Aula II Farmacos com saponinas

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Drogas com Saponinas: Castanha da 
Índia, Centelha Asiática, Dioscóreas 
Mexicanas, Salsaparrilha.
Aula II
Prof. Douglas Siqueira Chaves
gnosy.ufrrj@gmai.com
r1.ufrrj.br/lqbion
O que são SAPONINAS?
do latim : sapo = sabão
• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de
esteróides ou de terpenos policíclicos.
• São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas:
reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações
detergentes e emulsificantes:
molécula = parte lipofílica
(triterpeno ou esteróide)
+ parte hidrofílica (açúcar)
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Definição de SAPONINAS
 São heterosídios – formados por constituintes
aglicônicos de natureza esteroídica ou triterpênica.
 Conhecidas como sapogeninas ligadas a extensas
cadeias glucídicas.
 Formam espuma abundantemente quando agitados em
água – semelhantes ao sabão.
 Nome SAPONINA (latim sapo = sabão)
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Propriedades
 Formam espumas em solução aquosa
 Possuem elevada solubilidade
 Hemolíticas (na maioria das vezes) – Causa desorganização 
das membranas
 Ictiotóxicas
 Atividade imunoestimulantes
 Importância na indústria farmacêutica como adjuvantes em 
formulações e matéria-prima para semi-síntese
 Tem sabor amargo e acre
 São irritantes para as mucosas – provocam espirros
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Aula Prática
DETERMINAÇÃO DO ÍNDICE DE ESPUMA
(Segundo: Quality Control Methods for Medicinal Plant - WHO, 1992)
 Procedimento:
Reduzir a pó cerca de 1g do material vegetal (tamiz nº. 1250), pesar acuradamente, e
transferir para Erlenmeyer de 500mL contendo aproximadamente 100mL de água
fervente. Manter a fervura por aproximadamente 30 minutos. Resfriar e transferir para
balão volumétrico de 100mL, completar o volume com água.
Distribuir a decocção em 10 tubos de ensaio (16cm x 16mm) em porções
sucessivas de 1mL, 2mL, 3mL, etc, até 10mL. Ajustar o volume do líquido em tubo com
água até completar 10mL. Sacudir os tubos durante 15 segundos, em movimentos de
duas sacudidas por segundo. Deixar repousar por 15 minutos e medir a altura da
espuma em centímetros.
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Aula Prática
 Analisar os resultados como a seguir:
Se a altura da espuma em todos os tubos for inferior a 1cm, então o índice de
espuma é menor do que 100.
Se uma altura de 1cm for encontrada em algum dos tubos, então o índice é obtido
pela seguinte fórmula: 1000/a, onde a é o volume de solução no tubo onde foi medida
a espuma.
Se a altura da espuma for maior que 1cm em todos os tubos, então o índice de
espuma é maior que 1000.
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Esterificação
 Açúcares – glicose, ramnose, etc...
 Ácidos – acético, fórmico, benzóico, etc...
Classificação
 Monodesmosídicas (1 cadeia de açúcar) - Hemolíticas
 Bidesmosídicas (2 cadeias de açúcares) – tensoativas –
Hemólise: fraca ou nula
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Triterpenos e esteroides
 Quimicamente, constituem um grupo heterogêneo,
sendo classificados em glicosídeos saponosídicos do
tipo esteroide (p.ex., hecogenina) e do tipo triterpênico
(p.ex., ácido glicirretínico).
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
 Possuem esqueleto com 27C, num sistema tetracíclico;
 São menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;
 Principalmente nas Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas; são
também encontradas nas Solanáceas - alcalóides esteroidais e
nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosídios Cardioativos);
 Apresentam grande importância farmacêutica: precursores para
a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos,
diuréticos etc.);
 Apresentam diversas variações estruturais (furostano,
espirostano...).
