804311_apostila quimica orgânica I 20141

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PUC MINAS 
 
 
DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 
Instituto de Ciências Exatas e Informática – ICEI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2014 
 
 1 
SUMÁRIO 
Capítulos Pag. 
01 Informações Gerais; 
 
02 Pesquisa de Carbono e Hidrogênio em uma Amostra Orgânica; 
 
03 Determinação da Presença de Nitrogênio, Cloro, Bromo e Enxofre 
em Amostra Orgânica; 
 
04 Reconhecimento de funções orgânicas: Alcenos, Alcoóis e grupos 
carbonílicos; 
 
05 Temperatura de Fusão do Naftaleno; 
06 Solubilidade e Marcha Química; 
07 Destilação Simples: Purificação do n-hexano; 
08 Destilação Fracionada (Hexano com diclorometano); 
09 Destilação por Arraste a Vapor de Água; 
10 Método de Preparação de Gás Metano; 
11 Obtenção de Acetona; 
12 Propriedades de Hidrocarbonetos; 
13 Propriedades do Etanol, de Alcoóis isômeros de fórmula C4H9OH; 
14 Fabricação de Espelho de Prata, distinção entre aldeído e cetona; 
15 Separação dos componentes de uma mistura com técnicas filtração 
e evaporação; 
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 APÊNDICES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2 
 
Apresentação: 
 O objetivo principal do curso de Química Orgânica é fornecer habilidades e 
conhecimentos práticos e teóricos suficientes para que o aluno de Engenharia Química crie 
autoconfiança de trabalhar em áreas a fim com total destreza. 
 Este material tem por objetivo apresentar linhas gerais para as práticas no 
laboratório. Assim, uma série de práticas simples será realizada ao longo do período, no 
qual o aluno terá um contato com reagentes químicos, vidrarias e montagens de 
laboratório. 
 Métodos de purificação de material, técnicas de filtração, algumas sínteses 
orgânicas, preparo de soluções, propriedades de alguns compostos orgânicos, 
reconhecimento de função, destilações, propriedades de isômeros, controle de reações por 
métodos cromatográficos (CCD) serão empregados ao longo deste curso. Todavia, faz 
importante salientar que o domínio de certas reações orgânicas, demanda um grande 
período de tempo e durante este curso, somente se fará uma introdução de um laboratório 
de química orgânica. 
 Note-se que a ordem a ser seguida em laboratório pelo Professor não é 
necessariamente a deste texto. No início do semestre letivo o aluno receberá um 
cronograma com o trabalho a ser realizado. Pede-se também que o aluno, ao final do 
curso, avalie o material e faça sugestões de novas práticas, críticas ou sugestões para o 
melhoramento do material. 
 
Autor 
 
 
 
 
 
 
 
 3 
 
 
CAPÍTULO I EXPERIMENTO 01 
RECOMENDAÇÃO GERAIS 
Com relação à vestimenta: 
1. O uso de sapato fechado e calça comprida é obrigatório; 
2. Os alunos deverão usar jaleco em todas as aulas; 
3. Deve-se sempre usar óculos de proteção quando se entra em um laboratório; 
Postura no laboratório: 
4. Não levar qualquer tipo de alimento para dentro do laboratório; 
5. Não se deve ingerir qualquer tipo de líquidos no laboratório; 
6. Caso algum acidente ocorra, informar imediatamente ao responsável; 
7. O manuseio dos equipamentos requer conhecimento prévio, caso o aluno não saiba o 
que fazer NUNCA tomar qualquer iniciativa antes de perguntar ao professor; 
8. Sempre usar a capela para fazer transferência de ácidos e bases, reações e elaborações; 
9. Caso seja necessário sentir o cheiro de alguma substância, nunca cheirar diretamente o 
composto, mas sim direcionar os odores ou vapores com a mão em direção ao nariz; 
10. Não jogar compostos orgânicos na pia; 
11. Lavar as mãos com sabão sempre que terminar a prática; 
12. Limpar a área de trabalho antes e ao término da aula; 
13. Lavar toda a vidraria usada e caso seja necessário, descartar o lixo formado incluindo 
resíduos orgânicos em local adequado; 
14. Todos os frascos e vidraria devem estar devidamente limpos e secos antes da prática, 
(mas caso seja necessário limpar alguma vidraria, lave com água e sabão e 
posteriormente passe um pouco de acetona, e use o “secador” para remover resíduos de 
acetona); 
15. Nunca deixar frascos perto da chama, tais como vidros de acetona, hexano e etanol; 
 
1.5 Segurança no laboratório 
 
O automatismo de determinadas condutas em um laboratório diminuem muito o risco de 
determinados acidentes. Procure se informar com o professor sobre a forma de se portar 
 4 
em um laboratório de química, sobre os equipamentos de segurança, o uso da aparelhagem, 
vidraria, reagentes e descarte de substâncias. Em caso de dúvida, SEMPRE pergunte antes 
de tomar uma decisão. 
1. É obrigatório o uso de jaleco no laboratório; 
2. O jaleco somente deve ser usado dentro do laboratório, sendo que após o término das aulas, o 
mesmo deve ser guardado dentro de um saco plástico. 
 Nunca devemos transitar áreas de uso comum com um jaleco. Tal prática, infelizmente 
adotada por profissionais de áreas afins trás sérios riscos a saúde de todos, pois assim, 
ajudam a disseminar materiais e doenças em locais não de uso geral. 
3. Faz-se também necessário o uso de óculos de proteção, (pessoas que usam óculos de grau 
talvez precisem deste equipamento de segurança); 
 
Figura 1. Alguns modelos de óculos de proteção. 
 
4. Sempre coloque as mochila e demais materias debaixo da bancada no local designado; 
5. É terminantemente proibido o consumo de água ou comida dentro do laboratório; 
6. É terminantemente proibido fumar no laboratório; 
7. Lave as mãos sempre que as aulas práticas terminarem, para evitar a possível contaminação; 
8. Aprenda a usar o chuveiro de segurança: Caso, algum material líquido caia sobre o corpo, o 
procedimento e remover todas as roupas do corpo e ficar sobre o chuveiro dentro do laboratório 
até que todo o material tenha sido removido! 
9. Equipamento lava olhos: Caso algum material seja derramado nos olhos, o acidentado deve ir 
para o “lava olhos” e permanecer com o rosto sobre o equipamento ligado por alguns minutos, 
e em seguida, ir para um hospital. Pisando sobre o dispositivo, água sairá na saída superior. 
10. Ligue o exaustor sempre quando for trabalhar na bancada, e em caso de produtos 
carcinogênicos, ácidos ou bases fortes, trabalhe utilizando uma capela funcional. 
 
 
 
 
 
 5 
PRIMEIROS SOCORROS 
Em caso de queimaduras, lave a área atingida com bastante água e em seguida buscar 
atendimento médico, se necessário; 
Em caso de cortes ou ferimentos leves, faça a desinfecção e proteja a área com gase e 
esparadrapo; 
Se os olhos forem atingidos com qualquer substância, lave-os com água corrente; 
Se cair qualquer substância na roupa, retirar a veste atingida e lavar no chuveiro se 
necessário; 
Em caso de intoxicações: procurar local arejado para respirar; 
Em caso de fogo nas bancadas, separar qualquer material inflamável das chamas, apagar o 
fogo com extintor ou com areia, e em caso de fogo no corpo, usar um pano úmido para 
abafá-lo; 
Em caso de descarga elétrica, procurar um material isolante para separar a vítima do 
local; 
 
PREPARO DO MATERIAL DE NOTAS 
Inicialmente, deve-se preparar uma folha contendo a reação inicial a ser realizada, seguido 
de um a tabela contendo os dados dos reagentes (massa molecular, densidade, quantidade 
em mL ou gramas, mmol, equivalentes usados e origem de cada reagente), seguido de uma 
descrição detalhada da reação. Outros dados relevantes também serão informados tais 
como data do procedimento, código da reação, desenho de alguma placa cromatográfica, e 
artigos usadosna reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6 
 
CAPÍTULO 02 EXPERIMENTO 01 
PESQUISA DE CARBONO EM UMA AMOSTRA ORGÂNICA 
2.1. Objetivos 
Diferenciar substâncias Orgânicas e Inorgânicas. Montar um pequeno experimento 
laboratorial qualitativo para determinação de carbono em uma amostra orgânica (algodão). 
2.1.1. Objetivos Específicos 
 
Fazer uma reação de oxi-redução tendo como agente oxidante o óxido de cobre II ( CuO). 
Esta reação levará à formação de dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). 
2.2. Introdução 
 
No século XVIII, acreditava-se que apenas os seres vivos eram capazes de produzir 
substâncias orgânicas a partir de uma força vital. As demais substâncias, originadas dos 
minerais, eram classificadas como “inorgânicas”. Posteriormente, experimentos de 
laboratório mostraram que substâncias inorgânicas, através de reações químicas, poderiam 
gerar substâncias orgânicas. (ex: formação da ureia, uma substância excretada por 
mamíferos, a partir do aquecimento de cianato de sódio). Veja equação química 1.1 
 
 
 
Esquema 1. Síntese de Wölher mostrou que substânicas inorgânicas (cianato de amônio) 
podem ser convertidas em substâncias orgânicas (uréia). 
 
 Pode-se diszer que a química orgânica compreende o estudo do elemento carbono 
constituinte de determinadas substâncias químicas. Existem mais de 16 milhões de 
substâncias orgânicas, contudo, nem todas as substâncias que contêm carbono são 
substâncias orgânicas. Algumas propriedades das substâncias ajudam a classificá-las entre 
orgânicas ou inorgânicas: 
 
 Características de substâncias orgânicas: 
 São combustíveis ex: octano, etanol, isso octano (gasolina), etc. 
 Formam isômeros ex: etanol e éter dimetílico, 1- butanol e 2-butanol, etc. 
 7 
 Formam polímeros ex: borracha, plástico, celulose. 
 Decompõem-se em altas temperaturas; (matérias primas, fármacos, alimentos, etc); 
 Possuem geralmente baixos pontos de fusão e ebulição; (metano, propano, éter dimetílico 
são gases a temperatura ambiente) 
O que confere as propriedades citadas acima é a forma com que os átomos estão ligados 
entre si. Esses átomos se ligam a fim de buscar mais estabilidade. Observou que quando o 
número de elétrons da camada mais externa de cada elemento contém o mesmo número de 
elétrons da camada mais externa dos gases nobres (Elementos da VIII A ou 18), os 
mesmos tem grande estabilidade. 
A distinção entre substâncias ou compostos orgânicos e inorgânicos não é fácil. Mesmo 
substâncias formadas apenas por átomos de carbonos, conhecidas como formas alotrópicas 
do carbono, podem ser diferenciadas entre inorgânicas (grafite, e diamante) ou orgânicas 
(fulereno) devido às suas características finais. 
 
