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���������� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � ��������� ��� �������� ����������� �� �� �� ������ � ������� ��� Objetivos da disciplina: Compreender a estrutura química de cada grupo de biomoléculas e as transformações pelas quais passam durante metabolização. Relacionar a estrutura e as propriedades químicas dos componentes dos alimentos com as propriedades físicas e nutricionais. Ementa: Propriedades químicas e físicas da água e tampões. estrutura química e metabolismo das biomoléculas (proteínas, carboidratos, lipídeos e vitaminas). Importância e aplicações das biomoléculas nos alimentos e na indústria alimentícia. Componentes bioativos e propriedades funcionais de fitoquímicos. ���������� � �� �� �� ������ � ������� ��� BIBLIOGRAFIA BÁSICA: CHAMPE, P. C.; HARVEY, R. A.; FERRIER, D. R. Bioquímica ilustrada. Porto Alegre: Artmed, 2009. 528 p. MARZZOCO, A; TORRES, B. B. Bioquímica básica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007. 404 p. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 5 ed. Porto Alegre: Artmed, 2011. 1304 p. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR: BERG, J. M.; TYMOCZKO, J. L.; STRAYER, L. Bioquímica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2008. 1130 p. DAMODARAN, S.; PARKIN, K. L.; FENNEMA, O. R. Química de alimentos de Fennema. Porto Alegre: Artmed, 2010. 900 p. DEVLIN, T. M. (Coord.). Manual de bioquímica com correlações clínicas. São Paulo: Edgard Blucher, 2007. 1186 p. FELLOWS, P. J. Tecnologia do processamento de alimentos: princípios e prática. Porto Alegre: Artmed, 2006. 602 p. KOBLITZ, M. G. B. Bioquímica dos alimentos: teoria e aplicações práticas. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2008. 256p. RIBEIRO, E. P.; SERAVALLI, E. A. G. Química de alimentos. São Paulo: Edgard Blucher, 2007. 196 p. �� �� �� ������ � ������� ��� ����������������� ���������������� �� �� ��� ����� ��� ��� ������� ��� �������� �� ������� ��� � ��������� � ��������� ! ��������� ��� "�� � � �#��� $� �������� ��� ������ � � %���� � � &�� � � ��'�� �$� ����� ��� ��� ��� �������� (� ������)��� �* � ������ ���+ �������� � &����� ����)���� �(� ,����������� -� ������)��� �* ����&����� � ������� � �-� "�� � �� %��� �+ .��/�0��� � 1���� � 2� ����� � � 3�� ��� � �2� �����4��� � ���� �'�� � � ������)��� � ��� �������� � � ���5���� ��������� 6� ��� ������� �� � ������ ���* 7���8����+ 7��������#���� � 3� ������� %��% �� �6� 9���������� ��� ��1�� � �������� ��� %������ �� �� %����������� :� ��� ������� �� � ������ ���* ����� �� ;����+ 9 ��� �� ������ ��� �� ��)����� � %��%���� ��� �<�� ��1 �:� "�� � �� ��%�� �� =7� >� ������� ���1 ������� � �>� "����� ���1 ������� � �?� ��� ������� �� ����&����� � ������� � �?� ���1 "���������1 ���������� � "����� �� 1 �� ��� � ��� � ����� ������������ � � �� " 7 @ � � ������ ���� � ������� ���1 ������� �* !"!#�$��% & � "����� ���1 ������� �* !'"('�$��% & � ��)�������*�+�(,"('�$��% &�A� � �)�� %�� � B2+? ���)� C $+�D � %����#��� C6-EF � ������ �� ��� �8���� �� �� � ��&��� � �� ��1�� ��� �� �����* ���-����������������������.