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AULA 2 TURMA EAD (1)

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FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
METABOLISMO VEGETAL
astrid.nassau@gmail.com
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO 
Reações bioquímicas → síntese
de compostos orgânicos,
componentes estruturais e
funcionais e a degradação de
compostos orgânicos para a
síntese de ATP.
O metabolismo → enzimas →
direcionam as rotas metabólicas
Definição: Conjunto de todas as reações bioquímicas que ocorrem em
uma célula ou organismo para a manutenção de atividades vitais.
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO 
METABOLISMO 
SECUNDÁRIO
METABOLISMO 
PRIMÁRIO
Processos comuns e
essenciais para todas as
plantas.
• Fotossíntese
• Respiração
• Transporte de solutos
• Síntese de proteínas
• Assimilação de nutrientes
Distribuição universal
AA, nucleotídeos, lipídios,
Processos químicos que
produzem compostos não
essenciais à sobrevivência,
mas que garante vantagens
→ perpetuação da espécie.
Metabólitos especiais
Distribuição restrita
Alcaloides, Flavonoides,
Taninos
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO 
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
METABOLISMO 
SECUNDÁRIOFUNÇÕES DOS MET. SECUNDÁRIOS NO VEGETAL
• Defesa contra herbívoros e
microrganismos;
(alcaloides amargos, antifúngicos)
• Proteção contra raios UV;
(flavonoides - antocianinas)
• Atração de polinizadores;
(terpenos - óleos essenciais)
• Alelopatia
(compostos fenólicos - ácido cafeico)
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
- Sazonalidade 
0
10
20
30
40
50
60
maio julho setembro outubro
p-cimeno carvacrol
Ex: Variação de óleos essenciais de Orégano (Oreganum vulgare) conforme a
época do Ano - São Paulo
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
↑ Altitude ↑ Flavonoides
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Fatores que alteram a produção de metabólitos secundários 
As rotas metabólicas (metabólitos secundários) podem ser iniciadas
durante alguns estágios particulares de crescimento e desenvolvimento ou
em períodos de estresse causados por limitações nutricionais ou ataques
microbiológicos.
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Os metabólitos secundários vegetais podem ser divididos em três
grupos quimicamente distintos:
▪ TERPENOS;
▪ COMPOSTOS FENÓLICOS;
▪ COMPOSTOS NITROGENADOS.
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
METABOLISMO VEGETAL 
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Esquema geral 
Ácido chiquímico Acetato
Alcaloides 
indólicos e 
quinolínicos
Protoalcaloides
Isoquinolínicos
Benzilisoquinolínicos
Fenilpropanoides
Lignanas, ligninas 
e cumarinas
Antraquinonas, 
Taninos condensados 
e Flavonoides 
Esteroides
Terpenos
Fenilalanina/
Tirosina 
Ácido 
cinâmico
Ornitina/ 
lisina
PolissacarídeosGLICOSE
Ácidos graxos 
Acetogeninas
Piruvato
Ácido gálicoTriptofano
Alcloides
pirrolidínicos, 
tropânicos, 
pirrolizidinico e 
quinolizidinico
Taninos 
hidrolisáveis
Ciclo do 
ácido cítrico
Mevalonato
Terpenos
Classes
Vias
Intermediários
METABOLISMO SECUNDÁRIO - VIAS METABÓLICAS
✓ Via do ACETATO
• Acetogeninas (CROMONAS e ANTRAQUINONAS)
• Ciclo de Krebs - ornitina e lisina - ALCALOIDES
✓ Via do MEVALONATO
• Ácido mevalônico - TERPENOS e ESTEROIDES
✓ Via do CHIQUIMATO
• Triptofano - ALCALOIDES
• Fenilalanina/tirosina - PROTOALCALOIDES, FENILPROPANOIDES,
LIGNANAS, LIGNINAS, CUMARINAS e FLAVONOIDES
• Ácido gálico - TANINOS HIDROLISÁVEIS
✓ Via MISTA - CHIQUIMATO + ACETATO
FLAVONOIDES, TANINOS CONDENSADOS e ANTRAQUINONAS
FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
SAPONINAS
astrid.nassau@gmail.com
DEFINIÇÃO GERAL
• Nome originado do latim sapone = sabão.
• Glicosídeos ou Heterosídeos de esteroides ou
de terpenos policíclicos.
ESTRUTURA
• Estrutura lipofílica-hidrofílica
• Propriedade de  a tensão superficial da água.
• Ação detergente e emulsificante.
Parte lipofílica → aglicona ou sapogenina
+
Parte hidrofílica → heterosídica ou glicosídica
=
SAPONINA
De acordo com o núcleo fundamental 
da aglicona.
Saponinas esteroidais Saponinas triterpênicas
CLASSIFICAÇÃO
De acordo com o núcleo fundamental 
da aglicona.
Saponina esteroidal Saponina triterpênica
GlicirrizinaDiosgenina
CLASSIFICAÇÃO
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.datuopinion.com%2Fdiosgenina&ei=CktJVfWLG8KegwSNgYG4DQ&bvm=bv.92291466,d.eXY&psig=AFQjCNGkzGyWEjS2be1ecukQvkf-_c2SaA&ust=1430952943058109
PROPRIEDADES GERAIS
•Formam espuma persistente e abundante em
solução aquosa.
•Possuem  solubilidade.
•Hidrofílica: solúvel em água.
•Lipofílica: solúvel em solvente apolares.
•Substâncias de elevada massa molecular.
PROPRIEDADES GERAIS
•Complexam com esteroides.
•Agem sobre membranas, causando a desorganização
das mesmas.
•Irritante para a mucosa, possuindo sabor acre e
amargo;
•Tóxicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos.
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO
Solventes polares
• Água; álcoois; mistura hidroalcoólica.
• Maceração
• Percolação
• Decocção
• Extração sob refluxo
Solventes pouco polar
• Diclorometano; clorofórmio.
IDENTIFICAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO
Teste da espuma
Ação hemolítica
Teste de espuma - Por agitação:
•Colocar 1 g da droga em pó ou fragmentada em tubo de
ensaio;
•Adicionar 10 ml de água destilada;
•Ferver por 2 min;
•Resfriar e agitar energicamente por 15 s.
•Pesquisa positiva → formação de forte espuma
persistente por mais de 15 min.
IDENTIFICAÇÃO
IDENTIFICAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO
USOS FARMACÊUTICOS
•Adjuvantes em formulações.
•Insumos ativos em drogas vegetais.
•Matéria-prima para a síntese de esteroides
(corticosteroides).
Sisal (Agave sisalina)
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
•Anti-inflamatória.
•Antifúngica.
•Antiviral.
•Hepatoprotetora.
•Expectorante.
•Imunomoduladora.
•Hipocolesterolemiante.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
ANTRAQUINONAS
astrid.nassau@gmail.com
INTRODUÇÃO
✓Pertencem a classe das quinonas.
✓Quinonas: metabólitos secundários produtos da
oxidação de fenois.
INTRODUÇÃO
✓Quinonas - Principal característica:
✓Presença de dois grupos carbonílicos.
✓Formam um sistema conjugado com pelo menos duas
ligações duplas.
✓Grupos principais
✓Em função do ciclo no qual o sistema de ligação duplas e
grupos carbonílicos está inserido.
✓Benzoquinona.
✓Naftoquinona.
✓Antraquinona.
Benzoquinona
✓Quinonas – Grupos principais:
Naftoquinona Antraquinona
ANTRAQUINONAS
✓Hidroxila.
✓Cetônico.
✓Metila, metoxila ou
carbonila.
✓Hidroxila ou metoxila.
O
O
1
2
3
45
6
7
8 9
10
Antraquinona (A) Antrona (C) Antranol (D)
✓Estado mais oxidado.
✓Menor atividade.
✓Plantas secas.
✓ Estado mais reduzido.
✓ Maior atividade.
✓ Plantas frescas.
Diantrona (B)
(A) e (B) (C) e (D)
Em uma planta pode-se encontrar derivados antraquinônicos em 
estados de oxidação.
OCORRÊNCIA
Vegetais
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Falvedama.com%2Fpt%2Fcontent%2F6-aloe-vera&ei=OrpSVZv7BIuhgwTSv4C4Bg&psig=AFQjCNFEDWypECHqWW9NEklSkSnFrPS9Wg&ust=1431571370151254
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
✓Defesa química das plantas contra insetos fitófagos e
outros patógenos;
✓Toxicidade para cupins;
✓Função alelopática.
PROPRIEDADES GERAIS✓Apresentam-se:
✓Forma livre - Genina ou aglicona.
✓Forma conjugada - Heterosídeos ou Glicosídeos (C e O).
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.ebah.com.br%2Fcontent%2FABAAAA4JMAB%2Fexercicios-farmacognosia&ei=L4FSVdmLHorigwSntoGIBw&psig=AFQjCNEVRYv47aVC9RwSM4yL7BljnQd2NQ&ust=1431556369670485
PROPRIEDADES GERAIS
✓Cristais amarelados, laranjas ou vermelhos.
✓Sabor amargo.
✓Grupo mais estável das quinonas.
✓Solubilidade
Forma livre Forma conjugada
Insolúvel em solventes 
polares.
Solúvel em solventes 
polares.
Solúvel em solventes 
apolares.
Insolúvel em solventes 
apolares.
EXTRAÇÃO
Forma livre
(Genina)
Forma conjugada
(Heterosídeos)
Clorofórmio; Acetona Água; Misturas 
hidroalcoólicas
Percolação
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.npa.ind.br%2FAreasDeConhecimento.asp&ei=Xb9SVYXjEoKZNrHugIAF&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNGNvotepg7dt4MAmU2HSBKhGnJIkg&ust=1431572678343355
IDENTIFICAÇÃO
• Antraquinonas livres
Reação de 
Borntrager direta
• Antraquinonas 
conjugadas
Reação de 
Borntrager com 
prévia hidrólise 
ácida
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.ebah.com.br%2Fcontent%2FABAAAA4JMAB%2Fexercicios-farmacognosia&ei=L4FSVdmLHorigwSntoGIBw&psig=AFQjCNEVRYv47aVC9RwSM4yL7BljnQd2NQ&ust=1431556369670485
• Antraquinonas livresReação de 
Borntrager direta
Droga vegetal
NH4OH; KOH
Coloração rosa ou avermelhada
Reação positiva
• Antraquinonas 
conjugadas
Reação de Borntrager 
com prévia hidrólise 
ácida
Droga vegetal
EtOH
25%
Aquecimento 
(1’)
Filtração
H
2
S
O
4
5
%
+ aquecimento 
leve e 
resfriamento 
em torneira
+ Clorofórmio
USOS
Indústria
Farmacêutica
AlimentosCosmética
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
✓Atividade laxativa.
✓Antileishmanicida.
✓Antibacteriana.
✓Antifúngica.
✓Anti-tumoral.
ATIVIDADE LAXATIVA
✓Intensidade depende da dose.
✓Indicações:
✓Prisão de ventre.
✓Exames radiológicos e colonoscópicos.
✓Pré e pós cirurgias ano-retais.
✓Patologias anais dolorosas.
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.diabeticcare.com.br%2FProduto-MEDICAMENTOS-Herbarium-CASCARA-SAGRADA-45-CAPSULAS---HERBARIUM-versao-649-650.aspx&ei=uaBTVeL5N4ykgwSg4IHgCg&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNHiwA39rChb4Z1SzJnWJ2HYoRy_MQ&ust=1431630378403736
ATIVIDADE LAXATIVA
Ingestão de glicosídeos antraquinônicos
Estado reduzido formado in situ
Atuação direta nas 
células epiteliais da 
mucosa intacta do 
intestino.