 
 
Figura 1. Esquema simbólico da “Geração e isolamento do fulereno C60 por vaporização 
do grafite” pelo aquecimento resistivo. 
 
Assim, pode-se dizer que alguns gases como o CO2 ou o CO, alguns sais como 
bicarbonatos (NaHCO3, Ca(HCO3)2, carbonatos Na2CO3, K2CO3 ou cianetos (NaCN, 
KCN) possuem o elemento carbono mas não são orgânicos. 
 
3. Reações químicas 
Quando do aquecimento de um material orgânico (por exemplo, algodão, que apresenta 
celulose em sua estrutura) juntamente com CuO, este óxido oxida a substância presente no 
material em análise transformando parte do conteúdo de carbono nele contido em gás 
carbônico, CO2 e transformando o conteúdo de hidrogênio em água, H2O. 
O gás carbônico produzido entrando em contado com solução aquosa de hidróxido de 
cálcio,Ca(OH)2(aq) forma um precipitado branco insolúvel que é o CaCO3)s). 
 
 
 8 
Reação de Oxidação 
 Amostra Orgânica (algodão) misturadas com CuO(s) produz cobre, (Cus), gás 
carbônico,(CO2(g)) e água 
Equação Química da formação de um ácido a partir do respectivo anidrido 
CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq) 
Equação Química da Reação de Neutralização 
H2CO3(aq) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + 2 H2O(l) 
Equação Química de uma Reação de Dupla Troca 
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + <H2CO3(aq)> 
 
 
4. Parte experimental. 
 MONTAGEM: Faça uma montagem conforme o esquema abaixo. 
 
 
Figura 2. Montagem do experimento para determinação de carbono em uma amostra 
orgânica. 
 
 Montagem-. Prenda o tubo de ensaio em uma garra acoplada a um suporte universal. 
Depois, já com a montagem feita, coloque o septo de borracha com a conexão de vidro na 
saída do tubo de ensaio (já contendo os materiais com os quais irá trabalhar, veja itens 
1,2,3 e 4 do procedimento). Certifique-se que o sistema esteja totalmente fechado, com 
apenas a saída em contato com a solução previamente preparada de hidróxido de cálcio, 
Ca(OH)2(aq) que estará dentro do béquer. 
Bico de Bünsen- Para este experimento, é importante aprender a usar o bico de Bünsen. 
Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos inflamáveis nas proximidades 
da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a quantidade de saída do gás no 
bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio pela válvula inferior neste 
equipamento. 
Execução do procedimento- Aproxime a chama da parte inferior do tubo de ensaio, 
tomando cuidado para a chama não atingir a garra. Espere até a reação iniciar, 
caracterizada por uma chama vermelha intensa dentro do tubo, e a projeção de gás na outro 
orifício da conexão de vidro. 
 9 
 
5. Materiais e reagentes 
Materiais 
Suporte Universal Béquer de 50 mL Garra 
Mufa Espátula Pinça 
Rolha de borracha Tubo de ensaio Bastão de vidro 
Bico de büsen Tubo de vidro curvado Vidro relógio 
 
Reagentes 
Substância orgânica (algodão) Solução saturada de hidróxido de cálcio ou Ca(OH)2(aq) 
Solução de ácido clorídrico Óxido de cobre II (CuO) 
 
6. Procedimento 
1. Pese aproximadamente 0,20 g de algodão, algodão tem celulose, composto orgânico. 
Coloque esta massa em uma placa de Petri 
Obs: Verifique se a balança está na posição apropriada, depois use um béquer pequeno 
para fazer a pesagem. 
2. Pese um grama de óxido de cobre II, óxido cúprico, e o adicione sobre o algodão que 
foi pesado. 
3. Misture o algodão com o Oxido de cobre II com auxilio de uma pinça; 
4. Insira o algodão com oxido de cobre no tubo de ensaio; 
5. Meça aproximadamente 20 mL de uma solução nova (recém preparada) de hidróxido 
de cálcio; 
6. Transfira para um béquer e prenda-o em uma garra (conforme o Figura 2); 
7. Adapte o tubo de vidro curvado na extremidade do tubo de ensaio e no outro lado 
dentro da solução de hidróxido de cálcio. 
8. Acenda o bico de Bünsen e aproxime-o da extremidade inferior do tubo de ensaio. 
Ao usar Bico de Bünsen- Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos 
inflamáveis nas proximidades da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a 
quantidade de saída do gás no bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio 
pela válvula inferior neste equipamento. Uma chama amarela fuliginosa significa pouco 
oxigênio em relação à quantidade de gás que está sendo queimando, quanto mais clara a 
chama, mais eficiente esta sendo o trabalho realizado pelo Bico de Bünsen 
Obs: Cuidado para a chama não alcançar a borracha da garra, e lembre-se que após o 
experimento o tubo estará quente! 
9. Observe a formação de um precipitado branco. 
 10 
10. Após a formação do precipitado, desconecte o tubo de vidro com cuidado para não 
haver sucção de água. 
11. Adicione solução aquosa de HCl à suspensão formada. 
12. Desmonte todaa montagem e lave os materiais utilizados. 
 
7.Questionário 
1. Mostre as estruturas de Lewis do dióxido de carbono (CO2), CaCO3 e H2CO3. 
2. Defina os compostos acima como anidridos, sais, ácidos ou bases. 
3. Cite três propriedades dos compostos orgânicos: 
4. Por que durante o experimento, houve a turvação da solução de Ca(OH)2? 
5. Poderia se usar CaCO3 ao invés da Ca(OH)2 para constatação de CO2? Explique. 
6. Qual a diferença de Cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
7. Como se pode produzir cloreto de hidrogênio em laboratório? 
8. Por que não se pode deixar a solução de Ca(OH)2 aberta durante muito tempo em 
contato com o ar atmosférico. Qual a reação que ocorre? 
8. Informações adicionais: 
 Polímeros (Algodão é um material que contém a celulose que é um polímero natural). 
 Polímeros são macromoléculas formadas a partir de unidades menores, conhecidas como 
monômeros, que se repetem ao longo da cadeia dos polímeros. 
 Algodão- uma fibra branca obtida dos frutos de algumas espécies nativas das áreas 
tropicais da África, Ásia e América, tem o principal componente da fibra de a celulose, um 
polímero natural que representa a maior parte da sua composição química. 
A cadeia de celulose é constituída por moléculas de glicose (monômero). A glicose, um 
hidrocarboneto constituído por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio está inserido na 
classe das hexones (hex- cadeia com 6 átomos de carbono oxe-sufixo para açucares). 
A celulose tem a fórmula molecular (C6H1005)n, constitunido-se em um polímero de cadeia 
longa composto de somente um monômero, a glicose. Sua estrutura pode ser assim 
representada: 
 
Figura 3. Estrutura da a glicose (monômero) e do polímero celulose, formado por várias glicoses ligadas pela 
ligação dos carbonos 1 e 4 dos respectivos monômeros. 
 
 11 
(Como gerar CO2 em casa.) 
O dióxido de carbono é uma substância produzida por fungos (fermentos, leveduras) para 
produzir energia e composto necessário para o desenvolvimento de plantas. Atualmente, 
alguns aquaristas inserem dióxido de carbono nos aquários para desenvolver as plantas 
aquáticas. 
O mais interessante é que ao invés de comprarem cilindros de CO2, estes usam um sistema 
muito mais barato e fácil de fazer. Misturam em uma garrafa Pet leveduras e algum tipo de 
hidrocarboneto (ex; Açúcar, farinha) e essas começam a metabolizar os carboidratos 
gerando CO2, que por meio de um sistema fechado, pode ser inserido no aquário verde 
através de tubos de silicone. A inserção deste gás, além de luz necessária para a 
fotossíntese, garante a coloração verde das plantas nestes modelos de aquário conhecidos 
como aquários verdes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 12 
CAPÍTULO 03- EXPERIMENTO 02 
 
DETERMINAÇÃO DA PRESENÇA DE NITROGÊNIO, CLORO, E ENXOFRE 
EM UMA AMOSTRA ORGÂNICA. 
3.1. Objetivos 
Compreender a formação de complexos inorgânicos; 
Mineralizar amostras orgânicas (formação do licor de Lassaigne). 
Fazer a determinação em compostos orgânicos da presença de: 
a) Nitrogênio; 
b) Enxofre; 
c) Halogênios (Cloro). 
3.2. Objetivos específicos 
Desidratação de um complexo de Cobre pentaidratado; 
Formação de complexos de enxofre e de nitrogênio. 
3.2. Introdução (Elementos do Bloco d) 
A química Inorgânica compreende o estudo de um grande número de elementos da 
tabela periódica incluindo os metais e os metais de transição. Os metais de transição 
contém uma série de elementos com algumas propriedades em comum. O primeiro 
cientista que relatou essas propriedades de “complexos” foi Alfred Werner, em 1893, que 
desenvolveu uma química conhecida como a química dos complexos de coordenação. 
Durante aquele tempo, Werner focou principalmente em complexos com metal cobalto e 
posteriormente se estendeu para vários outros metais. Assim, sais de metais de transição 
como o sulfato de cobre poderiam estar sem ligantes (CuSO4 anidro) ou com ligantes 
(ligados a 5 moléculas água) (CuSO4 .5H2O). Esquema 1. 
 