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 Possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;
 São raras sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas,
Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em
grandes quantidades nas plantas.
 podem ser divididas em 3 grupos principais:
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 Extração com água ou soluções hidroalcoólicas;
 Identificação:
 formação de espuma persistente após agitação do extrato
aquoso;
 por CCD;
 por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em
meio sulfúrico = reação de Liebermann);
 Doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais
recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
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Fontes de Saponinas 
Triterpenoídicas
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Saponinas Triterpenoídicas
1. Ácido Oleanólico
◦ Alcaçuz (liquorice) – Glycyrrhiza Glabra 
(Genina: Ácido Glicirrético)
◦ Parte usada - Raízes
Glicirrizina
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Saponinas Triterpenoídicas
1. Ácido Oleanólico
◦ Castanha da índia - Aesculus Hippocastanum
(Genina: Aescigenina)
◦ Parte usada - Sementes
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Saponinas Triterpenoídicas
1. Ácido Oleanólico
◦ Castanha da índia - Aesculus Hippocastanum
(Genina: Aescigenina)
◦ Parte usada - Sementes
Aescina
+ 2 glutamatos
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Saponinas Triterpenoídicas
1. Ácido Oleanólico
◦ Saboeiro – Saponaria officinalis - Soapwort
(Genina: Gipsogenina e Ácido gipsogênico)
◦ Parte usada: Raízes
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Saponinas Triterpenoídicas
1. Ácido Oleanólico
◦ Quilaia – Quillaia saponaria – (Chile, Peru, Bolívia e Brasil) 
(Genina: Ácido Quilálico)
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Saponinas Triterpenoídicas
2. Ácido Ursólico
◦ Centella asiática (= Hydrocotyle asiática) 
(Genina: Ácido asiático)
◦ Parte usada: Folhas
+ 2 glutamatos
+ rhamnose
Asiáticosídio
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Saponinas Triterpenoídicas
2. Ácido Ursólico
◦ Artostaphylus uva-ursi
(Genina: Ácido ursólico)
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Saponinas Triterpenoídicas
3. Timbós
◦ Plantas com propriedades ictiotóxicas
usadas para pescar, pelos índios. Em
plantas da família Sapindaceae os
princípios ativos são saponinas.
◦ Gêneros: Magonia, Serjania, Paullinia,
Sapindus
◦ Ictiotoxidez – Modificação da
permeabilidade da membrana braquial
Ictiotóxico
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Saponinas Triterpenoídicas
4. Damaranos
◦ Ginseng (Panax ginseng) 
(Saponinas mono e bidesmosídicas de dois principais damaranos)
◦ Parte usada: Raíz
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Fonte de Saponinas Esteroídicas
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Saponinas Esteroídicas
1. Espirostânicas
◦ Dioscoreas spp. 
(Fonte de Diosgenina)
◦ Inhame - tubérculos
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Saponinas Esteroídicas
1. Espirostânicas
◦ Agave sisalana
(Fonte: de Hecogenina)
◦ Sumo das folhas
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Saponinas Esteroídicas
1. Espirostânicas
◦ Salsaparrilha (Smilax regelii)
(Smilagenina)
◦ Parte usada: Rizoma e Raíz
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Saponinas Esteroídicas
2. Furostânicas
◦ Salsaparrilha (Smilax regelii)
(Alsaparrilhosídio)
◦ Parte usada: Rizoma e Raíz
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Saponinas Esteroídicas
3. Cardenolídos
4. Bufadienolídos
Reino Vegetal
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Drogas Vegetais clássicas
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Castanha da índia
Centelha asiática
Alcaçuz
Yam Mexicano
Ginseng
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Castanha da Índia
1. Ácido Oleanólico
◦ Nome Científico: Aesculus Hippocastanum
◦ Castanha da índia, Castanha de cavalo, “Horse chestnut”
◦ Família: Hippocastanaceae
◦ Parte usada – Sementes (Outono) Aescina
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Castanha da Índia
Escina
Mistura de saponinas triterpênicas, esterificadas, 
divididas em grupos:
◦ Beta-escina - Composta de uma mistura de ésteres glicosídicos
da protoescigenina e do barrintogenol C. Esterificada em C-21
e C-22 (Hemolítica) e tende a precipitar.
◦ Cripto-escina - Mistura de ésteres glicosídicos da
protoescigenina e do barrintogenol C. Esterificada em C-21 e
C-28. (Não hemolítica)
◦ Alfa-escina - Corresponde a uma mistura 4:6 de beta- e cripto-
escina.
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Castanha da Índia
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Castanha da Índia
 Propriedades Farmacológicas da escina
 Detumescente (anti-edematoso)
 Vasoconstritor periférico moderado
 Diminui a permeabilidade e aumenta a resistênciavascular (tonifica as paredes
dos vasos)
 Mecanismo de ação: sensibilização de canais iônicos (Ca2+) para íons moleculares,
resultando em um aumento do tônus arterial e venoso. Sendo 600x mais ativa que a
RUTINA.
