03 Óleos Fixos

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 Farmacognosia
LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS ou ÓLEOS FIXOS
Profª. Drª. Maria de Fátima Vanderlei de Souza
UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
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LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS ou ÓLEOS FIXOS
1 – DEFINIÇÃO: é um macronutriente, em forma de ésteres de cadeia longa ou derivados, encontrados em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.
2 – Funções
 Componentes das membranas celulares, juntamente com as proteínas; 
 Reserva de energia; 
 Combustível celular;
 Funcionam como isolante térmico sobre a epiderme de muitos animais (tecido adiposo) ;
 
 
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Isolamento e proteção de órgãos;
Funções especializadas como hormônios e vitaminas; 
Sinalização intra e intercelulares. e
Retardar esvaziamento gástrico (saciedade) 
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Ácidos graxos: são unidades funcionais dos lípideos.
 O consumo de ácidos graxos trans (gordura saturada) elevam o índice de doenças cardiovasculares. Os países do norte europeu apresentam maiores incidências de DCV que os países mediterrâneos.
 Quanto mais insaturado o ácido graxo, menor o seu ponto de fusão.
A hidrogenação das duplas de um ácido insaturado aumento do índice de saturação e consequentemente elevação do ponto de fusão da gordura.
Na natureza a maioria dos insaturados tem configuração “cis”, o que provoca diminuição do ponto de fusão (menor empacotamento).Ex.:
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Alguns ácidos graxos de ocorrência natural
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As gorduras saturadas aumentam o LDL depósito no sangue placas de ateroma são causadoras de trombose e infartos. 
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O grau de saturação identifica três tipos de gordura pela sua dureza a temperatura ambiente. 
 Gorduras saturadas sólidas a temperatura ambiente e 
 LDL
Fontes: 
óleo e derivados de côco;
bacon e banha de porco; 
óleo de algodão;
óleo de palma(dendê);
carnes gordurosas; e
 laticínios integrais.
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Gorduras monoinsaturadas: líquida a temperatura ambiente.
Reduzem os níveis de LDL no sangue, sem reduzir os de HDL. 
Fontes: 
abacate
óleo de canola
azeite de oliva
óleo de girassol
óleo de gergelim
óleo de amendoim
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Gorduras poliinsaturadas: são líquidas a temperatura ambiente. 
 LDL – colesterol HDL - colesterol
Fontes:
peixes e frutos do mar (Ômega-3, 6, 9)
soja
óleo de peixe
grãos
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As gorduras insaturadas de origem vegetal HDL LDL
 diminuindo assim o risco desenvolver doenças cardiovasculares hipertensos, diabéticos e obesos. 
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Composição do VCT (Valor Calórico Total) 
Para completar o VCT
• ≤ 30%
• Relação: 1 : 1 : 1 (saturada : monoinsaturada : poliinsaturada)
• Máximo 300mg/d
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3 – CLASSIFICAÇÃO 
3.1 – LIPÍDEOS SIMPLES
3.2 – LIPÍDEOS COMPLEXOS
3.1 – Lipídeos Simples: são ésteres de ácidos graxos e de um álcool que podem ser : 
3.1.a - Acilglicerídeos: são aqueles cujo álcool é o glicerol. São absolutamente hidrofóbicos, sendo também chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerídeos 
 
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Cont. LIPÍDEOS SIMPLES
3.1.b – Cerídeos: são aqueles cujo álcool apresenta cadeia longa, ou seja, são monoálcoois de alto peso molecular: 
R1COOR2 onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas.
Exemplos: 
a - Palmitato de miricila: principal componente da cera de abelha
C15H31COOCH2C30H61 + H2O cera de abelhas
 
