Relatorio sobre Identificação de Compostos Orgânicos

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ÍNDICE 
 
 
INTRODUÇÃO ........................................................ 3 
RESUMO ................................................................. 4 
OBJECTIVOS ......................................................... 5 
REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ................................. 6 
MATERIAIS E REAGENTES .............................. 12 
MÉTODO EXPERIMENTAL ............................... 13 
RESULTADOS ...................................................... 15 
DISCUSSÃO DE RESULTADOS ........................ 17 
CONCLUSÃO ........................................................ 25 
ANEXOS ................................................................ 27 
 
 
 
 
 
 
 
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INTRODUÇÃO 
 
 A análise orgânica qualitativa é uma das partes muito importantes da 
química orgânica visto que permite a identificação e caracterização de 
compostos desconhecidos. 
Mas para que haja a identificação de compostos é necessário saber 
antecipadamente a que classe a substância pertence, ou seja identificar o seu 
grupo funcional a qual a substância desconhecida pertence, e de seguida 
determinar o composto específico nessa classe, que corresponde à substância 
desconhecida. Em alguns casos é dada uma substância desconhecida 
específica, em que conhece-se antecipadamente a classe do composto (álcool, 
amina e assim por diante), sendo apenas necessário determinar o membro 
específico dessa classe que foi entregue como substância desconhecida. 
(ENGEL, KRIZ e GARY M. LAMPMAN, 2012) 
Entretanto a análise orgânica qualitativa pode ser dividida nos seguintes 
procedimentos: 
Ø Análise preliminar; 
Ø Testes preliminares; 
Ø Determinação de propriedades físicas; 
Ø Testes de solubilidade; 
Ø Análise elementar; 
Ø Testes para grupos funcionais. 
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas 
serem utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes 
qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade 
observando-se uma transformação química através de mudanças físicas 
provocadas por uma reacção. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RESUMO 
 
 
A solubilidade de um composto revela muito sobre a sua estrutura química. 
Um composto é considerado solúvel se 0,2 mL do líquido (5 gotas) ou 0,1g do 
sólido (ponta de espátula) dissolvem totalmente em 3,0 mL do solvente. 
Durante a pratica foram feitos 3 baterias de testes que foram: 
v Teste 1- Testes de Solubilidade; 
v Teste 2- Reacções características de grupos funcionais; 
v Teste 3- Determinação do índice de refracção. 
O teste de solubilidade pretende localizar o composto numa determinada 
classe de substâncias, sem, contudo, identificá-lo. Para isto alguns sistemas 
são testados, são eles: água, éter, HCl 15%, NaOH 5% e H2SO4 (98%.). 
Os testes para grupos funcionais envolvem reações orgânicas estudadas nas 
disciplinas anteriores, com a particularidade de serem selecionadas reações 
que apresentem um indício visível de sua ocorrência, como a mudança de cor, 
formação de um precipitado ou desprendimento de gás. Estes testes não foram 
analisados individualmente, mais sim em conjunto, para que pudéssemos 
chegar a conclusões acertadas sobre quais os grupos funcionais presentes na 
substância analisada. 
O teste 2 serviu para determinar quais grupos funcionais estão presentes no 
composto orgânico. Todo composto orgânico possui carbono e hidrogênio, mas 
além destes podem conter oxigênio, nitrogênio, halogênios e enxofre. Outros 
elementos são raros em compostos orgânicos e não foram testados. 
No teste 3 para a medição do índice de refração foi utilizado um refratómetro 
tipo Abbe. De forma geral conseguimos cumprir com os objectos e assim 
conseguimos identificar compostos orgânicos a que correspondiam as 
amostras. 
 
 
 
 
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OBJECTIVOS 
 
 
 OBJECTIVO GERAL 
Ø Identificar compostos orgânicos simples através de testes de 
solubilidade, análise elementar e testes para grupos funcionais. 
 
