RESUMÃO DE CARBOIDRATOS - BIOQUÍMICA VETERINÁRIA

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Medicina Veterinária – 2016/2 
Bioquímica I – Giovana Duzzo Gamaro 
Resumo por Heloísa Scheffer de Souza – ATMV 2021/2 
 
Carboidratos 
Ou também chamados de Glicídeos 
 
 Conceito Geral 
Também são chamados hidratos de carbono ou açúcares; São hidratos de carbono (carbonos ligados a H 
e OH), e suas principais funções biológicas são: 
 Energia 
o ATP 
o Fotossíntese 
 Estrutura 
o Parede celular – Bactérias e vegetais 
o Informação genética – Ribose e Desoxirribose 
o Corpo de crustáceos - Quitina 
 Sinalização 
o Glicocálix – reconhecimento celular 
o Glicoproteínas – adesão celular 
o Resposta imune: adesão de leucócitos, ativação e sinalização das células B 
 Classificação 
 São divididos em duas categorias: 
Monossacarídeos 
 OSES 
 Não sofre hidrólise 
 Aldoses 
o Aldeído -CHO 
o Carbono 1 
o Gliceraldeído – mais simples: 3C 
 Cetoses 
o Cetona =CO 
o Carbono 2 
o Di-hidroxi-cetona – mais simples: 3C 
 Glicosídeos 
 OSÍDEOS 
 Sofre hidrólise 
 Oligossacarídeos 
o União de 2 até 20 monossacarídeos 
o Dissacarídeos 
 União de 2 tipos diferentes de 
monossacarídeos. 
 Ligação glicosídica 
o Geralmente associados a proteínas/lipídeos 
 Glicoproteínas 
 Glicolipídeos 
 Polissacarídeos 
o Quando liberam MAIS de 20 oligossacarídeos. 
o Homopolissacarídeos 
 1 tipo de oligossacarídeo 
 Lineares ou ramificados 
o Heteropolissacarídeos 
 Mais de 1 tipo de oligossacarídeos 
 Dois monômeros lineares ou múltiplos monômeros ramificados 
Hidrólise: 
Reação de decomposição ou alteração de 
uma substância pela água 
Fórmula geral: 
CnH2nOn 
 
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Outras Aldoses: 
 
 Monossacarídeos 
 “OSES” 
 Os açúcares mais simples; 
 Não sofrem hidrólise; 
 
Aldoses: 
 -CHO 
 Composto mais simples é o gliceraldeído, uma triose  
o Deriva-se dele as demais aldoses; 
o Há carbono quiral. 
 Glicose – é uma hexose, combustível para as células 
 
Cetoses: 
 =OH 
 Composto mais simples é a di-hidróxi-cetona  
o Não há carbono quiral; 
 Frutose – é uma hexose, encontrada nas frutas em forma 
monosacarídica: 
 
 
 
 
 
 
 
ENÂNTIOMEROS 
É a presença de imagens especulares (objetos iguais que não se sobrepõem); 
Cetoses: +4C 
Aldoses: +3C 
Deve-se observar o carbono mais distante do grupo funcional para saber se é O ou L 
 
 
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 As hexoses mais comuns são a glicose, a galactose e a manose representando as 
aldoses, e a frutose representando as cetoses. 
o A galactose é, depois da glicose, o monossacarídeo mais abundante. Aparece em 
dissacarídeos como a lactose do leite e em diversos polissacarídeos. 
o Todas essas estruturas são isômeras. O que as difere entre si é a posição dos 
substituintes. 
Monossacarídeos em solução aquosa: 
As estruturas dos monossacarídeos em solução aquosa estão ciclizadas na forma de um anel hemiacetal de 5 ou 6 
vértices; Na forma linear (aberta), são apenas 0,02% 
 
Ciclização monossacarídica – Formação HEMIACETAL: 
Ocorre a partir de uma reação intermolecular nas 
hexoses, que causa o fechamento da estrutura e forma um novo 
centro de assimetria (Carbono Anômero). Este Carbono 
anômero possibilita a formação de isômeros de posição. ( e ) 
 
Em Aldoses a reação é no C1 (grupo funcional -CHO), e 
em Cetoses a reação é no C2 (grupo funcional =CO); Esses 
carbonos reagem com o CARBONO QUIRAL mais distante do 
grupo funcional (C4,C5 ou C6). 
 
