas correspondentes às reações que se passam em 
cada etapa. 
2- Calcule o rendimento da reação. 
3- Como se pode purificar a acetona obtida nessa prática? 
4- Quais outros meios podem ser empregados para a identificação do produto 
resultante da oxidação de propan-2-ol? 
5- Dê as reações envolvidas no teste com 2,4-dinitrofenilidrazina. 
 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico, 1987. 
 
ALLINGER, N.L. e outros. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara Dois; 
1976. 
 
RMN-1H e I.V.: www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/sdbs/owa/sdbs_sea.cre_frame_sea 
Valdir Mano 44 
ANEXO 1: Espectros de RMN-1H e de Infravermelho. 
1- 2-Propanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 90 MHz 
em CDCl3 
 
A 4,008 ppm 
B 2,16 ppm 
C 1,200 ppm 
 
IV: filme líquido 
45 Experimentos em Química Orgânica 
2- Acetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 300 MHz em CDCl3 
 
A 2,162 ppm 
 
IV: filme líquido 
Valdir Mano 46 
Prática 08: Síntese do acetato de etila – esterificação de Fischer 
 
Tempo previsto: 4 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 Os ésteres são freqüentemente associados aos aromas e fragrâncias de 
frutas e flores. Na tabela 1 são apresentados alguns ésteres e os correspondentes 
aromas. 
Tabela 1: Estruturas de ésteres e respectivos aromas. 
Estrutura Nome 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A esterificação de Fischer é uma reação utilizada para a preparação de 
ésteres. Nesse método, catalisado por um ácido mineral, um álcool e um ácido 
reagem para formar o éster com a conseqüente eliminação de uma molécula de 
água. Esta reação é reversível (esquema 1) e o equilíbrio é atingido rapidamente 
pelo uso do ácido mineral. Desde que é uma reação em equilíbrio, este pode ser 
deslocado no sentido dos produtos usando um excesso de um dos reagentes ou 
removendo um dos produtos, usualmente a água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Objetivo 
CH3COOCH2
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
CH3CH2CH2COOCH2CH3
 
Acetato de benzila (pêssego) 
Acetato de isopentila (banana) 
Butirato de etila (abacaxi) 
R C OH
O
+ R' OH
H+
R C OR'
O
+ H2O
Ácido carboxílico Álcool Éster
Esquema 1 
47 Experimentos em Química Orgânica 
 
 Preparar um éster (acetato de etila) pela esterificação de Fischer. 
 
3. Parte experimental 
 
Material 
 
ANEL PARA FUNIL 
Balão de fundo redondo, 250 mL 
Condensador de refluxo 
Erlenmeyer, 5 de 125 mL 
Funil de separação, 125 mL 
Papel indicador de pH 
Pedras de ebulição 
Pipetas graduadas, 10 mL 
Provetas, 10 mL e 100 mL 
Sistema para destilação fracionada 
Suporte com haste e garras 
Funil de colo longo 
 
Ácido acético glacial 
Ácido sulfúrico concentrado 
Bicarbonato de sódio 
Etanol 
Sulfato de sódio anidro 
 
3.1. Procedimento 
a- Adicionar 32 mL de ácido acético, 40 mL de etanol e pedras de ebulição ao balão 
de fundo redondo. A seguir, agitando a mistura manualmente, adicionar 
lentamente 4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Adaptar o balão a um sistema 
de refluxo, ligar o aquecimento e manter em refluxo suave por 50 a 60 minutos. 
Retirar do aquecimento e deixar esfriar até próximo da temperatura ambiente. 
b- Adaptar o balão a um sistema de destilação fracionada, destilar e anotar a faixa 
de temperatura em que for recolhido o destilado. 
c- Transferir o destilado para o funil de separação e lavar com 20 mL de solução 
saturada de bicarbonato de sódio para retirar o ácido remanescente. Desprezar a 
fase aquosa (inferior). Lembre-se: o éster não é solúvel em água. Repetir a 
lavagem até que a fase aquosa apresente comportamento ligeiramente alcalino 
(verificar com papel indicador de pH). 
d- Recolher a fase orgânica (éster) e secar sob sulfato de sódio anidro. 
e- Filtrar em papel de filtro pregueado para béquer tarado, pesar e calcular o 
rendimento. 
f- Verificar o cheiro do éster e comparar com o das substâncias de partida (ácido e 
álcool). 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
Valdir Mano 48 
 
12. Escreva a equação química e proponha um mecanismo da síntese realizada. 
13. Calcule o rendimento e discuta. 
14. Por que a mistura foi lavada com bicarbonato de sódio? 
15. Qual foi a faixa de temperatura em que o produto destilou? Por quê? 
16. Discuta os espectros de RMN-1H e IV (Anexo 1) de reagente e produto. 
17. Quais outros álcoois poderiam ser usados? E ácidos? Dê 3 exemplos. 
18. Quais aromas podem ser obtidos nas sínteses indicadas no item anterior? 
 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico, 1987. 
 