���/�����0����1��� A ��� ������ � ���� �& �� ���2�3�� � 4���F� � ����� �����0��-������������������5� A� �����+ ���F ����� ��������� �� ���� � � � �� � ��&��� �+ %�� ��� ���� ��� ��� ���2�3�� � 4���� ���������� � ������)��� � � 9 ������ ��� A �5� ���FD � G����� 7� <��* ����'�� �� ��������D � G����� ����)����* %��� ��� ��� ������������D � ����&�����* ����'�� �������� ����&�� �� ������� �+ ��� ��� ��� ��� �'�� �������� �� H��� ���� ������� � � ��� ��� ��� ����� � ���������� Características � Monômeros ligados covalentemente Importantes Polímeros Celulares � Ácidos Nucléicos � Polissacarídeos � Polipeptídeos POLÍMEROS BIOLÓGICOS �6���/������/+��7$8'�&7 � ��������<� ������� �� ����� �D � 9 ��� ���� A���� �F �� ������ A ���FD � ���� ����� �� � ����� ����)�����* ���)��� ����� ����� ��1 A��� %��<� �� ��� ��� ��� � FD � 9� ���%�� ���* ������ � ������ A�F+ ���� � ������ A�F+ ������� � ������ A�I�?F+ ������ � ������ A>�?F� 9 ������ ��� ���������� � Características � Principal fonte de energia celular (glicogênio/amido); Mais da metade de todo o C orgânico da terra está armazenada em duas moléculas de carboidrato: amido e celulose; � Importantes constituintes estruturais → Parede Celular (celulose) � Sinais de reconhecimento → Função informacional � Substância intercelular → Função estrutural � Endereçamento de proteínas e lipídios � No setor industrial: � Ingrediente de produtos alimentícios CARBOIDRATOS CLASSIFICAÇÃO CARBOIDRATOS • Monossacarídeos → glicose (fonte de energia celular) • Dissacarídeos/Oligossacarídeos → maltose, sacarose • Polissacarídeos → glicogênio, amido, quitina e celulose ���������� �������� "J��KL" 9LM, 7NK OPL ,NM9 LM Q � �������� � � ���������� � M���� ��� ��� 9 ������ Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima do aldeído ou da cetona. 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 ���������� � ���������� �� Açúcares são quirais Apresentam centros de assimetria (C*) Isômeros (L ou D) (compostos que tem a mesma conectividade, mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço) Maior o número de C* mais estereoisomeros se formam D-gliceraldeído L-gliceraldeído A hidroxila do último carbono assimétrico está voltada para a direita A hidroxila do último carbono assimétrico está voltada para a esquerda carbono assimétrico ISOMERIA ÓPTICA DOS MONOSSACARÍDEOS Enantiômeros (são imagens especulares um do outro, mas não se sobrepõem) ���������� �� � Monossacarídeos com 5 ou mais carbonos podem formar estruturas cíclicas em meio aquoso � Na ciclização, ocorre a ligação entre a carbonila (C=O) e a hidroxila (- OH) do carbono assimétrico mais distante � O anel de 5 vértices é chamado furanose e o anel de 6 vértices é chamado de piranose �O carbono da carbonila é chamado de carbono anomérico Monossacarídeos podem formar estruturas em anel (ciclização) O que é o carbono anomérico? � O carbono anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula � "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico” � Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeído encontra-se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear Grupo carbonila ���������� �� Anomeria Podem ter configuração αααα (-OH para baixo) ou ββββ (-OH para cima) em relação a CH2OH. Mutarrotação As formas αααα e ββββ estão em equilíbrio, uma forma pode se converter na outra. ���������� �� DISSACARÍDEOS E OLIGOSSACARÍDEOS � Compostos por 2 unidades ou cadeias curtas de monossacarídeos, unidos por ligações glicosídicas � É formada quando a hidroxila (-OH) de um açúcar reage com o carbono anomérico de outro açúcar � A ligação glicosídica é facilmente hidrolisada pela adição de ácidos, mas resiste à adição de bases � Quando o carbono anomérico estiver envolvido na ligação glicosídica, ele