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01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 1/21 Neste espaço constam as 20 questões selecionadas de Química Farmacêutica para os Estudos Disciplinares. Exercício 1: Os fármacos antipsicóticos apresentam classes diferentes, sendo a classe dos derivados da butirofenona os que apresentam melhores resultados. Destes destacam-se o haloperidol e o decanoato de haloperidol. É bom lembrar que na forma de pró-fármacos a liberação é mais lenta para esta classe de fármacos. Representamos em cada uma das alternativas as estruturas de alguns destes fármacos. Analisando apenas os grupos substituintes presentes nas estruturas indicadas qual o antipsicótico apresenta maior duração de ação? A) B) C) D) E) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 2/21 O aluno respondeu e acertou. Alternativa(D) Comentários: C) a morfina é uma estrutura considerada complexa e a partir da simplificação molecular foi produzida a fentanila , mantendo a amina 4ária e o grupo aromático. D) O ítem D pois possui cadeia mais longa, quanto maior a cadeia carbônica, maior o tempode ação. Exercício 2: Abaixo representamos a estrutura química do enalapril um importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial e na insuficiência cardiaca. Depois de absorvido este fármaco sofre hidrólise liberando uma outra forma deste composto, para poder agir corretamente no organismo. Sobre as afirmações do fármaco representado, qual ítem está correto? I. É um pró-fármaco. II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina (IECA) III.. É um inibidor de receptores da angiotensina II. A) Somente I é verdadeira 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 3/21 B) Somente III é verdadeira C) I e II são verdadeiras D) II e III são verdadeiras E) I, II e III são verdadeiras. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) Comentários: C) a estrutura repr esenta o enalap ril um inibi dor da ECA, portanto u m pró-fármac o, não podendo ter duas classes terapêuticas tão distintas. Exercício 3: A Sibutramina® possui pKa= 5,0 e caráter básico, levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1), no plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: A) No intestino. 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 4/21 B) No estômago. C) No plasma. D) Tanto no intestino quanto no plasma. E) Maior absorção ocorrerá no estômago. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(B) Comentários: B) a sibutramina por possuir caráter básico será m elhor ionizada em mei o ácid o, iss o pode ser comprova do pela equação de Henderson_Hasselbac h Exercício 4: Conforme os componentes na estrutura química dos antipsicóticos fenotiazínicos, podemos observar efeitos diferenciados (REA). Abaixo representamos a estrutura geral dos fenotiazínicos. Portanto os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: A) Possuem uma função amina primária. B) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2. 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 5/21 C) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2. D) Possuem uma função amina secundária. E) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) Comentários: C) Grupos eletronegativos ou eletron-receptores aumenta m a potência anti psicótica dos fenotiazínicos. Exercício 5: Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica (REA) de um fármaco , o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. Uma das estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor, enzima...). A estrutura abaixo representa o farmaco imipramina. Assinale a alternativa que contenha: a classe terapêutica, relação estrutura-atividade (REA) e o mecanismo de ação resumido da imipramina. A) Ansiolítico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária; inibição da recaptura de serotonina. B) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 6/21 Antipsicótico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; bloqueio dos receptores dopaminérgicos. C) Hipnótico-sedativo; não há relação estrutura-atividade; inibição da recaptura de norepinefrina. D) Antidepressivo; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; inibição da recaptura de norepinefrina. E) Estimulante do SNC; cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária, não seletivo, inibe a recaptura da dopamina, norepinefrina e serotonina. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(D) Comentários: D) A estrutura representa um AD tricíclico co m amina secundária dai s ua não seletividade quan to ao neurotransmissor. Exercício 6: As penicilinas são antibióticos que conforme os grupos ligados na estrutura do anel beta- lactâmico (cadeia lateral amídica) apresentam propriedades específicas. Desta forma a estrutura abaixo representa a meticilina que é uma peniclina: A) Ácido resistente, devido a presença do grupo volumoso. 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 7/21 B) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral. C) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons. D) Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons. E) Amplo espectro. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(B) Comentários: B) a presença do anel substituído pelas metoxilas tornam a substituição um grupo volumoso que pr otegerá o anel betalactâmico da ação das betalactamases, impedindo que estas promovam a abertura do anel. Exercício 7: As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. São ativas contra bactérias Gram +. