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Universidade do Estado do Rio de Janeiro Disciplina: Química orgânica Profa.: Márcia R. Almeida 1ª Lista de exercícios: Estereoquímica Questão 1: Identifique os centros de quiralidade nas seguintes moléculas. CH3O N H H CH3 dextrometorfano cicutina N H CH2CH2CH3 mentol H H CH3 HO H Questão 2: Atribua prioridades aos seguintes conjuntos de substituintes: a) -H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH b) -CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH c) -CN, -CH2NH2, CH2NHCH3, -NH2 d) -Br, -CH2Br, -Cl, -CH2Cl Questão 3: Oriente cada um dos seguintes desenhos de maneira que o grupo de menor prioridade esteja situado na parte detrás da molécula, e então atribua a configuração R ou S. C CC 1 2 34 1 2 3 4 1 2 3 4 Questão 4: Atribua a configuração R ou S para cada centro de quiralidade de cada uma das seguintes moléculas. C CH3 CO2H C CH3H CN NH2 C OH CO2HH3C H Br H Questão 5: Desenhe a representação tetraédrica para a molécula (S)-2-pentanol. Questão 6: Atribua a configuração R ou S para cada centro de quiralidade nas seguintes moléculas. Quais são enantiômeros e quais são diastereoisômeros? C C CH3H H OH Br CH3 C C CH3Br H3C OH H H C C HBr H CH3 CH3 OH C C BrH H3C H CH3 OH Questão 7: Quais das seguintes substâncias apresentam a forma meso? a) 2,3-dibromobutano. b) 2,3-dibromopentano. c) 2,4-dibromopentano. Questão 8: Explique, justificando sua resposta, o que são moléculas denominadas levógiras e dextrógiras.
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