OBJECTIVOS ESPECÍFICOS 
Ø Verificar a solubilidade de alguns compostos orgânicos, numa gama 
de solventes, e identifica-los de acordo com o seu comportamento 
químico. 
Ø Consolidar experimentalmente, o conhecimento sobre algumas 
reacções características de determinados grupos funcionais. 
Ø Desenvolver habilidades práticas concernentes ao comportamento 
num laboratório de química orgânica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 
 
 
Em química orgânica, os grupos específicos de átomos nas moléculas que são 
responsáveis por reacções químicas características dessas moléculas são 
chamados de grupos funcionais e geralmente os elementos de um mesmo 
grupo funcional sofrem reacções idênticas, ou similares. (ENGEL, KRIZ e 
GARY M. LAMPMAN, 2012) 
Dentre esse grupo de elementos pode fazer-se menção de: 
 Os hidrocarbonetos: que são compostos cujas moléculas contêm átomos 
de carbono e hidrogênio principalmente. 
Dentro do grupo dos hidrocarbonetos encontramos: 
1-Alcanos: apenas possuem ligações simples nas suas cadeias carbonadas, 
têm fórmula química geral CnH2n+2, geralmente quanto maior for o número 
de átomos de carbono na cadeia, maior será a temperatura de ebulição. 
2-Alcenos: sendo hidrocarbonetos em que existem ligações duplas entre os 
átomos de carbono, podendo ser normais ou ramificadas cuja fórmula geral é 
CnH2n. 
3-Alcinos: sendo hidrocarbonetos em que existem ligações triplas entre os 
átomos de carbono, cuja fórmula geral é CnH2n-2. 
4-Hidrocarbonetos aromáticos: que possuem o anel benzénico. 
 
 
Fig. nº1-A principal fonte de hidrocarbonetos na natureza é o petróleo. 
 
 
 
 
 
 
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 Álcoois: 
São compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um 
átomo de carbono saturado. 
OH 
│ 
─ C ─ 
│ 
 
Fig. nº2-O álcool gel e a aguardente possuem o etanol como principal constituinte 
 
 Fenóis: 
Sendo compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um 
átomo de carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático). 
 
 
Grupo funcional dos fenóis 
 
 Aldeídos: 
São compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um 
hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
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 Cetonas: 
São compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila entre dois carbonos. 
O 
║ 
C ─ C ─ C 
 
 
Fig. nº3-A acetona usada para retirar esmalte das unhas é a propanona 
 
 Ácidos Carboxílicos: 
São compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um grupo 
hidroxila (grupo carboxila). 
 
 Ésteres: 
Sendo compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos, em que há a 
substituição do hidrogênio da carboxila (- COOH) por algum grupo orgânico. 
 
 Éteres: 
São compostos orgânicos que possuem o oxigênio entre dois carbonos: 
C ─ O ─ C. 
 
 
 
 
 
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 Aminas: 
Sendo compostos orgânicos que derivam da substituição de um ou mais 
hidrogênios do grupo amônia por cadeias carbônicas. 
 │ │ 
─ NH2 ou ─ NH ou ─ N ─ 
 Amidas: 
Sendo compostos orgânicos que derivam da amônia pela substituição de um 
de seus hidrogênios por um grupo acila: 
 
 
Como já foi mencionado a análise orgânica qualitativa pode ser dividida nos 
seguintes procedimentos: 
Ø Análise preliminar; 
Ø Testes preliminares; 
Ø Determinação de propriedades físicas; 
Ø Testes de solubilidade; 
Ø Análise elementar; 
Ø Testes para grupos funcionais. 
 
 Análise preliminar : 
Nesta análise primeiramente vê-se o estado físico da amostra, se a amostra 
é sólida ou líquida, e caso seja sólida, ela se encontra cristalina ou amorfa? 
Qual a forma do cristal? Também analza-se a cor da amostra visto que pode 
conter informações importantes, pois dentre os compostos orgânicos, 
apenas aqueles com alto grau de conjugação ou que se encontrem oxidados 
apresentam cor, os demais são brancos ou incolores. Por exemplo, 
compostos amarelos podem conter grupos nitro (-NO2) ou nitroso (-NO), 
quinonas, azo (-N=N-), ơ-dicetonas, cetonas conjugadas com alcenos ou 
alcenos policonjugados. Compostos da cor laranja a vermelho podem ser 
também quinonas, alcenos ou cetonas policonjugados, ou azo compostos e 
compostos marrons ou violeta escuro podem ser fenóis ou aminas oxidadas. 
O cheiro ou odor da substância também pode trazer informações valiosas. 
As aminas têm algumas vezes cheiro de peixe, mas algumas podem ter odor 
de cadáver em decomposição ou de podre. Muitos ésteres têm aroma 
 
 
 
 
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agradável de frutas ou flores. Ácidos carboxílicos têm odor picante ou 
pungente, semelhante a vinagre ou suor. Compostos de enxofre como 
mercaptanas (tióis) e sulfetos possuem odores desagradáveis como ovo 
podre ou fezes. Alcoóis, aldeídos, cetonas, alcanos, alcenos e compostos 
aromáticos também têm odores reconhecíveis, só que mais particulares. 
 
