Lista de exercícios 1 sn1 e sn2

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QUI-139 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL IV 
 
Profa. Dra. Eliane de Oliveira Silva 
Departamento de Química Orgânica - UFBA 
 
 
PRIMEIRA LISTA DE EXERCÍCIOS 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA (SN1 e SN2) 
 
1. A partir do 1-bromopropano, informe quais são os reagentes necessários para preparar os compostos 
abaixo via reações de SN2: 
 
OH
O
S
O
O
N3
N
H
S
 
 
2. Em cada par indique qual é o substrato que reage mais rápido numa reação de SN2. Justifique sua 
escolha através do mecanismo, estado de transição envolvido na etapa determinante da velocidade da 
reação e diagrama de energia X coordenada de reação. 
Br Bra) b) Br I c) Br Br
 
 
3. Qual dos reagentes de cada par seria um melhor nucleófilo para uma SN2 realizada em DMSO? 
 
O-
O
CH3O
-a) b) CH3NH
- CH3NH2 
 
 
c)CH3SH CH3OH d) (Ph)3N (Ph)3P e) H2O NH3 
 
Ph = fenila 
 
4. Represente a estereoquímica informando a configuração absoluta do centro estereogênico do(s) 
produto(s) obtido(s) nas reações abaixo. Informe também a relação estereoisomérica quando dois 
produtos forem gerados (enantiômeros ou diastereoisômeros). 
 
Br
NaOCH3
DMSO
a) b)
Br
CH3OH
H3C H3C
NaSCH3
DMSO
c) d)
Br
KI
CH3OH
Br
 
 
5. Ao se aumentar a barreira de energia para uma reação de SN2, a magnitude da constante de 
velocidade da reação aumenta ou diminui? Justifique. 
 
 
 
 
 
6. Represente a estrutura do produto majoritário em cada uma das reações. 
 
Cl
Cl
NaCN
DMF
a) Cl Cl
CH3OHb)
 
 
 
 
7. Represente o mecanismo (com estados de transição) e o diagrama de energia para a reação abaixo: 
 
Br
+ CH3OH
OCH3
+ HBr 
 
8. Quais dos haletos de alquila a seguir formam um produto de reação de substituição através de um 
mecanismo SN1 que é diferente do produto obtido através do mecanismo SN2? Justifique representando 
os produtos obtidos quando o nucleófilo é OH- e inclua as estereoquímicas apropriadas. 
 
 
 
 
9. Para a seguinte reação, responda: 
 
Br N3
+ Na+ N3
-
solvente
+ NaBr
solvente velocidade da reação
 metanol 1,0
 água 6,6
dimetilformamida 2.800 
 
a) Dê o mecanismo da reação. 
b) Explique os motivos que levaram a você sugerir esse mecanismo. 
c) Apresente o(s) estado(s) de transição. 
d) Explique a influência dos solventes na velocidade dessa reação. 
 
 
 
10. Coloque os seguintes compostos em ordem de suas reatividades esperadas juntos às reações de 
SN2. Justifique: 
 CH3Br, CH3COOCH3, (CH3)3CCl 
 
 
11. Como preparar cada um dos compostos abaixo via SN2? Sugira o material de partida, nucleófilo e 
solvente: 
a) 4-metil-2-pentino 
b) pentanonitrila 
 
 
 
12. A rotação óptica de uma solução de (+)-2-fenil-2-pentanol vai a 0o quando aquecida em ácido 
fórmico. Explique o fenômeno através de reações. 
 
 
13. Em cada caso decida se a reação é provável de ocorrer por mecanismo SN1 ou SN2. Quais os 
produtos serão possíveis? Inclua a estereoquímica quando apropriada e justifique sua escolha. 
a) 3-fenil-1-bromopropano com cianeto de sódio em dimetilformamida; 
b) (R)-3-fenil-1-bromobutano com cianeto de sódio em dimetilformamida; 
c) (S)-1-fenil-1-bromobutano com cianeto de sódio em dimetilformamida; 
d) (S)-1-fenil-1-bromobutano com acetato de prata em etanol. 
 
 
14. Faça um quadro resumo explicando as variáveis que indicam se uma reação ocorrerá via SN1 ou 
SN2. 
 
15. Represente as fórmulas estruturais dos produtos resultantes da reação de substituição do 1-
bromopentano com os seguintes reagentes: 
a) CH3ONa 
b) NaCN 
c) NaSCH2CH3 
 
Qual é o tipo de reação de substituição que ocorre no exercício acima? Represente o mecanismo da 
reação em cada uma das letras acima. 
 
 
16. Dê as fórmulas dos nucleófilos necessários para converter o 1-bromo-3-metilbutano nos seguintes 
compostos: 
a) b) c) 
OH
S
 
17. Explique por que o composto I praticamente não reage quando aquecido com etanol, enquanto o 
composto II é rapidamente transformado em outra substância. 
Br
Br
I II