12. Heterosídeos Cianogênicos

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 UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
 CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
 DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
 FARMACOGNOSIA 
 HETEROSÍDEOS CIANOGÊNICOS
PROFª Drª. Maria de Fátima Vanderlei de Souza
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 Heterosídeos Cianogênicos
1 – Definição: são substâncias que por hidrolise liberam o ácido cianídrico (HCN), simultaneamente com outras substâncias.
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2 – Estrutura Química
R O OSE
 C
R’ C N
Três elementos desta estrutura podem está sujeitos a variações:
A Ose;
Os radicais R e R’;
A quiralidade do Carbono.
A unidade osídica é normalmente a glicose, com raras exceções um dissacarídeo.
R e R’ são alifáticos ou aromáticos, em muitos casos formam um cíclo.
 Heterosídeos Cianogênicos
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 Heterosídeos Cianogênicos
3 – Biossíntese: derivam-se de aminoácidos, via aldoxinas.
Aminoácido Aldoxina Nítrila 
 R C N
Hidroxialdoxina 
 Hidroxinítrila 
 H. Cianogênico
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3 – Biossíntese: 
 Heterosídeos Cianogênicos
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Fatores que influencia a biossíntese dos glicosídeos cianogênicos
fator genético - variedade vegetal Ex.: mandiocas “bravas”
fase desenvolvimento – estruturas jovens
condições crescimento: nutrientes solo, luminosidade, água 
- alterações
 Heterosídeos Cianogênicos
Espécimes selvagens (espontâneos) concentrações
Espécimes cultivados (condições favoráveis) – teores reduzidos
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 Heterosídeos Cianogênicos
4 – Principais Tipos de Heterosídeos Cianogênicos: 
Caracterizam-se em função do aminoácido precursor.
4.1 – Derivados da Vanílina;
4.2 – Derivados da Fenilalanina;
4.3 – Derivados da Tirosina; e mais raramente
4.4 – Derivados da Isoleucina
5 – Ocorrência:
Encontram-se nas famílias:
- Rosaceas, 
- Sapotaceas, 
- Leguminoseas, 
- Compostas, 
- Caprifoliaceas, 
- Gramineas, Euphorbiacea, etc.
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 Heterosídeos Cianogênicos
6 – Localização:
 
São estocados nos vacúolos das células epidérmicas, encontrando-se, portanto, isolados das enzimas hidrolases, localizadas no mesófilo.
Quando um tecido é danificado os glicosídeos cianogênicos interagem com as hidrolases, havendo liberação de ácido cianídrico.
Por que isto acontece?
7 – Propriedades
- Solúveis na água e no álcool;
- Parcialmente solúveis nos ésteres acéticos; e
- Insolúveis no éter e clorofórmio.
 
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8 -Funções
 - atuam na defesa das plantas: os seus produtos de degradação, glucosinolatos, atuam como toxinas e repelente alimentar para herbívoros;
- Substâncias de defesa contra microorganismos e insetos fitófagos. 
- Os glucosinolatos liberam as substâncias responsáveis pelo odor e gosto característicos do rabanete, repolho e brócolis.
 Heterosídeos Cianogênicos
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 Heterosídeos Cianogênicos
9 – Toxicidade
São tóxicos quando ingeridos e absorvidos numa concentração de 0,5 a 3,5 mg/Kg de peso.
A ingestão do Glicosídeo não é venenosa, todavia o ácido clorídrico do estomago e algumas bactérias do intestino podem decompor o Glicosídeo, liberando o HCN.
Como o ácido cianídrico exerce sua ação tóxica?
9 – Como provocar a desintoxicação?
10 – Fontes?
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9 – Como retirar a toxicidade?
alimentos - preparo adequado aquecimento
cozimento partes rígidas
torrefação farinhas
secagem ao sol
forragem - ensilagem adequada (umidade / pH)
 Heterosídeos Cianogênicos
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10 - AÇÃO FARMACOLÓGICA E EMPREGO TERAPÊUTICO
 doses pequenas
 Béquico
 Sedativo
 Espasmolítico
- doses elevadas intoxicação
 
 estimulação SNC
 asfixia
 Morte
 Heterosídeos Cianogênicos
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MODO DE AÇÃO
CN- afinidade íons metálicos
inativação citocromo-oxidase (Fe3+)
 inibição transporte eletron
 interrupção processo oxidativo respiratório celular
 detecção diminuição oxigênio intracelular
 estimulação SNC
 
 tremores e convulsões
 Heterosídeos Cianogênicos
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9 – Como provocar a desintoxicação?
A desintoxicação ocorre através da combinação do cianeto com o enxofre (S) para  formar tiocianato. 
pode ocorrer por duas vias: 
1ª) via enzimaticamente: através de reações catalisadas pela rodanase ; ou
2ª) via não enzimática, por combinação com a albumina. 
O tiocinato, composto menos tóxico, é eliminado por via renal tendo um tempo de semi-vida de eliminação de 2,5 dias em pacientes com função renal normal.
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Animais intoxicados por plantas cianogênicas respondem prontamente a aplicação intravenosa de hipossulfito de sódio
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Fontes
 Heterosídeos Cianogênicos
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 Heterosídeos Cianogênicos