No cólon: hidrólise 
(β-glucosidases da flora) 
e redução.
ORIENTAÇÕES FARMACÊUTICAS
✓Produtos a serem usados por um curto período - 10 dias, no
máximo.
✓Podem causar dependência, diarreia, vômito, irritação da
mucosa gástrica e até carcinoma colorretal.
✓Não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na
mesma formulação.
✓Não utilizar em crianças, durante a gravidez (citotóxico) e
lactação (passa para o leite materno).
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
CÁSCARA SAGRADA - Rhamnus purshiana.
✓Casca dos caules.
✓A atividade dos glicosídeos de antronas é muito marcado
(provocando cólicas), o que justifica o tratamento térmico ou o
tempo de armazenamento de algumas drogas antes do uso (para
haver a oxidação destes compostos).
✓Ação laxativa, estimulante do apetite, anti-tumoral (estudos).
RUIBARBO - Rheum palmantum e Rheum officinale.
✓Raízes e rizomas.
✓Atenção com as falsificações de espécies.
✓Ação laxante, tratamento tópico de inflamações e infecções
da mucosa oral.
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Falimentacaomedicinal.com%2Fruibarbo%2F&ei=2qxTVbCIJ8q4ggTP4IHgBA&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNFEY1ofjXC-NIi81dASL8MxnSfm1g&ust=1431633471404863
BABOSA - Aloe vera.
✓Folhas (látex amarelado, com aspecto leitoso).
✓Látex – conservado em recipiente metálico – endurecimento
da massa obtida.
✓Ação laxante.
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.sabaoeglicerina.com.br%2Fextrato-glicolico-de-aloe-verababosa-p230&ei=1rVTVf-KBcOYgwTNlYCACw&bvm=bv.93112503,d.eXY&psig=AFQjCNHVYHAM8-1WFDLLwJnL_HawsbzfuA&ust=1431635471788685
BABOSA (Aloe vera) – Folhas
Látex Mucilagem
Células excretoras (abaixo da 
epiderme)
Células da zona central
Atividade laxante Hidratante, antiinflamatória e 
antibacteriana.
Apresenta antraquinonas (Exs.: 
aloe emodina, aloína (antrona)).
Não apresenta antraquinonas.
FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
TANINOS
astrid.nassau@gmail.com
➢ Substâncias fenólicas complexas, solúveis em
água, com massa molecular entre 500 - 3000 Dalton.
➢ Apresentam a propriedade de precipitar alcaloides,
gelatina e outras proteínas (formam complexos com
estes compostos).
➢ Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e
outros produtos vegetais.
TANINOS
TANINOS
➢ Usados a muito tempo por suas propriedades de
tanar peles de animais e formar o couro.
➢ Curtimento de peles.
CLASSIFICAÇÃO
➢ Segundo a estrutura química:
TANINOS HIDROLISÁVEIS
➢ Este grupo de taninos se divide em dois subgrupos:
os galotaninos e os elagitaninos. São ésteres de um
açúcar (ou poliol) e um número variável de moléculas de
ácidos fenólicos.
➢ O açúcar é normalmente a b-D-glicose.
➢ O ácido fenólico trata-se de ácido gálico, no caso dos
galotaninos, ou o ácido hexahidroxidifênico (HHDP) e
seus derivados oxidados, no caso dos taninos definidos
classicamente como elagitaninos.
TANINOS HIDROLISÁVEIS
➢Poliol central (β-D-glicose), com as –OH esterificadas 
com o ácido gálico.
Glicose
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fpatscience.blogspot.com%2F2010%2F02%2Fcomposto-do-acucar-comum-silencia.html&ei=jgwSVfvPMIupgwSFgoI4&bvm=bv.89184060,d.eXY&psig=AFQjCNEmEuRuR4lJnDsVsKCrJkrYgZ7r-Q&ust=1427332532266017
Taninos Hidrolisáveis
Galotanino Elagitanino
Resultado da união entre 
unidades de ácido gálico via 
ligações chamadas meta-
depsídicas.
Resultado do acoplamento
oxidativo C – C entre dois 
resíduos de ácido gálico
espacialmente adjacentes.
TANINOS HIDROLISÁVEIS
TANINOS CONDENSADOS
➢ São formados pela policondensação de duas ou mais 
unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
➢ Não são hidrolisados.
O
Epicatequina trimérica
(3 moléculas de flavan-3-ol)
➢ Exemplo:
BIOSSÍNTESE
OCORRÊNCIA
Taninos
Hidrolisáveis Condensados
Angiospermas Gimnospermas e 
angiospermas
➢ Geralmente localizados em diferentes órgãos da 
planta (folhas, frutos, caule).
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
➢ Solúveis em água e em solventes orgânicos polares
(acetona, álcool).
➢ Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter,
clorofórmio).
➢ Oxidam com facilidade, principalmente em meio
ácido.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
➢ Formam complexos com metais pesados (Cu, Hg, Pb,
Zn, Al).
➢ Capacidade de complexar com proteínas, alcaloides,
polissacarídeos (solúveis ou insolúveis em água de
acordo com sua estrutura química).
EMPREGO INDUSTRIAL
➢ Curtimento do couro.
➢ Taninos condensados + Formaldeído (Aglutinante).
➢ Estabilizante do solo em fundações de
construções.
➢ Taninos condensados formam complexos com metais
solúveis em água.
➢No controle de poluição (Pb).
➢ Alimentação: dá o sabor adstringente dos vinhos,
sucos, chás e outras bebidas.
EMPREGO INDUSTRIAL
ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS
➢ Combate a diarreia.
➢ Hipertensão arterial.
➢ Reumatismo.
➢ Hemorragias.
➢ Cicatrização de feridas.
➢ Queimaduras.
➢ Problemas estomacais.
➢ Problemas renais e do sistema urinário.
➢ Processos inflamatórios.
