Relatório Química orgânica extração e recristalização e sublimação

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ 
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS 
 ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Recristalização e Sublimação 
Extração com solvente 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Janeiro – 2018 
Ilhéus - Bahia 
 
Colegiado de Engenharia Química 
Curso: Engenharia Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Recristalização e Sublimação 
Extração com solvente 
 
 
 
 
 
Relatório apresentado como parte dos 
critérios de avaliação da disciplina CET986 – 
Química Orgânica I P(07). 
 
 Professora – Carla Fávaro 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Janeiro – 2018 
 Ilhéus - Bahia 
 
 
Colegiado de Engenharia Química 
Curso: Engenharia Química 
 
1. Introdução 
Compostos orgânicos sólidos, sejam eles provenientes de síntese orgânica 
ou de origem natural, em geral não se encontram puros. Um produto de síntese, 
por exemplo, pode conter subprodutos da reação, reagentes não consumidos, 
catalisadores e outras diversas impurezas. Se o produto for sólido e a quantidade 
de impurezas não for tão elevada, uma das técnicas que pode ser utilizada para a 
retirada de impurezas é a recristalização.[3] 
Na recristalização, dissolve-se a quente o composto em mínima quantidade 
de solvente e, em seguida, quando a solução resfria, ela se torna supersaturada; 
o que leva a precipitação do excesso de material sólido. Desse modo, os cristais 
são formados pela ação de forças intermoleculares, como forças de Van der 
Walls, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio. 
Quanto mais lento o resfriamento, maiores são os cristais formados e 
melhor a sua rede cristalina. Caso haja um resfriamento brusco, há formação de 
sólidos amorfos, o que levaria ao acúmulo de impurezas em seu interior. O 
processo é eficiente pois as impurezas não cristalizam e isso se explica pela 
concentração ser menor, ou seja, elas estão abaixo do seu ponto de saturação.[4] 
Sublimação é o nome dado ao processo físico onde o sólido passa 
diretamente para o estado sólido (ou o inverso) sem passar pelo estado líquido. 
Considerando que o vapor pode ser ressolidificado, o ciclo total de vaporização-
solidificação também pode ser utilizado como método de purificação, porém, o 
processo será eficiente apenas se as impurezas presentes na amostra possuírem 
pressões de vapor muito baixas em relação à do composto.[5] 
No processo, o sólido é aquecido até que sua pressão de vapor se torne 
suficientemente grande para que vaporize e condense como sólido numa 
superfície fria colocada logo acima. Dessa forma, as impurezas permanecem no 
recipiente original. A vantagem do processo é que, além de ser mais rápido que a 
cristalização, não utiliza nenhum solvente. Porém, este método não é tão seletivo, 
devido a similaridade entre as pressões de vapor dos sólidos. 
Outra forma de isolar e purificar substância é a extração simples com 
solvente. A técnica consiste em misturar o líquido a ser purificado ao solvente 
 
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orgânico escolhido, seguindo critérios que favoreçam o processo. A extração é 
realizada num funil de separação, onde o sistema é mantido em repouso até 
separação completa das fases. [2] 
A extração é baseada na distribuição de um soluto em dois solventes 
imiscíveis. Quantitativamente, essa distribuição é expressa em termos de um 
coeficiente de partição (K), que indica a razão da concentração do soluto (S) em 
contato com os dois líquidos (A e O): 
 
 
 
 
Sendo SA a concentração do soluto na fase aquosa e SO a concentração do 
soluto na fase orgânica. [1] 
 
2. Objetivos 
Purificar compostos orgânicos através da utilização dos métodos de 
recristalização e de sublimação e conhecer e verificar a eficiência de diferentes 
técnicas de extração por solventes. 
 
3. Materiais e métodos 
3.1 Recristalização e sublimação 
3.1.1 Materiais 
 2 Cápsula de porcelana; 
 2 vidro de relógio; 
 1 bico de Bunsen; 
 2 Espátula; 
 1 Erlenmeyer (125 mL); 
 1 Funil de Büchner; 
 1 Funil simples; 
 1 Bastão de vidro; 
 2 Papel de filtro; 
 3 Béquer (50 mL); 
 1 Kitasato; 
 1 anel para funil; 
 1 Pinça. 
 