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3.1.b – Cerídeos: 
b - Cerotato de miricila: constituinte da cera de carnaúba
C25H51COOCH2C30
c - Palmitato de cetila: principal componente do espermacete da baleia
C15H31 COO (CH2)15CH3
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Cerídios
Certos óleos vegetais, incluindo os de milho, arroz e de soja, apresentam quantidades suficientes de ceras (aprox. 0,005%) para tornarem-se turvos quando a temperatura ambiente é baixa.
Os cerídios são componentes importantes na formulação de produtos como ceras de assoalho, graxas para sapatos, cosméticos, velas e sabões.
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Cont. LÍPIDEOS SIMPLES
3.1.C – Esterídeos: são os constituintes não glicerídicos. São eles:
Carotenos: pigmento natural como: β-caroteno e licopeno
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Hidrocarbonetos: esqualeno do azeite de oliva.
Azeite destilado contém esqualeno numa concentração de 10-30% - efeito protetor anticarcinogénico 
Óleo de fígado de tubarão 
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Cont. LÍPIDEOS SIMPLES
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Esteróis: 
Β-Sitosterol: reduz a dilatação da próstata (hiperplasia prostática), prevenindo e ajudando no tratamento do câncer de próstata. 
Óleo de abóbora, Óleo de Abacate 
 estigmasterol; campesterol; avenasterol.
www.phytochemicals.info/.../beta-sitosterol.php - Bélgica 
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Cont. LÍPIDEOS SIMPLES
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Tocoferol: excelente anti-oxidante; abundante nas sementes de girassol e abóbora, nos germes dos cereais e nas oleaginosas azeitonas, nozes, amêndoa, avelã, macademia, amendoim, castanha e cajú.
Ex: Palmitato de α-tocoferol que em associação com a progesterona e diidroprogesterona é utilizado nos casos de insuficiência lútea, ameaça de aborto ou de parto pré-maturo.
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Cont. LÍPIDEOS SIMPLES
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Ex: Palmitato de α-tocoferol que em associação com a progesterona e diidroprogesterona é utilizado nos casos de insuficiência lútea, ameaça de aborto ou de parto pré-maturo.
Cont. LÍPIDEOS SIMPLES
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Na Farmácia Galênica e na Cosmetologia, os tocoferois atuam com antioxidantes e se estabilizam por associação com Vitamina C. 
Cont. LÍPIDEOS SIMPLES
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3.2 – LÍPIDEOS COMPLEXOS
3.2.a – Fosfolípideos: são ésteres do glicerofosfato - um derivado fosfórico do glicerol. A um dos oxigênios do fostato podem estar ligados grupos neutros ou carregados, como a colina, a etanoamina, o inositol, glicerol ou outros. 
Fostatidilcolinas, são chamadas de lecitinas. 
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3.2.b – Glicolípideos: são ésteres do glicerol que possuem ligados ao oxigênio do álcool molécula de ose(s).
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4 – Propriedades Físico-Química dos Ácidos graxos:
 Os ácidos graxos com mais de 10 átomos de carbono são sólidos a temperatura ambiente;
 Insolúveis na água;
 São visíveis no UV quando apresentam duplas conjugadas; 
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– Propriedades Físico-Química dos Ácidos graxos:
Formam sais: sais de metais pesados ou sabões e se tornam hidrosolúveis, umectantes e emulsificantes.
 
São esterificáveis e os ésteres formados são suficientemente voláteis para serem separados e identificados por Cromatografia Gasosa.
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5 – PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICA DOS LÍPIDEOS SAPONIFICÁVEIS
São substâncias não voláteis, hidrofóbicas e lipofílicas;
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 Lipídios: moléculas anfipáticas;
 Arranjo energeticamente favorável
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 São solúveis em solventes orgânicos apolares e semipolares;
 Quando tratados com hidróxido alcalino liberam glicerol e ácido graxo em forma de sabão
Aqueles de baixo peso molecular apresentam características organolépticas particulares;
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Cont. das PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICA DOS LÍPIDEOS SAPONIFICÁVEIS
Aqueles de médio e alto peso molecular são praticamente inodoros e insípidos;
Não são extraídos por destilação simples decompõem alto ponto de ebulição e baixa tensão de vapor;
Os glicérideos de ácidos graxos insaturados se rancificam quando em contacto com o ar, formando peróxidos, adquirindo, portanto, odor desagradável.
Os peróxidos formados podem polimerizar-se tintas e vernizes., ou podem romper-se formando aldeídos ou metilcetonas.
 
Acroleina H2C=CH-CHO
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Alguns lipídeos têm a habilidade de formar filmes sobre a superfície da água, ou mesmo de formar agregados organizados na solução; estes possuem uma região, na molécula, polar ou iônica, que é facilmente hidratada. Este comportamento é característico dos lipídeos que compõe a membrana celular. Os lipossomos são "microenvelopes" capazes de envolverem moléculas orgânicas e entregarem-nas ao "endereço biológico" correto.
Lipossomas, o mais comum dos vetores de transporte não-viral de genes, são pequenas vesículas esféricas formadas por bicamadas concêntricas de fosfolipídios que se organizam espontaneamente em meio aquoso.
 