EXTRAÇÃO
➢ Inconvenienteo uso de tecidos frescos.
➢ Secagem
➢ Uso de calor em elevadas temperaturas (sol ou
estufa):  [ ] de taninos.
➢ A sombra e a liofilização: mais indicada.
➢ Seleção de alguns solventes - Misturas.
➢ Metanol:água
➢ Acetona:água
➢ A H2O normalmente com solventes orgânicos 
rendimento extrativo de compostos fenólicos.
EXTRAÇÃO
IDENTIFICAÇÃO
➢ Solução de gelatina, de alcaloides e/ou metais
pesados.
➢ Formação de precipitados.
➢ Solução de cloreto férrico - Diferencia taninos
hidrolisáveis dos condensados.
➢ Coloração azul: taninos hidrolisáveis.
➢ Coloração verde: taninos condensados.
Barbatimão
➢ Nome botânico: Stryphnodendron adstringens
➢ Parte da planta: cascas do caule.
➢ Usos: anti-inflamatória, antimicrobiana, cicatrizante,
antiúlcera.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Hamamelis
➢ Nome botânico: Hamamelis virginiana L.
➢ Parte da planta: folhas, cascas do caule.
➢ Usos: tratamento de lesões cutâneas leves,
processos inflamatórios da pele e das membranas
mucosas, hemorroidas e problemas associados a veias
varicosas, flebite, com aplicação tópica.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Pitangueira
➢ Nome botânico: Eugenia uniflora L.
➢ Parte da planta: folhas.
➢ Usos: antidiarreica, diurética, anti-inflamatória,
antimalária, hipoglicemiante, hipotensora.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Espinheira-santa
➢ Nome botânico: Maytenus ilicifolia R. e Maytenus
aquifolium M.
➢ Parte da planta: folhas.
➢ Usos: tratamento de câncer de pele, antiúlcera,
cicatrizante, anti-séptico.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
CUMARINAS
astrid.nassau@gmail.com
CUMARINAS
Cumarinas
• São lactonas (éster cíclico) do ácido -hidróxi-cinâmico
ou ácido -cumárico.
• Ciclização da cadeia lateral do ácido -cumárico.
Ácido -cumárico
(2H-1-benzopiran-2-ona)
NÚCLEO FUNDAMENTAL
Cumarinas
Anel aromático - Anel pirano substituído com uma 
carbonila.
(1,2 benzopirona)
SUBSTITUIÇÕES
Cumarinas
• Cumarinas simples, com exceção da 1,2-benzopirona.
• Podem ser substituídas nas posições 5, 6, 7 e 8 (OH,
OH metiladas (OCH3) ou glicosiladas (OGlc)).
SUBSTITUIÇÕES - CUMARINAS SIMPLES
Cumarinas
Umbeliferona
Herniarina
Escopoletina
Esculina
PRENILAÇÃO
Cumarinas
• Unidades isoprênicas nas posições 6, 7 ou 8, contendo
5C ou 10C.
Ostol
(Cumarina C-prenilada)
Aurapteno
(Cumarina O-prenilada)
Isopreno
PRENILAÇÃO
Cumarinas
• Furanocumarinas – Anel furano no anel benzeno nas
posições 6 e 7 (Linear) ou 7 e 8 (Angular).
• Piranocumarinas – Anel pirano no anel benzeno nas
posições 6 e 7 (Linear) ou 7 e 8 (Angular).
Psoraleno Angelicina
Xantiletina Visnadina
BIOSSÍNTESE
Cumarinas
BIOSSÍNTESE
Cumarinas
Pode ser induzida:
• Em resposta a um estresse biótico e abiótico.
• Por deficiência nutricional.
• Por mensageiros químicos (Ex.: hormônios vegetais
- auxinas, citocinas).
BIOSSÍNTESE
Cumarinas
Escopoletina e Aiapina
Helianthus annuus L.
• Após ter sofrido lesão mecânica, ataque por insetos ou
inoculação com fungos, acumulam-se nos tecidos
vegetais.
DISTRIBUIÇÃO E OCORRÊNCIA
Cumarinas
• Distribuídas predominantemente nas angiospermas.
• Angiospermas: vegetais cujos óvulos estão encerrados
no interior do ovário e que, consequentemente, tem
suas sementes encerradas no interior do fruto.
Citrus aurantium L.
• Presentes em todas as
partes da planta.
PROPRIEDADES GERAIS
Cumarinas
• Podem ser encontradas na forma livre ou heterosídica.
• Sensíveis a ácidos e bases.
• Utilizadas como aromatizantes nas indústrias de
produtos de limpeza e cosméticos, por ter um odor
acentuado.
PROPRIEDADES GERAIS
Cumarinas
PROPRIEDADES GERAIS
Cumarinas
EXTRAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO
Cumarinas
Fluorescência no UV 
característica
Natureza e 
posição dos 
grupos 
substituintes
Visualizados 
por CCD
• Métodos convencionais: Cromatografia em Camada
Delgada (CCD)
• Manchas do cromatograma → Ação da luz UV →
Cores diversas → Realçadas pelo revelador (Vapor de
amônia; KOH).
• Comprimento de onda: 365 nm
EXTRAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO
Cumarinas
• Perfil cromatográfico - Estudo com folhas de Guaco.
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Cumarinas
• Antiagregante plaquetário.
• Relaxante muscular.
Angelica pubescens
Cumarina: ostol
Ostol
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Cumarinas
• Antiespasmódica.
• Anti-inflamatória.
• Relaxante muscular.
• Atividade anti-HIV.
Viburnum opulus
Cumarina: escopoletina
Calophyllum lanigenum
Cumarinas: calanolídeos A e B
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Cumarinas
• Atividade antioxidante.
• Cumarinas com grupos di-hidroxilados.
Fraxetina Esculetina
4-metil-esculetina
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Cumarinas
• Propriedade fotossensibilizante.