 
 Testes preliminares: 
Um destes testes é o de ignição. Ao tomar uma pequena quantidade da 
substância numa espátula e levar a chama do bico de bunsen podemos obter 
algumas informações valiosas. Se o composto queima com chama azulada 
significa que possui mais hidrogênio do que carbono em sua estrutura e 
contém átomos de oxigênio ou cadeia muito pequena. Se o composto queima 
com chama amarelada deve ter mais hidrogênio que carbono, mas deve ter 
uma cadeia maior ou sem átomos de oxigênio. Se um composto queima com 
chama amarela e fuliginosa a razão carbono/ hidrogênio é alta, o que 
normalmente é encontrado em compostos aromáticos, compostos com alta 
proporção de halogênios não entram em combustão, com é o caso do 
clorofórmio CH-Cl3. (EATON, 1989) 
 
 Determinação de propriedades físicas: 
As propriedades físicas são muito úteis na identificação de um composto, pois 
compostos diferentes apresentam um conjunto de propriedades físicas 
diferentes. Para a análise orgânica são utilizadas apenas algumas delas como 
ponto de fusão para sólidos, ponto de ebulição, densidade e índice de refração 
para líquidos. 
 
 Testes de solubilidade: 
A solubilidade de um composto revela muito sobre a sua estrutura química. 
O teste de solubilidade permite localizar o composto numa determinada classe 
de substâncias, sem contudo identificá-lo. (Fonte: Autoria própria). 
 
 Análise elementar: 
Uma análise elementar qualitativa determina quais elementos estão 
presentes no composto orgânico. Todo composto orgânico possui carbono e 
 
 
 
 
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hidrogênio, mas além destes podem conter oxigênio, nitrogênio, halogênios e 
enxofre. 
 
 
 Testes para grupos funcionais: 
 Os testes para grupos funcionais envolvem reações orgânicas, com a 
particularidade de serem selecionadas reações que apresentem um indício 
visível de sua ocorrência, como a mudança de cor, formação de um precipitado 
ou desprendimento de gás. (EATON, 1989) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 MATERIAIS E REAGENTES 
 
 
Usou-se tubos de ensaio para a realização de reações entre as amostras e os 
solventes, para a transferência de reagentes usou-se o conta gotas, os índices 
de refração foram obtidos com um refractómetro do tipo Abbe. 
Usou-se água, éter dietílico, uma solução de NaOH (5%), uma solução de 
NaHCO3 (5%), uma solução de HCl (5%), uma solução de H2SO4 (98 %), uma 
solução de H3PO4 (85 %) para os testes de solubilidade. 
Para a medição da substância A(Solido) utilizou-se uma balança semi-
analítica. 
E usou-se uma solução de KMnO4 (2%) para o teste de Baeyer, Anilina para 
a identificação de aldeídos e cetonas, uma solução do reagente de Fehling 
(sulfato de cobre e tartarato de sódio e potássio) para a identificação de 
aldeídos, uma solução de FeCl3 (5%) para a identificação de fenóis, uma 
solução de K2Cr2O7 (5%) para a identificação de álcoois, uma solução de 
(Br2/CCl4) para o teste de alcenos, uma solução de Reagente de Lucas (ZnCl2) 
para a identificação de álcoois secundários e terciários. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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MÉTODO EXPERIMENTAL 
 
1-A partida identificou-se os tubos de ensaios com letras de A a H e testou-se 
a solubilidade das amonstras em água destilada (2 mL) em que pesou-se 0,1 
g da amostra sólida e 6 gotas das amostras líquidas e em função dos 
resultados que foram obtidos (solúvel ou insolúvel) agitando-se o tubo de 
ensaio por aproximadamente 3 minutos, e observou-se se a amostra 
solubilizou-se ou não, para as amostras solúveis utilizou-se o éter dietílico em 
que considerou-se a amostra insolúvel como pertencendo ao grupo de 
(aminoácidos e compostos polifuncionais) enquanto que a solúvel ainda tinha 
de passar pelo teste com azul patenteado, seguindo-se as etapas descritas no 
esquema abaixo mas sempre considerandoque os testes eram eliminatórios e 
após a realização de cada teste a amostra tinha de ser descartada eo tubo de 
ensaio lavado com acetona, os resultados dos testes eram anotados numa 
tabela e procedia-se ao preenchimento da ficha de identificação, 
 