 Anti-inflamatória
 Mecanismo de ação: Agonista de receptores 5HT (pró-inflamatórios) e histamina. A
escina interfere na fase celular da inflamação (ativação de leucócitos). A hipótese é
apoiada pela supressão de migração de leucócitos na cavidade pleural em experimentos
de pleurisia em ratos e experimentos com células endoteliais submetidas a hipóxia.
 Reduz a adesevidade de neutrófilos e secreção de mediadores da inflamação.
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Castanha da Índia
 Indicações terapêuticas apoiadas em estudos clínicos
 Insuficiência venosa crônica
 Veias varicosas
 Edema dos membros inferiores
 Profilaxia da trombose de veias profundas seguida de cirurgias.
 Topicamente: para hematomas, contusões, injúrias ocasionadas
por esportes com formação de edema (sem feridas penetrantes).
Contra-indicação: 
NÃO DEVE SER APLICADA TOPICAMENTE SOBRE A PELE NÃO 
ÍNTEGRA OU COM ULCERAÇÕES.
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Castanha da Índia
 Veias varicosas
Castanha da Índia
 Preparações
 Uso interno:
 Extrato líquidos, secos, injetáveis, comprimidos (revestidos)
 Extratos secos (16-20%) glicosídios triterpênicos calculados em escina.
 Uso externo
 Gel, creme e pomada
Contra-indicação: 
NÃO DEVE SER APLICADA TOPICAMENTE SOBRE A PELE NÃO 
ÍNTEGRA OU COM ULCERAÇÕES.
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Centelha asiática
2. Ácido Ursólico
◦ Centella asiática (= Hydrocotile asiática)
◦ Família: Umbeliferae (Apiaceae)
◦ Parte usada: Planta inteira (-raízes)
+ 2 glutamatos
+ rhamnose
Asiáticosídio
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Centelha asiática
 Composição Química
 Ácidos triterpênicos e seus glicosídicos
 Ácido asiático e Ácido Madecássico (~60% mistura)
 Asiaticosídio e Medacassosídeo (~40%)
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Centelha asiática
 Propriedades Farmacológicas
 Ação trófica sobre o tecido conjuntivo
 Agem sobre os fibroblastos que regulam a produção de
colágeno
 Mecanismo de ação: Ação trófica é devida à capacidade desses
triterpenóides em fixar dois ácidos aminados fundamentais (alanina e
hidroxiprolina) na estrutura do colágeno.
 Aumento da produção de fibroblastos e estimulação da produção de
colágeno
 Outro mecanismo: inibição da biossíntese de ácidos
mucopolissacarídicos e colágeno
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Centelha asiática
Centelha asiática
 Indicações terapêuticas
 Tratamento da insuficiência venosa
 Tratamento da hipertensão venosa (microangiopatia hipertensiva venosa).
 Úlceras varicosas, úlceras de decúbito
 Retardo da cicatrização, prevenção de quelóides e cicatrizes hipertróficas.
 Queimaduras de segundo e terceiro graus.
 Varizes e Hemorróidas (devido à regulação do metabolismo do tecido
conjuntivo da parede vascular).
 Úlceras gástricas
 Tratamento da Celulite - sem comprovação científica.
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Alcaçuz
3. Ácido Oleanólico
◦ Alcaçuz (liquorice) – Glycyrrhiza Glabra 
◦ Família: Fabaceae
◦ Parte usada – Raízes e rizomas
Glicirrizina
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Alcaçuz
 Medicina Chinesa – Glycyrrhiza uralensis e G. inflata
 Composição Química
 Glicirrizina (ácido glicirrízico) - presente nas raízes na proporção de 2 a
9% (dependendo da procedência e método de dosagem. Farmacopéia
Europeia - não menos que 4% de glicirrizína), sob a forma de sais de
potássio e de cálcio.A glicirrizina é cerca de 50x mais doce que o açúcar.
 A aglicona da glicirrizina, o ácido glicirretínico (ou ácido glicirrético),
também está presente nas raízes (0,5 - 0,9%).
 Na proporção de 1,0 a 1,5%, que conferem cor amarela à raiz e rizomas.