MAMA-CADELA
• Planta do cerrado;
• Combate o vitiligo;
• Princípio ativo:
Furanocumarinas (fotossensíveis)
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Cumarinas
GUACO
Mikania glomerata S.
Parte usada: folhas
• Constituintes: cumarinas e terpenos.
• Uso tradicional: tosse; problemas respiratórios, anti-
inflamatório.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Cumarinas
ANGÉLICA
Angelica archangella L.
Partes usadas: raízes e rizomas secos
• Constituintes: cumarinas simples e furanocumarinas, terpenos,
esteroides e flavonoides.
• Uso tradicional: estimulante do apetite; antiflatulência;
desconforto gástrico.
• Efeitos atribuídos as cumarinas: vasodilatador coronariano;
antagonista do cálcio.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Cumarinas
CITROS
Citrus aurantium L.
Citrus medica L.
Parte usada: frutos imaturos
• Constituintes: cumarinas, flavonoides e terpenos.
• Uso tradicional: problemas do baço e estômago, manifestados
na forma de distensão abdominal e epigástrica, náusea, vômito
e perda de peso.
• Atenção: sumo e as cascas dos frutos cítricos →
furanocumarinas → contato com a pele → lesões
(fototoxicidade).
OUTROS REPRESENTANTES
Cumarinas
OUTROS REPRESENTANTES
Cumarinas
REFERÊNCIAS
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ,
L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia da planta ao medicamento. 6. ed. Porto
Alegre e Florianópolis: Ed. da UFRGS e da UFSC, 2010.
VIANA, F. C.; SANTAN, A. C. M.; MOURA, R. M. X. Identificação fitoquímica de
flavonóides e taninos em folhas de pitanga (Eugenia uniflora L) utilizadas
tradicionalmente na região sul da Bahia. InterPHacis. Vol.1., p. 28-37, 2012,
Diversos sites da internet referenciando o assunto Taninos.
SANTOS, L. da P.; ALVAREZ, H. M.; LUCCHESE, A. M. Detecção de cumarinas em
plantas do estado da Bahia. Resumo expandido.
Diversos sites da internet referentes ao assunto Cumarinas.
FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
FLAVONOIDES
astrid.nassau@gmail.com
GENERALIDADES
✓ São polifenois, presentes em relativa abundância
entre os metabólitos secundários de vegetais (já são
descritos mais de 6000 flavonoides).
Flavonoides
Flavonoides
Epicatequina Luteolina QuercetinaKaempferol
GENERALIDADES
GENERALIDADES
✓ Nome derivado do termo em latim Flavus = amarelo.
✓ Responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em
alguns casos, das folhas.
✓ Possuem em sua estrutura básica um núcleo com 15
átomos de carbono, cujo esqueleto é do tipo C6C3C6.
Flavonoides
NÚCLEO FUNDAMENTAL
✓ Núcleo fenil, benzopirano.
✓ Dois anéis aromáticos.
✓ Heteroátomo no anel C.
Flavonoides
C6 – C3 – C6
SUBSTITUIÇÃO
✓ Substituintes.
✓Um ou mais núcleos aromáticos contêm
substituintes hidroxilados e/ou seus derivados
funcionais (éster, éter, glicosídeos ou
heterosídeos).
Flavonoides
✓ Flavonoides livres = Genina ou aglicona.
✓ Flavonoides conjugados = Heterosídeos flavônicos ou
Glicosídeos flavônicos.
✓ O-heterosídeo: ligação se dá por intermédio de uma
hidroxila.
✓ C-heterorídeo: ligação se dá por intermédio de um átomo de
C.
Flavonoides
Diosmina
Daidzeína
OUTROS EXEMPLOS:
Flavonoides
Rutina
Vitexina
BIOSSÍNTESEFlavonoides
MISTA - VIACHIQUIMATO E VIAACETATO
FONTE E LOCALIZAÇÃO
✓ Folhas, flores, raízes, caules, sementes e frutos.
✓Constituintes vacuolares.
✓Ceras das folhas.
✓Ligados a parede celular.
✓Células epidermais ou subepidermais.
Flavonoides
CLASSES
✓ De acordo com as características químicas e rotas
biossintéticas.
✓ Origina diferentes grupos dos flavonoides (  14).
✓ Normalmente é observada em cada grupo diferença
estrutural no anel C (pirano).
Flavonoides
CLASSES
Flavonoides
120
CLASSES
121
• É um dos mais importantes grupos de pigmentos de
plantas solúveis em água;
• São em grande partes responsáveis pelas cores
laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul das
pétalas de flores e frutos de vegetais superiores;
• Agem como atraentes de insetos e de pássaros;
• Atividade inibidora do crescimento de alguns insetos e
larvas.
ANTOCIANOS
122
ISOFLAVONOIDES
• Tem distribuição taxonômica restrita, sendo de
exclusiva ocorrência em Fabaceae, sendo abundantes
na soja e em seus derivados.
• Em vegetais, uma grande parte dos isoflavonóides
comporta-se como fitoalexinas;
• Atividades mais importantes são antifúngicas e
antibacterianas, inseticidas e estrogênica.
123
CLASSES E CARACTERÍSTICAS
Classes
Número aproximado de 
estruturas conhecidas Características
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos 1660 Co-pigmentação em flores; protetores contra raios 
UV nas folhas
C-heterosídeos 303
Antocianos 256 Pigmentação do vermelho até o azul
Chalconas 197 Pigmentação amarela
Auronas 29 Pigmentação amarela
Di-hidro-flavonóis
110
Estão presentes frequentemente em tecidos de 
madeira
Flavanonas 319 Podem apresentar sabor amargo
Di-hidro-chalconas 71 Podem apresentar sabor amargo
Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas
309
Substâncias adstringentes com propriedades tanantes
Isoflavonóides 630 Propriedades estrogênicas e/ou antifúngicas
Neoflavonóides 70
Biflavonóides 134 Propriedades antifúngicas
Outras estruturas 100
Fonte: Adaptado de SIMÕES et al. (2010).
