Exercicios Teorico Praticos

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1 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Mencione o princípio da organização bioquímica implícito na série de figuras: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Estabeleça as seguintes equivalências: 
 
1000 µl (microlitro)= ________ml (mililitros) 
 1 kDa (kilodalton) = ________Da (Dalton) 
25 pm (picómetro) = ________ µm (micrómetro) 
1 µg (micrograma) =________ng (nanograma) 
2 µm (micrómetro) =________mm (milímetro) 
 
3. Identifique os grupos funcionais assinalados: 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Quais das seguintes moléculas formam micelas na água? 
 BBIIOOQQUUÍÍMMIICCAA ((22001177//22001188)) 
 SSeebbeennttaa ddee EExxeerrccíícciiooss TTeeóórriiccoo--PPrrááttiiccooss 
 (Irene C. Camacho, FCV) 
 
A
A 
B
B 
C
C 
D
D 
Capítulo - Introdução e Aminoácidos 
Prefixos de algumas unidades de medida 
 2 
 
a. CH3(CH2)10CH2 -NH3
+-Cl- b. CH3(CH2)10CH2COO
-Na+ 
 
5. Observar a tabela 1 e as definições que se seguem: 
Keq = [H +] * [OH -] 
 [ H2O ] 
pKwater = – log 10-14 = 14 
 
10-14 = [H +] * [OH -] [H +] = [OH -]= 10–7 M 
 
pH = = – log [H+] = log _1_ 
 [H+] 
 
pOH = = – log [OH-] = log _1_ 
 [OH-] 
 
pH + pOH = pKw = 14 
 
A capacidade tamponante de um ácido fraco e da sua base conjugada torna-se evidente quando 
se procede à curva de titulação do ácido (Grafico 1). A dissociação de um ácido fraco HA na sua 
base conjugada A- e em H+ vai ocorrendo progressivamente ao longo da titulação: 
 
HA H+ + A- 
A constante de equilíbrio Ka para esta reacção é: 
 
Ka = [H+] x [A-] a 
 [HA] 
Aplicando a função logarítmo a ambos os lados da equação e arranjando o resultado é possível 
derivar a seguinte relação: 
log Ka = log [H+] x [ A-] 
 [HA] 
log Ka = log [H+] + log [ A-] a 
 [HA] 
- log [H+] = - log Ka + log _[ A-] a 
 [HA] 
substituindo - log [H+] por pH e - log Ka por pKa temos a equação de Henderson – Hasselbalch: 
pH = pKa + log [A-] 
 [HA] 
O pKa de um ácido é igual ao valor de pH para o qual [HA] = [ A-], ou seja, a equação define o pH 
para o qual o ácido e a sua base conjugada estão presentes em concentrações iguais. No 
intervalo de pH igual a pKa–1 a pKa+1 o par conjugado confere capacidade tamponante à solução 
como ilustra a curva de titulação. Quanto maior é a capacidade de dissociação do ácido, menor o 
valor de pKa e menor a sua capacidade como sistema tampão (pKa = - log Ka). 
 3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Gráfico 1 - Curva de titulação do ácido acético – CH3COOH. 
 
6. Definir os seguintes termos: pH; K e pK; Sistema tampão; Equação de Henderson-Hasselbach. 
 
7. Calcular: a) H+ do suco gástrico (pH=1,80) 
b) OH- do plasma sanguíneo (pH=7,4) 
c) H+ da saliva (pH=6,6) 
 
8. Representar as formas predominantes do a.a. Lisina a pH 1; 3.25; 7 e 12. 
 
9. A aspirina (ácido acetilsalicílico) tem a seguinte estrutura: 
 
 
 
 
 
 
 
Desenhar a estrutura iónica da aspirina que existiria no plasma sanguíneo e no suco gástrico. (o 
pKa da aspirina é 3,5). 
 
10. O par ácido-base conjugado H2CO3-HCO3
- mantém o pH do plasma sanguíneo a 7.4. Qual é a 
proporção de bicarbonato e ácido carbónico no sangue? 
 