Esquema 1. Repartição dos grupos orgânicos de acordo com a sua solubilidade. 
2-Após a realização dos testes de solubilidade realizaram-se outros testes 
utililizando-se reações características de grupos funcionais, em primeira 
instância realizou-se o teste de Baeyer em que colocou-se nos tubos de ensaio 
já identificados 6 gotas de amostras (sendo 1 tubo de ensaio para cada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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amostra) mas para a amostra sólida utilizou-se 0,1 g. Adicionou-se 1 gota de 
uma solução de KMnO4 (2%) e agito-se vigorosamente. O teste foi considerado 
positivo para aldeídos, fenóis, e alcenos em que observou-se o 
desaparecimento da cor púrpura e formação do precipitado MnO2 castanho, 
mas o teste foi considerao negativo para cetonas, álcoois e éteres. 
Foram realizados sucessivos testes de acordo com o esquema abaixo. 
 
3- De seguida mediu-se o índice de refração das amostras utilizando-se o 
refratómetro e identificou-se o cheiro das amostras. 
4- Finalizada a aula prática procedeu-se a lavagem dos materiais utlizados e 
a arrunação da bancada 
 
 
 
 
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RESULTADOS 
 
 
Solubilidade é a quantidade máxima que uma substância pode dissolver-se 
em um líquido, e expressa-se em mols por litro, gramas por litro ou em 
percentagem de soluto/solvente. 
Quando consideramos a solubilidade de compostos orgânicos entre si e com 
a água devemos levar em consideração a polaridade, as forças de atração 
intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Há uma tendência 
de substâncias polares dissolverem substâncias polares e substâncias 
apolares dissolverem substâncias apolares, mas há exceções a essa regra. 
Assim, a maioria dos compostos orgânicos é insolúvel ou pouco solúvel 
em água, porque a maioria é apolar e a água é um composto polar. 
Outro fator importante para analisar a solubilidade são as forças 
intermoleculares. Quando essas forças estabelecidas entre soluto e solvente 
são mais fortes ou iguais às estabelecidas entre as moléculas do próprio 
solvente e entre as do próprio soluto, a tendência de dissolução aumenta. 
Quanto maior essa diferença de força, maior a solubilidade. 
Na pratica fez-se teste de solubilidade e obtiveram-se os seguintes resultados. 
 
Amostra Água Éter NaOH 
5% 
HCl 5% NaH𝐂𝐎𝟑5% 𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒 
5% 
Classe 
A Insolúvel − Solúvel − Insolúvel − A2 
B Insolúvel − Insolúvel Insolúvel − Insolúvel I 
C Solúvel solúvel − − − − S1 
D Insolúvel − Insolúvel Insolúvel − Insolúvel I 
E Solúvel solúvel − − − − S1 
F Insolúvel − Insolúvel Insolúvel − Insolúvel I 
G Solúvel Solúvel − − − − S1 
H Solúvel Solúvel − − − − S1 − Representa que não se fez testes 
 
 
 
 
 
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Com base nos resultados obtidos nos testes de solubilidade o grupo já teve 
indícios de possíveis grupos funcionais presentes nas amostras, e as mostras 
foram classificadas em classes como mostra a ultima coluna da tabela. 
Em seguida passamos para a segunda bateria de testes em que envolvia 
reacções com substâncias específicas onde a partir de alterações físicas dos 
compostos como a cor, o aparecimento de precipitados poderíamos identificar 
o grupo funcional. Fez-se os testes e obtiveram-se os seguintes resultados: 
+ Teste positivo; − Teste negativo; 
Espaço em branco – representa que não se fez teste. 
 
Em seguida fez-se uma interpretação em relação aos resultados obtidos a 
partir dos testes, e das formulas moleculares obtidas com base nos dados da 
análise elementar de cada composto e chegou-se aos resultados mostrados na 
tabela seguinte. 
 