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
✓ A solubilidade e a capacidade de precipitação na
presença de metais dependem:
✓ Da posição ocupada pela porção do açúcar (heterosídeo);
✓ Do grau de insaturação;
✓ Do grau e natureza dos substituintes.
Solúvel Insolúvel
Heterosídeos Água.
Alcoóis diluídos.
Solventes orgânicos apolares.
Agliconas Solventes orgânicos
apolares.
Soluções aquosas
alcalinas.
Água.
Flavonoides
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
✓ Normalmente as agliconas aparecem como cristais
amarelos.
✓ O aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode
hidrolisar os O-heterosídeos, interferindo na análise
estrutural.
✓ As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a
identificação dos núcleos flavônicos.
Flavonoides
EXTRAÇÃO
✓ Uso de solventes de polaridade crescente.
(1)
• Solvente apolar (Hexano)
• Óleos, gorduras, esteróis, pigmentos.
(2)
• Solvente de polaridade média (Acetato de etila, 
clorofórmio, diclorometano)
• Flavonoides livres pouco polares.
(3)
• Solvente polar (Acetona, metanol)
• Flavonoides livres mais polares.
(4)
• Solvente mais polar (Água)
• Heterosídeos.
Flavonoides
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
✓ Reação com cloreto de alumínio (AlCl3)
✓ Adiciona-se solução de cloreto de alumínio à amostra e a mesma
em caso positivo forma um complexo fluorescente sob luz UV de
coloração verde ou amarela.
✓ Reação oxalo-bórica (H3BO3 + ácido oxálico)
✓ Adiciona-se pequenas quantidades de ácido bórico e ácido oxálico
à amostra, levando em seguida por alguns minutos ao banho-
maria.
✓ Sob luz UV, a presença de flavonoides indicará uma fluorescência
amarelo-esverdeada.
Flavonoides
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
✓ Reação de Shinoda ou Cianidina (Mg + HCl)
✓ Adiciona-se previamente um pequeno fragmento de magnésio na
solução alcoólica da amostra. Em seguida adiciona-se HCl.
✓ Os derivados flavônicos de cor amarela reduzem-se adquirindo cor
avermelhada, ou no caso dos antociânicos cor azulada.
✓ Reação de Marini-Bettolo
✓ Pentacloreto de antimônio em tetracloreto de carbono reage com
chalconas (precipitados vermelho escuro ou violáceo) e com
flavonas (precipitado amarelo ou laranja).
Flavonoides
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
✓ Reação com ácido sulfúrico (H2SO4)
✓ Formam sais que podem ser precipitados pela adição de água.
✓ As flavonas e flavonois formam soluções amareladas.
✓ As chalconas e auronas coloração vermelho a carmim.
✓ Reação com hidróxido alcalino
✓ NaOH promove coloração amarelada.
✓ Reação com cloreto férrico
✓ FeCl3 promove coloração verde ou amarela.
✓ Reação de folin-ciocalteau
✓ Solução comercial.
✓ Flavonoides tornam-se azulados ou acinzentados na presença de
vapores de amônia.
Flavonoides
IDENTIFICAÇÃO
✓ Espectrofotometria no ultravioleta.
✓ Possuem espectros característicos com duas bandas.
Flavonoides
IDENTIFICAÇÃO
✓ É possível diferenciar os tipos de flavonoides de
acordo com a banda de absorção (Duas bandas).
Flavonoides
IDENTIFICAÇÃO
Flavonoides
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
✓ Proteção contra os raios UV e VIS.
✓ Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias.
✓ Atração de animais para facilitar a polinização.
✓ Pigmentação/coloração de alguns vegetais.
✓ Controle da ação de hormônios vegetais.
✓ Inibidores enzimáticos.
✓ Devido a estrutura rica em –OH, se unem facilmente às
superfícies proteicas, convertendo-se em potentes inibidores
de alguns sistemas enzimáticos.
Flavonoides
http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.webix.com.br/fotos/thumb.php?fi=imagens/animais/beija_flor5.jpg&imgrefurl=http://www.webix.com.br/fotos/834-foto-beija-flor.html&usg=__XYO9-WsImP2ookSBn75s7NLysf8=&h=480&w=640&sz=44&hl=pt-BR&start=60&um=1&tbnid=3tJy9LsP7iX4DM:&tbnh=103&tbnw=137&prev=/images?q=flores+aves&ndsp=18&hl=pt-BR&rlz=1T4ADBF_pt-BRBR333BR334&sa=N&start=54&um=1
134
IMPORTÂNCIA ECONÔMICA
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
✓ Atividade antioxidante (quercetina e luteolina).
✓ Atividade sobre a permeabilidade capilar (rutina e
hesperidina).
✓ Atividade anti-inflamatória (hesperidina, diosmina e
apigenina).
✓ Atividade antitumoral (quercetina, galangina e
daidzeína).
Flavonoides
Flavonoides
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
✓ Atividade hormonal (Isoflavonas - Ex.: genisteína).
✓ Antiespasmódica.
✓ Antimicrobiana.
✓ Antiúlcera.
✓ Tripanossomicida.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
✓ Nome científico: Ginkgo biloba L.
✓ Família botânica: Ginkgoaceae.
✓ Parte utilizada: Folhas.
✓ Usos: insuficiência cerebral em idoso, antioxidante,
melhoramento do fluxo sanguíneo.
GINCO
Flavonoides
MARACUJÁ
✓ Nome científico: Passiflora ssp.
✓ Família botânica: Passifloraceae.
✓ Parte utilizada: Folhas e frutos.
✓ Usos: sedativo, antiespasmódicas e ansiolíticas.