Principais: flavanonas (LIQUIRITINA), chalconas e isoflavonóides
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Alcaçuz
 Propriedades
 Antiinflamatória - melhora as inflamações do trato digestivo superior.
Potencializa a ação antiinflamatória dos glucocorticóides, efeito
semelhante à aldosterona (pela potencialização do cortisol).
 Facilita a movimentação de muco no trato respiratório –
EXPECTORANTE.
 Laxante suave.
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Alcaçuz
 Indicação com base clínica
 Úlceras gástricas e duodenais
 Uso tópico para tratamento de úlceras de boca (recorrentes)
 Síndrome do ovário policístico (estudos clínicos sem controle).
PSEUDO-ALDOSTERONISMO ou Síndrome do Abuso do Alcaçuz:
Síndrome semelhante àquela produzida pela secreção excessiva de aldosterona
(hormônio do córtex adrenal). No caso do alcaçuz, a síndrome é causada pela
glicirrizina, cuja estrutura e efeitos fisiológicos estão relacionados com a aldosterona.
Os sintomas incluem: dor de cabeça, letargia, retenção de Na+ e H2O, excreção
excessiva de K+, elevação de pressão sanguínea e, até mesmo, parada cardíaca.
2 - 6mL /dia de extrato fluido (1:1) preparado com álcool 70%
(cerca de 4-6% de glicirrizina).
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Alcaçuz
Aldosterona
YAM “Mexicano”
 Nome científico: Dioscorea villosa
 Família: Dioscoreaceae
 Nome vulgar: Inhâme mexicano, Yam mexicano
 Parte usada: Raízes
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YAM “Mexicano”
 Nome científico: Dioscorea villosa
 Gênero
 Aproximadamente 600 espécies de ocorrência tropical e subtropical
 Plantas herbáceas, trepadeiras e com raízes tuberosas
 Muitas são consumidas na alimentação (cozidas)
 Possuem saponinas de núcleo esteroídico (2%) servindo de fonte de
diosgenina, matéria-prima para a produção industrial de esteróides
sexuais.
 A primeira fonte de YAM “Mexicano” foi da espécie D. composita, também
do México.
 A D.Villosa também é conhecida como “colic root” e “WildYam”.
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YAM “Mexicano”
Matéria-prima para a semi-síntese industrial de 
hormônios sexuais
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YAM “Mexicano”
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YAM “Mexicano”
 Histórico
 O inhame americano era pouco utilizado medicinalmente
 Dr. Bone foi o primeiro a utilizar esta espécie para fins medicinais, na
batalha de trento, 1776, como “remédio” para cólicas (colic root)
 Droga inscrita na BHP
 Rizomas secos de D. villosa L. (D. paniculata Michx.)
 Categoria: espasmolítico e anti-inflamatório
Embora a diosgenina possa ser convertida em laboratório em vários hormônios 
sexuais diferentes (é produto de partida para a síntese industrial de hormônios 
sexuais), a síntese química não ocorre no corpo humano.
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5. Damaranos
◦ Ginseng (Panax ginseng)
◦ Família: Araliaceae
◦ Parte usada: Raízes e rizomas
Ginseng
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 Composição Química
 Principalmente saponinas triterpênicas tetracíclicas e
pentacíclicas (0,5 – 3%)
 Até o momento foram descritas 28 saponinas das raízes,
pedúnculos, folhas, botões e flores.
Ginseng
 Histórico
 Na China é utilizado a mais de 3000 anos como estimulante,
geradora de vitalidade, conhecido como elixir da vida.
 Panax – significa panacéia
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Ginseng
 Dados farmacológicos
 São os adaptógenos ou antiestresse
 Os responsáveis pelas atividades são os ginsenosídeos
 O mecanismo de ação ainda não está esclarecido
 Emprego farmacêutico
 No mercado brasileiro é indicado para aumentar a resistência
natural do organismo ao estresse
 Reduzir a fadiga
 200 a 600mg de extrato de ginseg (padronizado a 1,5% de
ginsenosídeo) diariamente, durante no máximo 3 meses.
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Ginseng
 Reações adversas
 Efeitos cardiovasculares (Hipertensão, edema)
 Sistema nervoso central (Insônia, tontura)
 Hemorragia vaginal e ação estrogênica.
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