11. Utilizando a abreviatura de uma letra ou a de 3 letras, refira os a.a. cujos grupos laterais 
contenham: 
1. Um grupo hidroxilo 
2. Um grupo amina 
3. Um grupo de características aromáticas 
4. Enxofre 
5. Hidrocarbonetos alifáticos
 4 
RESOLUÇÃO: 
1. A – Assimetria; B – Complementaridade, hierarquização; C – Assimetria, integridade; D – 
Hierarquização. 
2. 1000 µl = 1 ml; 1 kDa = 1000 Da; 1 µg =1 X 10
3
 ng; 25 pm =25 X 10
-6
 µm 
2 µm = 2 X 10
-3
 ou 0,002 mm 
3. Grupos funcionais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. 
- pH é o símbolo para a grandeza adimensional físico-química potencial hidrogeniónico ou de hidrogénio, 
que indica a acidez, neutralidade ou alcalinidade de uma solução aquosa. 
O pH define se uma solução é ácida, neutra ou básica, baseado na concentração de iões Hidrogénio 
presentes. O pH pode variar de 1 a 14. Quando a solução tem o pH abaixo de 7 é ácida, 7 é neutra e acima 
de 7 é básica. Quanto mais perto do 1, mais ácida é a solução, assim como quanto mais perto do 14, mais 
básica é a solução. 
 
- O termo K representa a constante de ionização; indica o quanto uma substância forma iões na água. Ex: 
CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O
+
 
 
Ka =[H
+
][ CH3COO-] =1,74 X 10
-5
 
 [CH3COOH] 
 
- O pK é a constante de dissociação de um ácido (pKácido) ou de uma base (pKbase). 
 
- Sistema tampão são as substâncias que limitam as variações do pH do sangue e demais líquidos 
orgânicos, ao se combinarem com os ácidos ou as bases que alcançam aqueles líquidos. As substâncias que 
constituem os tampões agem normalmente aos pares. ex: bicarbonato; fosfato; proteínas; amónia. 
O sistema tampão do bicarbonato e ácido carbónico corresponde a cerca de 64% do total de tampões. Esse 
sistema é essencial à regulação do equilíbrio ácido-base, porque o metabolismo celular gera muito ácido 
como produto final, sob a forma de ácido carbónico. 
Composição do Sistema % 
Bicarbonato/Ácido Carbónico 64% 
Hemoglobina/Oxihemoglobina 28% 
Proteinas ácidas/Proteinas básicas 7% 
Fosfato monoácido/Fosfato diácido 1% 
A Tabela acima mostra os sistemas tampão que existem no sangue (líquido intravascular), nos tecidos 
(líquido intersticial) e no interior das células (líquido intracelular). 
Quando um ácido se acumula em maior quantidade no organismo, é neutralizado no sangue, no líquido 
intersticial e no interior das células, em partes aproximadamente iguais, ou seja, 1/3 do ácido é 
neutralizado no sangue, 1/3 é neutralizado no líquido intersticial e 1/3 no líquido intracelular. O processo 
intracelular é mais lento e pode demorar cerca de duas horas, para compensar uma alteração. Quando um 
carboxilo 
amina 
hidroxilo 
metil 
fosfato 
carbonilo 
cetona 
 5 
ácido é adicionado ao sangue, o bicarbonato do tampão prontamente reage com ele; a reação produz um 
sal, formado com o sódio do bicarbonato e ácido carbónico. Essa reação diminui a quantidade de bases e 
altera a relação entre o bicarbonato e o ácido carbónico. O ácido carbónico produzido pela reação do 
bicarbonato do tampão, se dissocia em CO2 e água; o CO2 é eliminado nos pulmões, recompondo a relação 
de 20:1 do sistema. 
Quando uma base entra no organismo, o ácido carbónico prontamente reage com ela, produzindo 
bicarbonato e água. O ácido carbónico diminui. Os rins aumentam a eliminação de bicarbonato ao invés do 
ião hidrogénio, reduzindo a quantidade de bicarbonato no organismo, para preservar a relação do sistema 
tampão. 
- Equação de Henderson-Hasselbach: é utilizada para calcular o pH de uma solução tampão, a partir do pKa 
(a constante de dissociação do ácido) e de concentrações do equílibro ácido-base, do ácido ou base 
conjugada. Dá-nos o valor de pH quando as concentrações de ácido e da sua base conjugada são iguais 
(50% - 50%). 
 
7. Cálculos (aplicação das fórmulas da tabela 1) 
a) H
+
do suco gástrico (pH=1,80) 1,80 = = – log [H+] = log 1/[H
+
] = 10
-1.8
 
b) OH
-
 do plasma sanguíneo (pH=7,4) pH + pOH = pKw = 14; 7,4+ pOH = 14 
pOH = = – log [OH-] = log _1 pOH= 6.6 
 [OH-] 
c) H
+
 da saliva (pH=6,6)6,6 = = – log [H
+
] = log 1/[H
+
] = 10
-6.6
 
 
8. Formas predominantes da Lisina: 
 
9. Estrutura iónica da aspirina no plasma: e no suco gástrico: 
 
 
 
10. Proporção de bicarbonato e ácido carbónico no sangue: 
 
Aplicando a equação, pH = pKa + log [A-] 7,4-3,8 = log [HCO3
-
] (base) 
 [HA] [H2CO3
-
] (ácido) 
11. Um grupo hidroxilo: Serina (Ser); Um grupo amina: Arginina (Arg); Um grupo d; características 
aromáticas: Triptofano (Trp); Enxofre: Metionina (Met);Hidrocarbonetos alifáticos: Tirosina (Tyr). 
 