 
 
 
 
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3.1.2 Reagentes 
 Naftalina 
 Naftalina com carbonato de 
cálcio 
 Água destilada 
 Ácido benzoico 
3.1.3 Métodos 
3.1.3.1 Recristalização 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3.1.3.2 Sublimação 
 
 
3.2 Extração com solvente 
3.2.1 Materiais 
 1 anel para funil; 
 1 balão volumétrico (50,0 mL); 
 1 bureta (25,0 mL); 
 5 erlenmeyers (125,0 mL); 
 1 funil de separação (125,0 
mL); 
 2 Pipeta graduada (10,0 e 2,0 
mL) 
 Suporte com haste e garras; 
 
 
 
 
 
 
 
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3.2.2 Reagente 
 Ácido propiônico (2,0 mL); 
 Acetato de etila (60,0 mL); 
 Solução de fenolftaleína (1% 
em etanol); 
 Solução 0,06 mol/L de 
hidróxido de sódio (padrão).
3.2.3 Métodos 
3.2.3.1 Preparo da solução aquosa de ácido propiônico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3.2.3.2 Extração simples 
 
4. Resultados e discussões 
4.1 Recristalização e sublimação 
4.1.1 Recristalização 
De acordo com o procedimento experimental, o ácido benzoico C7H6O2 foi 
solubilizado em água quente, devido às forças intermoleculares o mesmo é 
insolúvel em água a temperatura ambiente por apresentar em sua estrutura 
química uma maior parte hidrofóbica, sendo solúvel apenas em água quente. 
Seguindo o procedimento de recristalização, a solução (ácido benzoico 
solubilizado em água quente) foi filtrada com o intuito de retirar todas as 
impurezas. Vale ressaltar que o funil colocado na estufa teve como objetivo não 
cristalizar o ácido benzoico durante a filtração. 
A solução filtrada deixada em repouso levou ao abaixamento da 
temperatura do sistema até a temperatura ambiente. Os cristais são formados 
pela ação das forças intermoleculares (ligações de hidrogênio, dipolo dipolo e 
 
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forças de Van der Walls) que aumentam com o abaixamento da temperatura. 
Desta forma, o processo da formação dos cristais ocorrido lentamente levou a 
formação de camada por camada dos cristais, fato que favoreceu a separação 
das impurezas, uma vez que as impurezas não cristalizam ou precipitam porque 
se encontram em menor concentração, ou seja, abaixo de seu ponto de 
saturação. 
As massas aferidas da solução filtrada após a cristalização do ácido 
benzoico estão dispostas na tabela abaixo. 
 
Tabela 1: Resultados obtidos da massa aferida do composto 1 
Grupo Massa do Ácido benzoico 
(g) 
Rendimento (%) 
1 0,2136 42,72 
2 0,4717 94,34 
3 0,1763 35,26 
 
Calculou-se o rendimento partindo-se da massa inicial de 0,5 g de ácido 
benzoico para todos os grupos, segundo a equação química abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 O baixo rendimento dos grupos 1 e 3, pode estar relacionado, em grande 
parte, com pequenos cristais que não foram solubilizados, havendo perda de 
massa durante a filtração. Em contrapartida, o alto rendimento obtido pelo grupo2, foi devido ao papel filtro que não ficou tempo suficiente na estufa para que toda 
água absorvida pelo mesmo evaporasse. De modo geral, como o objetivo da 
prática foi obter um composto livre de impurezas, isto é, um composto puro, o 
rendimento do grupo 1 e 2 estão mais coerentes. 
4.1.2 Sublimação 
Durante a realização da prática foi possível observar a formação dos 
cristais na superfície do vidro de relógio após aquecer os compostos 2A e 2B. O 
 
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composto 2A continha apenas naftalina e certamente algumas impurezas, já o 
composto 2B além da naftalina continha como impureza de maior concentração o 
carbonato de cálcio (CaCO3), que foi observado na capsula de porcelana após 
algum tempo de aquecimento, como o mesmo apresenta alto ponto de fusão 
(825ºC) assim como alto ponto de ebulição, foi possível separar os dois 
compostos. A formação dos cristais na superfície do vidro de relógio é 
característica de alguns compostos de passar do estado gasoso diretamente para 
o estado sólido. Este é um fenômeno físico-químico chamado de sublimação, 
alguns químicos chamam especificamente de ressublimação. 
No experimento, após a naftalina atingir o ponto de fusão (80,26°C ) a mesma 
atingiu o ponto de ebulição (218ºC) e ao chegar a superfície de vidro com a 
temperatura ambiente, passou para o estado sólido. Para explicar a propriedade 
da naftalina é necessário analisarmos sua estrutura química. 
 