BETTELHEIM, F.A. e LANDSBERG, J.A. Experiments for Introduction to Organic 
Chemistry, A Miniscale Approach. 1st ed., Orlando – USA: Saunders College 
Publishing, 1997. 
 
RMN-1H e I.V.: www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/sdbs/owa/sdbs_sea.cre_frame_seaANEXO 1: Espectros de RMN-1H e de Infravermelho. 
 
1- Álcool etílico (etanol) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 90 MHz em CDCl3 
 
A 3,687 ppm 
B 2,61 ppm 
C 1,226 ppm 
49 Experimentos em Química Orgânica 
 
 
 
 IV filme líquido 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2- Acetato de etila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 90 MHz em CDCl3 
 
A 4,119 ppm 
B 2,038 ppm 
C 1,260 ppm 
 
 
IV: filme líquido 
Valdir Mano 50 
Prática 09: Obtenção do ácido acetilsalicílico 
 
Tempo previsto: 8 horas. 
1. Introdução ao tema 
 
 A atividade analgésica e antiinflamatória de derivados do ácido salicílico é 
conhecida de longa data. O ácido acetilsalicílico, presente em várias formulações 
farmacêuticas, é um dos medicamentos mais consumidos no mundo. A aspirina, por 
exemplo, é preparada a partir do ácido salicílico que é submetido a uma acetilação. 
No caso do preparo da aspirina, a reação de acetilação constitui a etapa final da 
síntese. Entretanto, a acetilação e algumas outras reações podem, às vezes, ser 
realizadas para proteger um grupo funcional, de modo a torná-lo não-reativo diante 
de determinado reagente. 
 Existem diversos procedimentos estabelecidos para a proteção de grupos 
funcionais, e a escolha do grupo protetor depende das condições da reação. A 
proteção de grupos hidroxila de álcoois e fenóis é, freqüentemente, realizada através 
da acetilação. 
 Nesta prática, será realizada a síntese do ácido acetilsalicílico, através da 
reação entre ácido salicílico e anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico 
concentrado. Como produtos da reação, obtêm-se o ácido acetilsalicílico e o ácido 
acético. 
 
 
 
 
 
COOH
OH OCOCH3
COOHO
O
O
H3C
O
OH
H2SO4 (conc.)
Ácido salicílico 
+
Anidrido acético Ácido acetilsalicílico
+
Ácido acético
51 Experimentos em Química Orgânica 
 O ácido acetilsalicílico será purificado por recristalização. O material 
recristalizado deve ser lavado, ainda no funil de Buchner, com sucessivas porções 
de água, até a eliminação de todo o ácido sulfúrico, que pode ser acompanhada pelo 
teste com a solução saturada de hidróxido de bário. A observação de turbidez no 
teste indica a presença de ácido sulfúrico. 
 Para a identificação e análise de pureza do produto de reação será utilizada a 
cromatografia em camada delgada (CCD). Esta técnica consiste na aplicação de 
uma solução, contendo a amostra, em placas de vidro recobertas com uma camada 
fina e uniforme de uma fase estacionária (neste caso, será utilizada sílica-gel). Em 
seguida, a placa deve ser colocada em uma cuba cromatográfica (Figura 1) para a 
eluição com o solvente, ou mistura de solventes, apropriado (fase móvel). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: Preparação da placa cromatográfica e da cuba para CCD. 
Valdir Mano 52 
 
 
As substâncias podem ser evidenciadas na placa cromatográfica (Figura 2) 
após sua revelação com soluções reveladoras adequadas ou sob luz ultravioleta. A 
relação entre a distância percorrida pela sustância e a percorrida pelo solvente é 
denominada fator de retenção (Rf), de acordo com a expressão abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Objetivo 
 