Flavonoides
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.christianonunes.recantodasletras.com.br%2Fvisualizar.php%3Fidt%3D5085538&ei=yiEKVfufGcv1gwS73YLgAw&bvm=bv.88528373,d.eXY&psig=AFQjCNF2oCHadliGaBBs2z1R53LExF_yoA&ust=1426813756816151
✓ Nome científico: Citrus ssp.
✓ Família botânica: Rutaceae.
✓ Parte utilizada: Cascas.
✓ Usos: tratamento de manifestações de insuficiência
venosa crônica, funcional e orgânica dos membros
inferiores.
CITROS
Flavonoides
• Passiflorine (Passiflora spp.): 
Sedativo/Calmante;
• Ginkomed (Ginkgo biloba): 
Vasodilatador cerebral e periférico;
• Cronos Natura Flavonoides de 
Passiflora.
ESPECIALIDADES 
FARMACÊUTICAS
REFERÊNCIAS
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.;
PETROVICK, P. R. Farmacognosia da planta ao medicamento. 6. ed. Porto Alegre e
Florianópolis: Ed. da UFRGS e da UFSC, 2010.
COUTINHO, M. A. S.; MUZITANO, M. F.; COSTA, S. S. Flavonóides: Potenciais agentes
terapêuticos para o processo inflamatório. Revista Virtual de Química. V. 1 (3), p. 241-256,
2009.
Diversos sites da internet referentes ao assunto Flavonoides.
FACULDADE UNINASSAU - CAMPINA GRANDE
CURSODE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
HETEROSÍDEOS 
CARDIOTÔNICOS
astrid.nassau@gmail.com
INTRODUÇÃO
➢ Caracterizam-se pela alta especificidade e
poderosa ação que exercem no músculo
cardíaco.
➢ Substâncias com um grupo químico bastante
individualizado e de grande homogeneidade
estrutural e farmacológica.
➢ Esteroides que ocorrem na forma de
glicosídeos.
➢ Recordando os esteroides
4
Anel tetracíclico
ESTRUTURA QUÍMICA
GLICONA
GENINA
➢ Exemplos - Variações estruturais nas
geninas esteroidais cardioativas.
➢ Possíveis açúcares presentes.
D-digitoxose L-oleandrose D-diginose L-ramnose
D-fucose D-digitalose Glicose
OCORRÊNCIA
✓Reino vegetal.
✓ Angiospermas.
✓Reino animal.
✓ Anfíbios (Bufos ssp.).
✓ Lagartas.
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.antiquariaatdigitalis.nl%2Fcontact%2F&ei=YWFaVb2bJMWSNrmhgPgP&bvm=bv.93564037,d.eXY&psig=AFQjCNGMAMxQOwjWN93WE9D8beZiP89AKw&ust=1432072922441530
PROPRIEDADES GERAIS
✓Sabor amargo (Anel lactônico).
✓Solúvel na água e em álcool.
✓Solubilidade intermediária em solventes
apolares (hexano, éter de petróleo).
✓Relação n° de –OH presente na molécula (anel
esteroidal).
✓ Hidrossolubilidade.
✓ Tempo de ação (Farmacocinética).
MAIS hidrossolúvel.
MENOR tempo de ação.
48 horas.
MENOS hidrossolúvel.
MAIOR tempo de ação.
120 a 180 horas.
➢ Quantidade de –OH.
IDENTIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
✓Reações por coloração.
Reação Reagente Coloração
Pesez (Identificação dos 
açúcares)
Xantidrol Vermelha
Keller-Kiliani (Identificação
dos açúcares)
H2SO4 + ácido acético Anel vermelho pardo
Liebermann-Burchard
(Identificação do núcleo
esteroidal)
Anidrido acético + ácido 
sulfúrico 
concentrado
Azul esverdeada
Kedde (Identificação do 
anel lactônico)
Ácido 3,5 dinitrobenzóico Vermelho violácea
Baljet (Identificação do 
anel lactônico)
Ácido pícrico Laranja
PROPRIEDADES 
FARMACOLÓGICAS
✓Tratamento da insuficiência cardíaca
congestiva (ICC).
✓Profilaxia e tratamento de arritmias.
✓Tratamento de choque cardiogênico,
especialmente quando acompanhado de
edema pulmonar.
PRINCIPAIS EFEITOS TERAPÊUTICOS
✓Aumento da força de contração do miocárdio
(efeito inotrópico +).
✓Aumento do débito cardíaco (V/min).
✓Diminuição da frequência cardíaca
(Batimento/min), do tamanho do coração e da
pressão venosa.
✓Aumento da diurese, aliviando o edema.
TOXICIDADE
✓ Baixo índice terapêutico.
✓ Intoxicações são comuns.
✓ Efeitos secundários e/ou sinais de intoxicação:
✓Ritmo cardíaco anormal (tontura, palpitação, falta de ar, sudorese
ou desmaio);
✓Alucinações, confusão e alterações mentais;
✓Cansaço ou debilidade anormais;
✓Problemas na visão (visão borrada, dupla);
✓Perda de apetite ou náuseas.
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
ATENÇÃO COM A TOXICIDADE
ESPIRRADEIRA
✓Nome científico: Nerium oleander.
✓Toda a planta é tóxica - Glicosídeos
cardiotóxicos.
✓DL50 = 0,18 mg/Kg de oleandrina.
✓ 18 g da planta são suficiente para matar um
homem de 80 Kg.
✓Uma única folha é suficiente para causar
envenenamento.
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CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA
PROFª. : ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA
HETEROSÍDEOS 
CIANOGENÉTICOS
astrid.nassau@gmail.com
DEFINIÇÃO
Heterosídeos Cianogenéticos
Metabólitos secundários originados de 
aminoácidos.
Substâncias que por hidrólise 
produzem/liberam o ácido cianídrico 
(HCN), simultaneamente com outras 
substâncias.
