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FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA METABOLISMO VEGETAL astrid.nassau@gmail.com METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO Reações bioquímicas → síntese de compostos orgânicos, componentes estruturais e funcionais e a degradação de compostos orgânicos para a síntese de ATP. O metabolismo → enzimas → direcionam as rotas metabólicas Definição: Conjunto de todas as reações bioquímicas que ocorrem em uma célula ou organismo para a manutenção de atividades vitais. METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO METABOLISMO SECUNDÁRIO METABOLISMO PRIMÁRIO Processos comuns e essenciais para todas as plantas. • Fotossíntese • Respiração • Transporte de solutos • Síntese de proteínas • Assimilação de nutrientes Distribuição universal AA, nucleotídeos, lipídios, Processos químicos que produzem compostos não essenciais à sobrevivência, mas que garante vantagens → perpetuação da espécie. Metabólitos especiais Distribuição restrita Alcaloides, Flavonoides, Taninos METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO METABOLISMO SECUNDÁRIOFUNÇÕES DOS MET. SECUNDÁRIOS NO VEGETAL • Defesa contra herbívoros e microrganismos; (alcaloides amargos, antifúngicos) • Proteção contra raios UV; (flavonoides - antocianinas) • Atração de polinizadores; (terpenos - óleos essenciais) • Alelopatia (compostos fenólicos - ácido cafeico) METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários - Sazonalidade 0 10 20 30 40 50 60 maio julho setembro outubro p-cimeno carvacrol Ex: Variação de óleos essenciais de Orégano (Oreganum vulgare) conforme a época do Ano - São Paulo METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários ↑ Altitude ↑ Flavonoides METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários As rotas metabólicas (metabólitos secundários) podem ser iniciadas durante alguns estágios particulares de crescimento e desenvolvimento ou em períodos de estresse causados por limitações nutricionais ou ataques microbiológicos. METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Os metabólitos secundários vegetais podem ser divididos em três grupos quimicamente distintos: ▪ TERPENOS; ▪ COMPOSTOS FENÓLICOS; ▪ COMPOSTOS NITROGENADOS. METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO METABOLISMO VEGETAL METABOLISMO SECUNDÁRIO Esquema geral Ácido chiquímico Acetato Alcaloides indólicos e quinolínicos Protoalcaloides Isoquinolínicos Benzilisoquinolínicos Fenilpropanoides Lignanas, ligninas e cumarinas Antraquinonas, Taninos condensados e Flavonoides Esteroides Terpenos Fenilalanina/ Tirosina Ácido cinâmico Ornitina/ lisina PolissacarídeosGLICOSE Ácidos graxos Acetogeninas Piruvato Ácido gálicoTriptofano Alcloides pirrolidínicos, tropânicos, pirrolizidinico e quinolizidinico Taninos hidrolisáveis Ciclo do ácido cítrico Mevalonato Terpenos Classes Vias Intermediários METABOLISMO SECUNDÁRIO - VIAS METABÓLICAS ✓ Via do ACETATO • Acetogeninas (CROMONAS e ANTRAQUINONAS) • Ciclo de Krebs - ornitina e lisina - ALCALOIDES ✓ Via do MEVALONATO • Ácido mevalônico - TERPENOS e ESTEROIDES ✓ Via do CHIQUIMATO • Triptofano - ALCALOIDES • Fenilalanina/tirosina - PROTOALCALOIDES, FENILPROPANOIDES, LIGNANAS, LIGNINAS, CUMARINAS e FLAVONOIDES • Ácido gálico - TANINOS HIDROLISÁVEIS ✓ Via MISTA - CHIQUIMATO + ACETATO FLAVONOIDES, TANINOS CONDENSADOS e ANTRAQUINONAS FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA SAPONINAS astrid.nassau@gmail.com DEFINIÇÃO GERAL • Nome originado do latim sapone = sabão. • Glicosídeos ou Heterosídeos de esteroides ou de terpenos policíclicos. ESTRUTURA • Estrutura lipofílica-hidrofílica • Propriedade de a tensão superficial da água. • Ação detergente e emulsificante. Parte lipofílica → aglicona ou sapogenina + Parte hidrofílica → heterosídica ou glicosídica = SAPONINA De acordo com o núcleo fundamental da aglicona. Saponinas esteroidais Saponinas triterpênicas CLASSIFICAÇÃO De acordo com o núcleo fundamental da aglicona. Saponina esteroidal Saponina triterpênica GlicirrizinaDiosgenina CLASSIFICAÇÃO http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.datuopinion.com%2Fdiosgenina&ei=CktJVfWLG8KegwSNgYG4DQ&bvm=bv.92291466,d.eXY&psig=AFQjCNGkzGyWEjS2be1ecukQvkf-_c2SaA&ust=1430952943058109 PROPRIEDADES GERAIS •Formam espuma persistente e abundante em solução aquosa. •Possuem solubilidade. •Hidrofílica: solúvel em água. •Lipofílica: solúvel em solvente apolares. •Substâncias de elevada massa molecular. PROPRIEDADES GERAIS •Complexam com esteroides. •Agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas. •Irritante para a mucosa, possuindo sabor acre e amargo; •Tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos. EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO Solventes polares • Água; álcoois; mistura