Fig. 1: Fenolftalina 
 
De acordo com a figura 1, a naftalina apresenta em sua estrutura química apenas 
carbono e hidrogênio e, portanto é um composto apolar (momento dipolar igual à 
zero). A explicação para a naftalina ser sólida, são as forças intermoleculares do 
tipo dipolo-induzido, a mesma surge quando os elétrons estão mais 
deslocalizados para um lado da molécula tornando-a polar por alguns instantes, é 
neste momento que outra molécula é induzida e assim sucessivamente, desta 
forma, a força atrativa entre as moléculas leva ao aumento das forças 
intermoleculares e a molécula passa para o estado sólido. A força dipolo induzido 
é uma das forças mais fracas, sendo pouca energia necessária para fazer com 
que o composto mude de estado físico. 
Os dados obtidos da massa aferida do composto 2A e 2B após a sublimação 
estão dispostos na tabela abaixo. 
 
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Tabela 2: Resultados obtidos da massa aferida do composto 2A e 2B 
Grupo Composto 2A (g) Rendimento 
(%) 
Composto 2B (g) Rendimento 
(%) 
1 0,2663 53,26 0,107 21,4 
2 0,3562 71,24 0,172 34,4 
3 -------- ------ 0,170 34,0 
 
Os rendimentos obtidos pelo composto 2A foram maiores pois as impurezas 
estavam em menor concentração, diferente do composto 2B que continha o 
carbonato de cálcio em grande quantidade. 
 
4.2 Extração com solvente 
4.2.1 Preparo da solução aquosa de ácido propiônico 
No primeiro procedimento usou-se 5 mL da solução A para fazer a titulação 
com o hidróxido de sódio (NaOH) 0,06 mol/L e assim obter a massa de ácido 
propiônico (CH3CH2COOH) que continha na solução. O experimento foi realizado 
duas vezes. A tabela 3 expõe os volumes de hidróxido de sódio consumido em 
cada titulação: 
 
Tabela 3: Volume de NaOH consumido na titulação do procedimento 1. 
Experimento VNaOH escoado (L) 
V1 0,0294 
V2 0,0270 
 
A equação química que descreve a reação de neutralização é dada abaixo: 
 
 ( ) ( ) ( ) ( ) 
 
Observa-se que a estequiometria da reação é de 1:1 e por isso, sabe-se que o 
número de mols de ácido propiônico será igual ao número de mols de hidróxido 
de sódio. Sendo assim, calculou-se o número de mols consumidos de NaOH e 
obteve-se o número de mols do ácido propiônico. 
 
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A princípio calculou-se a concentração de ácido propiônico pela seguinte 
equação: 
 
 
[ ] 
[ ] 
 
 
 
(1) 
A tabela abaixo mostra os resultados obtidos para cada experimento. 
 
Tabela 4: Resultados da massa obtida em cada procedimento 
Experimento [CH3CH2COOH] (mol/L) 
1 0,3528 
2 0,3240 
Média 0,3384 
 
A partir da concentração média, da massa molar do ácido (MM=74,12 g mol-1) e 
do volume inicial de ácido pode-se obter a massa de ácido propiônico conforme a 
eq.(2). A massa de ácido propiônico obtida foi de =0,131 g. 
 
 [ ] 
 
(2) 
4.2.2 Extração simples 
Neste procedimento, fez-se a separação de 10 mL de solução de ácido propiônico 
com 30 mL de acetato de etila (C4H8O2). Observou-se a separação de fases 
rapidamente e após alguns minutos, recolheu-se a camada aquosa do funil que 
foi de 9 mL e titulou-se com NaOH 0,06M obtendo um volume consumido de 
VNaOH=0,0059 L. 
Determinou-se a massa de ácido propiônico assim como no procedimento do item 
4.2.1. A massa obtida foi de . A partir da massa média 
encontrada pelo procedimento do item 4.2.1, calculou-se a massa extraída para 
saber o quanto do soluto que passou da fase aquosa para fase orgânica. 
 