 
 
 
 6 
 
 
 
 
1. Calcular o pOH de uma solução 0.001M de ácido sulfúrico. 
2. Calcular o pH de uma mistura de 0.1 M ácido acético e 0.2 M de acetato de sódio (pKa do ácido acético: 
4.76). 
3. Qual dos seguintes ácidos é mais forte: acido bórico (pKa=9) ou ácido acético (pKa=4.6)? 
4. Colocar as seguintes espécies químicas nas respetivas curvas de titulação: 
H2CO3 = HCO3
-
 1. H2PO4 = H3PO4 
 
HCO3
-
 2. H3PO4
 
 HCO3
-
=CO3
2-
 3. HPO4
2-
=PO4
3-
 
CO3
2-
 
4. PO4
2-
 
 5. H2PO4 
 6. HPO4
2-
 
 7. H2PO4
-
= HPO4
2-
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig.__________________________________________________________________________ 
 
5. Desenhar as estruturas dos pares dióxido de carbono-ácido carbónico presentes a pH: 
 
 2 7 11 
 
 
 
6. Se o pH de uma célula muscular for 6.8, qual a razão HPO4
2- ?; (pKa=7.2) 
 H2PO4
- 
 
7. Se a concentração total de fosfato celular for de 20mM e o pH 7.4, qual a distribuição da maioria das 
formas de fosfato H2PO4
-
 e HPO4
2-
? (pKa=7.2) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Capítulo - Sistemas Tampão Fisiológicos 
) 
 
 
Resolução: 1 - OH=5x10-12M; 2 - pH=5.1; 3 - O ácido com o Ka mais elevado; 6 - 0.398; 7 - Base=12.25 mM e o 
Ácido=7.75 mM; 
 
 7 
EXERCÍCIO SUPLEMENTAR: 
 
 
 - No pH normal do sangue de 7,4, a soma de [HCO3-] + [CO2] equivale a 25,2 mM. Qual é a 
concentração de HCO3- e CO2? 
 
 
 
 
Resolução: Sabemos a soma [HCO3-] + [CO2]; se soubermos a razão poderemos calcular cada um 
individualmente. 
 
 
 
 
 
 
Resultado: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 8 
 
 
 
1. De um exemplo de: 
 - 2 aminoácidos biologicamente ativos 
- 2 péptidos biologicamente ativos 
- 2 aminoácidos incomuns 
 
2. Escreva a forma como os a.a. se encontram em pH fisiológico. 
3. Qual a influência do pH na função das proteínas? 
4. Legende a seguinte figura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Fig._______________________________________________ 
_______________________________________________ 
_______________________________________________ 
 
5. Porque razão ao analisarmos as estruturas primárias das proteínas podemos prever a sua estrutura e 
função? 
 
6. Qual a importância das ligações dissulfeto para as proteínas? 
 
7. Que tipo de estruturas secundárias são conhecidas? Quais as diferenças entre elas? 
 
8. Que a.a. tendem a aparecer na alfa-hélice? Justifique. 
 
9. Legende as seguintes figuras: 
 
 
 
 
 
 
 
1) 2) 
 
 
 
 
 
 
 
Capítulo - Aminoácidos e Proteínas 
 
 9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3) 4) 5) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6) 7) 8) 
 
 
10. O que descreve o Diagrama de Ramachandran? 
 
11. Nas proteínas, o que distingue a estrutura terciária duma estrutura quaternária? 
 
12. Porque razão a estrutura da hemoglobina varia ao longo da vida do indivíduo? 
 10 
 
 
 
1. Legendar as seguintes figuras: 
 
 
 
 
 
 
 
 A B C 
 
Fig.___________________________________________________________________________ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 B 
 
Fig.___________________________________________________________________________ 
 
 
 
2. O que entende por conformação nativa duma proteína? 
 
 
 
 
 
3. Como se denominam as seguintes estruturas e onde podem ocorrer (aparecer)? 
 
A B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C 
 
 
 
 
 
 
4. Se uma lisina marcada com 14C é adicionada na dieta de um animal, o 14C aparecerá no 
colagénio do animal? 
Capítulo - Proteínas e Enzimas 
 
 11 
5. Que tipos de hemoglobinas conhece? 
 