 
 
Amostra Teste 1 Teste 
2 
Teste 3 Teste 4 Teste 5 Teste 6 Teste 7 
A + − + − − 
B + − − − − 
C + + + − − − 
D + − − − − − 
E − − − − + − 
F − + − − − − − 
G − − − + − − 
H − − − + − − 
 
 
 
 
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AMOSTRA FORMULA 
MOLECULAR 
ÍNDICE DE 
REFRACÇÃO 
NOME 
A C6H6O 1,540 Fenol 
B C6H10 1,385 3-metilpentano 
C CH2O 1,377 Metanal 
D C6H10 1,446 Ciclohexeno 
E C4H10O 1,393 2-metil-2-propanol 
F C7H8 1,495 Tolueno 
G CH4O 1,330 Metanol 
H C3H8O 1,380 2-propanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCUSSÃO DE RESULTADOS 
 
TESTES DE SOLUBILIDADE 
 
Durante a practica alguns dos compostos analisados foram insolúveis em 
água e nos outros solventes utilizados para a análise, nomeadamente éter 
dietílico , NaOH 5%, HCL5%, NaHCO3 5%, H2SO4 98% isso deve-se a vários 
factores sendo a polaridade um dos mais prováveis pois substâncias polares 
tendem a dissolver-se em solventes polares e substâncias apolares tendem a 
se dissolver em solventes apolares, como o caso das amostras A(C6H6O) , 
B(C6H14) ,D(C6H10) ,F(C7H8) , que foram insolúveis em água e as substâncias 
C(CH2O), E(C4H10O), G(CH4O) ,H(C3H8O) que foram solúveis. 
Existiram casos em que não se cumpriu o que geralmente se infere da 
polaridade como foi o da amostra A (C6H6O) que sendo um composto apolar 
dissolveu-se em NaOH que é polar e para estes casos remetemos a análise 
para as forças intermoleculares e também pode dar-se o caso de interacções 
do tipo dipolo-dipolo induzido. 
As forças intermoleculares predominantes nas amostras são outros factores 
que influenciam na solubilidade das amostras nos solventes utilizados já que 
elas podem ser de atracção e de repulsão onde substâncias que quando em 
contacto ocorrem forças de atracção tendem a se dissolver umas nas outras e 
substâncias que quando em contacto predominam as forças de repulsão 
tendem a ser imiscíveis para os casos das amostras C(CH2O), E(C4H10O), 
G(CH4O) ,H(C3H8O), existem ligações por ponte de hidrogénio dentro das suas 
moléculas e a água também efectua esse tipo de ligações o que faz com que 
essas amostras se dissolvam em água pois possuem o mesmo tipo de 
interacção intermolecular. 
Em suma uma amostra só se dissolve em um determinado solvente caso as 
forças intermoleculares a serem formadas seja mais forte (mais intensa em 
relação as forças intermoleculares já existentes em cada uma das 
substâncias. 
 
 
 
 
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REACÇÕES DOS TESTES DE SOLUBILIDADE 
 
Substância A (C6H6O)Substância C (CH2O) 
 
 
 
 
Substância D (C4H10O) 
 
 
 
 
Substância H (C3H8O) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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20 
 
TESTES DAS REAÇÕES 
 
 
TESTE 1- Teste de Baeyer (Oxidação suave com permanganato de potássio) 
Amostra A(C6H6O) 
 
Amostra C(CH2O) 
 
Amostra D(C6H10) 
 
 
 
 
 
 
 
 
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TESTE 2 - Formação de Imina para identificação de aldeídos e cetonas 
Amostra C (CH2O) 
 
TESTE 3 - Teste de Fehling para identificação de aldeídos 
Amostra C(CH2O) 
 
 
 
 
 
 
 
 
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TESTE 4 - Teste do FeCl3 para identificação de fenóis
 
Amostra A(C6H6O) 
 
 
 
 
TESTE 5 - Oxidação com Dicromato de potássio para identificação de álcoois 
Amostra G (CH4O) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Amostra H(C3H8O) 
 
Etapa 1: Formação do éster cromato 
 
 
 
 
Etapa 2: Formação da cetona 
 
TESTE 6 - Teste de Lucas para identificação de álcoois secundários e 
terciários
 
Amostra E 
1ª Etapa 
 
 
 
 
 
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2ª Etapa 
 
3ª Etapa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2-cloro-2-metilpropano 
Ião diclorohidroxozincato 
Ião diclorohidroxozincato 
 
 
 
 
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CONCLUSÃO 
 
 
 
