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Conteúdo: compostos orgânicos, cadeias carbônicas e hibridizição do carbono 1- Complete com o número adequado de hidrogênios as seguintes estruturas: Obs: o Carbono é tetravalente (faz 4 ligações), o Oxigênio é bivalente (faz 2 ligações) e o Nitrogênio é trivalente (faz 3 ligações). c) d) i) Curso: Farmácia Lista de exercícios 1 Professora: MSc. Danniela Disciplina: Química Orgânica Aluno (a): 2- O naftaleno, substância (tóxica!) comercializada sob o nome de naftalina e usada por algumas pessoas para evitar que traças e baratas se instalem em guarda- roupas, apresenta a seguinte fórmula estrutural: Dê a formula molecular do naftaleno. 3- A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo. Qual a fórmula molecular dessa vitamina? 4- O ácido araquedônico tem a fórmula Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente: a) 20 e 32. d) 19 e 30. b) 20 e 30. e) 18 e 32. c) 20 e 20. 5- A “nicotina” pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e quantos hidrogênios existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13. c) 9 e 12. b) 10 e 14. d) 8 e 14. 6- Escreva uma fórmula estrutural simplificada dos seguintes compostos: a) d) b) e) c) f) 7- Pesquisas revelam que a capacidade de memorizar fatos ou informações no cérebro humano está intimamente relacionada com a liberação de adrenalina através das glândulas para a circulação sanguínea, dentre outros diversos fatores. Provavelmente isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica. a) C9H10NO3 d) C9/13H13/9N1/9O3/9 b) C18H26N2O6 e) C9H13NO3 c) C3H4,3N0,3O 8- No composto, as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 3. c) 4, 3 e 5. e) 5, 6 e 5. b) 3, 5 e 2. d) 6, 4 e 4. 9- Nas flores de crisântemos, os cientistas descobriram algumas substâncias de ação inseticida comprovada. Uma dessas substâncias é a piretrina I. Estudos científicos posteriores envolvendo a ação dos inseticidas crisantêmicos conduziram ao desenvolvimento de uma nova geração de inseticidas. Trata-se dos piretroides, dos quais o fenvalerato é um exemplo. Compare a cadeia carbônica desses dois compostos e responda: a) Qual delas tem mais átomos de carbono? b) Qual delas tem mais heteroátomos? 10- A fórmula da nicotina é: Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura? a) zero. c) 2. e) 4. b) 1. d) 3. 11- A Prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação anti-reumática, anti- inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada substância na Prednisona? a) 3 c) 5 e) 7 b) 4 d) 6 12- Qual a fórmula molecular do benzeno? Qual a representação frequentemente usada para a estrutura dessa substância? Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos? 13- O número de pares covalentes que ocorre em uma molécula como o benzeno é: a) 6 b) 9 c) 12 d) 15 e) 18 14- O geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos gerânios e das rosas. Classifique sua cadeia carbônica. 15- O aroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique a cadeia carbônica desse composto. 16- o citral, composto de formula tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) homogênea, saturada e normal. c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. 17- O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 18- A fórmula estrutural que representa o composto heterocíclico é: 19- Um composto é representado pela seguintecfórmula estrutural: As hibridizações dos átomos de carbono do composto contados da esquerda para a direita são: a) sp3, sp, sp2, sp3. b) sp3, sp2, sp3, sp3. c) sp3, sp2, sp2, sp3. d) sp3, sp2, sp, sp3. e) sp2, sp, sp2, sp2. 20- Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém: a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. e) 9 carbonos sp2. 21- O Viagra, um dos medicamentos mais conhecidos no mundo, indicado para o tratamento da disfunção erétil, tem como princípio ativo o sildenafil (estrutura abaixo), na forma de citrato: Nesta molécula, o número de átomos de carbono com hibridação sp2, é igual a: a) 8. c) 10. e) 12. b) 9. d) 11. 22- As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π. A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que na ligação π, a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que contém o eixo da ligação. Na estrutura representada anteriormente, tem-se: a) 2 ligações σ e 6 ligações π. b) 2 ligações σ e 8 ligações π. c) 4 ligações σ e 4 ligações π. d) 6 ligações σ e 2 ligações π. e) 8 ligações σ e 2 ligações π. 23- O composto α-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a seguinte estrutura: Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela: I. Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações pi (π). II. Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização sp2. III. A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é tetraédrica e a dos carbonos com hibridização sp2 é trigonal plana. IV. Não existe nenhum carbono hibridizado em sp. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 24- A penicilina benzatina, também chamada de benzilpenicilina benzatina ou penicilina G benzatina, é um antibiótico da família das penicilinas, que é administrado por via intramuscular e serve para combater infecções bacterianas, tais como a sífilis ou a amigdalite bacteriana. O nome comercial mais conhecido da penicilina benzatina é benzetacil. PINHEIRO, P. Injeção de Benzetacil: efeitos adversos, dose e indicações. Disponível em: https://www.mdsaude.com/2013/10/benzetacil-injecao.html. Acesso em: 13 fev. 2018. Sua fórmula estrutural é: Sobre ela, determine seas afirmativas são verdadeiras ou falsas: a) ( ) a estrutura apresenta 6 elétrons π b) ( ) possui 9 carbonos com hibridização sp2 e 7 com sp3. c) ( ) sua formula molecular é C16H18N2O4S. d) ( ) a cadeia apresenta 6 carbonos primários, 8 secundários, 1 terciário e 1 quaternário. e) ( ) pode-se classificar sua cadeia como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
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