hidroalcoólica. • Maceração • Percolação • Decocção • Extração sob refluxo Solventes pouco polar • Diclorometano; clorofórmio. IDENTIFICAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO Teste da espuma Ação hemolítica Teste de espuma - Por agitação: •Colocar 1 g da droga em pó ou fragmentada em tubo de ensaio; •Adicionar 10 ml de água destilada; •Ferver por 2 min; •Resfriar e agitar energicamente por 15 s. •Pesquisa positiva → formação de forte espuma persistente por mais de 15 min. IDENTIFICAÇÃO IDENTIFICAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO USOS FARMACÊUTICOS •Adjuvantes em formulações. •Insumos ativos em drogas vegetais. •Matéria-prima para a síntese de esteroides (corticosteroides). Sisal (Agave sisalina) PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS •Anti-inflamatória. •Antifúngica. •Antiviral. •Hepatoprotetora. •Expectorante. •Imunomoduladora. •Hipocolesterolemiante. PRINCIPAIS REPRESENTANTES FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA ANTRAQUINONAS astrid.nassau@gmail.com INTRODUÇÃO ✓Pertencem a classe das quinonas. ✓Quinonas: metabólitos secundários produtos da oxidação de fenois. INTRODUÇÃO ✓Quinonas - Principal característica: ✓Presença de dois grupos carbonílicos. ✓Formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas. ✓Grupos principais ✓Em função do ciclo no qual o sistema de ligação duplas e grupos carbonílicos está inserido. ✓Benzoquinona. ✓Naftoquinona. ✓Antraquinona. Benzoquinona ✓Quinonas – Grupos principais: Naftoquinona Antraquinona ANTRAQUINONAS ✓Hidroxila. ✓Cetônico. ✓Metila, metoxila ou carbonila. ✓Hidroxila ou metoxila. O O 1 2 3 45 6 7 8 9 10 Antraquinona (A) Antrona (C) Antranol (D) ✓Estado mais oxidado. ✓Menor atividade. ✓Plantas secas. ✓ Estado mais reduzido. ✓ Maior atividade. ✓ Plantas frescas. Diantrona (B) (A) e (B) (C) e (D) Em uma planta pode-se encontrar derivados antraquinônicos em estados de oxidação. OCORRÊNCIA Vegetais http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Falvedama.com%2Fpt%2Fcontent%2F6-aloe-vera&ei=OrpSVZv7BIuhgwTSv4C4Bg&psig=AFQjCNFEDWypECHqWW9NEklSkSnFrPS9Wg&ust=1431571370151254 PROPRIEDADES BIOLÓGICAS ✓Defesa química das plantas contra insetos fitófagos e outros patógenos; ✓Toxicidade para cupins; ✓Função alelopática. PROPRIEDADES GERAIS✓Apresentam-se: ✓Forma livre - Genina ou aglicona. ✓Forma conjugada - Heterosídeos ou Glicosídeos (C e O). http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.ebah.com.br%2Fcontent%2FABAAAA4JMAB%2Fexercicios-farmacognosia&ei=L4FSVdmLHorigwSntoGIBw&psig=AFQjCNEVRYv47aVC9RwSM4yL7BljnQd2NQ&ust=1431556369670485 PROPRIEDADES GERAIS ✓Cristais amarelados, laranjas ou vermelhos. ✓Sabor amargo. ✓Grupo mais estável das quinonas. ✓Solubilidade Forma livre Forma conjugada Insolúvel em solventes polares. Solúvel em solventes polares. Solúvel em solventes apolares. Insolúvel em solventes apolares. EXTRAÇÃO Forma livre (Genina) Forma conjugada (Heterosídeos) Clorofórmio; Acetona Água; Misturas hidroalcoólicas Percolação http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.npa.ind.br%2FAreasDeConhecimento.asp&ei=Xb9SVYXjEoKZNrHugIAF&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNGNvotepg7dt4MAmU2HSBKhGnJIkg&ust=1431572678343355 IDENTIFICAÇÃO • Antraquinonas livres Reação de Borntrager direta • Antraquinonas conjugadas Reação de Borntrager com prévia hidrólise ácida http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.ebah.com.br%2Fcontent%2FABAAAA4JMAB%2Fexercicios-farmacognosia&ei=L4FSVdmLHorigwSntoGIBw&psig=AFQjCNEVRYv47aVC9RwSM4yL7BljnQd2NQ&ust=1431556369670485 • Antraquinonas livresReação de Borntrager direta Droga vegetal NH4OH; KOH Coloração rosa ou avermelhada Reação positiva • Antraquinonas conjugadas Reação de Borntrager com prévia hidrólise ácida Droga vegetal EtOH 25% Aquecimento (1’) Filtração H 2 S O 4 5 % + aquecimento leve e resfriamento em torneira + Clorofórmio USOS Indústria Farmacêutica AlimentosCosmética PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS ✓Atividade laxativa. ✓Antileishmanicida. ✓Antibacteriana. ✓Antifúngica. ✓Anti-tumoral. ATIVIDADE LAXATIVA ✓Intensidade depende da dose. ✓Indicações: ✓Prisão de ventre. ✓Exames radiológicos e colonoscópicos. ✓Pré e pós cirurgias ano-retais. ✓Patologias anais dolorosas. http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.diabeticcare.com.br%2FProduto-MEDICAMENTOS-Herbarium-CASCARA-SAGRADA-45-CAPSULAS---HERBARIUM-versao-649-650.aspx&ei=uaBTVeL5N4ykgwSg4IHgCg&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNHiwA39rChb4Z1SzJnWJ2HYoRy_MQ&ust=1431630378403736 ATIVIDADE LAXATIVA Ingestão de glicosídeos antraquinônicos Estado reduzido formado in situ Atuação direta nas células epiteliais da mucosa intacta do intestino. No cólon: hidrólise (β-glucosidases da flora) e redução. ORIENTAÇÕES FARMACÊUTICAS ✓Produtos a serem