 
Esquema 1. Sulfato de cobre anidro e um complexo do sulfato de cobre coordenado por 5 moléculas de 
água. 
 13 
Naquela época, ainda não se conhecia essas propriedades, e durante muitos anos os 
cientistas mais tradicionalistas combateram a possível formação de complexos. Após 
vários relatos observados por Werner com complexos de Cobalto, ficou constatado que os 
metais de transição formam vários complexos, e isso deu início a química inorgânica dos 
complexos de transição e posteriormente a química organometálica. Talvez mais de dois 
terços dos artigos publicados em química inorgânica estão associados á complexos. 
 Esses complexos podem ter uma infinidade de aplicações e durante esta prática, 
formaremos complexos inorgânicos para evidenciar a presença dos elementos tais como 
nitrogênio e enxofre a partir de uma amostra orgânica. Contudo, não podemos 
simplesmente usar a amostra orgânica, pois os elementos C, N, O, S estão ligados entre si 
por ligações covalentes. Esquema 1. 
 
 
Esquema 2 I.Aminoácidos formando uma ligação peptídica pela perda de uma molécula de água. 
II. Uma proteína (queratina) que forma a estrutura de um fio de cabelo. 
 
 
 Assim, um tratamento prévio consiste na quebra dessas ligações covalentes e 
transformá-los em substâncias ionizáveis que possam ser identificadas através da formação 
de complexos. 
A amostra orgânica, como por exemplo, uma mexa de cabelo ou um pedaço de 
unha terá um tratamento prévio com sódio metálico a quente para liberar (quebrar as 
ligações covalentes) desses elementos em forma de sais inorgânicos Esquema 2. 
 14 
 
Esquema 3. O tratamento deste fio de cabelo com um pedaço de sódio metálico leva formação de sais 
inorgânicos (método de Lassaigne). 
 
 Em seguida, uma solução alcalina será obtida desta reação, quando o tubo de ensaio 
contendo a amostra orgânica reagida for solubilizado em água. Seguindo o roteiro da 
apostita, será fácil formar complexos em que esses elementos (enxofre e nitrogênio) 
participarão como ligantes. O interessante é que vários desses complexos se caracterizam 
por uma coloração intensa quando se ligam as sais de enxofre ou de nitrogênio e usaremos 
desse artifício para demonstrar a presença desses elementos. Será feito apenas uma análise 
química qualitativa da amostra orgânica, não se preocupando em quantificar a quantidade 
de cada elemento nesta amostra (análise quantitativa). 
 
 Os elementos mais comumente encontrados nos compostos orgânicos são: carbono, 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios que são chamados de elementos 
organógenos. Os menos comuns são: fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, ou outros que 
possam estar sob a forma de sais ácidos orgânicos. 
 
3.3. Teste de fusão de sódio (detecção de N, S e X) 
 
 
O teste consiste quebra de ligações covalentes de determinado composto orgânico a 
partir da reação com excesso de sódio metálico, quando átomos de nitrogênio, enxofre ou 
halogênios são ionizados, convertendo-se respectivamente em cianeto (CN
-
), sulfeto m(S
-2
) 
ou cloreto (Cl
-
) de sódio. A reação consiste simplesmente no aquecimento do material 
orgânico com pedaços de sódio metálico. Deve-se aquecer diretamente o tubo de ensaio, 
 15 
contendo o material orgânico e o sódio metálico, em uma chama a partir de um bico de 
Bünsen, durante 45 segundos aproximadamente (o material dentro do tubo ficará 
vermelho). Posteriormente, o material reagido e transferido para um béquer contendo água 
destilada, que resultará na formação de uma solução contendo os respectivos íonsformados com os átomos de nitrogênio, enxofre e cloro. Este material será filtrado, a fim 
de remover qualquer pedaço de sólido que não reagiu durante a reação, ou até mesmo 
pedaços de vidro, resultante da quebra do tubo de ensaio. Depois os elementos presentes na 
forma de íons são detectados mediante ensaios específicos. 
 
3.4. Reações químicas 
3.4.1. Sódio Metálico 
O sódio é um metal da coluna 1A e tem grande tendência para perder 1 elétron e se 
transformar num cátion Na
+
. Quando em contato com o ar, se oxida para formar o óxido de 
sódio, mas quando inerte em um solvente orgânico (tolueno, hexano), fica na forma 
reduzida por tempo indeterminado. 
O sódio metálico (Na(s)) quando entra em contato com a água, gera o gás 
hidrogênio, o uma base (hidróxido de sódio). Essa reação é extremamente exotérmica e a 
presença do gás hidrogênio, produzido pela reação, pode levar a formação de uma chama 
de cor avermelhada. A constatação da formação do hidróxido de sódio pode ser feito pela 
simples adição de um indicador de pH básico. 
 
 
 
Esquema 4. Formação de hidrogênio e 2 moléculas de hidróxido de sódio pela reação de moléculas de água 
com o sódio metálico. 
 
 16 
O excesso de sódio usado durante a formação do licor de Lassaigne reagirá com água 
destilada do béquer como mostrado no esquema acima. Desta forma, evidenciaremos a 
formação de uma pequena explosão, com a possível projeção de vidros quebrados do tubo 
de ensaio. 
 
3.4.2. Teste da presença de Nitrogênio (Formação do complexo azul da Prússia). 
 
 
A primeira equação representa a reação do sódio metálico com a amostra orgânica, 
representada por [N], pois após a fusão com sódio, forma-se cianeto de sódio. Em seguida, 
se pega uma pequena alíquota da solução formada para detecção deste íon. Apenas 
adicionado alguns reagentes contendo sais de ferro, é possível formar um complexo de cor 
muito intensa, chamado azul da Prússia. Neste caso o complexo formado envolverá o Ferro 
(Fe
2+
) e os íons CN
-
 da solução aquosa. O complexo formado terá a fórmula 
molecular Fe7N18C18. 
 Na verdade esse complexo compreende 6 ânions cianeto ligados ao metal ferro 
(Fe
2+
) representado pela fórmula [Fe(CN)6]
-4
. Na verdade, 3 anions de [Fe(CN)6]
-4
 
formarão com 3 íons de Fe3+ para gerar o complexo final representado pela fórmula 
Fe4[Fe(CN)6]3 . 
 
Figura 1. Complexo do azul da Prússia. 
 A nomenclatura para este complexo é Ferrocianeto férrico, ferrocianeto de 
ferro(III), hexacianoferrato(II) de ferro(III), hexacianoferrato férrico. 
Podemos esquematizar a formação deste complexo metálico colorido a partir da 
reação de dupla troca envolvendo os sais de cianeto de sódio (NaCN(aq)), que foi a amostra 
preparada com sulfato ferroso (FeSO4(aq)), preparada no laboratório. É necessário que se 
aqueça o tubo de ensaio contendo esses dois sais, para formação dos produtos. 
 17 
2 NaCN(s) + FeSO4(aq)  Fe(CN)2(aq) + Na2SO4(s) 
A presença de excesso de íons de NaCN(aq) resultam na formação de um primeiro 
complexo: 
Fe(CN)2(aq) + 4 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6](s) 
Lembre-se que a solução preparada deve estar extremamente básica, pela presença 
de hidróxido de sódio aquoso. Assim, também teremos uma reação do sal de sulfato 
ferroso com hidróxido de sódio, resultando na formação de hidróxido Ferroso. 
2 NaOH(aq) + + FeSO4(aq)  Fe(OH)2(aq) + Na2SO4 (aq) 
Fe(OH)2(aq) + 6 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6] + 2 NaOH(aq) 
 
Para a formação do complexo final adicionamos cloreto férrico. Contudo o 
complexo final só será formado em meio ácido. Assim, é importante diminuir o pH desta 
solução, acidificando-a com algum ácido (HNO3 ou H2SO4 diluído) e constatando essa 
mudança com um papel indicador de pH. 
 
3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3(aq)  12 NaCl(aq) + Fe4[Fe(CN)6] 3(aq) 
 
3.4.3. Teste da presença de Enxofre (Formação do complexo de cor violeta). 
 
A origem do elemento sulfeto é principalmente por aminoácidos como a cisteína 
que contem a função tioálcool (-RSH). Após o tratamento com sódio, teremos um sal 
formado chamado d sulfeto de sódio. 
Desta vez, para formarmos um complexo com cor violeta, usaremos outro 
complexo já formado, com o metal ferro, 5 ligantes de CN
-
 e um ligante NO. A fórmula 
final é Na2[Fe(CN)5NO](s), e esse complexo é incolor, e a coloração ficará violeta apenas 
com a presença dos ânions sulfeto S
-2
. 
 
Figura 2. Estrutura do nitroprussiato de sódio 
 
 
 18 
A equação desta reação está representada abaixo: 
Na2S(s) + Na2[Fe(CN)5NO](s)  Na4[Fe(CN)5NOS] 
O complexo violeta tem o sulfeto nitroprussiato de sódio cuja fórmula química é 
Na4[Fe(CN)5NOS]. 
 
3.4.4. Teste da presença de Cloro (Formação de um precipitado branco). 
 
Ao contrário dos dois demais elementos, que foram identificados pela formação de 
complexos organometálicos, podemos constatar a presença de íons cloreto (Cl
-
) pela adição 
de uma solução de nitrato de prata. O metal prata (Ag
+
) em contato com os íons cloreto 
gera instantaneamente a formação de um precipitado de cloreto de prata (AgCl(s)). 
A seguir temos a equação desta reação: 
NaCl(s) + AgNO3(aq)  AgCl(s) + NaNO3(aq) 
Alguns xampus utilizam cloreto de sódio em suas fórmulas, e possivelmente, essa 
poderia ser a origem deste halogênio na amostra orgânica. 
 
