Relatório 10 Caracterização de óleos e Gorduras

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
Centro de Ciências Exatas (CCE)
Departamento de Química (DQI)
Química Orgânica Experimental 1- turma 31
Reações de Caracterização de Óleos e Gorduras Saturados e Insaturados
Acadêmica: Patrícia Magalhães De Souza
 R.A: 94942
Docente Mestre: Expedito Leite Silva
Maringá-PR
2016
Introdução
Sabe-se que ésteres de Glicerol, isto é Triacilgliceróis são óleos e gorduras de origem animal, vegetal, entre outros. Uma de suas características é a insolubilidade em água pelo fato de possuírem cadeias muito extensas e por forças elétricas atrativas (forças de Van der Waals). Outra característica peculiar dos triacilglicerois é que aqueles que são líquidos a temperatura ambiente são chamados de “óleos”; aqueles que são sólidos, são chamados de “Gorduras”. Isso pode ser explicado da seguinte maneira: Os triacilglicerois formados por ácidos graxos saturados possuem ponto de fusão elevados. Isso porque os ácidos graxos saturados organizam-se com facilidade em cristais e possuem intensas atrações de Van der Waals. O ponto de fusão aumenta com o aumento do peso molecular. Já os triacilglicerois formados por ácido graxos insaturados e poli insaturados possuem ponto de fusão baixo. Isso porque a configuração CIS da ligação dupla de um ácido graxo insaturado e poli insaturado impõe uma curva rígida a cadeia de carbono que interfere com a organização cristalina, causando redução da atração de van der waals entre as moléculas. 
A hidrólise de uma gordura ou óleo produz uma mistura de ácidos graxos:
 Mas o que realmente são ácidos graxos? Ácidos graxos são os principais constituintes dos lipídios. Estes são caracterizados pelo número de átomos de carbono que possuem, daí a expressão ácidos graxos de cadeia curta, média ou longa. Também podem ser saturados (sem ligação química dupla entre dois átomos de carbono) ou insaturados (com 1 a 6 ligações duplas), tem-se como exemplo o ácido mirístico e o ácido oleico respectivamente:
Os ácidos graxos saturados servem exclusivamente como fontes de energia (chamados de calorias "vazias", uma vez que não desempenham nenhum outro papel). Os ácidos graxos saturados de cadeia curta (6 - 10 átomos de carbono) são uma boa fonte de energia rápida para cães de esportivos, animais diabéticos e filhotes recém-nascidos. A função dos ácidos graxos insaturados e poli insaturados é estrutural (presentes nas membranas ou lipoproteínas do sangue); estes incluem as séries químicas ômega 3 e o ômega 6, que desempenham funções vitais e não podem ser sintetizadas pelo organismo. As fontes são as mesmas para lipídios: óleos de origem vegetal e animal e gorduras. Quanto maior o teor de ácidos graxos insaturados no alimento, maior a proteção contra a oxidação. Para o melhor entendimento relacionado a ácidos graxos saturados e insaturados observe a tabela 1:
Observe que a manteiga tem como produto majoritário o ácido palmítico, um ácido graxo saturado, sendo assim é sólida a temperatura ambiente. Já a semente de algodão possui como produto majoritário o ácido linoleico um ácido graxo poli insaturado rico em ômega 3 e ômega 6 essencial para a saúde humana.
Óleo de soja, óleo de girassol e gordura de noz moscada são triacilgliceróis que contem em sua composição ácidos graxos essenciais. Segundo dados teóricos o óleo de soja é um óleo rico em ômega 3, ômega 6 e vitamina E. Em sua composição também consta gordura poli-insaturada, a qual é capaz de, principalmente, auxiliar no processo ante inflamatório, diminuir o risco de doenças cardiovasculares e regular os níveis de colesterol total, diminuindo o colesterol ruim (LDL) e aumentando o colesterol bom (HDL). 
O óleo de soja é muito utilizado por ser acessível a todos e por ser capaz de não perder seus benefícios à saúde ao ser aquecido a temperaturas menores 180ºC.
O óleo de girassol é um óleo rico em vitamina E, que auxilia no combate ao envelhecimento, no funcionamento do sistema imunológico e na prevenção de doenças cardiovasculares. Também contém ômega 6 e ômega 9, mas em pequenas quantidades. Além disso, o óleo de girassol é capaz de ajudar na formação de hormônios importantes para o bom funcionamento do organismo, combater problemas degenerativos, e ajudar a controlar o colesterol no sangue.
E por fim a noz moscada é uma especiaria utilizada desde a culinária até fins medicinais, possui cerca de 10% de óleo essencial, composto principalmente por hidrocarbonetos. Em altas dosagens, possui um leve teor de substâncias alucinógenas. Sua composição química é bastante variável, em média contém: 9.0% de água; 6.5% de compostos nitrogenados; 33% de gorduras (desta 55% de trimiristina); 4.5% óleos essenciais; 27 % de amido; 14.5% de extratos não nitrogenados; 3% de celulose e 2,5% de cinzas. O óleo essencial tem na sua composição “miristicina” (C11H12O) atua como narcótico e é tóxica se ingerida em grandes quantidades.
Os ácidos graxos não saturados podem fixar oxigênio, hidrogênio e halogênios nas suas duplas ligações, através de uma reação de adição, conforme demonstra o esquema abaixo:
Figura 1: Reações de Hidrogenação e Halogenação respectivamente.
Assim o objetivo deste experimento foi a caracterização de gorduras e óleos saturados e insaturados através da reação de halogenação com Bromo.
