exercicios organica

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Prof. Mario Ferreira Conceição Santos 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALFENAS
Lista de Exercícios de Química Orgânicos II: Aldeídos e Cetonas
1) Ordene os compostos de cada grupo em ordem crescente de reatividade frente a
reações de adição núcleofílica. Justifique.
a) CH2O, (CH3)2CO, CH3CHO b) ArC(O)C(CH3)3, ArCH2C(O),( CH3CH2)2CO
2) Complete as reações abaixo fornecendo a estrutura dos produtos formados. 
3) Quais as substâncias formadas nas reações da ciclohexanona com a etilamina ou pirrolidina em meio ácido, conforme esquema abaixo. 
 
Mostre o mecanismo de uma destas reações. 
4) Dê os produtos das reações de adição conjugada do 3-buten-2-ona com os reagentes apresentados no esquema abaixo. 
5) Mostre os produtos da reação de (i) fenilacetaldeído e (ii) acetofenona (fenil metil
cetona) com os reagentes a seguir: 
a) 1)NaBH4; 2) H3O+ 
b) CH3OH/H2O+ 
c) 1) C6H5MgBr; 2) H3O+ 
d) H2NNH2 / H2O+ 
6) Cetonas e álcoois, normalmente fazem parte do sistema de alarme de alguns insetos sociais. A 4-metil-3-heptanona e o 4-metil-3-heptanol são feromônios de alarme da formiga Pogonomyrmex badius. Estes compostos podem ser obtidos em laboratório através de reações clássicas utilizando reagentes comuns. Na seqüência da síntese destes compostos abaixo, complete as reações fornecendo a estrutura dos produtos formados e o mecanismo. 
 
7) Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de reatividade frente a reações de adição núcleofílica. Justifique sua resposta :
8)Explique a ordem de solubilidade em água dos compostos dos seguintes grupos . Ilustre suas explicações com figuras.
etanol > etano 
metanol > butanol
9) Qual cetona é mais reativa frente ataque nucleofílico? Explique.
a) 2-heptanona ou 4-heptanona
b) p-nitroacetofenona ou p-metóxiacetofenona
10) Dê os produtos das reações da Acetofenona (C6H5COCH3) com:
a) -CN b) CH3MgI c) HOCH2CH2OH /H+(-H2O)
d) LiAlH4 
11) Dê os possíveis produtos da condensação aldólica intramolecular da 2,5-hexanodiona. (0,5 ponto) Qual o principal produto da reação? (0,5 ponto) Faça o mecanismo desta condensação. (1,0 ponto)
1)
2) H3O+
12) Dê o principal produto e mostre o mecanismo da condensação aldólica intermolecular abaixo. (1,0 ponto) Obs: LDA é uma base forte
2) H3O+
13) Mostre o produto e o mecanismo da reação de anelação de Robinson. (1,0)e)
c)
 1)
2) H3O+
14) Mostre os produtos da reação de (i) fenilacetaldeído e (ii) acetofenona (fenil metil
cetona) com os reagentes a seguir: (1,0 pontos)
a) 1)NaBH4; 2) H3O+ 
b) CH3OH/H2O+ 
c) 1) C6H5MgBr; 2) H3O+ 
d) H2NNH2 / H2O+ 
15) Dê a estrutura do produto aldol e do composto ,-insaturado formado na reação de condensação aldólica dos compostos abaixo.