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Conteúdo: compostos orgânicos, cadeias carbônicas e hibridizição do carbono 
 
1- Complete com o número adequado de hidrogênios as seguintes estruturas: 
Obs: o Carbono é tetravalente (faz 4 ligações), o Oxigênio é bivalente (faz 2 
ligações) e o Nitrogênio é trivalente (faz 3 ligações). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
i) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Curso: Farmácia 
Lista de exercícios 
1 
Professora: MSc. Danniela 
Disciplina: Química Orgânica 
Aluno (a): 
2- O naftaleno, substância (tóxica!) comercializada sob o nome de naftalina e usada 
por algumas pessoas para evitar que traças e baratas se instalem em guarda-
roupas, apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 Dê a formula molecular do naftaleno. 
 
 
3- A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo. Qual a fórmula 
molecular dessa vitamina? 
 
 
 
 
4- O ácido araquedônico tem a fórmula 
 
 
 Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e 
hidrogênio são, respectivamente: 
 
a) 20 e 32. d) 19 e 30. 
b) 20 e 30. e) 18 e 32. 
c) 20 e 20. 
 
 
5- A “nicotina” pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de 
carbono e quantos hidrogênios existem em uma molécula desse composto? 
 
 
a) 10 e 13. c) 9 e 12. 
b) 10 e 14. d) 8 e 14. 
 
 
6- Escreva uma fórmula estrutural simplificada dos seguintes compostos: 
 
a) 
 
 
 d) 
 
b) 
 
 
 e) 
 
c) 
 
f) 
 
 
 
 
7- Pesquisas revelam que a capacidade de memorizar fatos ou informações no 
cérebro humano está intimamente relacionada com a liberação de adrenalina 
através das glândulas para a circulação sanguínea, dentre outros diversos fatores. 
Provavelmente isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em 
situações de fortes emoções. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, 
 
 assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica. 
a) C9H10NO3 d) C9/13H13/9N1/9O3/9 
b) C18H26N2O6 e) C9H13NO3 
c) C3H4,3N0,3O 
 
 
 
 
 
 
8- No composto, 
 
as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, 
respectivamente: 
a) 5, 2 e 3. c) 4, 3 e 5. e) 5, 6 e 5. 
b) 3, 5 e 2. d) 6, 4 e 4. 
 
9- Nas flores de crisântemos, os cientistas descobriram algumas substâncias de 
ação inseticida comprovada. Uma dessas substâncias é a piretrina I. Estudos 
científicos posteriores envolvendo a ação dos inseticidas crisantêmicos conduziram 
ao desenvolvimento de uma nova geração de inseticidas. Trata-se dos piretroides, 
dos quais o fenvalerato é um exemplo. 
 
 Compare a cadeia carbônica desses dois compostos e responda: 
a) Qual delas tem mais átomos de carbono? 
b) Qual delas tem mais heteroátomos? 
10- A fórmula da nicotina é: 
 
 Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura? 
a) zero. c) 2. e) 4. 
b) 1. d) 3. 
 
 
11- A Prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação anti-reumática, anti-
inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, 
requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. 
 Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente 
monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator 
preponderante na sua indicação. 
 
 Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos 
de carbono terciários que ocorrem em cada substância na Prednisona? 
a) 3 c) 5 e) 7 
b) 4 d) 6 
 
 
12- Qual a fórmula molecular do benzeno? 
Qual a representação frequentemente usada para a estrutura dessa substância? 
Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos? 
 
 
 
 
 
13- O número de pares covalentes que ocorre em uma molécula como o benzeno é: 
 
a) 6 b) 9 c) 12 d) 15 e) 18 
 
 
 
 
 
14- O geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos gerânios e das rosas. 
 
 Classifique sua cadeia carbônica. 
 
 
 
 
 
 
 
15- O aroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique a cadeia carbônica desse 
composto. 
 
 
 
 
16- o citral, composto de formula 
 
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma 
cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: 
 
a) homogênea, insaturada e ramificada. 
b) homogênea, saturada e normal. 
c) homogênea, insaturada e aromática. 
d) heterogênea, insaturada e ramificada. 
 
 
17- O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
 Essa cadeia carbônica é classificada como: 
 
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 
 
 
18- A fórmula estrutural que representa o composto heterocíclico é: 
 
 
 
19- Um composto é representado pela seguintecfórmula estrutural: 
 
 As hibridizações dos átomos de carbono do composto contados da esquerda 
para a direita são: 
 
a) sp3, sp, sp2, sp3. 
b) sp3, sp2, sp3, sp3. 
c) sp3, sp2, sp2, sp3. 
d) sp3, sp2, sp, sp3. 
e) sp2, sp, sp2, sp2. 
 
 
20- Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, 
pode-se afirmar que ela contém: 
 
a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. 
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. 
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
e) 9 carbonos sp2. 
 
 
21- O Viagra, um dos medicamentos mais conhecidos no mundo, indicado para o 
tratamento da disfunção erétil, tem como princípio ativo o sildenafil (estrutura 
abaixo), na forma de citrato: 
 
 
 Nesta molécula, o número de átomos de carbono com hibridação sp2, é igual 
a: 
a) 8. c) 10. e) 12. 
b) 9. d) 11. 
 
 
22- As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π. A 
ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que 
une os dois átomos, ao passo que na ligação π, a interação dos orbitais atômicos se 
faz segundo o plano que contém o eixo da ligação. 
 
 Na estrutura representada anteriormente, tem-se: 
a) 2 ligações σ e 6 ligações π. 
b) 2 ligações σ e 8 ligações π. 
c) 4 ligações σ e 4 ligações π. 
d) 6 ligações σ e 2 ligações π. 
e) 8 ligações σ e 2 ligações π. 
 
 
23- O composto α-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de 
citronela, e tem a seguinte estrutura: 
 
 Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela: 
I. Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações pi (π). 
II. Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização 
sp2. 
III. A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é tetraédrica e a dos carbonos 
com hibridização sp2 é trigonal plana. 
IV. Não existe nenhum carbono hibridizado em sp. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
 
 
24- A penicilina benzatina, também chamada de benzilpenicilina benzatina ou 
penicilina G benzatina, é um antibiótico da família das penicilinas, que é 
administrado por via intramuscular e serve para combater infecções bacterianas, tais 
como a sífilis ou a amigdalite bacteriana. 
 O nome comercial mais conhecido da penicilina benzatina é benzetacil. 
PINHEIRO, P. Injeção de Benzetacil: efeitos adversos, dose e indicações. 
Disponível em: https://www.mdsaude.com/2013/10/benzetacil-injecao.html. 
Acesso em: 13 fev. 2018. 
 
 Sua fórmula estrutural é: 
 
 Sobre ela, determine seas afirmativas são verdadeiras ou falsas: 
 
a) ( ) a estrutura apresenta 6 elétrons π 
b) ( ) possui 9 carbonos com hibridização sp2 e 7 com sp3. 
c) ( ) sua formula molecular é C16H18N2O4S. 
d) ( ) a cadeia apresenta 6 carbonos primários, 8 secundários, 1 terciário e 1 
quaternário. 
e) ( ) pode-se classificar sua cadeia como aberta, ramificada, insaturada e 
heterogênea.

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