deixa de ser redutor � Todo açúcar redutor apresenta uma hidroxila livre no carbono anomérico. � A carbonila é transformada em carboxila. � É a baseda reação de Fehling AÇÚCAR REDUTOR carbono anomérico hidroxila ���������� �� POLISSACARÍDEOS � Formados por várias (milhares) de unidades de monossacarídeos também ligados por ligações glicosídicas ���������� � � Os mais importantes são formados a partir da polimerização da molécula de glicose � Os mais abundantes são: amido glicogênio celulose quitina AMIDO � É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal � Formado por muitas moléculas de glicose ligadas através de ligações α (1,4) e algumas α (1,6) � As ligações α (1,4) são responsáveis pela formação das cadeias lineares, que formam hélices em meio aquoso � As ligações α (1,6) formam os pontos de ramificação da molécula � O amido é formado por dois tipos de moléculas: amilose: cadeia não-ramificada (20-30%) amilopectina: cadeia ramificada (70-80%) ���������� �� Ligação glicosídica αααα (1,4) � Em solução aquosa, as seqüências lineares de amido encontram-se na forma de hélices (200 – 10.000 resíduos de glicose) � A conformação helicoidal acomoda o iodo e confere cor azul usada para quantificar amido AMILOSE AMILOPECTINA � 1 ramificação a cada 25 ou 30 monômeros ���������� � GLICOGÊNIO � É o polissacarídeo de reserva animal � Semelhante a cadeia de amilopectina, mas com um número maior de ramificações (mais ligações do tipo α (1,6)) � 1 ramificação a cada 10 a 12 monômeros ���������� �� Terminais não-redutores Terminal redutor ramificação Ligação α-(1,6) Ligação α-(1,4) usuario Destacar usuario Destacar usuario Máquina de escrever qual a diferenca dos teminais redutores? o que os define ser ou não ���������� �� CELULOSE � É o carboidrato mais abundante na natureza � Possui função estrutural na célula vegetal, como componente da parede celular � É um polímero de glicose formado por ligações do tipo β (1,4). Contém 100 – 200 resíduos. � As ligações do tipo β (1,4) conferem as seguintes características a celulose: estrutura espacial muito linear forma fibras insolúveis em água não digeríveis pelos seres humanos (fibras) Ligação β (1,4) A celulose forma cadeias longas e lineares ���������� �� ���������� �� QUITINA � Presente em insetos, caranguejos, lagostas, camarões � Possui função estrutural e de proteção para esses animais � É um polímero de N-Acetil-D-Glicosamina (glicose modificada) por ligações do tipo β (1,4) �������� ������� �%���� �� ��� � �9�������� ��� ��� � ���51��3���:��� ; <�����3�-�3������$���7���/�������-���=���& ; >��3�?�3���$3�����/�������*���������:�����@� 3����0����������@���*���;��;-����/����& ; ��7����4�51� ; ���51��3����/�*���4������$�/��A���@�3���������:3����� 3��)�7A/�3����1���������@������-���������0���-��� �������3��A����& � ��5��� ���������� �� �� >�� �� �������B>� ���� %> �� BC� ��� 5D3�� ��/�)�/������ ��5���� ��/���*���� $�"(!!�����8'�& ������� 3�����/��� ��3����� '!E (!!�$-���1�& ββββ;�;������� FG (H! αααα;�;�/�3��� (!F FE ββββ ;�;�/�3��� (!F H' αααα;�;/�3���� '! (, ββββ ;�;/�3���� '! ' �)������-���1�������5����I�����3������$*�/���J�(!!