Relatório Química Orgânica I Reatividade dos Alcoóis

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP 
INSTITUTO DE CIÊNCIA DA SAÚDE CURSO 
DE FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
REATIVIDADE DOS ALCOÓIS: PREPARAÇÃO DO CLORETO DE TERT-
BUTILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOME DOS ALUNOS: AMANDA FERNANDES, ELIETE 
SCHNEIDER, IZOLDA CAMARGO, LARISSA RICO E PÂMELA 
RODRIGUES 
TURMA: FA 
GRUPO: 2 
PROFESSORA: LUISA BARRETT 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sinop – MT 
 
9 de Nov/2017
 
1. OBJETIVO 
Preparar o cloreto de tert-butila numa reação de substituição nucleofílica do tert-butanol. 
Purificar por destilação simples e identificar o cloreto tert-butila preparado anteriormente e ter 
contato com a técnica de destilação simples. 
 
 
2. MATERIAL UTILIZADO 
 
Materiais 
 
 Funil de separação 
 
 Provetas de 25 e 50 mL 
 
 Béquer de 250 mL 
 
 Funil simples 
 
 Suporte universal 
 
 Aro 
 
 Espátula 
 
 Álcool butílico terciário 
 
 Ácido clorídrico concentrado 
 
 CaCl2 anidro 
 
 Solução aquosa de NaHCO3 5% 
 
 Pisseta com água destilada 
 
 
 
3. INTRODUÇÃO 
 
Os alcoóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (OH) 
ligada a um ou mais carbonos saturados. O tert-butanol ((CH3)3COH) é caracterizado por ter o 
grupo hidroxila ligado ao carbono central do isobutano (ou metilpropano (C4H10)). Esses 
compostos orgânicos são comumente utilizados para a preparação de Haletos de alquila. 
No presente trabalho o álcool, tert-butanol, foi colocado em reação com o ácido 
clorídrico para a preparação do cloreto de tert-butila, levando em consideração que as reações 
orgânicas possibilitam a obtenção de variados produtos orgânicos, neste caso a reação a qual 
se seguiu foi a de Substituição Nucleofílica Unimolecular. 
Para esta reação o mecanismo SN1 acontece em três etapas: a quebra heterolítica da 
ligação do Hidrogênio(H) com o Cloro (Cl) o que segue com a protonação do álcool pelo 
ácido que formando água (H2O), um ótimo grupo abandonador, sendo a saída da água a etapa 
lenta da reação, o que resulta na formação do carbocátion. O íon cloreto se liga ao carbocátion 
e assim ocorre a formação do Cloreto de tert-butila (C4H9Cl). Este é o mecanismo mais 
adequado para substratos que formam carbocátions estáveis (haletos terciários) como tem-se 
na preparação do cloreto de t-butila a partir do t-butanol. Abaixo está representado o 
mecanismo de reação SN1: 
 
Para a parte da purificação, foi utilizado um processo de destilação que pode ser 
exercido para diferentes fins, logo, existem diferentes técnicas para tal processo seguindo a 
partir de uma solução de dois ou mais componentes onde pelo menos um dos componentes é 
um líquido. E tem-se o objetivo de separar as substâncias presentes nessa solução. A 
purificação se fez a partir da solução liquida em aquecimento até que a mesma comece a 
ferver, quando a pressão atmosférica se igualar a pressão dentro do recipiente, formando 
bolhas no liquido e assim acontece a vaporização deste, seguida pela condensação do vapor 
formado, este volta ao estado líquido e é recolhido. 
As técnicas que geralmente são utilizadas para a obtenção do cloreto tert-butila puro 
são: extração e lavagem, secagem de solução (secagem por agentes inorgânicos e minerais), 
filtragem simples (eliminação do agente secante), destilação simples (obtenção do cloreto de 
tert-butila). Quando um conjunto de medidas é usado para a extração do produto líquido-
líquido se denomina marcha química. 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Preparação do cloreto tert-butila a partir do tert-butanol. 
Na capela mediu-se nas provetas 33 mL de ácido clorídrico e 10 mL de álcool tert-
butílico. Transferiram-se ambos para o funil de separação. Tampou-se adequadamente e 
segurou-se de modo que a haste ficasse inclinada e voltada para cima (Figura 1). Assim que 
foram colocados os reagentes no funil agitou-se 2 vezes e foi liberado o gás formado em seu 
interior, ainda na capela. Para isso abriu-se a 
torneira do funil. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
De volta para a bancada deu-se continuidade ao processo de agitação, seguido de 
liberação do gás por quinze minutos. Ao terminar o tempo determinado colocou-se o funil no 
suporte universal e esperou-se um tempo até que a camada inferior ácida fique límpida, após 
isso foi possível observar a formação de duas fases. Retirou-se a tampa e colocou-se um 
béquer abaixo do funil. Foi aberta a torneira e retirou-se a fase mais aquosa, localizada na 
parte inferior do funil, em um enlenmayer de 125 mL (Figura 2). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1-Posição para liberação da pressão durante o uso do funil de separação. (Fonte 
arquivo pessoal) 
Figura 2- Extração pelo funil de separação. (Fonte: arquivo pessoal) 
 