Heterosídeos Cianogenéticos
ESTRUTURA QUÍMICA
 
CN
O
R1
R2
Ose
Heterosídeos Cianogenéticos
➢Alguns exemplos:
 
CN
O
H3C
H3C
 D GCl
Linamarosidio
CN
O
H
 D Gcl
(S)-Sambunigrine
 
O
CN
H  D GCl
(R)-Prunasine
Linamarosídeo
Sambunigrina
Prunasina
Heterosídeos Cianogenéticos
CLASSIFICAÇÃO
➢ Em função do aminoácido precursor:
➢ Derivados da fenilalanina;
➢ Derivados da tirosina;
➢ Derivados da leucina;
➢ Derivados da isoleucina;
➢ Derivados da valina.
Substituição aromática 
em R1.
Substituição alifática 
em R1 ou alifática em 
R1 e R2.
 
CN
O
R1
R2
Ose
 
O
CN
H  D GCl
(R)-Prunasine
Prunasina
 
CN
O
H3C
H3C
 D GCl
LinamarosidioLinamarosídeo
Heterosídeos Cianogenéticos
➢Reino vegetal.
Gimnospermas Angiospermas
OCORRÊNCIA
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http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http%3A%2F%2Fwww.lookfordiagnosis.com%2Fmesh_info.php%3Fterm%3DGimnospermas%26lang%3D3&ei=_2GRVKjlJIqfNpa-gbAD&bvm=bv.82001339,d.eXY&psig=AFQjCNEnIneoTWg9Z970jDOGIx-DTSo7FQ&ust=1418899858491529
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Heterosídeos Cianogenéticos
LOCALIZAÇÃO
Vacúolo
➢Vacúolos das células epidérmicas, isolados
das enzimas hidrolases.
//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Anatomia_da_folha.svg
Heterosídeos Cianogenéticos
➢Quando um tecido vegetal é danificado, os
heterosídeos cianogenéticos interagem com as
hidrolases, havendo liberação de ácido
cianídrico.
➢Solubilidade
➢Solúvel (água e álcool);
➢Insolúvel (éter e clorofórmio).
Linamarina
Vacúolo
Heterosídeos Cianogenéticos
Heterosídeos Cianogenéticos
IDENTIFICAÇÃO E 
CARACTERIZAÇÃO
➢Reações de coloração.
➢Ácido pícrico/Picrato de sódio – cor
vermelha intensa;
➢Nitrato de prata – precipitado branco;
➢Sulfato ferroso – cor azulada.
Heterosídeos Cianogenéticos
TOXICIDADE
➢Tóxicos quando ingeridos e absorvidos numa
[ ] = 0,5 a 3,5 mg/Kg de peso.
➢Para se atingir essa dosagem é necessário se
consumir quantidades significativas da droga.
Heterosídeos Cianogenéticos
TOXICIDADE
➢Maior problema para o ser humano.
HCl
(Estômago)
Bactérias
(Intestino)
Decompõem
Heterosídeo cianogenético
Liberando
Ácido cianídrico (HCN)
Heterosídeos Cianogenéticos
TOXICIDADE
➢Ação do HCN:
➢Bloqueia a citocromo oxidase impedindo a
respiração celular, causando a morte por
anóxia.
➢Órgãos atingidos: cérebro e músculo
cardíaco.
Heterosídeos Cianogenéticos
➢ Sintomas da intoxicação:
• Dispneia
• Ansiedade
• Tremores musculares
• Salivação
• Mucosas cianóticas
• Dilatação da pupila
• Taquicardia
• Falta de coordenação.
Esses sintomas podem surgir logo após a 
ingesta da planta ou no mesmo dia.
Heterosídeos Cianogenéticos
EXEMPLOS
PLANTAS CIANOGENÉTICAS
Heterosídeos Cianogenéticos
Manihot esculenta
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=manihot+esculenta&source=images&cd=&cad=rja&docid=STk_AtMcfDbYEM&tbnid=x16KpgcWJxps9M:&ved=0CAUQjRw&url=http%3A%2F%2Fcommons.wikimedia.org%2Fwiki%2FFile%3AManihot_esculenta_dsc07325.jpg&ei=0LhhUdPbC4K88ASCmYHoDw&bvm=bv.44770516,d.eWU&psig=AFQjCNH5908ohbVdaLOUgVYTJ2CmmMKAiw&ust=1365445192425162
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=+cianog%C3%AAnicos+&source=images&cd=&cad=rja&docid=nPR8N0hRgj8rrM&tbnid=1QTBr4Tvh4MWxM:&ved=0CAUQjRw&url=http%3A%2F%2Fexadventistas.blogspot.com%2F2011%2F03%2Fvegetarianismo-o-mito-parte-i.html&ei=lQpiUY3gMYzW9QS8voHIBw&bvm=bv.44770516,d.dmQ&psig=AFQjCNFXkEo31GwC3pTzNDrr7RjI8pJF-w&ust=1365466112243672
Heterosídeos Cianogenéticos
Manihot esculenta
➢Família: Euphorbiaceae;
➢Heterosídeo cianogenético:linamarosídeo;
➢Nome popular: mandioca;
➢No cultivo de mandioca se classifica em doce
(aipim, macaxeira, mandioca mansa) e amarga
(mandioca brava), de acordo com o teor de
ácido cianídrico (HCN) contido em suas raízes.
Heterosídeos Cianogenéticos
➢ É recomendável que para evitar a intoxicação
aguda por ingestão da mandioca, que ela seja
previamente descascada, dividida em
fragmentos, submetendo-se à ação da fervura,
para eliminar o princípio tóxico que é termolábil
e volátil.
Manihot esculenta
Heterosídeos Cianogenéticos
Prunus laurocerasus
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Heterosídeos Cianogenéticos
Prunus laurocerasus
➢Família: Rosaceae;
➢Heterosídeo cianogenético: prunasina;
➢Nome popular: louro-cerejeira, cereja louro,
louro comum;
➢Folhas frescas usadas;
➢Agente aromatizante e anti-espasmódica.

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