3.5. Parte experimental 
Reagentes 
Água destilada Sulfato ferroso (FeSO4) 
Sódio metálico Solução de HNO3 ou H2SO4 
Cabelo ou unha Solução de cloreto Férrico (FeCl3) 
Sódio metálico Solução do nitroprussiato de sódio Na2[Fe(CN)5NO] 
Cabelo ou unha Nitrato de prata AgNO3 
 
 
 19 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Funil de vidro 
Pinça de madeira Suporte universal 
Pinça de aço Papel filtro 
Vidro relógio Bastão de vidro 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Tesoura ou estilete 
Espátula de metal Balança analítica 
 
3.6. PREPARO DAS AMOSTRAS 
 
3.6.1. Teste de fusão de sódio Preparação do licor de Lassaigne 
 
1. Use uma proporção de 5:1 de amostra de sódio para amostra orgânica; 
Obs: Podemos pesar cerca de 400mg de sódio previamente cortado e uma mexa de cabelo. 
2. Transfira o sódio e a amostra de cabelo para dentro de um tubo de ensaio, e com ajuda de um 
bastão de vidro, empurre os reagentes para fundo do tubo; 
3. Usando uma pinça de madeira, fixe o tubo de ensaio e aqueça o sobre uma chama produzida 
pelo bico de bünsen até que o material dentro do vidro fique numa coloração vermelha 
(aproximadamente 45-60 segundos de aquecimento). 
4. Espere o vidro esfriar, e com muito cuidado bata o fundo do tubo de ensaio dentro de um 
béquer de 50 mL contendo água destilada; 
Obs: O tubo de ensaio deve quebrar-se dentro do béquer, cuidado com estilhaços de vidro! 
Poderá ocorrer uma pequena explosão devido a presença de sódio metálico que não reagiu 
durante o aquecimento com o material orgânico. Não deixe o tubo cair!! 
5. Descarte o tubo de ensaio quebrado em local apropriado (pergunte ao professor); 
6. Usando um suporte universal, prenda um funil de vidro sobre uma haste de metal, e Coloque 
um papel filtro dentro do funil de vidro; 
7. Filtre o material do béquer a fim de remover pedaços de vidro, de material orgânico não 
reagido, etc; 
8. Descarte o papel filtro e guarde com cuidado o material filtrado, pois ele será a solução que 
usaremos para determinar a presença dos elementos N, S e Cl. 
Obs: (Essa solução pode ser chamada de Licor de Lassaigne por alguns autores). 
 
3.6.2. Determinação da presença de nitrogênio 
 
1. Adicione a umtubo de ensaio 2,00 ml aproximadamente de Licor de Lassaigne. 
 20 
2. Sobre o licor adicione duas gotas de sulfato ferroso; 
3. Acrescente algumas duas gotas de cloreto férrico; 
4. Aqueça até à ebulição o tubo contendo o cloreto férrico e sulfato ferroso; 
5. Acidifique com algumas gotas de ácido nítrico concentrado ou ácido sulfúrico diluído; 
6. O aparecimento de um precipitado de cor azul da Prússia indica a presença de nitrogênio na 
amostra. 
Obs: Apesar da solução de HNO3 conter nitrogênio, este está na forma de outro íon e 
não interfere no resultado deste teste. 
 
3.6.3. Determinação da presença de enxofre 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Sobre o licor, (adicione algumas gotas de solução2 a 3 gotas) de nitroprussiato de 
sódio de Na2[Fe(CN)5NO].2H2O; 
3. O surgimento de uma coloração violeta indica a presença de enxofre na amostra em 
análise. 
 
3.6.4. Determinação da presença de cloreto 
 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Acidifique essa solução inicial usando solução concentrada de ácido nítrico; 
3. Verifique se está realmente ácido medindo o pH com um papel indicador de pH. 
4. Sobre o licor acidificado adicione 3 a 4 gotas de solução aquosa de nitrato de prata. 
5. O aparecimento de um precipitado branco (AgCl), indica a presença de halogênio na 
amostra. 
 
3.6.5. Presença de outros haletos ( Br ou I) 
Obs: outros haletos como o brometo ou iodeto, também reagiriam sobre as condições 
descritas no item acima, contudo, esses formariam um precipitado amarelado; 
Amarelado (BrCl) ou amarelo (ICl); 
1. Recolha uma ou duas gotas de Licor de Lassaigne em um tubo de ensaio, 
2. Acidifique-o com algumas gotas (4 ou 5) de ácido nítrico diluído. 
3. Sobre o licor, coloque agora uma gota de água clorada e agite o tubo vigorosamente. 
O surgimento de uma cor púrpura na camada orgânica indica a presença de iodo. 
 
 21 
3.7. Alguns complexos e aplicações biológicas 
Compostos inorgânicos são importantes para processos biológicos, pois fazem parte 
funcional do nosso corpo. Por exemplo, o transporte de oxigênio do em alguns seres vivos 
está relacionado com uma molécula de hemoglobina, constituída de 4 subunidades globina 
ligadas ao metal Ferro. 
Em plantas, as clorofilas também são constituídas de um complexo organometálico de que 
formam pigmentos de coloração verde, contendo magnésio e ligantes orgânicos conhecidos 
como porfinas, e está relacionado com o processo de fotossíntese. 
 
Figura 3. Porfina (ligante) e um complexo (clorofila a). 
 
3.5. QUESTÕES 
4. Por que o sulfato de cobre (CuSO4.5H2O) mudou de cor após o aquecimento? 
5. Por que aquecemos uma amostra orgânica com sódio metálico? 
6. Qual o motivo da pequena explosão após quebrarmos o tubo de ensaio contendo sódio na água? 
7. Qual o gás gerado na reação de sódio com água? 
8. Por que formamos complexos organometálicos neste experimento? 
9. A constatação da presença dos íons cloreto também é feita pela formação de complexo? 
10. Qual a equação de dupla troca para a constatação do íon cloreto? 
11. O que é um ligante em um complexo organometálico? 
12. Dê um exemplo de ligação peptídica. Mostre duas moléculas genéricas. 
13. Qual o pH da solução preparada pela fusão da amostra orgânica com sódio? 
14. Como podemos alterar o pH desta solução chamada licor de Lassaigne? 
15. Quais os sais formados pela quebra da proteína? 
 
 
 
 
 
 
 22 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CAPÍTULO 04- Experimentos 03 e 04 
Reconhecimento de alcoóis, haletos de alquila, alcenos e alcinos; 
4.1 Objetivos 
Compreender reatividade de diferentes funções orgânicas através de simples experimentos 
práticos; 
4.2 Objetivos específicos 
Determinação de instauração (Teste de Bayer ou teste com KMnO4/OH
-
); 
Determinação de instauração (alquilação pela adição de bromo); 
Determinação de alcoóis (Formação de ésteres com cloreto de ácidos); 
Diferenciação de alcoóis primários, secundários ou terciários; 
Determinação de haletos de alquila; 
 
 
4.2. Introdução 
 O avanço da ciência, na área da química orgânica, possibilitou grandes mudanças 
no mundo moderno. Atualmente, podem-se produzir vários compostos orgânicos, 
(fertilizantes, medicamentos, polímeros de diversas utilidades, etc) através de reações 
químicas. Todo esse processo envolve muitos anos de trabalho, nos quais foi possível 
determinar como os átomos se ligam entre si, e quais as propriedades dessas ligações. 
 Dependendo da forma que os átomos se ligam, pode se dizer que uma ligação é 
iônica (formação de íons pela perda ou ganho de elétrons entre dois átomos) ou covalente 
(compartilhamento de elétrons entre os átomos). Contudo, alguns elementos (coluna 8A, 
conhecidos como gases nobres) são encontrados sem se ligar aos outros elementos, mas 
ainda assim, tem grande estabilidade. 
 23 
 Dessa forma, observou-se como a distribuição eletrônica era constituída nestes 
elementos que não se ligavam, e, observou-se que eles continham um determinado número 
de elétrons na última camada (camada de valência). Assim, observou-se que os demais 
elementos tinham tendência a se combinar para buscar essa estabilidade obtendo o mesmo 
número de elétrons na camada de valência (conhecida como regra do octeto). 
 Essa combinação entre os átomos possibilitou a formação de inúmeras moléculas 
orgânicas, mas de acordo com o número de ligações e os átomos em que estão ligados, 
esses compostos passam a apresentar propriedades em comum. Logo, podem-se 
diferenciar vários compostos orgânicos a partir dos “grupos funcionais” ou tipos de átomos 
e ligações formadas por eles. Dentre os átomos ligados entre si, podem-se ter vários 
elementos da tabela periódica, mas os átomos mais comuns que estão ligados ao carbono 
são o hidrogênio, o oxigênio, o nitrogênio, o enxofre e os halogênios. 
 Quando apenas átomos de carbono estão ligados ao hidrogênio por ligações 
simples, tem se a função ALCANOS, (determinado pela fórmula CnH2n+2 para alcanos 
alifáticos* ou de cadeia aberta) ou compostos com ligações duplas e triplas chamados de 
compostos insaturados: ALCENOS (CnH2n para alcenos alifáticos) ou ALCINOS (CnH2n-2 
para alcinos alifáticos) respectivamente. Caso estes compostos formem ciclos, podemos 
também ter os ciclo-alcanos, ciclo-alcenos ou ciclo-alcinos, e dependendo do número de 
insaturações, teremos os compostos AROMÁTICOS (ex: benzeno, que tem propriedades 
diferentes dos outros compostos insaturados). 
 
 
Figura 01. Exemplo de alguns hidrocarbonetos saturados e insaturados. 
 
 A presença de ligações duplas e triplas em alcenos ou ciclo-alcenos e alcinos e 
ciclo-alcinos pode ser identificado por alguns testes como teste de Bayer ou adição de 
“água de bromo”. 
 24 
 Outra função muito importante é a função de ALCÓOIS, em que um grupo 
hidroxila (-OH) está ligado ao carbono saturado. Dependendo do tipo de carbono que está 
ligado à hidroxila, pode-se classificá-la em alcoóis primários (hidroxila ligada a um 
carbono ligado a somente outro carbono ou a apenas átomos de hidrogênio), secundários 
(hidroxila ligada a um carbono ligado a dois átomos de carbono) ou terciários (hidroxila 
ligada a um carbono ligado a três átomos de carbono), e a reatividade desses alcoóis 
também é diferenciada. 
Obs: Quando uma hidroxila está diretamente ligada ao anel benzênico, as propriedades 
desses compostos são diferentes das do de alcoóis estes compostos levam o nome da 
função de FENÓIS. 
 