Ao lado, a formação do -D-Glicose, que é AMIDO. A 
hidroxila (OH) está abaixo do C6, na posição TRANS. 
Enquanto ao lado, o -D-Glicose, é CELULOSE. A 
hidroxila (OH) está no mesmo plano do C6, na posição CIS. 
 
 
 
 
 
 
EPÍMEROS 
São esteroisômeros – mesma fórmula química; 
Ocorre na posição do OH em um carbono quiral/assimétrico (carbono com 4 ligantes diferentes) 
 
 
LEMBRE: 
TODO EPÍMERO É UM ESTEROISÔMERO. 
MAS NEM TODO ESTEROISÔMERO É UM EPÍMERO. 
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Ciclização monossacarídica – Formação HEMICETAL: 
Semelhante ao hemiacetal, ocorre a partir de uma reação nas cetonas juntamente com um álcool 
formando, então, um hemicetal. Os carbonos envolvidos são o C2 (centro de assimetria e posteriormente 
carbono anômero), e o C5. 
 
 
Assim como na hemiacetal, também são formados isômeros: 
A -D-Frutose está em posição inversa ao C6, sendo então TRANS. 
A -D-Frutose está em posição paralela ao C6, sendo então CIS. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Mutarrotação: 
É quando a estrutura cíclica β pode vir a ser α (e vice-versa). Isso ocorre com uma enzima 
específica que vai abrir a estrutura cíclica, deixar linear, fechar novamente e mudar a posição dos 
substituintes. 
 
 
 
QUAL A DIFERENÇA DO AMIDO E DA CELULOSE, SE AMBOS SÃO 
POLISSACARÍDEOS E SÃO FORMADOS PELO MESMO MONÔMERO (GLICOSE)? 
A diferença entre eles, é que a celulose é formada pelo monômero β-D-Glicose, sendo 
que as ligações glicosídicas β são mais difíceis de serem rompidas, tendo então função de 
estrutura, além disso, o organismo humano não possui a enzima para quebrar as estruturas de 
celulose. 
Já o amido é formado por α-D-Glicose, e as ligações glicosídicas α são mais fáceis de 
serem rompidas, tendo então função de reserva energética. 
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Oligossacarídeos 
 Oligo = pouco 
 É formado na presença de 2 a 20 monossacarídeos. 
 Geralmente associado a proteínas (glicoproteínas) e a lipídeos (glicolipídios). Se ligam 
covalentemente. 
Dissacarídeos: 
 União de 2 monossacarídeos através de uma LIGAÇÃO GLICOSÍDICA 
o A ligação glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e o outro 
carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a PERDA DE H2O. 
 Na frutose (cetose) no carbono 2; 
 Na glicose (aldose) no carbono 1; 
 
 Se há a presença de um carbono anômero livre, dizemos que aquela estrutura possui PODER 
REDUTOR (poder reagir com “alguma coisa”); 
o Teste de Benedict – utiliza-se para saber se o carboidrato tem poder redutor (tom 
avermelhado); 
Alguns dissacarídeos: 
 MALTOSE 
 Glicose + Glicose (ligação  1,4) 
 Enzima para degradar: maltase 
 Derivada do broto de cevada 
 PODER REDUTOR POSITIVO 
SACAROSE 
 Glicose + Frutose (ligação  1,2) 
 Açúcar de mesa; beterraba 
 PODER REDUTOR NEGATIVO 
LACTOSE 
 Glicose + Galactose (ligação  1,4) 
 Enzima para degradar: lactase 
 Açúcar do leite 
 PODER REDUTOR POSITIVO 
CELOBIOSE 
 Glicose + Galactose (ligação  1,4) 
 Hidrólise da celulose 
 PODER REDUTOR POSITIVO 
TREALOSE 
 Glicose + Galactose (ligação  1,1) 
 Hemolinfa de invertebrados (fluido que tem as mesmas funções que o 
sangue) 
 PODER REDUTOR POSITIVO 
 
 
 