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: ( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros ( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado ( ) grupo acilamino fundamental para a atividade ( ) grupo R define as propriedades farmacológicas ( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase A) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 8/21 V, F, V, F, F B) V, V, F, F, F C) V, F, V, V, V D) F, F, V, V, V E) F, F, V, F, V O aluno respondeu e acertou. Alternativa(D) Comentários: D) P ela estrutura trata-se de uma penicilina, p ortanto com 5 membros o anel tiazolidínico e em bora o ácido carboxílico deva se encontrar livre para que tenha ação Antibacteriana, ele pode ser latenciado, promovendo, desta forma, a formação de penicilina s latentes. Exercício 8: Representamos abaixoa estrtutura da tetraciclina, um antibiótico que apresenta características estruturais bem específicas. Sobre as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações corretas. I. É um inibidor da síntese protéica bacteriana. II. Pode ser administrado por via oral. III. Possui anel beta-lactâmico em sua estrutura. A) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 9/21 I B) III C) I e II D) II e III E) I, II e III O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) Comentários: C) A tetraciclina não pode ser betalactamase resistem te, pois não possui anel betalactâmico. Exercício 9: Na antibioticoterapia, é comum a associação racional de fármacos. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) A) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima. B) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. C) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima. D) inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 10/21 E) inibição seqüencial na via de síntese do ácido fólico. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E) Comentários: E) O sinergismo das su lfas com tripetoprima vem do fato qu e, embora am bos atuem na mesma v ia de s íntese do ácid o fólico, um inibe uma enzima enquanto o outro inibe outra enzima. (Podem aqui colocar os nomes das enzimas que cada um inibe). Exercício 10: O fármaco representado abaixo, moxifloxacino (Avalox). É efetivo contra os microrganismos gram negativos e positivos. Usado contra bacilos entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). Também em casos de infecção por Neisseria, Haemophilus, Campylobacter e Pseudomona. Sobre as afirmações abaixo apresentadas deste fármaco, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações corretas. I. É um antibiótico da família das quinolonas. II. Trata-se de um antibiótico fluorquinolônico. III. Atuam impedindo a replicação, reparação e transcrição do DNA bacteriano. A) I B) III C) I e II D) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 11/21 II e III E) I, II e III O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E) Comentários: B) As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos, inibindo a DNA girasse ou a topo isomerase IV, dependendo do tipo de bactéria + ou - . C) As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos, inibindo a DNA girasse ou a topo isomerase IV, dependendo do tipo de bactéria + ou - . E) As fluorquinolonas são inibidores da transcrição e replicação de ácidos nucléicos, inibindo a DNA girasse ou a topo isomerase IV, dependendo do tipo de bactéria + ou - . Exercício 11: A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação, após a observação de que certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos, renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos, estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo. Abaixo representamos a estrutura geral das sulfonamidas. Sobre a relação-estrutura (REA) das sulfonamidas, foram feitas as afirmações abaixo. Qual das alternativas abaixo contém somente afirmações corretas? I. Estrutura semelhante ao ácido p-aminobenzóico (PABA). II. Anel benzênico com substituintes orientados em posição para (p) é essencial para a atividade antibacteriana. III. O grupo sulfonamida (-SO2 ) é também essencial para a atividade antibacteriana. A) I B) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 12/21 III C) I e II D) I e III E) I, II e III O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E) Comentários: D) As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos, ou falsos metabólitos, p ois se ligam no lugar do P ABA, na via de síntese do DNA bacteriano, impedindo sua formação. Sua açã o está em inibir a enzima diidropteroatosintas E) As sulfas pode ser consideradas antimetabólitos, ou falsos metabólitos, p ois se ligam no lugar do P ABA, na via de síntese do DNA bacteriano, impedindo sua formação. Sua açã o está em inibir a enzima diidropteroatosintas Exercício 12: O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. Nos últimos anos os antifúngicos voriconazol, posaconazol, flunarizina e naftifina tem se destacado. Abaixo representamos as estruturas destes quatro fármacos em sequencia: 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 13/21 voriconazol posaconazol flunarizina naftifina São classificados com antifúngicos derivados do triazol: A) voriconazol e flunarizina. B) posaconazol e naftifina. C) voriconazol e posaconazol. 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 14/21 D) flunarizina e naftifina. E) somente voriconazol. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) Comentários: C) 3 são as principais classes de anti fúngicos: os inibidores da esqual eno epoxi dase, os azóis e os poliênic os, est es dois últimos estão relaciona dos di retamente à síntese d e ergosterol. Exercício 13: Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados como anti-hipertensivos. Explique a razão do metoprolol ser contra- indicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais, levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: atenolol: coeficiente de partição (P) 0,16 e pKa= 9,6 metoprolol: coeficiente de partição (P) 1,88 e pKa= 9,7 A) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. B) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição, portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. C) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa, portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC. D) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 15/21 O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade, o que o torna mais eficaz para estes pacientes. E) Ambos fármacos poderiam ser indicados, desde que o atenol fosse latenciado prolongando, assim, sua ação. O alunorespondeu e acertou. Alternativa(A) Comentários: A) Co eficiente d e par tição maior do que 1 indica fá rmacos lipofílicos, po rtanto atravessam a BHE, não sendo aconselhável pa ra portadores de distúrbios d o SNC, menores do que 1 indicam fármac os hidrofílicos con tra-indic ados para pacientes co m distúrbios renais. Exercício 14: Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade, motricidade e função autonômica, através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por exemplo, se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático, há alteração na lipossolubilidade, potência, taxa de metabolismo e duração de ação. Analisando as estruturas abaixo, assinale a alternativa correta: (A) (B) A) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. B) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio. C) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 16/21 O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio. D) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. E) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases O aluno respondeu e acertou. Alternativa(A) Comentários: A) O AL da esquerda é o de maior duração por ser um d erivado amídic o, enquanto o da direito úm d erivado éster, o q ue o tor na c om menor tempo d e duração é o fato deste último sofrer ação das es terases, e nzima em maior quan tidade no organismo. S ua ação ainda está relacionada ao canal de sódio, e vai interagir com este canal, atra vés de d uas vias: uma hidrofílica e outra via li pofílica, q ue coman da qual via será preferencia l, será o pH do meio e o pKa do AL. Exercício 15: A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. Portanto este potente narcótico é: A) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. B) Uma molécula sintética, que um álcool, e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. C) Uma molécula semi-sintética, que é um éster, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 17/21 D) Uma molécula sintética, que é um ácido carboxílico, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila. E) Um composto semi-sintético, que é uma amida, e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) Comentários: C) A heroína é obtida através da morfina que é um derivado natural do ópio, sendo feita um eterificação (modificação molecular), p ortanto é um composto semi - sintético. Exercício 16: A clorpromazina, um antipsicótico, é uma base fraca que possui ,na sua estrutura química, um nitrogênio com par de elétrons livre. Portanto: A) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base. B) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. C) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio. D) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. E) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 18/21 Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(D) Comentários: D) T odos os fármac os que possu em nitrogêni o terciário pod em ser protona dos e tornar o fármaco mais hidrossolúv el, no caso da clorpromazina a reação com HCl, faz com que seja formado um cloridrato que é um sal mais solúvel do que o próprio fármaco. Esta é uma estratégia para melhorar a administração po r via oral. Exercício 17: Representamos abaixo as estruturas de dois compostos químicos: Pelo esquema apresentado acima podemos concluir que se trata de uma representação de quais tipos de compostos? A) Isômeros CIS/TRANS. B) Isômeros E/Z. C) Diastereoisômeros. D) Isômeros Meso. E) Enantiomeros. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E) 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 19/21 Comentários: A) correto C) correto E) correto Exercício 18: A estereoisomeria CIS/TRANS ocorre em fármacos que apresentam características estruturais características. Baseado nesta informação inicial, representamos abaixo as estruturas de três fármacos: o fármaco I, fármaco II e o fármaco III. Observando somente as estruturas químicas apresentadas, qual dos fármacos apresenta isomeria CIS/TRANS? A) Somente o fármaco I. B) Somente o fármaco II. C) Somente o fármaco III. D) Os fármacos I, II e III. E) Nenhum dos fármacos. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E) Comentários: E) correta 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 20/21 Exercício 19: Representamos abaixo um esquema sobre o mecanismo de ação dos fármacos: Quando um fármaco é projetado para ligar ao receptor e produzir uma resposta biológica como se fosse a substância endógena natural é chamado de: A) Inibidor. B) Catalisador. C) Pró-fármaco. D) Antagonista. E) Agonista. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(E) Comentários: 01/12/2017 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos. https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 21/21 C) correta B) correta D) correta A) correta E) correta Exercício 20: A substância química de estrutura definida, que apresenta efeitos biológicos comprovados e na sua forma farmacêutica manipulada é conhecida por? A) Fármaco. B) Droga. C) Medicamento. D) Remédio. E) Vacina. O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) Comentários: C) correta
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