 
Figura 02. Álcool etílico, isopropílico, terc-butílico e fenol. 
 
 A função chamada HALOALCANOS ou HALETOSDE ALQUILA consiste na 
ligação de halogênios (F-, Cl-, Br- e I-) ao carbono. Haloalcanos são compostos muito 
importantes na química orgânica, e dentre uma das suas aplicações, servem como reagentes 
para reações de eterificação (reação de Williamson). 
É importante destacar, que um mesmo composto orgânico pode conter mais de uma função 
orgânica. Sendo assim, várias moléculas de origem natural ou sintética contêm os grupos 
descritos acima, assim como outros grupos ainda não descritos neste capítulo. 
 
Figura 03. Análogo opióide chamado Nalorfina. 
 25 
 
 
4.3. Testes para determinação de grupos insaturados, álcoois e tipos. 
 
4.3.1. Identificação de grupos insaturados 
(Teste de Bayer) 
 
 Alcanos se diferem de alcenos e alcinos, pois hidrocarbonetos saturados são muito 
pouco reativos, diferentemente dos hidrocarbonetos instaurados que reagem na presença de 
certos reagentes. 
 A adição de uma solução de permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico, 
na presença de compostos contendo duplas ou triplas, leva a formação de novos produtos. 
 
Esquema 01. Reação de Bayer e proposta de mecanismo da reação. 
 
 Assim, o que se identifica é a formação de um precipitado marrom (MnO2) e o 
desaparecimento da cor de solução violeta de KmnO4, pois o metal manganês reduz e 
oxida o composto insaturado. 
Obs: Apesar de compostos aromáticos serem também insaturados, os mesmos não tem a 
mesma reatividade de alcenos e alcinos, e por isso dão negativo nos testes para 
determinação de insaturação. 
 
(Teste da água de bromo ou Bromação de alcenos e alcinos) 
 Ligações insaturadas tais como duplas e triplas, são ricas em densidade eletrônica 
(chama-se de nucleófilos), e esses elétrons podem reagir com determinadas moléculas 
neutras ou deficientes de elétrons (eletrófilos). 
 A molécula de bromo contém dois átomos de bromo ligados por uma ligação 
covalente fraca. Quando os elétrons da insaturação “atacam”, resulta em uma quebra da 
ligação da molécula de bromo, em que os dois elétrons da ligação ficam em apenas um dos 
 26 
átomos (quebra heterolítica). Posteriormente, este átomo que ficou com uma carga 
negativa, poder reagir novamente, para formar o produto mostrado na equação 03.
 
 
Esquema 02. Reação de adição e proposta de mecanismo da reação. 
 
O resultado é o desaparecimento da coloração vermelhada (coloração das moléculas de 
bromo) devido à incorporação de dois átomos de bromo na alceno, gerando um brometo 
que não tem cor. 
 
4.3.2. Identificação de Álcoois 
 Haletos de ácidos são funções (RCOX) em que um grupo carbonila está ligado a 
um halogênio. Essas funções reagem com álcoois, aminas e água para formar 
respectivamente ésteres (ROOR’), amidas (RONR2) e ácidos carboxílicos (ROOH). O 
haleto de ácido mais comum é quando se tem um cloro ligado ao grupo carbonila 
(RRC=O) chamado de cloreto de ácido. 
 
Esquema 03. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
 A reação deste cloreto de ácido (no caso cloreto de acetila) com um álcool 
inespecífico produzirá um éster e sairá HCl, que pode ser evidenciado aproximando-se um 
papel tornassol azul no orifício do tubo reacional, que mudará de cor,pela saída de HCl. 
Equação 03. 
 
4.3.2.1 Diferenciação de álcoois. 
Teste de Lucas 
 
 27 
Esquema 04. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
Ácido clorídrico concentrado pode ser obtido borbulhando cloreto de hidrogênio (H-Cl) 
em água, e os produtos obtidos são íon hidrônio e o íon cloreto. Quando se usa uma 
solução de ácido clorídrico concentrado, na verdade, não existe a molécula H-Cl na 
solução, pois ocorre uma reação ácido-base com a água, e o equilíbrio é deslocado para 
formação dos produtos. 
 
 
Esquema 05. Formação do ácido clorídrico a partir do cloreto de hidrogênio. 
 
 Essa solução de HCl concentrada será usada no teste de Lucas. Assim, a hidroxila 
de alcoóis será protonada em neste meio pela reação com o íon hidrônio. 
 
Esquema 06. Protonação de um álcool em meio ácido. 
 
 Posteriormente, a ligação carbono oxigênio fica enfraquecida, e dependendo da 
cadeia carbônica, a quebra de ligação pode ocorrer, resultando na formação de um 
carbocátion. Como alcoóis terciários tem três grupos alquila, são muito mais reativos do 
que alcoóis secundários, que só tem dois grupos alquila diretamente ligados na hidroxila. 
 
Esquema 07. Formação de um carbocátion. 
 
 Esses grupos (alquila) podem doar densidade eletrônica, que resulta na 
estabilização do carbocátion formado. Alcoóis primários não formam carbocátions estáveis 
e por isso não reagem durante este teste. Posteriormente, os carbocátions vão reagir com o 
cloreto, resultando na formação de cloretos de alquilas. 
 28 
 
Esquema 08. Formação de haloalcanos a partir de carbocátions secundários e terciários. 
 
 Finalmente, os carbocátions reagem com o íon cloreto para levar a formação de 
cloretos de alquila, que são insolúveis em água, e resultam na turvação final da solução. 
Apenas alcoóis terciários e secundários formarão esses produtos, e assim, pode-se também 
diferenciá-los pelo tempo de reação. Tabela 01. 
 
Tabela 01. Reatividade dos Alcoóis usando o Reagente de Lucas (HCl, ZnCl2) 
Tipo de Álcool Tempo de formação do Produto 
Terciário Instantânea 
Secundário 5-10 minutos 
Primário Não forma produtos nestas condições 
 
O uso de uma solução de Cloreto de Zinco em HCl concentrado pode ser 
justificada, pois o cloreto de Zinco é um ácido de Lewis, e este, também pode reagir com a 
hidroxila do álcool, formando um complexo inicial, em que a ligação carbono oxigênio 
fica enfraquecida. Posteriormente, também se forma o carbocátion. 
 
Esquema 08. Reação de um álcool terciário com o reagente de Lucas (HCl/ZnCl2). 
 
4.3.2. Diferenciação de haletos de alquila alifáticos e aromáticos 
Haletos de alquila podem estar ligados a carbonos saturados (haletos alifáticos) ou haletos 
de alquila aromáticos (quando o halogênio está diretamente ligado a um anel aromático). 
 29 
 
Esquema 09. Reação de haletos de alquila alifáticos com uma solução alcoólica de nitrato 
de prata (AgNO3). 
 
Apenas haletos de alquila alifáticos vão reagir na presença de uma solução de nitrato de 
prata, para formar um precipitado branco, e um respectivo álcool. Haletos aromáticos são 
inertes nestas condições de reações, pois quando um halogênio está ligado diretamente no 
anel, à aproximação de nucleófilos é dificultada pelos elétrons do anel, impossibilitando a 
reação. 
 
 
4.4. Parte experimental 
 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Papel tornassol 
Pinça de madeira Pipeta de 5mL 
Pinça de aço Rolha para tubo de ensaio 
Bastão de vidro Conta gotas 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Bastão de vidro 
 
 
Reagentes 
Água destilada Ciclohexano (USAR N-HEXANO) 
Solução aquosa de KMnO4 e de NaHCO3 a 
10% 
Ciclohexeno 
Solução de Br2 em diclorometano a 5% Etanol 
HCl concentrado (Reagente de Lucas) Ciclohexanol(USAR ALCOOL 
ISOPROPÍLICO) 
Cloreto de Zinco anidro (Reagente de 
Lucas) 
Terc-butanol 
 Cloreto de terc-butila 
 30 
Solução de cloreto de acetila 
 
Ácido acético. Solução aquosa a 10% de fenol 
2,4 dinitrofenilhidrazina Solução a 10% de cloreto férrico 
Formol 
Acetona Solução de tartarato duplo de sódio e 
potássio – Solução A 
Solução a 10% de NaHCO3. Solução de sulfato cúprico Solução B 
 
 
Preparo da solução de Lucas 
Colocar 10 ml de uma solução de ácido clorídrico concentrado em um béquer e 
resfriar com banho de gelo, e depois adicionar16 gramas de cloreto de zinco anidro 
(ZnCl2) sobre agitação constante até que todo o sal se dissolva. Estocar um frasco âmbar 
fechado. (http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01365a053) 
 
4.5. DIFERENCIAÇÃO DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 
4.5.1. Determinação da insaturação pelo Teste de Bayer 
1. Observe que na bancada, existem vários frascos com substâncias desconhecidas. 
Transfira uma pequena quantidade (cerca de 1 ml) das soluções contendo os rótulos 1 
e rótulo 2 para dois respectivos tubos de ensaio que estão localizados na frente destes 
frascos; 
2. Adicione algumas gotas (3-5 gotas) de uma solução de permanganato de potássio e 
observe se ouve desaparecimento da cor violeta ou não; 
3. Prossiga para o próximo teste usando novos tubos e reagentes; 
4.5.2. Determinação da insaturação pelo Teste com água de Bromo 
1. Novamente, transfira cerca de 1 mL (soluções contendo os rótulos 1 e rótulo 2) para 
dois novos tubos de ensaio secos e limpos; 
2. Adicione gotas de Bromo diluído em diclorometano em cada tubo; 
3. Observe qual solução à coloração desapareceu; 
Obs: O desaparecimento da coloração confirma a presença de hidrocarbonetos 
insaturados; 
4. Descarte todas as soluções finais em local apropriado e prossiga para outros testes. 
 