A partir dos testes de solubilidade e dos testes para grupos funcionais foi 
possível identificar a que família de compostos orgânicos as amostras 
pertenciam. 
Pela análise elementar (dedução das formulas empíricas, através da 
composição percentual de cada uma das amostras e índice de refracção) e pelo 
índice de refracção foi possível identificar o composto orgânico que 
corresponde a amostra. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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BIBLIOGRAFIA 
 
 
EATON, D. C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. 2ª. Edição. 
ed. USA: McGraw-Hill, v. II, 1989. 
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; GARY M. LAMPMAN, D. L. P. Química Orgânica 
E xperimental. In: ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; GARY M. LAMPMAN, D. L. 
P. Química Orgânica E xperimental. [S.l.]: Cengage Learning, 2012. p. 759. 
SILVA, E. L. D. educação Pesquisa Escolar. Educação escolar, 18 fevereiro 
2009. Disponivel em: 
<http:https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/compostos-organicos-
formulas-estruturais-e-principais-classes.htm>. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ANEXOS 
 
Alguns dos isómeros dos compostos encontrados 
 
Composto A (C6H6O) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
Fenol 1,5408x1020 
2-Vinilfurano 1,4992 x1019 
Composto B (C6H14) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
2,2-Dimetilbutano 1,3688x1020 
2,3-Dimetilbutano 1,3750x1020 
Hexano 1,3727x1020 
2-Metilpentano 1,3715x1020 
3-Metilpentano 1,3765x1020 
Composto C (CH2O) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
Formaldeído - 
Composto D (C6H10) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
Ciclohexeno 1,4465x1020 
2,3-dimetil-1,3-Butadieno 1,4394x1020 
3,3-Dimetil-1-Butino 1,3736x1020 
1,2-Hexadieno 1,4282x1020 
Cis-1,3-Hexadieno 1,4379x1020 
Trans-1,3-Hexadieno 1,4406x1020 
Cis-1,4-Hexadieno 1,4049x1020 
Trans-1,4-Hexadieno 1,4104x1020 
1,5-Hexadieno 1,4042x1020 
Cis,Cis-2,4-Hexadieno 1,4606x1020 
Trans,Cis-2,4-Hexadieno 1,4560x1020 
Trans,Trans-2,4-Hexadieno 1,4510x1020 
1-Hexino 1,3989x1020 
2-Hexino 1,4138x1020 
3-Hexino 1,4115x1020 
1-Metilciclopenteno 1,4322x1020 
3-Metilciclopenteno 1,4216x1020 
4-Metilciclopenteno 1,4209x1020 
Metileno-Ciclopenteno 1,4355x1020 
 
 
 
 
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Cis-2-Metil-1,3-Pentadieno 1,4754x1020 
3-Metil-1,3-Pentadieno 1,4561x1020 
4-Metil-1,3-Pentadieno - 
4-Metil-1-Penteno 1,3936x1020 
4-Metil-2-Penteno 1,4057x1020 
Composto E(C4H10O) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
1-Butanol 1,3988x1020 
2-Butanol 1,3978x1020 
Dietiléter 1,3526x1020 
Isopropilmetiléter 1,3576x1020 
2-Metil-1-Propanol 1,3955x1020 
2-Metil-2-Propanol 1,3878x1020 
Metilpropiléter 1,3579x1025 
Composto F (C7H8) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
1,3,5-Cicloheptatrieno 1,5343x1020 
1,6-Heptadieno 0,8164x1017 
2,5-Norbornadieno 1,4702x1020 
Tolueno 1,4941x1025 
Composto G (CH4O) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
Metanol 1,3288x1020 
Composto H (C3H8O) 
ISÓMERO ÍNDICE DE REFRACÇÃO 
Etilmetiléter 1,3420 x104 
1-Propanol 1,3850 x1020 
2-Propanol 1,3776 x1020 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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CÁLCULO DAS FORMULAS EMPÍRICAS 
 
 
Composto %C %H %O Factor de Multiplicação 
A 76,57 6,43 17,00 1 
B 83,62 16,38 - 6,14 
C 40 6,71 53,28 1 
D 87,73 12,27 - 5,86 
E 64,82 13,60 21,58 1 
F 91,25 8,75 - 6,57 
G 37,49 
 
12,58 
 
49,93 
1 
H 59,96 13,42 26,62 1 
 
 
Assumindo 100% equivale a 100g temos: 
 