Propriedade dos Reagentes
-Tetracloreto de Carbono: 
Aparência: Líquido incolor;
Fórmula Química: CCl4;
Massa Molar: 153,82 g/mol;
Densidade: 1.5842 g/mL, líquido;
Ponto de fusão (PF): -22,92 ºC;
Ponto de ebulição (PE): 76,72 ºC;
Solubilidade em água: 0,8 g/L (25 ºC)
Riscos associados: Causa irritação da pele, olhos e trato respiratório. Pode afetar o sistema nervoso central, pulmões, fígado e rins.
-Bromo:
Aparência: Líquido, avermelhado;
Ponto de fusão: 265,8 K;
Ponto de Ebulição: 332 K;
O bromo é altamente tóxico e em pequenas quantidades (10 ppm), tanto por via dérmica como inalado, pode causar problemas imediatos de saúde ou morte. É muito irritante tanto para os olhos como para a garganta; em contato com a pele ocasiona inflamações dolorosas. Seu manuseio impróprio pode supor um sério risco a saúde, requerendo máxima precaução de segurança quando do seu manejo.
Materiais e Métodos
3.1- Materiais e Reagentes
Tubos de Ensaio;
Béquer de 250 ml;
Estante de tubos;
Solução de Br2 em tetracloreto de Carbono 1% m/v;
Óleo de Soja;
Óleo de Girassol;
Gordura de noz moscada;
Espátula;
Pipeta Volumétrica;
3.2- Métodos
Em tubos de ensaios limpos e secos, adicionou-se 2 ml de cada uma das variedades de óleo e gordura (Girassol, Soja e Noz Moscada); depois, acrescentou-se a cada um dos tubos cerca de 5 gotas de solução de Bromo (Br2) em Tetracloreto de Carbono (CCl4) e agitou-se para homogeneizar a mistura. 
Obs: Antes de adicionar a solução de Bromo em tetracloreto de Carbono, a gordura de noz moscada foi previamente colocada em banho Maria, a fim de mudar o estado da substância de sólida para líquida.
Assim após a adição de Bromo os tubos foram colocados em banho-maria, com aquecimento brando, e observou-se o que aconteceu.
Resultados e Discussão 
Após a adição de uma solução de bromo nas amostras de Girassol, Soja e Noz moscada, observou-se que ocorreu uma variação de coloração. Nos tubos onde continha o óleo de Girassol e o óleo de soja, a mistura (óleo e bromo) não apresentou coloração (incolor), a medida que adicionava-se o bromo, o mesmo “desaparecia” em meio solução.
Já com a gordura de noz moscada ocorreu mudança de coloração, a mesma passava de amarelada para marrom intenso.
Com relação ao óleo de Girassol e de Soja, esta variação ocorre devido a uma reação denominada Halogenação, na qual um halogênio ataca as insaturações presentes nas longas cadeias carbônicas existentes nos ácidos graxos, formando como produto ácido
graxo saturado halogenado, (como a reação aconteceu na presença do átomo de bromo, chamamos a reação de ”Bromação”) Deste modo pode-se afirmar que: “Quanto mais insaturações um ácido graxo apresenta mais rápida será a reação”.
Esta afirmação pode ser confirmada justamente analisando a estrutura química dos ácidos graxos presentes nos óleos analisados. Na tabela 1.1 anexada na introdução, observa-se que o óleo de soja e o óleo de girassol possuem como produto majoritário o ácido linoleico. Experimentalmente como já dito uma rápida reação aconteceu.
Fig.2: Ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico ou ácido linoleico.
Ao analisar a estrutura nota-se que este ácido possui duas insaturações uma no carbono 9 e outra no carbono 12, confirmando assim o motivo da rápida reação observada experimentalmente. Vale ressaltar que o aquecimento favorece este tipo de reação. 
Abaixo está exposto a reação característica:
Dados teóricos confirmam que a noz moscada possui como produto majoritário o ácido mirístico ou comumente conhecida como trimiristina cuja estrutura química é:
Fig.3: Ácido tetradecanóico ; ácido mirístico ou trimiristina.
Note pela estrutura que a trimiristina é um ácido graxo saturado pois não possui duplas ligações, portanto em temperatura ambiente temos a GORDURA de noz moscada. Como comprovado experimentalmente não haverá reação já que o bromo não reage com esta molécula. 
Contudo não é possível saber que substância reagiu mais rapidamente com o átomo de bromo pois não foi cronometrado o tempo de reação, porém acredita-se que o óleo de soja e o óleo de girassol reagiram quase que ao mesmo tempo e a gordura de noz moscada não reagiu. 
Conclusão
Desta forma, pode-se concluir que o óleo de soja e o de girassol possuem grande concentração de ácido linoleico o que lhes confere uma maior quantidade de insaturações, e a gordura de noz moscada não possui insaturações.
Referências Bibliográficas
Páginas da Internet:
https://www.passeidireto.com/arquivo/26073778/reacoes-de-caracterizacao-de-oleos-e-gorduras-saturados-e-insturados---relatorio
Livros-Textos:
Solomos, T.W.G, Química Orgânica. 6° edição, Rio de Janeiro: LTC livros técnicos e científicos, editora S.A 1996.
	
Bruice, Paula Yurkanis, Quimica Orgânica vol 1, 4° edição, São Paulo, Pearson prentica hall, 2006.
Química Orgânica experimental 1; apostila; Universidade Estadual de Maringa, Centro de Ciências Exatas, Departamento de química – maringá- PR.