 
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Determinada a massa, pode-se calcular a porcentagem para saber o quanto que 
saiu da fase aquosa, e obteve uma porcentagem e 79,9% o que pode ser 
considerado um bom valor visto que está foi a primeira extração feita. 
Por fim, calcula-se o coeficiente de partição KP, conforme eq. (1) no Apêndice I e 
para isso, se faz necessário determinar as concentrações de ácido propiônico na 
fase orgânica e aquosa, conforme eq. (2) e eq. (3). Os Valores encontrados para 
as concentrações e para o coeficiente de partição estão dispostos na Tabela 5: 
 
Tabela 5: Concentrações de ácido propiônico em cada fase assim como seu coeficiente de 
partição. 
 Ácido propiônico 
[Sb] 0,047 mol/ L 
[Sa] 0,040 mol/ L 
KP 1,19 
 
Com todos os dados numéricos obtidos, pode-se compreender melhor o que 
ocorreu quimicamente para que a extração acontecesse. Na Figura 2 têm-se as 
estruturas do acido propiônico, água e acetato de etila: 
 
 Fig. 2: a) ácido propiônico b) água c) acetato de etila 
a) b) c) 
 
 
Observa-se que o ácido propiônico é solúvel em agua por conta da ligação de 
hidrogênio que é formada por conta da sua parte hidrofílica. No entanto, se 
compararmos a estrutura do ácido propiônico com a do acetato de etila verifica-se 
 
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que a interação entre as duas serão dipolo-dipolo, o que ocorre com mais 
facilidade e por isso que conseguiu-se extrair o ácido propiônico da água. 
 O valor do coeficiente de partição também informa acerca da solubilidade 
do composto nas fases. Se KP =1 então o soluto tem afinidade com ambas as 
fases. Se KP <1 então o soluto tem mais afinidade com a fase aquosa. E se KP >1, 
o soluto tem maior afinidade com a fase orgânica. O valor de KP para este 
experimento foi de 1.19, o que indica que o ácido propiônico é mais solúvel em 
acetato de etila, mesmo que em uma em pouca escala. Pode-se observar 
também que a extração múltipla pudesse retirar mais do soluto a fim de termos 
uma porcentagem maior extraída. 
 
5. Conclusão 
O experimento realizado permitiu compreender o processo de recristalização, 
sublimação e extração com solvente. Os métodos utilizados são simples e eficaz 
para purificação de substâncias sólidas(recristalização e sublimação) e 
substâncias líquidas (extração com solventes). Os rendimentos obtidos no 
processo de recristalização foram baixos, no entanto, obteve-se uma substância 
praticamente livre de impurezas. Em contrapartida, os rendimentos do processo 
de sublimação, para o composto 2A, foram maiores, em que desprezando os 
erros experimentais, a concentração de impurezas foi baixa. O rendimento dos 
compostos 2B foram menores devido à alta concentração do carbonato de cálcio. 
Para o experimento de extração por solvente obteve-se um percentual de 
79,9% do ácido que saiu da fase aquosa, além do coeficiente de partição obtido 
que foi maior do que 1. Portanto, de acordo com as estruturas químicas das 
espécies os resultados obtidos foram coerentes com a teoria. 
 
 
 
 
 
 
 
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6. Apêndice A 
 
 
 
[ ]
[ ]
 
(1) 
 
 [ ] 
 
 
 (2) 
 
 [ ] 
 
 
 (3) 
 
7. Referências 
[1] GONÇALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Química Orgânica 
Experimental. São Paulo: McGraw Hill, 1988. 
[2] SILVA, R. R. DA. Introdução à Química Experimental. São Paulo: McGraw 
Hill, 1990. 
[3] RODRIGUES, J. Purificação de uma substância por Recristalização – 
Laboratório Online. Disponível em 
<http://www.fciencias.com/2013/10/10/purificacao-substancia-recristalizacao-
laboratorio-online/>. Acesso em 5 de janeiro de 2018. 
[4] RECRISTALIZAÇÃO. Aula 3 – Química Orgânica Experimental. Disponível em 
<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10344204042012Quimi
Qu_Organica_Experimental_Aula_3.pdf>. Acesso em 5 de janeiro de 2018. 
[5] SUBLIMAÇÃO. Disponível em 
<https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/biologia/sublimacao/52117> 
Acesso em 6 de janeiro de 2018. 
[6] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 9 ed. 
LTC, 2009