relatório aula prática SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA CATARINA
CURSO SUPERIOR DE ENGENHARIA QUÍMICA
NATÁLIA CRISTINA RAMOS
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA EM LABORATÓRIO:
SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA
LAGES
DEZEMBRO, 2021
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA EM LABORATÓRIO
1. IDENTIFICAÇÃO
Título: síntese do cloreto de t-butila
Discente: Natália Cristina Ramos
Docente: Carolina Berger
Unidade Curricular: Química Orgânica I
Curso: Engenharia Química
Período: 14/12/2021
Objetivo: sintetizar um composto halogenado a partir de um álcool terciário
2. INTRODUÇÃO
As substituições nucleofílicas são reações envolvendo a substituição de um grupo por outro no átomo de carbono saturado. Os nucleófilos possuem pelo menos um par de elétrons livres, que é doado ao carbono com a formação concomitante de uma nova ligação covalente. Ligado ao carbono, há o grupo de saída, que deve ter a habilidade de aceitar esse par de elétrons; os melhores grupos de saída são as bases fracas, ou seja, bases conjugadas de ácidos fortes, por isso o OH- é um grupo de saída ruim, já que é a base conjugada de um ácido fraco (H2O).
No caso da reação orgânica em questão, a síntese do cloreto de t-butila, o mecanismo é o Sn1, que envolve 3 etapas sucessivas. A primeira, também chamada de etapa lenta, é a dissociação da ligação carbono-grupo de saída, com a formação de um intermediário carbocátion. A segunda etapa é o ataque do nucleófilo ao carbono carregado positivamente para formar o produto protonado. E, na última etapa, ocorre a desprotonação, gerando o produto final neutro. 
Também se tratando da síntese do cloreto de t-butila, o carbono do álcool está ligado ao um grupo de saída pobre, o OH-, que é uma base forte, o que impossibilita a dissociação da ligação carbono-grupo de saída em condições normais. Para viabilizar a reação, é necessário tornar o grupo de saída uma base mais fraca, o que pode ser alcançado quando esta reação ocorre em meio ácido. 
2.1 OBJETIVO
Sintetizar um composto halogenado (cloreto de t-butila) a partir de um álcool terciário (t-butanol).
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS
Erlenmeyers
Pipetas de Pauster
Provetas
Funil de separação
Espátula
Papel indicador de pH
3.2 PRODUTOS UTILIZADOS
35 ml de HCl concentrado
15 ml de álcool t-butílico
25 ml de solução de NaHCO3 5%
Sulfato de sódio anidro P.A.
Solução de AgNO3 10%
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1° parte: obtenção e purificação do cloreto de t-butila 
Na capela, foi misturado 15 ml de álcool t-butílico e 35 ml de ácido clorídrico (quantidades medidas na proveta) concentrado em um erlenmeyer de 250 ml. Agitou-se a solução com um bastão de vidro durante 5 minutos. 
Após o período da reação, foi transferida a mistura reacional para um funil de separação. Tampou-se o funil, inverteu-o e abriu-se a torneira para a liberação da pressão; a torneira foi fechada, agitou-se suavemente e observou-se a separação nítida de duas fases, deixando a tampa do funil aberta. A fase aquosa inferior foi decantada e recolhida em um erlenmeyer para descarte, permanecendo somente a fase orgânica no funil de separação.
Lavou-se a fase orgânica com 25 ml de água destilada para remover o ácido que ainda poderia restar. A solução cloreto de t-butila e H2O foi agitada suavemente e a pressão retirada, para se esperar ocorrer a separação das duas fases, para então decantar a fase aquosa inferior e recolhe-la em um erlenmeyer para descarte. 
Em seguida, 25 ml de solução de bicarbonato de sódio 5% foi adicionada ao funil contendo o produto orgânico. Novamente agitou-se suavemente a mistura, invertendo o funil e aliviando a pressão. Ocorreu a separação de fases e a fase inferior contendo o bicarbonato, que se juntou aos traços de HCl que ainda restavam, foi decantada e recolhida em um erlenmeyer para descarte. 
A fase orgânica foi lavada mais uma vez com 25 ml de água destilada. Agitou-se a mistura e decantou-se a fase aquosa inferior, recolhendo-a em um béquer para descarte. Mediu-se o pH da fase aquosa dessa última lavagem, que deveria estar próximo a neutralidade.
Por fim, transferiu-se o cloreto de t-butila (fase orgânica contida no funil) para um erlenmeyer limpo e seco. Com uma espátula, adicionou-se a quantidade equivalente a meia colher de chá de sulfato de sódio anidro. O haleto de alquila foi agitado ocasionalmente com o agente dessecante e o material límpido decantado para uma proveta limpa e seca. Anotou-se o volume de cloreto de t-butila recuperado.
2° parte: reconhecimento do cloreto de t-butila
Para realizar o teste qualitativo de haletos, 10 gotas de cloreto de t-butila foram transferidas para um tubo de ensaio e 2 gotas da solução de nitrato de prata 10% foram adicionadas ao tubo de ensaio. Agitou-se a mistura e anotou-se o resultado observado.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese do cloreto de t-butila a partir de uma substituição nucleofílica acontece da seguinte forma: misturando o álcool com o ácido clorídrico, a hidroxila é protonada, tornando-se um bom grupo de saída e formando um carbocátion terciário; esse carbocátion é atacado pelo íon cloreto e o haleto é formado.
Na última lavagem com água destilada, o pH dessa fase aquosa ficou entre 7 e 8, ou seja, ficou próximo da neutralidade. Ao final de todo o procedimento experimental, o volume de cloreto de t-butila recuperado foi de 8 ml. 
Para o reconhecimento do produto formado, a caracterização do haleto com o nitrato de prata é bastante conveniente porque o cloreto é o único haleto presente, e toda sua forma dissociada foi excluída nas etapas de lavagem da fase orgânica, dessa forma todo cloreto presente é oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata. 
5. REFERÊNCIAS
SILVA JR, José Nunes da. Prática 02 – síntese do cloreto de terc-butila. Fortaleza, Universidade de Fortaleza. Disponível em: https://hp.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf
Preparação e Reconhecimento do cloreto de t-butila. Natal, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, jun. 2009. Disponível em: https://www.docsity.com/pt/preparacao-e-reconhecimento-do-cloreto-de-t-butila/4773389/