Exercícios Química Orgânica I - Reações de Substituição/Adição/Eliminação

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1- Considere o esquema reacional a seguir: 
Alqueno 1
Alqueno 3
Alqueno 2
HBr
HBr
HBr
1-bromo-1-etilcicloexano
 
a) Apresente a estrutura de 3 alquenos distintos que ao reagirem com ácido bromídrico concentrado produzem o 1-bromo-
1-etilcicloexano. 
b) Para um, entre os 3 alquenos apresentados, apresente proposta mecanistica que justifica a formação do 1-bromo-1-
etilcicloexano. 
c) Para a reação escolhida para detalhamento da proposta mecanistica apresente o respectivo diagrama de energia 
indicando as espécies em cada um dos patamares energéticos do diagrama. 
2- Considere o esquema reacional a seguir e indique nos espaços indicados as condições reacionais (reagentes, solvente e 
temperatura, quando for o caso) para realizar as transformações propostas. Apresente as respectivas propostas mecanisticas 
 
CH
CH3
CH2CH
H3C
H3C
OH
C
CH3
CH3CH
H3C
H3C
OH
C
CH3
CH2CH
H3C
H3C
C
CH3
OCH
H3C
H3C
O C
H
H
+
C
CH3
CCH
H3C
H3C
Br
Br
H
H
1
2
3
4
 
1- 
 
 
 
 
 
 
 
2- 
3- 
 
 
 
 
 
 
 
 
4- 
 
3- Considere o esquema a seguir 
C
H
CHCH3 CH2
metodologia 1
metodologia 2
HBr conc.
T ambiente
1) BH3/THF
2) H2O2/NaOH
1) Hg(OAc)2 / CH3OH
2)NaBH4
A
B + B'
C
D
E
C CH2H2C CH3
C CHH3C CH3
C
H
CHCH3 CH2
O
metodologia 3
F
G
 
a) Mostre as estruturas de B + B’ ( mistura enaciomérica) e apresente proposta mecanistica que justifique 
a formação dos dois produtos e justifique textualmente porque ocorre a formação desta mistura. 
b) Determine a configuração do centro quiral e avalie se em uma análise polarimétrica da mistura haverá 
desvio da luz plano polarizada e justifique. 
c) Mostre a estrutura de C e apresente a respectiva proposta mecanistica e diagrama de energia. 
d) Mostre a estrutura de E e apresente a respectiva proposta mecanistica e diagrama de energia. 
e) Apresente as metodologias 1 e 2 e as respectivas propostas mecanisticas e diagrama de energia. 
f) Apresente a metodologia 3 que justifique o produto D.