Composto A 
mC= 76,57 g nC= 23,526786/:;< nH= 3,2=676/:;< nO= 726736/:;< 
mH= 6,73 g nC= 6,381 mol nH= 6,73 mol nO = 1,0625 mol 
mO=17,00 g 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
M(O)=16 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC=3,>=7	:;<7,@385 nH=3,2=	:;<7,@385 nO=7,@385	:;<7,@385 
nC=6 mol nH= 6mol nO = 1 mol 
E a formula empírica será: C6H6O 
 
 
 
 
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30 
 
Composto B 
mC= 783,62 g nC= >=,38	6786/:;< nH=73,=>	676/:;< 
mH= 16,38 g nC= 6,96 mol nH= 16,38 mol 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC=3,A3	:;<3,A3 nH=73,=>	:;<3,A3 
nC=1 mol nH= 2,35 mol 
Multiplicando pelo factor de conversão 6,14 
nC=6 mol nH= 14 mol 
E a formula empírica será: C6H14 
 
 
Composto C 
mC= 40 g nC= B@	6786/:;< nH= 3,27	676/:;< nO= 5=,8>	6736/:;< 
mH= 6,71 g nC= 3,333 mol nH= 6,71 mol nO = 3,333 mol 
mO=53,28 g 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
M(O)=16 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC==,===	:;<=,=== nH=3,27	:;<=,=== nO==,===	:;<=,=== 
nC=1 mol nH= 2 mol nO = 1 mol 
E a formula empírica será: CH2O 
 
 
Composto D 
mC= 87,73 g nC= >2,2=	6786/:;< nH=78,82	676/:;< 
mH= 12,27 g nC= 7,311 mol nH= 12,27 mol 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC=2,=77	:;<2,=77 nH=78,82	:;<2,=77 
nC=1 mol nH= 1,678 mol 
Multiplicando pelo factor de conversão 5,86 
nC=6 mol nH= 10 mol 
E a formula empírica será: C6H10 
 
 
 
 
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31 
 
Composto E 
mC= 64,82 g nC= 3B,>8	6786/:;< nH=7=,3@	676/:;< nO= 87,5>	6736/:;< 
mH= 13,60 g nC= 5,4016 mol nH= 13,60 mol nO = 1,35 mol 
mO=21,58 g 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
M(O)=16 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC=5,B@73	:;<7,=5 nH=7=,3@		:;<7,=5 nO=7,=5	:;<7,=5 
nC=4 mol nH= 10 mol nO = 1 mol 
E a formula empírica será: C4H10O 
 
 
Composto F 
mC= 91,25 g nC= A7,85	6786/:;< nH= >,25	676/:;< 
mH= 8,75 g nC= 7,6042 mol nH= 8,75 mol 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC=2,3@B8	:;<2,3@B8 nH=>,25	:;<2,3@B8 
nC=1 mol nH= 1,1 mol 
Multiplicando pelo factor de conversão 6,57 
nC=7 mol nH= 8 mol 
E a formula empírica será: C7H8 
 
 
Composto G 
mC= 37,49 g nC= =2,BA	6786/:;< nH=78,5>	676/:;< nO= BA,A=	6736/:;< 
mH= 12,58 g nC= 3,1242 mol nH= 12,58 mol nO = 3,1206 mol 
mO= 49,93 g 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
M(O)=16 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC==,78B8	:;<=,78@3 nH=78,5>		:;<=,78@3 nO==,78@3	:;<=,78@3 
nC=1 mol nH= 4 mol nO = 1 mol 
E a formula empírica será: CH4O 
 
 
 
 
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32 
 
Composto H 
mC= 59,96 g nC= 5A,A3	6786/:;< nH=7=,B8	676/:;< nO= 83,38	6736/:;< 
mH= 13,42 g nC= 4,997 mol nH= 13,42 mol nO = 1,664 mol 
mO= 26,62 g 
M(C)= 12 g/mol 
M(H)=1 g/mol 
M(O)=16 g/mol 
Dividindo as quantidades de matéria pelo menor valor de quantidade de 
matéria temos: 
nC=B,AA2	:;<7,33B nH=7=,B8		:;<=,78@3 nO=7,33B	:;<7,33B 
nC=3 mol nH= 8 mol nO = 1 mol 
E a formula empírica será: C3H8O