DETERMINAÇÃO DE PRESENÇA DA FUNÇÃO ÁLCOOL 
Uso do cloreto de acetila (com a formação de cloreto de hidrogênio) 
 31 
O teste na reação do cloreto de ácido (cloreto de acetila) com um álcool é inespecífico é 
será positivo para álcoois primários, secundários e terciários. 
1. Transfira uma pequena quantidade (1 mL) da solução desconhecida para um tubo 
de ensaio seco. 
2. Adicione, usando uma pipeta, cloreto de acetila, gota a gota e com constante 
agitação. 
3. Observe que a reação é muito exotérmica (gera calor); 
4. Peque um pequeno papel tornassol azul, e coloque o orifício do tubo de ensaio, ( 
caso o gás cloreto de hidrogênio esteja sendo formado o papel tornassol azul mudará de cor 
para vermelho). 
 
 
4.4.3. Teste de Lucas – Teste para diferenciação entre álcoois primários, secundários 
e terciários. 
 
1. Usando três novos tubos de ensaio, transfira respectivamente uma pequena 
quantidade (1 ml) das frascos 3, 4 e 5. 
2. Usando um conta gotas, adicione algumas gotas (5-8 gotas) do reagente do Lucas, 
tampe os tubos de ensaio com 3 rolhas de borracha, agite os tubos e coloque os na estande; 
3. A partir dos resultados, os álcoois terciários reagiram rapidamente (ou 
instantaneamente), os álcoois secundários levaram cerca de 5-10 minutos e os álcoois 
primários não reagirão. 
Obs: Compostos orgânicos com cadeias maiores que 6 átomos de carbono, serão insolúveis 
na solução aquosa, e por isso, não se pode fazer este teste. 
 
4.4.4. Teste para haletos 
 
1. Peque um novo tubo de ensaio e adicione cerca de 1mL de frasco 6; 
2. Adicione a solução alcoólica de nitrato de prata; 
3. Observe se houve turvação ou não (e assim diferencie entre haletos de alquila 
alifáticos ou aromáticos). 
 
 
 
 32 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questionário PARTE 1. 
1. Explique o que é uma função orgânica. 
2. Defina as funções alcanos, alcenos, alcinos, álcoois (primários, secundários e 
terciários),f enóis, haletos de alquila alifáticos e aromáticos, e haletos e ácidos; 
3. Explique porque o angulo da ligação de um alceno deve sempre ser de 120° e um 
alcino deve ser sempre de 180°? 
4. O que é do Reagente de Bayer. O que se observa caso exista uma insaturação? 
5. O reagende Br2/DCM (diclorometano) serve para determinar qual tipo de função? 
Qual o produto formado? 
6. Qual o teste feito para determinar uma função álcool? 
7. Por que o teste de determinação da função álcool gera H-Cl? 
8. Qual a diferença de cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
9. Qual a estrutura do cloreto de etila? Qual a sua função orgânica? Que produto é 
formado usando etanol como reagente? 
10. O que é um carbocátion? 
11. Defina carbocátions primários, secundários e terciários? 
12. Qual o carbocátion mais estável? Por quê? 
13. Qual teste leva formação de carbocátion? 
14. Por que se usa ZnCl2 no teste de Lucas? O que se pode constatar durante este teste? 
15. Como se pode diferenciar haletos de alquila alifáticos e aromáticos? 
16. Qual o produto formado da reação de um álcool com ácido clorídrico (primeira 
etapa)? 
 33 
17. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de Lucas? 
18. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de haletos 
alifáticos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Experimento 04 – Reconhecimento de funções orgânicas II: Aldeídos, Cetonas e 
Grupo Carboxílicos 
4.4.5. Teste para identificar presença do grupo carbonila 
O grupo carbonila pode estar presente tanto em aldeídos, cetonas como em 
ácidos carboxílicos. O teste abaixo só serve para identificar a presença deste grupo, não 
define em que classe de compostos ele está. Os compostos carbonílicos reagem com o 2,4-
dinitrofenilhidrazina que produz um precipitado insolúvel, conforme equação genérica 
abaixo: 
 34 
 
1. Em sua bancada de trabalho tem um frasco contendo um composto químico 
rotulado com o rótulo 7. 
2. Rotule um tubo de ensaio 7 e com uma pipeta de cinco mL adicione duas gotas 
conteúdo do frasco 7 a este tubo. A seguir adicione 1,00 mL do reagente 2,4-
dinitrofenilhidrazina que está em um frasco, em sua bancada, rotulado com o nome 
deste composto. 
3. Se houver formação de um precipitado colorido, ou mudança de cor do meio 
reativo, significa que está presente a carbonila. 
 
4.6. Objetivos do experimento 04 
 
. Fazer testes de caracterização de aldeídos, cetonas e grupo carbonila. 
. Reconhecimento de grupo carboxílico. 
 
4.6.1. Teste para caracterização de aldeídos e cetonas 
 
 No experimento 4.4.5 é mostrado como se faz para detectar a presença do grupo 
carbonila. 
 O
 //
R - C
 \
 R (R' ou H)
 
 
 O experimento não consegue levar a uma distinção se o grupo carbonila faz parte 
de um aldeído ou de uma cetona. Para esta distinção podemos fazer uso do teste de 
Fehling. Este teste consiste em colocar para reagir o material em estudo com o reagente de 
Fehling. 
 35 
 Se for aldeído haverá formação de um precipitado de cobre metálico que se fixa nas 
paredes do tubo de ensaio, produzindo um espelho de cobre. 
 Se for cetona não corre reação visível. O referido reagente constitui-se de duas 
soluções que denominaremos de solução A e solução B: 
 
- Solução A: solução de tartarato duplo de sódio e potássio; 
- Solução B: solução de sulfato cúprico 
 
Abaixo se mostra uma reação genérica para os aldeídos submetidos ao teste em 
questão. 
 
 
 
1. Em sua bancada de trabalho tem um frasco contendo um composto químico 
rotulado com o rótulo 8 e outro contendo outro composto químico, rotulado com 
rótulo 9, tem também o reagente de Fehling que é constituído das duas soluções as 
quais estão rotulados como solução A e solução B. 
2. Rotule um tubo como tubo de ensaio 9, e neste tubo adicione 1,00 mL de solução 
A e 1,00 mL de solução B Agite. 
3. Adicione à mistura três gotas do composto 8 e aqueça em um tubo de ensaio. Anote 
se houve alguma variação de cor. 
4. Repita o procedimento anterior usando agora o composto 9. 
5. No tubo que houver o aparecimento de um precipitado vermelho tijolo (espelho de 
cobre) estará presente um aldeído. 
 
 36 
4.7.2. Teste para identificar presença do grupo carboxílicoOs ácidos carboxílicos, sendo substâncias ácidas, reagem prontamente com 
substâncias básicas ou álcalis. Ao se fazer reagir um ácido carboxílico com uma substância 
básica, tal como o bicarbonato de sódio, NaHCO3, percebe-se com bastante nitidez o 
desprendimento de um gás, este gás desprendido é o gás carbônico, CO2. 
 
1. Em sua bancada de trabalho tem um frasco contendo um composto químico, 
rotulado com o rótulo 10. Este frasco contém bicarbonato de sódio. 
2. Rotule um tubo como tubo de ensaio 10, e adicione neste tubo 1,00 mL do 
composto do frasco 10. 
3. Se houver formação de gás, o composto testado deve ser um ácido. 
 
4.8. Questionário 
 
1. Em quais funções da química orgânica o grupo carboxílico se faz presente? 
2. Qual a constituição do Reagente de Fehling? 
3. Que pistas são dadas para se descobrir se um composto é ou não um aldeído, usando-se 
o Reagente de Fehling? 
4. Que compostos inorgânicos são formados quando se reage um aldeído com Reagente de 
Fehling? 
5. O que nos permite afirmar com certeza que um composto contendo um grupo 
carboxílico irá reagir com bicarbonato de sódio? 
 
 
 37 
CAPÍTULO 05-EXPERIMENTO 05 - 
O ponto de fusão do naftaleno e de uma mistura orgânica 
5.1. Objetivos 
Aprender a fazer a montagem adaptada a partir de um capilar e um termômetro; 
Determinar o ponto de fusão de um composto orgânico puro; 
Constatar a variação do ponto de fusão de uma mistura; 
 
5.2 Introdução 
 
Compostos orgânicos podem se apresentar no estado físico de gases, líquidos ou sólidos, 
dependendo da composição de suas estruturas, das interações intermoleculares e demais 
propriedades tais como simetria e grau de pureza. 
Denomina-se composto com alto grau de pureza ou PA (padrão analítico) uma amostra 
analisada onde o principal constituinte é o especificado. Caso essa amostra tenha algumas 
impurezas, a quantidade deve ser mínima e conhecida e não pode interferir em qualquer 
propósito futuro para sua utilização. 
Uma amostra pura apresenta temperaturas de fusão (ponto de fusão ou p.f.) e ebulição 
(ponto de ebulição ou p.e.) bem definidas. Quando uma pequena quantidade de amostra é 
aquecida lentamente em um aparelho especial (ou uma montagem com termômetro e 
aquecimento da amostra), em que se permite visualizar esse material e acompanhar o 
aumento gradativo da temperatura, é possível determinar com precisão a temperatura de 
fusão. Duas temperaturas são constatadas, a primeira temperatura é registrada quando a 
amostra começa a fundir, ou seja, uma gota de líquido se forma entre os cristais, a segunda 
é o ponto em que não existe mais nenhum cristal e todo matéria se transformou em líquido 
límpido. Pode-se assim, estabelecer o ponto de fusão de uma substancias de duas maneiras: 
Quanto mais puro for o material, maior será o ponto de fusão; 
Mais estreito será o intervalo do ponto de fusão para uma substância pura. 
Essa mudança de estado físico, que foi realizada pelo fornecimento de energia para que as 
partículas no estado sólido, (que se encontram com força de coesão muito intensas, 
impedindo o movimento livre), ficarão mais soltas, ou seja, estado líquido, e 
consequentemente com movimentos de modo mais ou menos livres. 
 38 
Quando já se conhece o ponto de fusão de um determinado material orgânico, pode-se 
constatar seu grau de pureza, simplesmente constatando o seu ponto de fusão. A presença 
de impurezas nesta amostra fará com que seu ponto de fusão diminua de temperatura e 
que o intervalo seja maior do que quando esta amostra estava pura. Adicionar sucessivas 
quantidades de impurezas fará com que seu ponto de fusão diminua em proporção à 
quantidade de impurezas. Pode-se alterar também o ponto de congelamento, uma 
propriedade coligativa, que é simplesmente o ponto de fusão (solido->líquido) abordado 
pelo sentido oposto (líquido ->sólido). 
Obs: Reações a baixas temperaturas podem ser realizadas com banho de gelo em que se 
acrescenta NaCl ou algum solvente orgânico tal como acetona ou etanol. Assim, podemos 
atingir temperaturas baixas tais como -30°C com “um banho de gelo”. 
O ponto de fusão é uma propriedade muito importante, e durante trabalhos de química 
orgânica, em que novos compostos químicos são sintetizados, sempre se determina a o 
ponto de fusão daquela amostra, além de outras técnicas espectroscópicas (infravermelho, 
RMN, espectro de massas). Assim, caso outros grupos sintetizem a mesma molécula, o 
ponto de fusão pode ser usado também para constatar a obtenção e a pureza daquele 
composto. 
 