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5 -OCORRÊNCIA
Os óleos e gorduras vegetais em maior quantidade nas sementes.
As cêras : partes externas e periféricas das folhas, talos e frutos – proteção.
6 – Métodos de Extração:
6.1 - Prensa hidráulica: (Extração por pressão): sementes – entre 90 a 100º C;
6.2 – Extração em Soxhlet;
6.3 – Outros Procedimentos:
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CONT. MÉTODOS EXTRATIVOS
6.3.1 – Pressão a Frio – azeite de oliva virgem;
6.3.2 – Pressão a quente – azeite de palma;
6.3.3 – Desmucilagem: elimina fosfolipideos, proteínas, gomas e outros constituintes que se encontram no azeite.
Em que consiste este procedimento e qual sua vantagem?
6.3.4 – Neutralização: neutraliza os ácidos graxos presentes no azeite bruto.
Como se realiza esta neutralização e como se extrai o azeite depois?
6.3.5 – Descoloração: filtração do azeite em adsorventes
6.3.6 – Desodorização: vapor de água quente (desrancificação)
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7 – Reações que causam rancificação
Hidrólise das ligações éster ác. Graxos livres;
Oxidação de duplas ligações: 
Como evitar?
8 – Análise dos Lípideos saponificáveis
8.1 – Índices Físicos 
8.1.1 – Densidade: aumenta com grau de insaturação e número de hidroxilas. Por quê?
8.1.2 – Ponto de Fusão: depende do nº de carbonos da cadeia. (gorduras). Por quê?
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 ponto de fusão tanto menor quanto mais insaturado o ácido.
A presença de duplas e triplas ligações promove a ocorrência de dobras nas moléculas, impedindo que elas se 
encaixem, assim as interações entre as moléculas é menor. 
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Cont. dos Índices Físicos
8.1.3 – Ponto de solidificação: (óleos)
8.1.4 – Viscosidade ; 
8.1.5 – Espectrofotometria;
8.1.6 – Cromatografia Gasosa;
8.1.7 – Índice de refração: caracteriza o óleo e aumenta com:
Nº de átomos de carbono;
Nº de hidroxilas;
Presença de duplas ligações, tornando-se mais alto se estas forem conjugadas. 
Por quê?
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8.2 – ÍNDICES QUÍMICOS
8.2.1 – Índice de acidez: neutraliza ác. graxos livres.
 R-COOH + KOH RCOO-K + + H2O
8.2.2 – Índice de Saponificação: neutraliza os ác. Graxos livres e saponífica os ésteres.
Como se comportam os sabões formados com metais alcalinos e alcalinos terrosos quanto a solubilidade em óleos e em água? Por quê?
8.2.3 – Índice de Iodo: indica o grau de insaturação.
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8.2.3 – Índice de Iodo: indica o grau de insaturação.
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9 – ANÁLISE DOS LÍPIDEOS SAPONIFICÁVEIS
9.1 – Cromatografia em Camada Delgada;
9.2 – Cromatografia Líquida de Alta Resolução (CLAE ou HPLC);
9.3 – Ultravioleta (verificar o grau de rancificação); e
9.4 – Cromatografia Gasosa: detecta falsificações, permitindo descobrir o ác. Graxo que adultera o lípidio.
 Por quê?;
 e define seu padrão de esterificação. 
Por quê?
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10 – USOS DOS LÍPIDEOS SAPONIFICÁVEIS
10.1 – Na Indústria de: sabões, tintas, vernizes e lubrificantes;
Indústria Alimentícia: óleo de milho, girassol, canola, etc;
Indústria de Cosméticos: 
aumenta tungência da pele e sua tonicidade. Por quê?
Redução de rugas e reativação das células da epiderme.
Por quê?
 Ação benéfica para o crescimento e revitalização dos cabelos.
Por quê?
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11 – ALGUMAS DROGAS DE INTERESSE FARMACÊUTICO
Azeite de Oliva
Nome Científico: Olea europeae
Família: Oleaceae
Fruto: 40 a 50% de água, 10 a 20% de glicérideos e 30% de lípideos.
Oleuropeosídeo: iridóide presente na azeitona verde.
Atividades Farmacológicas: Colagoga, laxante, emoliente, tratamento de dermatites, etc.
Suas folhas são hipotensora. Por quê?
Atua como veículo para soluções injetáveis. Por quê?
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12 – EFEITOS COLATERAIS E ATIVIDADES DAS GORDURAS SATURADAS E INSATURADAS
 SATURADOS CADEIA CURTA CADEIA LONGA
 Coco Cacau
 Babaçu Banha
 Amêndoas Dendê 
 Sebo 
Os ácidos graxos saturados elevam os níveis de colesterol no sangue. Dê exemplos 
. 
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As gorduras saturadas aumentam o LDL depósito no sangue placas de ateroma são causadoras de trombose e infartos. 
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Cont. 12 – EFEITOS COLATERAIS E ATIVIDADES DAS GORDURAS SATURADAS E INSATURADAS
MONIINSATURADOS: Ômega 9, Oliva, Canola, Girasol. 
Poliinsaturados
 Ômega 6 Ômega 3
 (Linoléico) (Linolênico) 
 Milho Linhaça
 Algodão Salmão
 Soja Atum
 Girassol Arenque
Os ác. graxos insaturados, entre eles o ômega 6 reduzem os níveis de colesterol no sangue.
 
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LIPOPROTEÍNAS
Definição: são associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no
plasma e regular o seu metabolismo.
Classificação da Lipoproteínas: de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética:
Quilomícron: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea; ·
VLDL (Very low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta triacilglicerol endógeno. 
IDL : "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em LDL. · 
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Cont. de LIPOPROTEÍNAS
LDL (Low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal transportadora de colesterol; 
Seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio. 
Por ser uma lipoproteína aterogênica, o LDL ganhou a "fama" de mau-colesterol. 
HDL (High Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol da circulação.
 
- Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão é considerado uma lipoproteína de proteção contra a aterosclerose coronariana, sendo denominado, vulgarmente, como o bom-colesterol. 
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OBRIGADA!
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