 Síntese do ácido acetilsalicílico, através da reação do ácido salicílico e 
anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico concentrado. 
2
1
d
dRf =
 
d1 d2
 
d1 = distância percorrida pela amostra 
d2 = distância percorrida pelo solvente 
Figura 2: Esquema de uma placa cromatográfica. 
53 Experimentos em Química Orgânica 
 
 
3. Parte experimental 
 
3.1. Reação de acetilação 
 
a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 2,5 g de ácido salicílico e 5 mL de anidrido 
acético. Agitar, com movimentos lentos, até a completa homogeneização da 
mistura. Adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado e aqueça em banho de 
água (aproximadamente 60ºC) até a completa dissolução. 
b) Manter sob aquecimento por mais 20 minutos após a dissolução, agitando 
regularmente a mistura no frasco. Transferir esta mistura para um béquer 
contendo 50 mL de uma mistura de água e gelo triturado, para que ocorra 
cristalização do ácido. 
c) Filtre sob vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com grande quantidade 
de água destilada para remover o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e 
anidrido acético. Coloque o ácido acetilsalicílico em estufa para secagem. Após 
seco, determine a massa obtida de ácido acetilsalicílico. 
 
3.2. Análise cromatográfica 
 
a) Em um vidro de penicilina, dissolva pequena quantidade de ácido salicílico em 
0,5 mL de etanol. Faça o mesmo para o ácido acetilsalicílico sintetizado e para 
uma amostra comercial deste (comprimido de aspirina). 
b) Marque com um lápis, a aproximadamente 1 cm da base da placa, o local onde 
as amostras serão aplicadas. Com o auxílio de capilares de vidro próprios para 
cromatografia em camada delgada, aplique as soluções das amostras de ácido 
acetilsalicílico sintetizado e comercial (comprimido de aspirina), conforme 
representado na Figura 1. 
c) Espere secar e coloque a placa em uma cuba cromatográfica contendo a mistura 
eluente (hexano/éter dietílico 2:1). Após o término da eluição, retire a placa de 
dentro da cuba, marque com um lápis a distância percorrida pelo solvente e deixe 
a placa sobre a bancada para a evaporação do mesmo. Em seguida, observe a 
placa em câmara de luz ultravioleta. Faça um desempenho da placa 
cromatográfica revelada. 
Valdir Mano 54 
 
 
Material 
 
Balança 
Béquer de 100 mL 
Tubo capilar para cromatografia 
Cápsula de porcelana 
Cubas cromatográficas 
Dessecador 
Erlenmeyer de 50 mL 
Espátula metálica 
Estufa 
Funil de Buchner 
Kitasato 
Placa aquecedora 
Placas cromatográficas de sílica 
Proveta de 10 mL 
Suporte com garras 
Termômetro (0 – 100ºC) 
Vidro de relógio 
Vidros de penicilina 
 
Reagentes 
 
Ácido salicílico 2,5 g 
Ácido sulfúrico ( conc.) 0,5 mL 
Anidrido acético 5 mL 
Aspirina ( 1 comprimido) 
Éter dietílico 20 mL 
Gelo triturado 
Hexano 20 mL 
 
 
4. Questões a serem discutidas no relatório 
 
1. Calcule o rendimento da reação. 
2. Determine o Rf das substâncias analisadas. Comente os resultados. 
 
 
5. Bibliografia 
 
VOGEL, A.I.; Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed. Rio de 
Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. V.3, p. 1048-1049. 
 
RMN-1H e I.V.: www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/sdbs/owa/sdbs_sea.cre_frame_sea 
 
 
 
 
55 Experimentos em Química Orgânica 
 
 
ANEXO 1: Espectros de RMN-1H e de Infravermelho. 
 
1- Ácido salicílico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IV: PASTILHA DE KBR 
Valdir Mano 56 
 
 
 
 
 
 
 
2- Anidrido acético 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 300 MHz em CDCl3 
 
A 2,219 ppm 
 
IV: filme líquido 
57 Experimentos em Química Orgânica 
3- Ácido acetilsalicílico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RMN-1H: 400 MHz em CDCl3 
 
A 11,00 B 8,125 
C 7,624 D 7,356 
E 7,142 F 2,352 
 
 
IV: pastilha de KBr 
Valdir Mano 58 
 
4- Ácido acéticoRMN-1H: 90 MHz 
em CDCl3 
 
A 11,42 
B 2,098 
 
 
IV: FILME LÍQUIDO 
59 Experimentos em Química Orgânica