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Estrutura dos grânulos de amido e sua relação com propriedades físico químicas

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Objetivos da disciplina: Compreender a estrutura química de cada grupo de
biomoléculas e as transformações pelas quais passam durante metabolização.
Relacionar a estrutura e as propriedades químicas dos componentes dos
alimentos com as propriedades físicas e nutricionais.
Ementa: Propriedades químicas e físicas da água e tampões. estrutura
química e metabolismo das biomoléculas (proteínas, carboidratos, lipídeos e
vitaminas). Importância e aplicações das biomoléculas nos alimentos e na
indústria alimentícia. Componentes bioativos e propriedades funcionais de
fitoquímicos.
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BIBLIOGRAFIA BÁSICA:
CHAMPE, P. C.; HARVEY, R. A.; FERRIER, D. R. Bioquímica ilustrada. Porto Alegre: Artmed, 2009. 528
p.
MARZZOCO, A; TORRES, B. B. Bioquímica básica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007. 404 p.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 5 ed. Porto Alegre: Artmed, 2011.
1304 p.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR:
BERG, J. M.; TYMOCZKO, J. L.; STRAYER, L. Bioquímica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2008.
1130 p.
DAMODARAN, S.; PARKIN, K. L.; FENNEMA, O. R. Química de alimentos de Fennema. Porto Alegre:
Artmed, 2010. 900 p.
DEVLIN, T. M. (Coord.). Manual de bioquímica com correlações clínicas. São Paulo: Edgard Blucher,
2007. 1186 p.
FELLOWS, P. J. Tecnologia do processamento de alimentos: princípios e prática. Porto Alegre: Artmed,
2006. 602 p.
KOBLITZ, M. G. B. Bioquímica dos alimentos: teoria e aplicações práticas. Rio de Janeiro: Guanabara
Koogan, 2008. 256p.
RIBEIRO, E. P.; SERAVALLI, E. A. G. Química de alimentos. São Paulo: Edgard Blucher, 2007. 196 p.
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Características
� Monômeros ligados covalentemente
Importantes Polímeros Celulares
� Ácidos Nucléicos
� Polissacarídeos
� Polipeptídeos
POLÍMEROS BIOLÓGICOS
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Características
� Principal fonte de energia celular (glicogênio/amido); Mais 
da metade de todo o C orgânico da terra está armazenada 
em duas moléculas de carboidrato: amido e celulose;
� Importantes constituintes estruturais → Parede Celular 
(celulose)
� Sinais de reconhecimento → Função informacional
� Substância intercelular → Função estrutural
� Endereçamento de proteínas e lipídios
� No setor industrial:
� Ingrediente de produtos alimentícios
CARBOIDRATOS
CLASSIFICAÇÃO
CARBOIDRATOS
• Monossacarídeos
→ glicose (fonte de energia celular)
• Dissacarídeos/Oligossacarídeos
→ maltose, sacarose
• Polissacarídeos
→ glicogênio, amido, quitina e celulose
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Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima do 
aldeído ou da cetona.
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3
4
5
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2
3
4
5
6
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Açúcares são quirais
Apresentam centros de
assimetria (C*)
Isômeros (L ou D)
(compostos que tem a mesma 
conectividade, mas diferem no arranjo de 
seus átomos no espaço)
Maior o número de C* mais 
estereoisomeros se formam
D-gliceraldeído L-gliceraldeído
A hidroxila do último carbono
assimétrico está voltada para a 
direita
A hidroxila do último carbono 
assimétrico está voltada para a 
esquerda
carbono
assimétrico
ISOMERIA ÓPTICA DOS 
MONOSSACARÍDEOS
Enantiômeros 
(são imagens especulares um do 
outro, mas não se sobrepõem)
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� Monossacarídeos com 5 ou mais carbonos podem formar estruturas
cíclicas em meio aquoso
� Na ciclização, ocorre a ligação entre a carbonila (C=O) e a hidroxila (-
OH) do carbono assimétrico mais distante
� O anel de 5 vértices é chamado furanose e o anel de 6 vértices é
chamado de piranose
�O carbono da carbonila é chamado de carbono anomérico
Monossacarídeos podem formar 
estruturas em anel (ciclização)
O que é o carbono anomérico?
� O carbono anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4
ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula
� "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico”
� Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeído encontra-se 
na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o 
carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear
Grupo carbonila
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Anomeria
Podem ter configuração αααα (-OH para baixo) ou ββββ (-OH para cima) em 
relação a CH2OH.
Mutarrotação
As formas αααα e ββββ estão em equilíbrio, uma forma pode se converter na 
outra.