5.3. Aparelhos de Ponto de Fusão 
Existem vários aparelhos que facilitam a determinação do ponto de fusão. Esses 
aparelhos são constituídos de uma parte onde se coloca a amostra à ser analisada 
(geralmente com uma lamínula ou um capilar), uma lupa para melhorar a visualização da 
amostra e um marcador de temperatura, em que registra exatamente os pontos inicial e 
final da fusão do material. 
 
Figura 1. Dois aparelhos de ponto de fusão: A imagem da esquerda mostra um aparelho 
mais antigo, e o aparelho da direita faz até 3 amostras por vez. 
 
 39 
 Como é necessário sempre determinar o ponto de fusão em triplicata, alguns desses 
aparelhos também são constituídos de um “resfriador”, para melhorar a eficiência do 
processo. 
Obs: A amostra analisada, quando resfriada, volta a solidificar é será utilizada 
novamente durante as demais determinações. 
 
5.4. Amostras orgânicas (NAFTALENO E ÁCIDO BENZÓICO) 
 
 Uma fonte de obtenção de compostos orgânicos é o petróleo. Assim, após o “refino do 
petróleo”, vários compostos orgânicos podem ser obtidos, incluindo alcanos (parafinas), alcenos 
(olefinas), cicloalcanos (naftenos) e os compostos aromáticos. Dentre os compostos aromáticos, 
compostos cíclicos insaturados com determinadas propriedades e reatividade, temos o benzeno, o 
tolueno como importantes matérias-primas petroquímicas, também temos compostos químicos 
mais complexos com anéis fundidos, conhecidos como compostos aromáticos polinucleares. 
 
 
Figura 2. Exemplos de compostos aromáticos polinucleares. 
Estes são encontrados nos cortes de petróleo pesado e a presença dele é indesejável, 
porque causam a desativação do catalisador, além de problemas ambientais quando estão 
presentes no diesel e em óleos combustíveis. 
5.4.1.Naftaleno- O naftaleno é conhecido vulgarmente como naftalina, é um sólido 
cristalino branco. Quando queimado apresenta uma chama luminosa. Seus pontos de fusão 
e ebulição esta na faixa dos 80
 
ºC (1atm) e a 218 ºC (1atm) respectivamente. Ele é 
encontrado em pequenas quantidades no petróleo, sendo obtido da destilação do alcatrão 
do carvão mineral. 
 
 
Figura 3. Estrutura química do naftaleno – C10H8. 
 40 
Tabela 1 – Propriedades físico-químicas do naftaleno 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C10H8 
Massa molar (g/moℓ) 128,1705 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm
3
) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 80,2 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 218 
Solubilidade em água (mg/L de H2O) 3,17 
 
5.4.2. Ácido Benzóico ou benzenocarboxílico- A molécula do ácido benzóico consiste 
num anel aromático diretamente ligado ao ácido carboxílico. O petróleo (óleo cru) quando 
tem uma exposição prolongada à atmosfera pode ter vários compostos contendo o oxigênio 
como álcoois, éteres, cetonas, ésteres, anidridos, compostos fenólicos e ácidos 
carboxílicos. A presença de compostos carboxílicos faz que o óleo cru seja ácido, com 
consequentes problemas de processamento, como corrosão. O ácido benzoico pode 
também ser isolado de plantas tais como Styrax benzoin. 
 
 
Figura 4. Estrutura química do ácido benzóico– C7H6O2. 
 
 Industrialmente, é sintetizado pela oxidação do naftaleno por reações catalisadas por 
metais ou reação de Friedel Grafts e posterior oxidação ou ainda reações com compostos 
de Grignard com dióxido de carbono. Possui atividade antifúngica conhecida, muitas vezes 
sendo empregado na conservação de alimentos, e material de partida para reações de 
síntese orgânica. 
Tabela 2 – Propriedades físico-químicas do Ácido Benzóico 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C7H6O2 
Massa molar (g/moℓ) 122,12 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm
3
) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 122,1 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 250 
Solubilidade em água (g/L de H2O a 25°C) 3,4 
 
 41 
5.5. Parte Experimental 
Reagentes 
Água de torneira 
Naftaleno 
Ácido benzóico 
 
Materiais 
Capilares de vidro Béquer de 100 mL 
Pistilo Anel para tela de amianto 
Goma elástica ou tubo látex Almofariz 
Agitador magnético Espátula 
Garra metálica Suporte universal 
mufla Termômetro de vidro 
 
 
5.6. Procedimento Experimental 
 
1. Inicialmente, feche um dos orifícios de um capilar, e através de uma chama produzida por uma 
lamparina. Obs: O professor ou responsável fará uma demonstração prática de como se 
proceder para obtenção desse capilar com orifício fechado. 
2. Em seguida, transfira uma pequena quantidade de naftaleno para um grau, e usando um pistilo, 
pulverize esse material, para que o mesmo fique em partículas menores. 
3. Transfira quantidade suficiente de naftaleno pulverizado para dentro de um capilar fechado ( 
preencha cerca de 1cm no capilar fechado). 
4. Usando a figura 5. da montagem como padrão, prenda esse capilar a um termômetro, e insira o 
dentro de uma banho de água. 
5. Ligue o aquecimento e a agitação do agitador magnético, e comece a aquecer o banho de água. 
Durante o processo, observe as faixas de temperatura em que o sólido começa a liquefazer, e a 
temperatura em que todo o material esteja no estado líquido. 
6. Repita esse procedimento 2 vezes, sendo que na primeira vez, em que não se conhece a 
temperatura de fusão, aqueça de maneira mais rápida, pois assim, se pode ter uma estimativa da 
faixa em que o material se funde. 
7. Faça agora o mesmo procedimento para uma amostra impura, em que se misturou ácido 
benzóico com naftaleno. E repita os procedimentos 1 ao 6. Anote os resultados (p.f. e faixa). 
Obs: Faça uma média aritmética entre o valor inicial e final das temperaturas de fusão do 
naftaleno e da mistura. 
 
 42 
 
Figura 5. Montagem da prática: capilar preso em um termômetro e inserido dentro de um 
béquer contendo água sobre um agitador magnético. 
 
5.7. Questionário 
1. O que é o ponto de fusão de uma substância? 
2. Por que se obtêm dois valores durante a determinação do ponto de fusão? 
3. Uma substância pura possui maior ou menor ponto de fusão? 
4. Uma substância pura possui uma faixa maior o menor do ponto de fusão? 
5. Por que se joga “sal” (cloreto de sódio) nas estradas de países frios em que se encontra 
gelo nas pistas? 
6. Qual a estrutura do naftaleno? 
7. Qual a estrutura do ácido benzóico? 
8. Por que não se pode usar banho de água para determinação do p.f. do ácido benzóico? 
9. Qual composto é mais solúvel em água? Por que? 
10. Por que se deve lavar o grau com algum solvente orgânico, após pulverizar as amostras 
orgânicas? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 43 
 
CAPÍTULO 06 
EXPERIMENTO 06 - 
Solubilidade e Marcha Química 
 
6.1 Objetivo: 
 
1. Utilizar um funil de adição; 
2. Utilizar conceitos de ácidos e bases para separar compostos orgânicos em meios imiscíveis; 
3. Aprender a usar agente secante. 
4. Usar conceitos de extração (marcha química); 
 
6.2. Introdução Teórica 
6.2.1. Líquidos imiscíveis e processo de elaboração 
Solventes orgânicos tais como éter dietílico, acetato de etila, clorofórmio e diclorometano 
são pouco solúveis em água, pois todos tem carácter apolar, e quando misturados com ela, 
separam-se em duas fases. Quando estes solventes são misturados com água, obtém-se 
duas fases: fase aquosa e a fase orgânica. Geralmente, a fase orgânica é a fase menos 
densa, ou seja, a fase superior (com exceção dos solventes clorados, que são mais densos e 
por isso formam a fase inferior). 
Comumente, após a síntese de compostos orgânicos, sejam eles sólidos ou líquidos, 
procura-se isolar ou purificar os produtos de interesse, separando dos reagentes utilizados 
ou subprodutos das reações. Dependendo da estrutura e das funções químicas desses 
compostos produzidos, eles podem ser mais solúveis em água (hidrossolúveis) ou mais 
solúveis em solventes orgânicos (lipossolúveis), ou talvez terem solubilidade intermediária 
(anfifílicos ou anfipáticos). Assim, se misturados em dois solventes não miscíveis por 
exemplo, água e solvente orgânico, esses compostos vão se separar de acordo com suas 
características. Posteriormente, isolando uma dessas fases, pode-se obter compostos mais 
puros. 
Elaboração (em inglês work up) Processo utilizado após uma reação química, em que se 
utiliza dois líquidos imiscíveis para isolar os produtos de interesse da reação. Geralmente, 
o produto terá características lipofílicas, ou seja, ficam solubilizados preferencialmente na 
 44 
fase orgânica, e posteriormente, após remoção do solvente orgânico pelo uso do 
rotaevaporador, e possível isolar os produtos dos solventes usados durante a reação, e 
ainda, demais substâncias ou compostos químicos, que sejam mais solúveis em meio 
aquoso. 
 45 
6.2. Extração Continua 
 
Neste tipo de extração o solvente orgânico envolve continuamente a solução 
contendo o soluto. Tal contato faz com o solvente leve parte do soluto consigo até ao balão 
de aquecimento e, como o solvente está sendo destilado, o soluto se concentra no balão de 
aquecimento. A extração contínua é recomendável apenas quando diferença de 
solubilidade do soluto em ambos os solventes não é muito grande. 
 