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Glicoconjugados 
São oligossacarídeos ligados covalentemente a lipídeos ou proteínas. 
Glicoproteínas e Proteoglicanas: 
Cadeias Oligossacarídicas geralmente curtas: 2 a 20 
açúcares (oses) 
Cadeias Oligossacarídicas maiores, mais longas. 
Altamente ramificadas Normalmente cadeias de polissacarídeos 
(Heteropolissacarídeos) 
Nãopossuem sequências repetidas (diferentes 
monômeros formam a cadeia Oligossacarídica) 
São lineares (não possuem ramificações) 
A maioria são proteínas de membrana, receptores 
de hormônios ou outras moléculas 
Possuem sequências dissacarídicas repetidas 
Encontradas no Glicocálix e nas proteínas 
receptoras. Na matriz extracelular, plasma e no 
interior das células. 
Encontrados na matriz extracelular 
Glicolipídeos: 
 São formados por esfingosina esterificada + Ácido Graxo (Ceramida) + “X”; 
 Se X = glicose: Glicocerebrosídeo; 
 Se X = galactose: Galactocerebrosídeo; 
 Se X = Cadeia Oligossacarídica: Gangliosídeo (GM1, GM2 ou GM3). 
 
Ligações Glicosídicas “O” ou “N”: 
Quem determina o tipo de ligação é o aminoácido que se liga a cadeia oligossacarídica. 
São elas: 
- Ligação O-Glicosídica (Quando o oxigênio participa da ligação. É a que mais ocorre.) 
- Ligação N-Glicosídica (mais comum em glicoproteínas. O Nitrogênio que se liga ao 
Oligossacarídeo). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Polissacarídeos 
 
 Também conhecidos como “glicosídeos” 
 +20 oses ligadas; 
 Podem ser: 
o Homopolissacarídeos (apenas 1 tipo de ose) 
o Heteropolissacarídeos (mais de 1 tipo de oses) 
 Insolúveis em água; 
 Funções: 
o Estrutural – LIGAÇÃO  
o Armazena energia – LIGAÇÃO  
 Para absorção, a macromolécula deve ser quebrada em monossacarídeos (através da 
hidrólise); 
 
 
Homopolissacarídeos: 
 
 Possuem apenas um tipo de monômero; 
 Pode ser linear ou ramificado; 
 Funções: 
o Estrutural: () 
 Celulose 
 Quitina 
o Reserva de energia: () 
 Glicogênio 
 Amido 
 
CELULOSE 
o Componente de parede celular; 
o Monômeros formadores: β Glicoses; 
o Ligações: β (1,4); 
o Polissacarídeo linear/grande; 
o Fibrosa, resistente e insolúvel em água; 
o Liga com pontes de hidrogênio (inter e 
intra cadeias;) 
QUITINA 
o Exoesqueleto de insetos e crustáceos; 
o Mais abundante na Biosfera; 
o Polissacarídeo linear; 
o Molécula base: n-acetil-glicosamina (é uma glicose aminada); 
o Ligações: β (1,4), do tipo O-Glicosídica. 
AMIDO 
o Polímero de Glicose; 
o Encontrado nos cloroplastos como grânulos insolúveis (em raízes, tubérculos e 
sementes de vegetais); 
o Monômeros: α-Glicose 
o Existem ramificações, sendo mais fácil de ser quebrado (facilita a hidrólise); 
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o Duas formas: 
 α-Amilose: 
 Resíduos de α-Glicose, ligações α(1,4); 
 Forma helicoidal: A cada volta tem 6 resíduos de glicose; (para 
compactação – aumento do peso molecular) 
 Tem pontes de Hidrogênio (para estabilidade). 
 Amilopectina: 
 Ligações linear α (1,4) e ramificada α (1,6); 
 Ramificações entre 24 a 30 resíduos de glicose; 
 Quando mais ramificado, mais fácil de serem quebradas; 
 Enzima: maltase quebra o amido (ligações α(1,4)) 
 Também possui forma helicoidal, e é mais pesada molecularmente 
que a Amilose; 
GLICOGÊNIO 
o Reserva ANIMAL de glicose; 
o Alto peso molecular; 
o -Glicose; 
o Ligações α (1,4); 
o Ramifica-se a cada 8-10 resíduos; 
o Armazena-se no fígado e no músculo; 
o Usada no tecido nervoso (células gliais); 
 