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DISSACARÍDEOS E OLIGOSSACARÍDEOS
� Compostos por 2 unidades ou cadeias curtas de
monossacarídeos, unidos por ligações glicosídicas
� É formada quando a hidroxila (-OH) de um açúcar reage com
o carbono anomérico de outro açúcar
� A ligação glicosídica é facilmente hidrolisada pela adição de
ácidos, mas resiste à adição de bases
� Quando o carbono anomérico estiver envolvido na ligação
glicosídica, ele deixa de ser redutor
� Todo açúcar redutor apresenta 
uma hidroxila livre no carbono 
anomérico.
� A carbonila é transformada em 
carboxila.
� É a baseda reação de Fehling
AÇÚCAR REDUTOR
carbono
anomérico
hidroxila
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POLISSACARÍDEOS
� Formados por várias (milhares) de unidades de
monossacarídeos também ligados por ligações glicosídicas
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� Os mais importantes são formados a partir da
polimerização da molécula de glicose
� Os mais abundantes são:
amido
glicogênio
celulose
quitina
AMIDO
� É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal
� Formado por muitas moléculas de glicose ligadas através de 
ligações α (1,4) e algumas α (1,6)
� As ligações α (1,4) são responsáveis pela formação das 
cadeias lineares, que formam hélices em meio aquoso
� As ligações α (1,6) formam os pontos de ramificação da 
molécula
� O amido é formado por dois tipos de moléculas:
amilose: cadeia não-ramificada (20-30%)
amilopectina: cadeia ramificada (70-80%)
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Ligação glicosídica
αααα (1,4)
� Em solução aquosa, as seqüências
lineares de amido encontram-se na forma de
hélices (200 – 10.000 resíduos de glicose)
� A conformação helicoidal acomoda o iodo
e confere cor azul usada para quantificar
amido
AMILOSE
AMILOPECTINA
� 1 ramificação a cada 25 ou 30
monômeros
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GLICOGÊNIO
� É o polissacarídeo de reserva animal
� Semelhante a cadeia de amilopectina, mas com um número
maior de ramificações (mais ligações do tipo α (1,6))
� 1 ramificação a cada 10 a 12 monômeros
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Terminais
não-redutores
Terminal redutor
ramificação
Ligação α-(1,6)
Ligação α-(1,4)
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Destacar
usuario
Destacar
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Máquina de escrever
qual a diferenca dos teminais redutores? o que os define ser ou não
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CELULOSE
� É o carboidrato mais abundante na natureza
� Possui função estrutural na célula vegetal, como componente
da parede celular
� É um polímero de glicose formado por ligações do tipo β (1,4).
Contém 100 – 200 resíduos.
� As ligações do tipo β (1,4) conferem as seguintes
características a celulose:
estrutura espacial muito linear
forma fibras insolúveis em água
não digeríveis pelos seres humanos (fibras)
Ligação β (1,4)
A celulose forma cadeias 
longas e lineares
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QUITINA
� Presente em insetos, caranguejos, lagostas, camarões
� Possui função estrutural e de proteção para esses animais
� É um polímero de N-Acetil-D-Glicosamina (glicose modificada)
por ligações do tipo β (1,4)
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Formação de açúcares redutores:
participar de reações de escurecimento,
produzindo cores e odores característicos
Redução da viscosidade
Hidrólise da sacarose:
ácida ou enzimática (enzima invertase)
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Açúcar Invertido 
Acompanhada por medidas realizadas em polarímetro:
Análise de açúcar no polarímetro
O raio de luz polarizada que incide sobre o açúcar comum gira para a 
direita, ou seja, a sacarose é originalmente uma molécula dextrógira (D,+). Mas 
após o procedimento descrito, a luz incidente passa a ser desviada para a 
esquerda, portanto o açúcar invertido é levógiro (L,-). 
Açúcar Invertido 
A sacarose quando é hidrolisada libera para o meio glicose, que possui
uma rotação óptica positiva e frutose , que converte-se para a forma mais estável,
que possui uma rotação óptica negativa.
A rotação óptica inverte de positiva, na sacarose, para 
negativa na sacarose hidrolisada. 
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Importância comercial:
- monossacarídeos misturados apresentam um sabor mais
doce que a sacarose e são mais úteis na preparação de balas,
sorvetes e refrigerantes.
O açúcar invertido tem várias aplicações pela indústria, pois a
frutose do açúcar invertido faz com que ele seja mais doce que a
sacarose, com isso, pode-se utilizar uma menor quantidade do
produto em doces, bombons e outros alimentos, diminuindo os
gastos. O açúcar invertido também é mais solúvel em água do que
a sacarose, sendo então utilizado em geléias, bombons ou frutas
em calda, com a finalidade de não cristalizar, mas permanecer no
estado líquido.
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As alterações podem ser obtidas por processos físicos (tratamento térmico e 
exposições a radiações) ou químicos (hidrólise, oxidação, esterificação e 
eterificação).
Principais fontes: amido de milho, batata e mandioca.
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