Lipídeos: Estrutura e Classificação

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LIPÍDEOS
UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA E BIOLOGIA MOLECULAR
BIOQUÍMICA GERAL
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Lipídeos
São compostos quimicamente diferentes entre si, amplamente distribuídos nas plantas e animais, e que têm na insolubilidade em água uma característica comum a todos
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FUNÇÕES DOS LIPÍDEOS
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 Carboxila na extremidade polar 
Cadeia de hidrocarbonetos na cauda apolar (C4 a C36)
 Compostos anfipáticos
Ácidos Graxos
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Classificação – Grau de saturação
Esteárico
Oléico
Linoléico
α - Linolênico
Saturado
Monoinsaturado
Poliinsaturado
Insaturados
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Classificação – Cadeia lateral
Linear
Ramificada
Cíclica
Hidroxilada
ácido fitânico
ácido cerebrônico
Derivado do ácido linolênico
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Par
Impar
Classificação – Número de carbonos 
A grande maioria dos ácidos graxos existentes apresenta número de carbono PAR
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Cadeia curta – 2 a 8 carbonos
Cadeia média – 8 a 14 carbonos
Cadeia longa – mais de 14 carbonos
Classificação – Número de carbonos 
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Óleos vegetais X Gorduras
Ácidos Graxos
Óleos vegetais – São líquidos à temperatura ambiente porque possuem maiores proporções de ácidos graxos insaturados.
Gorduras – Tendem a ser sólidas porque possuem ácidos graxos saturados em suas estruturas.
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Ácidos Graxos
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Empacotamento dos ácidos graxos
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Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
Quanto maior o número de carbonos, maior o ponto de fusão
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Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
PONTO de FUSÃO
Quanto maior o número de insaturações, menor o ponto de fusão
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Gorduras cis X trans
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Gorduras cis X trans
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Gorduras cis X trans
Hidrogenação dos óleos vegetais
Indústria – melhoram a consistência dos alimentos e aumentam o tempo de prateleira 
Processo incompleto gerando ácidos graxos insaturados com diferentes graus de hidrogenação. Há também conversão das ligações cis em ligações trans
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Gorduras cis X trans
Hidrogenação dos óleos vegetais
As gorduras trans estão associadas ao aumento do colesterol LDL (lipoproteína de baixa densidade) em relação ao HDL (lipoproteína de alta densidade). Também aumentam as respostas inflamatórias
Doenças cardíacas
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Gorduras cis X trans
Fontes de gorduras trans
Sorvetes, batata-frita, salgadinhos de pacote, biscoitos, margarinas, pastéis, etc
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Gorduras cis X trans
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Gorduras cis X trans
OCL VOL. 17 N° 5 SEPTEMBRE-OCTOBRE 2010
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Exemplos:
Ácido palmítico – óleo de palma
Ácido oleico – óleo de oliva
Ácido linoleico e linolênico – óleo de linhaça
Nomenclatura dos ácidos graxos
Os nomes triviais normalmente são derivados das fontes onde são encontrados em abundância. 
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 Número de átomos de C e o número de ligações duplas
Exemplo – 18:0 (18 C e 0 ligações duplas)
 18:1 (18 C e 1 ligação dupla)
Nomenclatura dos ácidos graxos
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Nomenclatura dos ácidos graxos
 Posição das ligações duplas
Sistema Δ
18:2 Δ9,12 (18 C e 2 ligações duplas localizadas no C9 e C12 a partir da carboxila)
-OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Sistema ω(n)
18:2 ω6 (18 C e 2 ligações duplas localizadas no C6a partir do grupo metila)
-OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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Ácidos graxos essenciais
Ácido Linoleico (18:2) - ômega-6 e 
α – Linolênico (18:3) - ômega-3 
α – Linolênico (ALA) (18:3) - Precursores dos ácidos eicosapentaenoico (EPA) e docosahexaenóico (DHA)
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Fontes de ácidos graxos
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Fontes de Ácidos Graxos ω3 e ω6 
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Proporção adequada ω6 e ω3 – Entre 1:1 e 4:1
USA – Relação 10:1 a 30:1
Equilíbrio entre a ingestão de ácidos graxos ω6 e ω3 
Principais fontes de ω3 – Vegetais folhosos e óleos de peixes 
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Equilíbrio entre a ingestão de ácidos graxos ω6 e ω3 
OCL VOL. 17 N° 5 SEPTEMBRE-OCTOBRE 2010
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São ésteres formados por uma molécula de glicerol (álcool), ligado a três moléculas de ácidos graxos. 
Triacilgliceróis
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Triacilgliceróis (triglicerídeos)
Ligação éster
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Triacilgliceróis
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Triacilgliceróis
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 Adipócitos – células animais especializadas no acúmulo triacilgliceróis
Triacilgliceróis - Reserva
 Sementes de espécies vegetais
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Triacilgliceróis - Reserva
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Lipases – enzimas que catalisam a hidrólise dos triacilgliceróis armazenados liberando ácido graxos que serão utilizados como combustíveis
Triacilgliceróis
LIPASES
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Óleos vegetais são compostos de triacilgliceróis formados por ácidos graxos insaturados - líquidos
Triacilgliceróis
 
 
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Ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C36) com um álcool de cadeia longa (C16 a C30)
 Reserva de energia
 Proteção dos pêlos e pele de animais conferindo flexibilidade, lubrificação
 Proteção de vegetais contra perda excessiva de água
 Proteção de vegetais contra parasitas.
Ceras
 
 
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LIPÍDEOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANA
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Fosfolipídeos X Glicolipídeos
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Glicerofosfolipídeos
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Esfingolipídeos
 
 
Não contêm glicerol e sim esfingosina (álcool aminado de cadeia longa)
(Fosfolipídio)
(Glicolipídio)
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Esfingolipídeos
 
 
São encontrados em plantas e animais (sistema nervoso)
Exemplos 
	ceramidas
	esfingomielina (membranas celulares do 				sistema nervoso)
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Esteróis (esteróides)
 
 
São lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas
Núcleo esteróide constituído de 4 (quatro) anéis fundidos
Estrutura Geral
Isopreno
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Esteróides
 
 
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Esteróides
 
 
Exemplos
Estrogênios 
Androgênios
Mineralocorticóides
COLESTEROL
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Colesterol (funções)
 
 
Abundante nas membranas biológicas
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Colesterol (funções)
 
 
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Colesterol (funções)
 
 
Precursor dos hormônios sexuais e hormônios do córtex das glândulas supra-renais
Precursor da vitamina D
Precursor dos sais biliares
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Esteróides
 
 
Colesterol
Calcificação
Aterosclerose
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Esteróides
 
 
Aterosclerose
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lipídeos como sinalizadores, co-fatores e pigmentos
 
 
Eicosanóides – Hormônios parácrinos derivados do ácido araquidônico (20:4)
Funções reprodutivas
Inflamação
Febre e dor
Formação de coágulos sanguíneos
Regulação da pressão arterial
Secreção ácida do estômago
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Classes de eicosanóides
Prostaglandinas
Estimulação da contração da musculatura lisa
Controle da pressão arterial
Indução das respostas inflamatórias (febre e dor)
Tromboxanos
Estimulação da contração da musculatura lisa
Inibição da agregação plaquetária
Leucotrienos
Indução das respostas alérgicas e inflamatórias
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