 
 
 
 
6. Qual o papel do BPG 2,3-difosfo-D-glicerato na atividade da hemoglobina? E qual a 
importância da via metabólica da metahemoglobina redutase? (opcional). 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Legendar de forma detalhada as seguintes figuras: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Quais os fatores que "dirigem" o enovelamento das proteína? 
 
 
 
 
 
9. Qual a diferença entre uma chaperona e uma chaperonina? 
 
 
 
10. Classificar as proteínas de acordo com a sua composição ou natureza química: 
 
1. Albumina 4. Colagénio 7. Caseína 10. Insulina 13. Globulinas 
2. Imunoglobina 5. Mioglobina 8. Tripsina 11. Histona 14. Lecitina 
3. Aglutinina 6. Hemoglobina 9. Glutelina 12. Mucina 15. Gastrina 
 
 12 
11. Identificar a classe a que pertence cada uma das enzimas intervenientes nas reações descritas 
de "1" a "7". 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resolução: 
 
 
 
 
 
 
Resolução: 1 - Hidrolase; 2 - Transferase; 3 - Oxidoredutase: 4 - Liase; 5 - Isomerase; 6 - Ligase; 7 - Transferase 
 
 13 
 
 
 
 
23. Classificar as seguintes estruturas do ponto de vista químico e estrutural: 
 
 
A. B. 
 
 
 
 
C. D. 
 
 
 
 
 
 
E. F. G. H. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I. J. L. M 
 
 
 
 
N. O. P. 
 
 
 
 
 
 
24. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos: 
a) -D-glicose 1-P d) Sacarose 
b) Frutose 6-P e) Glicerol 3-P 
c) Gliceraldeído 3-P f) Manitol 
 
 
25. Uma amostra de fígado de mamífero foi homogeneizada numa mistura de clorofórmio e 
água. Em que fase se encontram os seguintes componentes: Vitamina A; B6; C e D? 
 
 
Capítulo - Glícidos e Lípidos 
 
 14 
26. Completar a nomenclatura em falta, dos ácidos gordos da tabela seguinte e legendar a figura 
A: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura A - _______________________________________________________________________ 
 
27. Um dos principais ácidos gordos essenciais para a saúde humana corresponde ao EPA (ácido 
cis,cis,cis,cis,cis--5,8,11,14,17-eicosapentenóico): 
a) Esquematize a estrutura deste ácido gordo. 
b) Use a notação da IUPAC para resumir a estrutura deste ácido gordo. 
d) Classifique este ácido gordo de acordo com o seu grau de saturação. 
e) Qual é o estado físico mais provável deste ácido gordo à temperatura ambiente. Justifique. 
 
28. O ácido linoleico corresponde ao ácido gordo 18:2 (9,12): 
a) Esquematize a estrutura deste ácido gordo; 
b) Este ácido gordo é um ácido gordo -3 ou -6? Justifique. 
c) Qual o nomedeste ácido gordo de acordo com a nomenclatura da IUPAC? 
 
29. Identificar a(s) unidade(s) de isopreno nos seguintes terpenos: 
 
 (óleo de lavandula) (erva-cidreira) (gerânio; limão) 
 15 
30. Explicar o porquê das células dos mamíferos sobreviverem algumas horas numa solução 
tampão contendo sais dissolvidos? 
 
 
31. Identifique as seguintes estruturas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. 
 
 
 
 
Legendar a figura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig. __________________________________________________________________________ 
 
 
1 
 
2 
 
3 
 
4 
 
5
1 
 6 
 
7 
 
8 
 
9 
 
10 
 
11 
 
12 
 
13 
 
14 
 
15 
 
16 
 
17 
 
18 
 
19 
 
 16 
32. Identifique as seguintes estruturas: 
 
 
1 2 
 
 
 
 
3 4 
 
5 6 
 
 
 7 
 
 
 
 
 
 
 
9 
 
10 
 17 
 
 
 
1. Escreva os nomes sistemáticos das seguintes estruturas segundo a IUPAC. Coloque entre 
parênteses a abreviatura numérica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Preencha os espaços com as denominações adequadas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Dê uma legenda a cada figura que se segue: 
 
 
 
Capítulo - Lípidos II 
 
 
 18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 19 
4. Escreva uma regra geral de construção celular dos ácidos gordos com base nas ilustrações dadas: 
 
5. Classifique do ponto de vista químico os seguintes terpenos e assinale os resíduos de isopreno. 
 
6. Faça o mesmo para as seguintes estruturas: 
 20 
 
a) Como atuam na presença de radicais livres? 
 