usados por um curto período - 10 dias, no máximo. ✓Podem causar dependência, diarreia, vômito, irritação da mucosa gástrica e até carcinoma colorretal. ✓Não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma formulação. ✓Não utilizar em crianças, durante a gravidez (citotóxico) e lactação (passa para o leite materno). PRINCIPAIS REPRESENTANTES CÁSCARA SAGRADA - Rhamnus purshiana. ✓Casca dos caules. ✓A atividade dos glicosídeos de antronas é muito marcado (provocando cólicas), o que justifica o tratamento térmico ou o tempo de armazenamento de algumas drogas antes do uso (para haver a oxidação destes compostos). ✓Ação laxativa, estimulante do apetite, anti-tumoral (estudos). RUIBARBO - Rheum palmantum e Rheum officinale. ✓Raízes e rizomas. ✓Atenção com as falsificações de espécies. ✓Ação laxante, tratamento tópico de inflamações e infecções da mucosa oral. http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Falimentacaomedicinal.com%2Fruibarbo%2F&ei=2qxTVbCIJ8q4ggTP4IHgBA&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNFEY1ofjXC-NIi81dASL8MxnSfm1g&ust=1431633471404863 BABOSA - Aloe vera. ✓Folhas (látex amarelado, com aspecto leitoso). ✓Látex – conservado em recipiente metálico – endurecimento da massa obtida. ✓Ação laxante. http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.sabaoeglicerina.com.br%2Fextrato-glicolico-de-aloe-verababosa-p230&ei=1rVTVf-KBcOYgwTNlYCACw&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNHVYHAM8-1WFDLLwJnL_HawsbzfuA&ust=1431635471788685 BABOSA (Aloe vera) – Folhas Látex Mucilagem Células excretoras (abaixo da epiderme) Células da zona central Atividade laxante Hidratante, antiinflamatória e antibacteriana. Apresenta antraquinonas (Exs.: aloe emodina, aloína (antrona)). Não apresenta antraquinonas. FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA TANINOS astrid.nassau@gmail.com ➢ Substâncias fenólicas complexas, solúveis em água, com massa molecular entre 500 - 3000 Dalton. ➢ Apresentam a propriedade de precipitar alcaloides, gelatina e outras proteínas (formam complexos com estes compostos). ➢ Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais. TANINOS TANINOS ➢ Usados a muito tempo por suas propriedades de tanar peles de animais e formar o couro. ➢ Curtimento de peles. CLASSIFICAÇÃO ➢ Segundo a estrutura química: TANINOS HIDROLISÁVEIS ➢ Este grupo de taninos se divide em dois subgrupos: os galotaninos e os elagitaninos. São ésteres de um açúcar (ou poliol) e um número variável de moléculas de ácidos fenólicos. ➢ O açúcar é normalmente a b-D-glicose. ➢ O ácido fenólico trata-se de ácido gálico, no caso dos galotaninos, ou o ácido hexahidroxidifênico (HHDP) e seus derivados oxidados, no caso dos taninos definidos classicamente como elagitaninos. TANINOS HIDROLISÁVEIS ➢Poliol central (β-D-glicose), com as –OH esterificadas com o ácido gálico. Glicose http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fpatscience.blogspot.com%2F2010%2F02%2Fcomposto-do-acucar-comum-silencia.html&ei=jgwSVfvPMIupgwSFgoI4&bvm=bv.89184060,d.eXY&psig=AFQjCNEmEuRuR4lJnDsVsKCrJkrYgZ7r-Q&ust=1427332532266017 Taninos Hidrolisáveis Galotanino Elagitanino Resultado da união entre unidades de ácido gálico via ligações chamadas meta- depsídicas. Resultado do acoplamento oxidativo C – C entre dois resíduos de ácido gálico espacialmente adjacentes. TANINOS HIDROLISÁVEIS TANINOS CONDENSADOS ➢ São formados pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. ➢ Não são hidrolisados. O Epicatequina trimérica (3 moléculas de flavan-3-ol) ➢ Exemplo: BIOSSÍNTESE OCORRÊNCIA Taninos Hidrolisáveis Condensados Angiospermas Gimnospermas e angiospermas ➢ Geralmente localizados em diferentes órgãos da planta (folhas, frutos, caule). PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS ➢ Solúveis em água e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool). ➢ Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio). ➢ Oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS ➢ Formam complexos com metais pesados (Cu, Hg, Pb, Zn, Al). ➢ Capacidade de complexar com proteínas, alcaloides, polissacarídeos (solúveis ou insolúveis em água de acordo com sua estrutura química). EMPREGO INDUSTRIAL ➢ Curtimento do couro. ➢ Taninos condensados + Formaldeído (Aglutinante). ➢ Estabilizante do solo em fundações de construções. ➢ Taninos condensados formam complexos com metais solúveis em água. ➢No controle de poluição (Pb). ➢ Alimentação: dá o sabor adstringente dos vinhos, sucos, chás e outras bebidas. EMPREGO INDUSTRIAL ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS ➢ Combate a diarreia. ➢ Hipertensão arterial. ➢ Reumatismo. ➢ Hemorragias. ➢ Cicatrização de feridas. ➢ Queimaduras. ➢ Problemas estomacais. ➢ Problemas renais e do sistema urinário. ➢ Processos inflamatórios. EXTRAÇÃO ➢ Inconvenienteo uso de tecidos frescos. ➢ Secagem ➢ Uso de calor em elevadas temperaturas (sol ou estufa): [ ] de taninos. ➢ A sombra e a liofilização: mais indicada. ➢ Seleção de alguns solventes - Misturas. ➢ Metanol:água ➢ Acetona:água ➢ A H2O normalmente com solventes orgânicos rendimento extrativo de compostos fenólicos. EXTRAÇÃO IDENTIFICAÇÃO ➢ Solução de gelatina, de alcaloides e/ou metais pesados. ➢ Formação de precipitados. ➢ Solução de cloreto férrico - Diferencia taninos hidrolisáveis dos condensados. ➢ Coloração azul: taninos hidrolisáveis. ➢ Coloração verde: taninos condensados. Barbatimão ➢ Nome botânico: Stryphnodendron adstringens ➢ Parte da planta: cascas do caule. ➢ Usos: anti-inflamatória, antimicrobiana, cicatrizante, antiúlcera. PRINCIPAIS REPRESENTANTES Hamamelis ➢ Nome botânico: Hamamelis virginiana L. ➢ Parte da planta: folhas, cascas do caule. ➢ Usos: tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorroidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. PRINCIPAIS REPRESENTANTES Pitangueira ➢ Nome botânico: Eugenia uniflora L. ➢ Parte da planta: folhas. ➢ Usos: antidiarreica, diurética, anti-inflamatória, antimalária, hipoglicemiante, hipotensora. PRINCIPAIS REPRESENTANTES Espinheira-santa ➢ Nome botânico: Maytenus ilicifolia R. e Maytenus aquifolium M. ➢ Parte da planta: folhas. ➢ Usos: tratamento de câncer de pele, antiúlcera, cicatrizante, anti-séptico. PRINCIPAIS REPRESENTANTES FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA CUMARINAS astrid.nassau@gmail.com CUMARINAS Cumarinas • São lactonas (éster cíclico) do ácido -hidróxi-cinâmico ou ácido -cumárico. • Ciclização da cadeia lateral do ácido -cumárico. Ácido -cumárico (2H-1-benzopiran-2-ona) NÚCLEO FUNDAMENTAL Cumarinas Anel aromático - Anel pirano substituído com uma carbonila. (1,2 benzopirona) SUBSTITUIÇÕES Cumarinas • Cumarinas simples, com exceção da 1,2-benzopirona. • Podem ser substituídas nas posições 5, 6, 7 e 8 (OH, OH metiladas (OCH3) ou glicosiladas (OGlc)). SUBSTITUIÇÕES - CUMARINAS SIMPLES Cumarinas Umbeliferona Herniarina Escopoletina Esculina PRENILAÇÃO Cumarinas • Unidades isoprênicas nas posições 6, 7 ou 8, contendo 5C ou 10C. Ostol (Cumarina C-prenilada) Aurapteno (Cumarina O-prenilada) Isopreno PRENILAÇÃO Cumarinas • Furanocumarinas – Anel furano no anel benzeno nas posições 6 e 7 (Linear) ou 7 e 8 (Angular). • Piranocumarinas – Anel pirano no anel benzeno nas posições 6 e 7 (Linear) ou 7 e 8 (Angular). Psoraleno Angelicina Xantiletina Visnadina BIOSSÍNTESE Cumarinas BIOSSÍNTESE Cumarinas Pode ser induzida: • Em resposta a um estresse biótico e abiótico. • Por deficiência nutricional. • Por mensageiros químicos (Ex.: hormônios vegetais - auxinas, citocinas). BIOSSÍNTESE Cumarinas Escopoletina e Aiapina Helianthus annuus L. • Após ter sofrido lesão mecânica, ataque por insetos ou inoculação com fungos, acumulam-se nos tecidos vegetais. DISTRIBUIÇÃO E OCORRÊNCIA Cumarinas • Distribuídas predominantemente nas angiospermas. • Angiospermas: vegetais cujos óvulos estão encerrados no interior do ovário e que, consequentemente, tem suas sementes encerradas no interior do fruto. Citrus aurantium L. • Presentes em todas as partes da planta. PROPRIEDADES GERAIS Cumarinas • Podem ser encontradas na forma livre ou heterosídica. • Sensíveis a ácidos e bases. • Utilizadas como aromatizantes nas indústrias de produtos de limpeza e cosméticos, por ter um odor acentuado. PROPRIEDADES GERAIS Cumarinas PROPRIEDADES GERAIS Cumarinas EXTRAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO Cumarinas Fluorescência no UV característica Natureza e posição dos grupos substituintes Visualizados por CCD • Métodos convencionais: Cromatografia em Camada Delgada (CCD) • Manchas do cromatograma → Ação da luz UV → Cores diversas → Realçadas pelo revelador (Vapor de amônia; KOH). • Comprimento de onda: 365 nm EXTRAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO Cumarinas • Perfil cromatográfico - Estudo com folhas de Guaco. PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS Cumarinas • Antiagregante plaquetário. • Relaxante muscular. Angelica pubescens Cumarina: ostol Ostol PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS Cumarinas • Antiespasmódica. • Anti-inflamatória. • Relaxante muscular. • Atividade anti-HIV. Viburnum opulus Cumarina: escopoletina Calophyllum lanigenum Cumarinas: calanolídeos A e B PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS Cumarinas • Atividade antioxidante. • Cumarinas com grupos di-hidroxilados. Fraxetina Esculetina 4-metil-esculetina PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS Cumarinas • Propriedade fotossensibilizante. MAMA-CADELA • Planta do cerrado; • Combate o vitiligo; • Princípio ativo: Furanocumarinas (fotossensíveis) PRINCIPAIS REPRESENTANTES Cumarinas GUACO Mikania glomerata S. Parte usada: folhas • Constituintes: cumarinas e terpenos. • Uso tradicional: tosse; problemas respiratórios, anti- inflamatório. PRINCIPAIS REPRESENTANTES Cumarinas ANGÉLICA Angelica archangella L. Partes usadas: raízes e rizomas secos • Constituintes: cumarinas simples e furanocumarinas, terpenos, esteroides e flavonoides. • Uso tradicional: estimulante do apetite; antiflatulência; desconforto gástrico. • Efeitos atribuídos as cumarinas: vasodilatador coronariano; antagonista do cálcio. PRINCIPAIS REPRESENTANTES Cumarinas CITROS Citrus aurantium L. Citrus medica L. Parte usada: frutos imaturos • Constituintes: cumarinas, flavonoides e terpenos. • Uso tradicional: problemas do baço e estômago, manifestados na forma de distensão abdominal e epigástrica, náusea, vômito e perda de peso. • Atenção: sumo e as cascas dos frutos cítricos → furanocumarinas → contato com a pele → lesões (fototoxicidade). OUTROS REPRESENTANTES Cumarinas OUTROS REPRESENTANTES Cumarinas REFERÊNCIAS SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia da planta ao medicamento. 6. ed. Porto Alegre e Florianópolis: Ed. da UFRGS e da UFSC, 2010. VIANA, F. C.; SANTAN, A. C. M.; MOURA, R. M. X. Identificação fitoquímica de flavonóides e taninos em folhas de pitanga (Eugenia uniflora L) utilizadas tradicionalmente na região sul da Bahia. InterPHacis. Vol.1., p. 28-37, 2012, Diversos sites da internet referenciando o assunto Taninos. SANTOS, L. da P.; ALVAREZ, H. M.; LUCCHESE, A. M. Detecção de cumarinas em plantas do estado da Bahia. Resumo expandido. Diversos sites da internet referentes ao assunto Cumarinas. FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA FLAVONOIDES astrid.nassau@gmail.com GENERALIDADES ✓ São polifenois, presentes em relativa abundância entre os metabólitos secundários de vegetais (já são descritos mais de 6000 flavonoides). Flavonoides Flavonoides Epicatequina Luteolina QuercetinaKaempferol GENERALIDADES GENERALIDADES ✓ Nome derivado do termo em latim Flavus = amarelo. ✓ Responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas. ✓ Possuem em sua estrutura básica um núcleo com 15 átomos de carbono, cujo esqueleto é do tipo C6C3C6. Flavonoides NÚCLEO FUNDAMENTAL ✓ Núcleo fenil, benzopirano. ✓ Dois anéis aromáticos. ✓ Heteroátomo no anel C. Flavonoides C6 – C3 – C6 SUBSTITUIÇÃO ✓ Substituintes. ✓Um ou mais núcleos aromáticos contêm substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais (éster, éter, glicosídeos ou heterosídeos). Flavonoides ✓ Flavonoides livres = Genina ou aglicona. ✓ Flavonoides conjugados = Heterosídeos flavônicos ou Glicosídeos flavônicos. ✓ O-heterosídeo: ligação se dá por intermédio de uma hidroxila. ✓ C-heterorídeo: ligação se dá por intermédio de um átomo de C. Flavonoides Diosmina Daidzeína OUTROS EXEMPLOS: Flavonoides Rutina Vitexina BIOSSÍNTESEFlavonoides MISTA - VIACHIQUIMATO E VIAACETATO FONTE E LOCALIZAÇÃO ✓ Folhas, flores, raízes, caules, sementes e frutos. ✓Constituintes vacuolares. ✓Ceras das folhas. ✓Ligados a parede celular. ✓Células epidermais ou subepidermais. Flavonoides CLASSES ✓ De acordo com as características químicas e rotas biossintéticas. ✓ Origina diferentes grupos dos flavonoides ( 14). ✓ Normalmente é observada em cada grupo diferença estrutural no anel C (pirano). Flavonoides CLASSES Flavonoides 120 CLASSES 121 • É um dos mais importantes grupos de pigmentos de plantas solúveis em água; • São em grande partes responsáveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul das pétalas de flores e frutos de vegetais superiores; • Agem como atraentes de insetos e de pássaros; • Atividade inibidora do crescimento de alguns insetos e larvas. ANTOCIANOS 122 ISOFLAVONOIDES • Tem distribuição taxonômica restrita, sendo de exclusiva ocorrência em Fabaceae, sendo abundantes na soja e em seus derivados. • Em vegetais, uma grande parte dos isoflavonóides comporta-se como fitoalexinas; • Atividades mais importantes são antifúngicas e antibacterianas, inseticidas e estrogênica. 123 CLASSES E CARACTERÍSTICAS Classes Número aproximado de estruturas conhecidas Características Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos 1660 Co-pigmentação em flores; protetores contra raios UV nas folhas C-heterosídeos 303 Antocianos 256 Pigmentação do vermelho até o azul Chalconas 197 Pigmentação amarela Auronas 29 Pigmentação amarela Di-hidro-flavonóis 110 Estão presentes frequentemente em tecidos de madeira Flavanonas 319 Podem apresentar sabor amargo Di-hidro-chalconas 71 Podem apresentar sabor amargo Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas 309 Substâncias adstringentes com propriedades tanantes Isoflavonóides 630 Propriedades estrogênicas e/ou antifúngicas Neoflavonóides 70 Biflavonóides 134 Propriedades antifúngicas Outras estruturas 100 Fonte: Adaptado de SIMÕES et al. (2010). PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS ✓ A solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais dependem: ✓ Da posição ocupada pela porção do açúcar (heterosídeo); ✓ Do grau de insaturação; ✓ Do grau e natureza dos substituintes. Solúvel Insolúvel Heterosídeos Água. Alcoóis diluídos. Solventes orgânicos apolares. Agliconas Solventes orgânicos apolares. Soluções aquosas alcalinas. Água. Flavonoides PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS ✓ Normalmente as agliconas aparecem como cristais amarelos. ✓ O aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O-heterosídeos, interferindo na análise estrutural. ✓ As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos. Flavonoides EXTRAÇÃO ✓ Uso de solventes de polaridade crescente. (1) • Solvente apolar (Hexano) • Óleos, gorduras, esteróis, pigmentos. (2) • Solvente de polaridade média (Acetato de etila, clorofórmio, diclorometano) • Flavonoides livres pouco polares. (3) • Solvente polar (Acetona, metanol) • Flavonoides livres mais polares. (4) • Solvente mais polar (Água) • Heterosídeos. Flavonoides REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO ✓ Reação com cloreto de alumínio (AlCl3) ✓ Adiciona-se solução de cloreto de alumínio à amostra e a mesma em caso positivo forma um complexo fluorescente sob luz UV de coloração verde ou amarela. ✓ Reação oxalo-bórica (H3BO3 + ácido oxálico) ✓ Adiciona-se pequenas quantidades de ácido bórico e ácido oxálico à amostra, levando em seguida por alguns minutos ao banho- maria. ✓ Sob luz UV, a presença de flavonoides indicará uma fluorescência amarelo-esverdeada. Flavonoides REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO ✓ Reação de Shinoda ou Cianidina (Mg + HCl) ✓ Adiciona-se previamente um pequeno fragmento de magnésio na solução alcoólica da amostra. Em seguida adiciona-se HCl. ✓ Os derivados flavônicos de cor amarela reduzem-se adquirindo cor avermelhada, ou no caso dos antociânicos cor azulada. ✓ Reação de Marini-Bettolo ✓ Pentacloreto de antimônio em tetracloreto de carbono reage com chalconas (precipitados vermelho escuro ou violáceo) e com flavonas (precipitado amarelo ou laranja). Flavonoides REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO ✓ Reação com ácido sulfúrico (H2SO4) ✓ Formam sais que podem ser precipitados pela adição de água. ✓ As flavonas e flavonois formam soluções amareladas. ✓ As chalconas e auronas coloração vermelho a carmim. ✓ Reação com hidróxido alcalino ✓ NaOH promove coloração amarelada. ✓ Reação com cloreto férrico ✓ FeCl3 promove coloração verde ou amarela. ✓ Reação de folin-ciocalteau ✓ Solução comercial. ✓ Flavonoides tornam-se azulados ou acinzentados na presença de vapores de amônia. Flavonoides IDENTIFICAÇÃO ✓ Espectrofotometria no ultravioleta. ✓ Possuem espectros característicos com duas bandas. Flavonoides IDENTIFICAÇÃO ✓ É possível diferenciar os tipos de flavonoides de acordo com a banda de absorção (Duas bandas). Flavonoides IDENTIFICAÇÃO Flavonoides PROPRIEDADES BIOLÓGICAS ✓ Proteção contra os raios UV e VIS. ✓ Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias. ✓ Atração de animais para facilitar a polinização. ✓ Pigmentação/coloração de alguns vegetais. ✓ Controle da ação de hormônios vegetais. ✓ Inibidores enzimáticos. ✓ Devido a estrutura rica em –OH, se unem facilmente às superfícies proteicas, convertendo-se em potentes inibidores de alguns sistemas enzimáticos. Flavonoides http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.webix.com.br/fotos/thumb.php?fi=imagens/animais/beija_flor5.jpg&imgrefurl=http://www.webix.com.br/fotos/834-foto-beija-flor.html&usg=__XYO9-WsImP2ookSBn75s7NLysf8=&h=480&w=640&sz=44&hl=pt-BR&start=60&um=1&tbnid=3tJy9LsP7iX4DM:&tbnh=103&tbnw=137&prev=/images?q=flores+aves&ndsp=18&hl=pt-BR&rlz=1T4ADBF_pt-BRBR333BR334&sa=N&start=54&um=1 134 IMPORTÂNCIA ECONÔMICA PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS ✓ Atividade antioxidante (quercetina e luteolina). ✓ Atividade sobre a permeabilidade capilar (rutina e hesperidina). ✓ Atividade anti-inflamatória (hesperidina, diosmina e apigenina). ✓ Atividade antitumoral (quercetina, galangina e daidzeína). Flavonoides Flavonoides PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS ✓ Atividade hormonal (Isoflavonas - Ex.: genisteína). ✓ Antiespasmódica. ✓ Antimicrobiana. ✓ Antiúlcera. ✓ Tripanossomicida. PRINCIPAIS REPRESENTANTES ✓ Nome científico: Ginkgo biloba L. ✓ Família botânica: Ginkgoaceae. ✓ Parte utilizada: Folhas. ✓ Usos: insuficiência cerebral em idoso, antioxidante, melhoramento do fluxo sanguíneo. GINCO Flavonoides MARACUJÁ ✓ Nome científico: Passiflora ssp. ✓ Família botânica: Passifloraceae. ✓ Parte utilizada: Folhas e frutos. ✓ Usos: sedativo, antiespasmódicas e ansiolíticas. Flavonoides http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.christianonunes.recantodasletras.com.br%2Fvisualizar.php%3Fidt%3D5085538&ei=yiEKVfufGcv1gwS73YLgAw&bvm=bv.88528373,d.eXY&psig=AFQjCNF2oCHadliGaBBs2z1R53LExF_yoA&ust=1426813756816151 ✓ Nome científico: Citrus ssp. ✓ Família botânica: Rutaceae. ✓ Parte utilizada: Cascas. ✓ Usos: tratamento de manifestações de insuficiência venosa crônica, funcional e orgânica dos membros inferiores. CITROS Flavonoides • Passiflorine (Passiflora spp.): Sedativo/Calmante; • Ginkomed (Ginkgo biloba): Vasodilatador cerebral e periférico; • Cronos Natura Flavonoides de Passiflora. ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS REFERÊNCIAS SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia da planta ao medicamento. 6. ed. Porto Alegre e Florianópolis: Ed. da UFRGS e da UFSC, 2010. COUTINHO, M. A. S.; MUZITANO, M. F.; COSTA, S. S. Flavonóides: Potenciais agentes terapêuticos para o processo inflamatório. Revista Virtual de Química. V. 1 (3), p. 241-256, 2009. Diversos sites da internet referentes ao assunto Flavonoides. FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSODE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA HETEROSÍDEOS CARDIOTÔNICOS astrid.nassau@gmail.com INTRODUÇÃO ➢ Caracterizam-se pela alta especificidade e poderosa ação que exercem no músculo cardíaco. ➢ Substâncias com um grupo químico bastante individualizado e de grande homogeneidade estrutural e farmacológica. ➢ Esteroides que ocorrem na forma de glicosídeos. ➢ Recordando os esteroides 4 Anel tetracíclico ESTRUTURA QUÍMICA GLICONA GENINA ➢ Exemplos - Variações estruturais nas geninas esteroidais cardioativas. ➢ Possíveis açúcares presentes. D-digitoxose L-oleandrose D-diginose L-ramnose D-fucose D-digitalose Glicose OCORRÊNCIA ✓Reino vegetal. ✓ Angiospermas. ✓Reino animal. ✓ Anfíbios (Bufos ssp.). ✓ Lagartas. http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.antiquariaatdigitalis.nl%2Fcontact%2F&ei=YWFaVb2bJMWSNrmhgPgP&bvm=bv.93564037,d.eXY&psig=AFQjCNGMAMxQOwjWN93WE9D8beZiP89AKw&ust=1432072922441530 PROPRIEDADES GERAIS ✓Sabor amargo (Anel lactônico). ✓Solúvel na água e em álcool. ✓Solubilidade intermediária em solventes apolares (hexano, éter de petróleo). ✓Relação n° de –OH presente na molécula (anel esteroidal). ✓ Hidrossolubilidade. ✓ Tempo de ação (Farmacocinética). MAIS hidrossolúvel. MENOR tempo de ação. 48 horas. MENOS hidrossolúvel. MAIOR tempo de ação. 120 a 180 horas. ➢ Quantidade de –OH. IDENTIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO ✓Reações por coloração. Reação Reagente Coloração Pesez (Identificação dos açúcares) Xantidrol Vermelha Keller-Kiliani (Identificação dos açúcares) H2SO4 + ácido acético Anel vermelho pardo Liebermann-Burchard (Identificação do núcleo esteroidal) Anidrido acético + ácido sulfúrico concentrado Azul esverdeada Kedde (Identificação do anel lactônico) Ácido 3,5 dinitrobenzóico Vermelho violácea Baljet (Identificação do anel lactônico) Ácido pícrico Laranja PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS ✓Tratamento da insuficiência cardíaca congestiva (ICC). ✓Profilaxia e tratamento de arritmias. ✓Tratamento de choque cardiogênico, especialmente quando acompanhado de edema pulmonar. PRINCIPAIS EFEITOS TERAPÊUTICOS ✓Aumento da força de contração do miocárdio (efeito inotrópico +). ✓Aumento do débito cardíaco (V/min). ✓Diminuição da frequência cardíaca (Batimento/min), do tamanho do coração e da pressão venosa. ✓Aumento da diurese, aliviando o edema. TOXICIDADE ✓ Baixo índice terapêutico. ✓ Intoxicações são comuns. ✓ Efeitos secundários e/ou sinais de intoxicação: ✓Ritmo cardíaco anormal (tontura, palpitação, falta de ar, sudorese ou desmaio); ✓Alucinações, confusão e alterações mentais; ✓Cansaço ou debilidade anormais; ✓Problemas na visão (visão borrada, dupla); ✓Perda de apetite ou náuseas. PRINCIPAIS REPRESENTANTES ATENÇÃO COM A TOXICIDADE ESPIRRADEIRA ✓Nome científico: Nerium oleander. ✓Toda a planta é tóxica - Glicosídeos cardiotóxicos. ✓DL50 = 0,18 mg/Kg de oleandrina. ✓ 18 g da planta são suficiente para matar um homem de 80 Kg. ✓Uma única folha é suficiente para causar envenenamento. FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA HETEROSÍDEOS CIANOGENÉTICOS astrid.nassau@gmail.com DEFINIÇÃO Heterosídeos Cianogenéticos Metabólitos secundários originados de aminoácidos. Substâncias que por hidrólise produzem/liberam o ácido cianídrico (HCN), simultaneamente com outras substâncias. Heterosídeos Cianogenéticos ESTRUTURA QUÍMICA CN O R1 R2 Ose Heterosídeos Cianogenéticos ➢Alguns exemplos: CN O H3C H3C D GCl Linamarosidio CN O H D Gcl (S)-Sambunigrine O CN H D GCl (R)-Prunasine Linamarosídeo Sambunigrina Prunasina Heterosídeos Cianogenéticos CLASSIFICAÇÃO ➢ Em função do aminoácido precursor: ➢ Derivados da fenilalanina; ➢ Derivados da tirosina; ➢ Derivados da leucina; ➢ Derivados da isoleucina; ➢ Derivados da valina. Substituição