AV2 Quimica Organica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
COORDENAÇÃO DO CURSO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
BACHARELADO INTERDISCIPLINAR EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
DISCIPLINAS DE QUÍMICA 
 
 
NOTAS 
Prova: _______ 
 
 2º AVALIAÇÃO - QUIMICA ORGÂNICA/BIOTECNOL. 20xx.x - Prof. José Renato de O. Lima 
LEIA: A avaliação pode ser respondida à lápis, porém se escolher lápis não terá direito a revisão. 
QUALQUER comunicação entre alunos, ou troca de materiais durante a avaliação acarretará a 
atribuição de nota Zero à prova. 
Ciente, ALUNO: _________________________________________________SLZ, xx/xx/20xx 
 
1-(1.0) Escolha 3 dos compostos abaixo 
para fazer adição com HCl. Demonstre 
cada mecanismo e justifique o porquê 
de onde o nucleófilo foi ligado. 
 
 
2-(1,5) Escolha um aromático acima e 
reaja com também com HCl. 
Demonstre o mecanismo e explique por 
que não é uma adição eletrofílica. 
 
3-(1.0) A cloração radicalar do pentano é 
uma forma pouco eficiente de preparar 
o 1-cloropentano (CH3CH2CH2CH2CH2Cl) 
porém a cloração radicalar do 
neopentano, (CH3)4C, é um método 
muito bom para preparar o cloreto de 
neopentila, (CH3)3CCH2Cl. Explique o 
porquê. 
 
4-(1.0) Preveja os produtos da seguinte 
reação polar pela interpretação do fluxo 
de elétrons indicado pelas setas curvas 
 
 
 
 
 
5-(1.0) Adicione as setas curvas ao 
mecanismos a seguir e identifique-os 
(SN1 ou SN2). Complete o produto b). 
6-(1.0) Reagindo 1-bromo-3-
cloropropano com cianeto de sódio 
(NaCN) em etanol aquoso, obtem-se 
um único produto. Qual é esse produto 
e porque? 
 
7-(1,5) O (-)-2-bromo-octano reagindo 
com água será opticamente ativo? Qual 
será o produto e qual o mecanismo 
para que haja inversão de 
configuração? Demonstre 
 
8-(1,5) Escolha um substrato abaixo 
para fazer uma SN2 e outro para fazer 
uma SN1 com -OH. Demonstre o 
mecanismo e justifique em termos de 
efeito indutivo. 
*Brometo de isopropila (2-bromopropano); 
*Brometo de isobutila (1-bromo-2-metil-propano); 
Iodeto de 1-metilciclopentila; Brometo de 
ciclopentila e 2-bromo-2-metilpropano. 
 
9-(1,5) Por que o carbocátion 
intermediário na hidrólise do 2-bromo-
3-metilbutano ao reagir com –OH é 
rearranjado por meio de uma 
transposição do hidreto (H) em vez da 
metila? 
 
 
 
 
 
 
 
 
TODAS 
respostas 
somente nesta 
folha!Frente 
e verso