 
 
Heteropolissacarídeos: 
 
 Dois ou mais tipos de monômeros (OSES); 
 Pode ser linear ou ramificado; 
 São também chamados de GLICOSAMINOGLICANAS (GAG’S) 
 Unidade dissacarídica repetitiva, composta por: 
o 1 monômero 
 N-acetil-galactosamina, ou N-acetil-
glicosamina; 
o Ácido urônico 
 Proveniente de reação de redução do C6 de 
aldoses; 
 Encontrados em espaços extracelulares, matriz extracelular, 
tecido conjuntivo e cartilaginoso; 
 Tem constituição gelatinosa e mucosa resultante de sua 
elasticidade e viscosidade; 
 Quanto mais sulfatado, mais carga negativa. 
 Funções principais: 
o Lubrificam articulações (ácido hialurônico) 
o Retenção de água (30% do peso corporal de água) 
 Podem estar associados com proteínas fibrilares (colágeno, 
elastina, fibronectina e laminina); 
 Os glicosaminoglicanos ligam-se com proteínas extracelulares 
para formar PROTEOGLICANOS (proteína extracelular + GAGS; retem líquido, carga muito 
negativa/sulfatada) 
 
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 Principais representantes: 
Ácido Hialurônico 
 Principal representante e mais comum; 
 Presente no líquido sinovial; 
 Não possui sulfato; 
 Utilizado para: 
 Tratamentos de beleza 
 Tratamento clínico da osteoartrite/artrose pelo efeito analgésico 
 Extração de ácido araquidônico (crista de galos machos); 
 
 Monômeros: Ácido glicurônico + N-aceitil-glicosamina; 
 Ligação entre monômeros: β(1,4); 
 Ligação entre as unidades dissacarídicas: β (1,3); 
 Unidade dissacarídica: Hialuronato. 
Condroitinas 
 2 tipos: 4 sulfato e 6 sulfato; 
 Existente em cartilagens, ligamentos e parede da aorta; 
 Utilizada para tratamento de osteoartrite canina (estimula o colágeno); 
 
 Monômeros: Ácido glicurônico + N-acetilgalactosamina 4s ou 6s; 
 Ligação entre os monômeros: β(1,3); 
 Ligação entre as unidades: β(1,4). 
 
Heparina 
 Encontrada na parede de artérias. Produzida nos mastócitos, liberada no 
sangue; 
 É anticoagulante e antitrombótica (reduz formação de coágulos fixos; 
trombos no interior dos vasos.) 
 Muito sulfatada (negativa); 
 NÃO É CONSTITUINTE DO TECIDO CONJUNTIVO; 
 
 Monômeros: Ácido glicurônico sulfatado + glicosamina dissulfatada; 
 Ligação entre os monômeros: α(1,4); 
 Ligação entre as unidades dissacarídeas: α(1,4); 
 
 
 
 
 
 
A Vitamina C é essencial para a síntese 
de ácido hialurônico e condroitinas; 
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Testes de detecção de glicídeos: 
 
 
1) Reação de Molisch: 
Detectar a presença de glicosídeos na amostra. 
Quando positivo forma anel violácio. 
 
 Resultados: 
o Positivo na glicose; 
o Positivo na sacarose; 
o Positivo no amido; 
o Negativo na glicina. 
 
2) Reação de Seliwanoff: 
Diferenciar aldoses de cetoses. 
Cetoses  Cor cereja; 
Glicose, frutose, sacarose, Maltose. 
 
3) Reação de Benedict: 
Detecta a presença de açúcar redutor (1 carbono anômero livre); 
 Resultados: 
o Positivo na glicose; 
o Positivo na frutose; 
o Negativo na Sacarose; 
o Positivo na maltose; 
o Negativo na água. 
 
4) Reação de Barfoed: 
Diferenciar dissacarídeos de monossacarídeos. 
Da positivo para monossacarídeos (precipitam – reagem); 
Glicose, frutose, sacarose, lactose. 
 
5) Teste de iodo (é absorvido): 
Determina a presença de amido; 
Fica mais roxo quando positivo; 
 Resultados: 
o Água: Negativo; 
o Glicose: Negativo; 
o Amido: Positivo. 
 
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