7. Legende, da forma mais completa possível, a seguinte figura: 
 
Fig. 
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 
Significado das siglas: 
VLDL = 
IDL = 
LDL = 
apo B = Apo A-I = 
T = C= 
 
 21 
 
 
 
 
 
1. identificar os níveis estruturais representados na figura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Desenhar a estrutura dos seguintes compostos: 
 
a) 3-O-metildesoxicitidina 5-monofosfato b) Guanosina trifosfato 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Observar a inserção das bases azotadas no nucleótido e responder às alíneas seguintes: 
 
 
 
 
- No exemplo temos o 5-fluoruracil. Desenhar o 3-bromouracil. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Capítulo - Ácidos Nucleicos 
 
 22 
 
4. Usando as estruturas abaixo, desenhar o 2,3-didesoxi--D-ribose e a inosina-6-P 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Usando as estrutura ao lado, desenhar: 
a) O AMP (Adenosina Monofosfato); ADP e o ATP. 
b) Numerar os átomos da pentose e da base. 
d) Identificar se a base é púrica ou pirimídica. 
 
 
 
 
 
 
Exercício - Observar o sinal da G’ na seguinte sequência de reações. Ordene os compostos 
fosforilados por ordem decrescente de potencial de transferência do grupo fosforil. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Capítulo – Metabolismo 
 
 
 23 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resolução: 
Exercício - Observar o valor e o sinal de G' em cada uma das etapas e ordenar. Consultar a seguinte tabela: 
 
 
 
14.1. 
Catabolismo: via metabólica de degradação na qual se transformam moléculas orgânicas complexas em 
moléculas simples de CO2, H2O e NH3. 
Anabolismo: Via metabólica de síntese que se caracteriza pela construção de biomoléculas complexas a 
partir de percursores simples. 
Organismos anaeróbios: Aqueles que não necessitam de O2 para realizar um crescimento e 
desenvolvimento adequados. 
 24 
Via metabólica: Uma sequência de reações bioquímicas que tem uma organização e um propósito definido. 
ATP: Uma molécula (nucleótico trifosfatado), que serve como transportador universal de energia e como 
agente de transferência de energia nos processos bioquímicos. 
Convergência de vias: Duas ou mais vias metabólicas que vêm do mesmo intermediário. 
Desidrogenases: Enzimas que catalizam reações de oxido-redução. 
G': Quantidade de energia duma reação a qual está disponível para realizar trabalho útil em condições 
padrão. 
Potencial de transferência do grupo fosforilo: é uma medida da tendência relativa duma molécula 
transferir o seu grupo fosforilo a uma outra molécula acetora. 
Fosfoenolpiruvato: um metabolito muito energético formado na glicólise. 
 
14.3 
CH3CH3  CH2=CH2  CH3CH2OH  CH3COH  CH3COOH  COOH CO2 
 (menos I (mais oxidado) 
 oxidado) COOH 
14.12 
a) 2 
b) 1 
c) 0 
d) 1 
e) 1 
f) 0 
g) 0 
h) 0 
i) 1 
 
14.5 K'eq = 19 G': -7,3 KJ/mol 
 
14.6 (o mais baixo) AMP  2,3-Bifosfoglicerato  ADP  ATP  1,3-Bifosfoglicerato  Fosfoenolpiruvato (PEP) 
 
14.14. 
a) 2 
b) fosfoéster 
c) formando complexos com o ião Mg
2+
 
d) N-glicosídica 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA CONSULTADA: 
 
 BOYER R (2000) Conceptos de Bioquímica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. 
 GARRETT RH e GRISHAM CHM (1999) Biochemistry. 2nd Ed. Saunders Col. Publ. Fort Horth. 
 HIPÓLITO-REIS C, ALÇADA MNMP e AZEVEDO I (2002) Práticas de Bioquímica para as Ciências da Saúde. 
Lidel-Edições Técnicas, lda. 
 KUCHEL PW e RALSTON GB (1998) Shaum’s Outline of Theory and Problem of Biochemistry. 2nd Ed. 
McGraw-Hill. 
 NELSON DL e COX MM (2008) Principles of Biochemistry. 5th Ed. New York. W.H. Freeman and Company. 
 STRYER L (1996) Bioquímica. 4ª Ed. Editora Guanabara Koogan S.A.