Após isso, adicionou-se 20 mL de água destilada, medida na proveta, no funil. 
Novamente aguardou-se um tempo e observou-se a formação de duas fases. Agitou-se por 
dois minutos, sempre abrindo a torneira para a liberação de gás. E mais uma vez realizou-se a 
retirada da fase aquosa, recolhendo ela no enlenmayer. 
Mediu-se 20 mL de bicarbonato de sódio na proveta e adicionou-se no funil. Ao se 
realizar a adição retirou-se o ar e novamente iniciou-se a agitação durante dois minutos, sendo 
esta intercalada com a retirada do gás. Houve a formação de duas fases, ao se colocar o funil 
no suporte universal, por isso foi retirada a fase de baixo. 
Por fim, adicionou-se 20 mL de água e agitou-se por dois minutos novamente, liberando 
o gás de vez em quando. Voltou-se ao suporte universal e abriu-se a torneira do funil 
separando as duas fases formadas. Restando no funil apenas o ácido orgânico, o qual foi 
retirado pela parte de cima do funil, para evitar contaminação, em um béquer seco. A fase 
aquosa foi descartada na pia sob água corrente. 
Foi adicionado ainda uma pequena quantidade de cloreto de cálcio anidro no ácido 
orgânico. Após adicionar deu-se uma pequena agitada e notou-se que o líquido ficou límpido. 
Em seguida passamos o líquido para o béquer, juntamente com a bancada 1. Ao final levou-se 
o enlenmayer com o ácido orgânico, devidamente identificado, para ser guardado em local 
apropriado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Purificação do cloreto tert-butila. 
A parte dois do experimento não pode ser realizada devido à greve dos técnicos. Não 
sendo possível o uso do laboratório sem a presença dos mesmos. 
 
 
 
 
Figura 3-Produto tert-butila ao final da extração. (Fonte:arquivo pessoal.) 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
O experimento realizado nessa prática ocorreu via reação de substituição nucleofílica de 
1º ordem (SN1). Na qual o grupo hidróxido (OH
-
) do álcool foi substituído pelo íon cloreto 
(Cl
-
). Devido ao substrato ser um álcool terciário ele não reagiria via mecanismo SN2. Na 
reação SN1 o álcool tert-butílico, se transforma em cloreto de t-butila somente com agitação 
com ácido clorídrico concentrado a temperatura ambiente. Como mostra a reação abaixo. 
Depois da agitação foi observado a formação de duas fases, uma fase aquosa formada de 
H2O e HCl e outra fase orgânica (cloreto de t-butila.) Isso ocorre por conta do cloreto de tert-
butila não ser solúvel em água, ficando na fase superior e a fase inferior correspondia a água 
e ao HCl que não reagiu por estar em excesso. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Foi utilizada a técnica de extração e lavagem por isso foi adicionado água destilada e 
bicarbonato de sódio no funil contendo a fase orgânica. Ao se realizar a lavagem da fase 
orgânicacom o bicarbonato de sódio, tem-se por objetivo para retirar os traços de HCl 
(arrastar o excesso de cloreto) presente no meio, devido ao bicarbonato ser uma base ele 
ajuda a neutralizar o ácido.Ocorrendo através da seguinte reação representada logo abaixo. 
NaHCO3 + HCl → NaCl + CO2 + H2O 
Observa-se através da reação que há formação de CO2, que é liberado de tempo em 
tempo abrindo-se a torneira do funil, enquanto agita-se. E novamente se forma duas fases, a 
superior correspondendo à fase orgânica e a inferior à solução aquosa de NaCl, sendo esta 
última descartada. Por conta de a fase orgânica conter traços de NaCl, realizou-se uma última 
lavagem com água destilada, procedendo-se da mesma forma, sendo a fase aquosa descartada 
e obtendo-se a fase orgânica (cloreto de t-butila). 
 
A utilização do cloreto de cálcio anidro se deve ao fato dela ser uma substância 
higroscópica, ou seja, tem a capacidade de absorver umidade. Por isso sua utilização tinha 
como objetivo eliminar traços de água ainda presentes na fase orgânica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A destilação seria utilizada para purificar as substâncias presentes no cloreto de tert-
butila obtido, porém não foi possível sua realização pela greve dos técnicos, não permitindo o 
uso dos laboratórios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. CONCLUSÃO 
A realização destes experimentos foi de grande importância para a compreensão do 
mecanismo SN1. Além disso, percebeu-se que a reação se deu de forma muito simples na 
prática, através de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem. Porém não se pode 
confirmar isso por meio de teste. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 1, volume 2, 7ª edição, Rio 
de Janeiro, 2002, cap. 6 
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAemgQAL/sintese-cloreto-t-butila>. Acesso em 
19 de nov 2017. 
< https://pt.scribd.com/doc/14537186/Preparacao-do-Cloreto-de-t-butila>. Acesso em 20 
de nov 2017.