6.3. Algumas Informações Sobre Os Reagentes 
 (Estas informações serão usadas na aula de hoje) 
 
1. β -Naftol 
 
 
Trata-se de um composto sólido, incolor, de fórmula molecular C10H7OH, que 
apresenta uma densidadede 1,2g/cm
3
, ponto normal de fusão 123
0
C, ponto normal de 
ebulição 286 
0C, isômero de posição do α- naftol. Os naftois apresentam grupos hidfoxil 
mais reativos que os fenois, apresentando solubilidade em álcoois, étres e clorofórmio. São 
usados em fabricação de tintas e em sínteses orgânicas. 
 
2. Ácido Benzoico 
 
 
O ácido benzóico é um composto aromático de massa molecular 122u e fórmula 
molecular C6H5COOH ou C7H6O2. Como o próprio nome indica, pertence à função ácido 
carboxílico, sendo usado como conservante de alimentos, apresenta-se como um sólido 
cristalino sendo um importante precursor para várias sínteses orgânicas. Seu nome deriva 
do fato de que ele foi obtido pela primeria vez da essência do benjoeiro, uma árvore de 
grandes dimensões, podendo atingir até aproximadamente 20 metros de altura. O benjoeiro 
vegeta exclusivamente na Ásia tropical. 
3. Éter Etílico ou Etoxetano ou Simplesmente Éter 
 46 
 
 
Os éteres apresentam dois radicais iguais ou diferentes ligados a um átomo de 
oxigênio. Quando os radicais são iguais, dizemos tratar-se de um éter simétrico, em caso 
contrário, de um éter assimétrico. O éter etílico, que também chamado de etoxetano ou de 
simplesmente éter, é um éter simétrico e, desde priscas eras, é usado como anestésico. 
Quando inalado causa sintomas desagradáveis como dores de cabeça, náuseas, vômitos, 
entre outros, além de causar dependênciaquímica. Por este motivo, hoje, o seu uso como 
anestésico é restrito. Os éteres têm grandes aplicações como solventes inertes em reações 
orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de fontes naturais. Pelo fato dos 
éteres não apresentarem ligações de hidrogênio entre suas moléculas, suas temperaturas de 
fusão e ebulição são baixas, próximas às dos hidrocarbonetos, as do éter etílico são 
respectivamente -116 ºC e 35 ºC. Em geral as densidades dos éteres são menores que a da 
água. Os éteres de menores massas moleculares apresentam pequena solubilidade em água, 
visto que suas moléculas fazem ligações de hidrogênio com as moléculas deste solvente. 
Grande volatilidade do éter etílico é uma de suas características. Trabalhar com éter etílico 
torna-se perigoso pelo fato de seus vapores serem mais densos que o ar e em consequência, 
se os recipientes nos quais está adicionado, não ficarem devidamente vedados, seus 
vapores escapam e se acumulam em pisos e mesas e, a aproximação de uma chama pode 
ocasionar uma explosão. 
 
4. p – Nitroanilina 
 
 
Trata-se de um composto químico de fórmula molecular C6H6N2O2. Como se vê 
pela fórmula, pode-se considerar este composto como derivado de uma amina, a anilina, 
onde se adicionou um grupo nitro na posição quatro do anel benzeno ou, um nitrobenzeno, 
onde se adicionou um grupo amino na posição quatro. Sua massa molecuar é 188,12u 
tendo a aparência de um pó amarelo ou marron cuja densidade é 1,4 g/mL, sua temperatura 
 47 
de fusão situa-se entre 146-149 ºC e a de ebulição é de 332 ºC sendo sua solubilidade a 21 
ºC aproximadamente 0,050 g/100mL de água. 
 
6.4. Materiais E Reagentes 
 
MATERIAIS 
Erlenmeyer Funil de separação 
Funil de Büchner Papel filtro pregueado 
Bastão de vidro Balança 
Béqueres Bomba de vácuo 
REAGENTES 
Naftaleno Hidróxido de sódio concentrado 
B-naftol, Bicarbonato de sódio 10% 
Ácido benzoico Ácido clorídrico concentrado 
p-nitroanilina Hidróxido de sódio 10% 
Éter etílico Sulfato de sódio 
Água Ácido clorídrico 10% 
 
6.5. Desenvolvimento do Trabalho Experimental 
 
1. Usando a técnica de pesagem que você aprendeu no período anterior e, com os devidos 
cuidados, pese 1,00 grama dos compostos orgânicos abaixo relacionados: 
 
Naftaleno 
β-naftol, 
Ácido benzóico 
p-nitroanilina 
 
2. Adicione os quatro compostos acima relacionados em um erlenmeyer e os dissolva com 
100,0 mL de éter etílico. Assim procedendo você preparou uma solução que 
chamaremos de solução A. 
Etapa 1 
 
 48 
I - Transfira para um funil de separação (funil de bromo) a solução A. Seguindo a ordem 
proposta abaixo, faça a extração usando as soluções aquosas recomendadas. Nesta 
primeira etapa a solução recomendada é a solução aquosa de HCl a 10%. Mantenha a 
solução etérea no funil. Cuide para que a pressão dentro do funil não suba muito, para 
isto, abra a torneira do funil de separação periodicamente. 
 
II – Faça a extração de um dos componentes da mistura com 30 mL de solução de HCl a 
10%. Execute esta ação por três vezes. Coloque cada fração aquosa obtida em um 
béquer limpo e seco. 
 
III - Misture as frações aquosas obtidas (aquelas três que estão nos três béqueres) e as 
neutralize com solução aquosa de NaOH concentrada. 
 
IV - Faça uma filtração a vácuo, separando o precipitado formado. Você isolou um dos 
quatro compostos dissolvidos em éter. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
A solução que ficou no funil de decantação será denominada de solução B. Note 
que nesta solução etérea tem apenas três dos quatro compostos inicialmente dissolvidos. 
 
Etapa 2 
 
I - Agora você vai usar a solução B nesta segunda etapa. Seguindo a ordem proposta 
abaixo, faça a extração de mais um dos compostos dissolvidos no éter. Aqui a solução 
aquosa recomendada é a solução aquosa de NaOH a 10% . Mantenha a solução 
etérea no funil. Cuide para que a pressão dentro do funil não suba muito, para isto, abra 
a torneira do funil de separação periodicamente. 
 
 49 
II - Extrair outro componente da mistura usando 30,0 mL de solução de NaHCO
3 a 
10%. Executar esta ação por três vezes. Coloque cada fração aquosa obtida em um 
béquer limpo e seco. 
 
III - Misture as frações aquosas obtidas (aquelas três que estão nos três béqueres) e 
neutralize com solução aquosa de HCℓ concentrada. Esta neutralização deve ser 
feita vagarosamente e com agitação branda. 
 
IV - Faça uma filtração a vácuo, separando o precipitado formado. Você isolou outro 
composto entre os quatro dissolvidos no éter. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
A solução que ficou no funil de decantação será denominada de solução C. Note que nesta 
solução etérea tem apenas dois dos quatro compostos inicialmente dissolvidos. 
 
Etapa 3 
 
I - A partir de agora você vai usar a solução C. Nesta terceira etapa, seguindo a ordem 
proposta abaixo, faça a extração de mais um dos compostos dissolvidos no éter. Aqui a 
solução aquosa recomendada é a solução aquosa de NaOH a 10% . Mantenha a 
solução etérea no funil. Cuide para que a pressão dentro do funil não suba muito, para 
isto, abra a torneira do funil de separação periodicamente. 
 
II – Faça a extração do penúltimo componente que ainda está na mistura etérea usando 
30,0 mL de solução de NaOH a 10%. Execute esta ação por três vezes. 
III - Misture as frações aquosas obtidas (aquelas três que estão nos três béqueres) e 
neutralize com solução aquosa de HCl concentrada. 
 
 50 
IV - Faça uma filtração a vácuo e separe o precipitado formado. Você isolou o penúltimo 
composto dissolvido no éter. Só falta mais um. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
A solução que ficou no funil de decantação será denominada de solução D. Note 
que nesta solução etérea tem apenas um dos quatro compostos inicialmente dissolvidos. 
 
Etapa 4 
 
I - Você usará nesta etapa a solução D. Irá obter o último composto que ainda resta na 
solução etérea. Para isto, remova esta solução para um erlenmeyer, lave-a com água 
destilada e a seque com Na2SO4. 
 
II - Filtre para um balão volumétrico ou erlenmeyer e evapore o éter em um evaporador 
rotatório ou em banho-maria. Assim procedendo você acaba de obter o último 
composto que estava dissolvido no éter. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
Etapa 5 
 
Recorrendo a um dessecador, seque os quatro produtos obtidos nas quatro tapas 
executadas até agora e que estão retidos em papeis de filtro. Usando a técnica de pesagem 
que você aprendeu no período anterior e, com os devidos cuidados, pese todos os 
compostos extraídos e calcule a porcentagem de cada material que você conseguiu extrair 
da solução. 
6.6. Questionário 
1. Cite algumas propriedades do β – Naftol 
2. Qual o tipo de hibridação dos carbonos do β – Naftol? 
3. Escreva fórmula e nome de um isômero do β – Naftol 
 51 
4. Por que se classifica o ácido benzoico como um composto aromático? 
5. O que é um éter simétrico? Dê um exemplo de fórmula e nome, diferente do encontrado 
neste texto. 
6. Por que o uso de éter como anestésico hoje é restrito? 
7. O que confere aos éteres temperaturas de fusão e de ebulição baixas, próximas às dos 
hidrocarbonetos?