&� ou H+ Formação de açúcares redutores: participar de reações de escurecimento, produzindo cores e odores característicos Redução da viscosidade Hidrólise da sacarose: ácida ou enzimática (enzima invertase) ���������� �� Açúcar Invertido Acompanhada por medidas realizadas em polarímetro: Análise de açúcar no polarímetro O raio de luz polarizada que incide sobre o açúcar comum gira para a direita, ou seja, a sacarose é originalmente uma molécula dextrógira (D,+). Mas após o procedimento descrito, a luz incidente passa a ser desviada para a esquerda, portanto o açúcar invertido é levógiro (L,-). Açúcar Invertido A sacarose quando é hidrolisada libera para o meio glicose, que possui uma rotação óptica positiva e frutose , que converte-se para a forma mais estável, que possui uma rotação óptica negativa. A rotação óptica inverte de positiva, na sacarose, para negativa na sacarose hidrolisada. ���������� �� Importância comercial: - monossacarídeos misturados apresentam um sabor mais doce que a sacarose e são mais úteis na preparação de balas, sorvetes e refrigerantes. O açúcar invertido tem várias aplicações pela indústria, pois a frutose do açúcar invertido faz com que ele seja mais doce que a sacarose, com isso, pode-se utilizar uma menor quantidade do produto em doces, bombons e outros alimentos, diminuindo os gastos. O açúcar invertido também é mais solúvel em água do que a sacarose, sendo então utilizado em geléias, bombons ou frutas em calda, com a finalidade de não cristalizar, mas permanecer no estado líquido. �> BK������� ��� � �9�������� ��� ��� ��������/I3�/������:��� ���������/�5L���3�/������� $��-�������� �����/���3�����& ������/��������*��������� :��� $*���;��;-����/����& ���������� � � �� BM������> BM������ �������� ��� ��� �> BK� � �� BK� ���1� �����������-������ N3/������O�$�I*��&����������������3<�����3������� �����*�/<�3������ �1�����)�/�� ��-������� ��3<���������-�� ����)�/�4���� ��)����@���/<���-"���/��� %�/���3���� N�/���O@�)�/���������� >��3����� �1�� � �� BK����� ������ ������� �������>�����>9��� K �'�� ��� ��1 � !� ����%�� �'��* � ����%�� � � � ��������� � �� ���������D � @������� ����#��� � � � �� � �� %��� � �)��D � ����� � ��� ����� �� � � � �� � ��� ��� �� ������ �� ���%�� �����R��������� �����D � ����� � �� ��� �#��� � � � �� �D � ���0�� � ��<��� � � � �� �D � ������� � ����� ������%�� ��� A ����� �� ������ 0����%8�����F� As alterações podem ser obtidas por processos físicos (tratamento térmico e exposições a radiações) ou químicos (hidrólise, oxidação, esterificação e eterificação). Principais fontes: amido de milho, batata e mandioca. ���������� �� � ���P�;���� ;�� > ��� � "��51�� �� &�� A� �< ��������� �� ��� �&����� ��1 ������ � �����51�� ��� �&����� ���1 ������F� � �<��� � ��������� ��� �� ������� � A��� ��� + � ���� � ������� � � ��� F � �� ���� ��� ��� � ������ ��� �� ������+ ������� %������� � ���0����� � ������ �� � � ��� �� �� ��� ��� ��� &�� A��� �� ����������� �� ����� �� �� ���� �� ���1���� � �������� � ��� � �F� ����� � carboxila metoxila � ,��� � � ��� ��� �'�� ���������� � αI�+( ����� ���� ��� �� αI@I&����� � � ����S������ � "�� ������� ��� � � ���� ����� � � � �� �� � ����������� � 9��%���� ����� ����� � � ������#��� � � � ���� ����� �� � "�� ��%������ � � ���� �� � �� ����<�� ��� A7�F* ���������� � • "�� ����� � �� %��� � ������ � ��� �<�� ��� ��� &����� �������� � �������� � �� �5� ��� � � %��� � �)�� ���&1���� • N� ���� ������ � �� ������ %��� �)�� ���&1��� ��� �5� �+ � � �������� � �� �&����� ��1 ������+ ���� � �&����� • ���� ���� �� ��� ) ���� �� � � �������� �� � �< � ���� �� ����)����� ��� �5� �� • ��� ����������� ��� ���� �&���� ) ������ � � �������� �� ��� ��� � ������ �� � � �� ����� �
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