aromática em R1. Substituição alifática em R1 ou alifática em R1 e R2. CN O R1 R2 Ose O CN H D GCl (R)-Prunasine Prunasina CN O H3C H3C D GCl LinamarosidioLinamarosídeo Heterosídeos Cianogenéticos ➢Reino vegetal. Gimnospermas Angiospermas OCORRÊNCIA https://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=https%3A%2F%2Fwww.flickr.com%2Fphotos%2Fmidimacman%2F7376516336%2F&ei=t1-RVOPoF4ijNrqvgogG&bvm=bv.82001339,d.eXY&psig=AFQjCNEFz7yZsYGiWwsP8rOerEuo3wsMeA&ust=1418899628943621 http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fpracticasbiologia.unileon.es%2Fpractica7.htm&ei=pWGRVNWNL8mmNvHSgbgG&bvm=bv.82001339,d.eXY&psig=AFQjCNEnIneoTWg9Z970jDOGIx-DTSo7FQ&ust=1418899858491529 http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.lookfordiagnosis.com%2Fmesh_info.php%3Fterm%3DGimnospermas%26lang%3D3&ei=_2GRVKjlJIqfNpa-gbAD&bvm=bv.82001339,d.eXY&psig=AFQjCNEnIneoTWg9Z970jDOGIx-DTSo7FQ&ust=1418899858491529 http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.sabedoria.ebrasil.net%2Fdb%2Fbiologia%2Festudos%2Fbiologia%2Fbiologiag%2Fgimnosperma.php.htm&ei=OWKRVPiUG4S_ggT6toNQ&bvm=bv.82001339,d.eXY&psig=AFQjCNEnIneoTWg9Z970jDOGIx-DTSo7FQ&ust=1418899858491529 Heterosídeos Cianogenéticos LOCALIZAÇÃO Vacúolo ➢Vacúolos das células epidérmicas, isolados das enzimas hidrolases. //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Anatomia_da_folha.svg Heterosídeos Cianogenéticos ➢Quando um tecido vegetal é danificado, os heterosídeos cianogenéticos interagem com as hidrolases, havendo liberação de ácido cianídrico. ➢Solubilidade ➢Solúvel (água e álcool); ➢Insolúvel (éter e clorofórmio). Linamarina Vacúolo Heterosídeos Cianogenéticos Heterosídeos Cianogenéticos IDENTIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO ➢Reações de coloração. ➢Ácido pícrico/Picrato de sódio – cor vermelha intensa; ➢Nitrato de prata – precipitado branco; ➢Sulfato ferroso – cor azulada. Heterosídeos Cianogenéticos TOXICIDADE ➢Tóxicos quando ingeridos e absorvidos numa [ ] = 0,5 a 3,5 mg/Kg de peso. ➢Para se atingir essa dosagem é necessário se consumir quantidades significativas da droga. Heterosídeos Cianogenéticos TOXICIDADE ➢Maior problema para o ser humano. HCl (Estômago) Bactérias (Intestino) Decompõem Heterosídeo cianogenético Liberando Ácido cianídrico (HCN) Heterosídeos Cianogenéticos TOXICIDADE ➢Ação do HCN: ➢Bloqueia a citocromo oxidase impedindo a respiração celular, causando a morte por anóxia. ➢Órgãos atingidos: cérebro e músculo cardíaco. Heterosídeos Cianogenéticos ➢ Sintomas da intoxicação: • Dispneia • Ansiedade • Tremores musculares • Salivação • Mucosas cianóticas • Dilatação da pupila • Taquicardia • Falta de coordenação. Esses sintomas podem surgir logo após a ingesta da planta ou no mesmo dia. Heterosídeos Cianogenéticos EXEMPLOS PLANTAS CIANOGENÉTICAS Heterosídeos Cianogenéticos Manihot esculenta http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=manihot+esculenta&source=images&cd=&cad=rja&docid=STk_AtMcfDbYEM&tbnid=x16KpgcWJxps9M:&ved=0CAUQjRw&url=http%3A%2F%2Fcommons.wikimedia.org%2Fwiki%2FFile%3AManihot_esculenta_dsc07325.jpg&ei=0LhhUdPbC4K88ASCmYHoDw&bvm=bv.44770516,d.eWU&psig=AFQjCNH5908ohbVdaLOUgVYTJ2CmmMKAiw&ust=1365445192425162 http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=+cianog%C3%AAnicos+&source=images&cd=&cad=rja&docid=nPR8N0hRgj8rrM&tbnid=1QTBr4Tvh4MWxM:&ved=0CAUQjRw&url=http%3A%2F%2Fexadventistas.blogspot.com%2F2011%2F03%2Fvegetarianismo-o-mito-parte-i.html&ei=lQpiUY3gMYzW9QS8voHIBw&bvm=bv.44770516,d.dmQ&psig=AFQjCNFXkEo31GwC3pTzNDrr7RjI8pJF-w&ust=1365466112243672 Heterosídeos Cianogenéticos Manihot esculenta ➢Família: Euphorbiaceae; ➢Heterosídeo cianogenético:linamarosídeo; ➢Nome popular: mandioca; ➢No cultivo de mandioca se classifica em doce (aipim, macaxeira, mandioca mansa) e amarga (mandioca brava), de acordo com o teor de ácido cianídrico (HCN) contido em suas raízes. Heterosídeos Cianogenéticos ➢ É recomendável que para evitar a intoxicação aguda por ingestão da mandioca, que ela seja previamente descascada, dividida em fragmentos, submetendo-se à ação da fervura, para eliminar o princípio tóxico que é termolábil e volátil. Manihot esculenta Heterosídeos Cianogenéticos Prunus laurocerasus http://www.google.com.br/url?sa=i&source=images&cd=&cad=rja&docid=execvBEIitl9eM&tbnid=fBFenbCpXjjNHM:&ved=0CAgQjRwwAA&url=http%3A%2F%2Filhabonsai.com.br%2Fproduct_info.php%3Fproducts_id%3D375%26osCsid%3D57e8bee163b2bc56f1dac24b0916a2d5&ei=iahhUeGzL4vI9gT0zIDwCA&psig=AFQjCNGR_i_abQ1a4UISYqHqB3Rtkf6G9A&ust=1365441033807286 Heterosídeos Cianogenéticos Prunus laurocerasus ➢Família: Rosaceae; ➢Heterosídeo cianogenético: prunasina; ➢Nome popular: louro-cerejeira, cereja louro, louro comum; ➢Folhas frescas usadas; ➢Agente aromatizante e anti-espasmódica.
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