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Relatório - Prática de Química Orgânica Experimental III

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UNIVERSIDADE DE UBERABA - UNIUBE
BACHAREL EM QUÍMICA
PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III
NOVA GRANADA – SP
2020
LEONILDA ALVES COSTA SILVA
EXPERIMENTO I - SÍNTESE DE ACETANILIDA
EXPERIMENTO II - COEFICIENTE DE PARTIÇÃO DO ACIDO SALICÍLICO
EXPERIMENTO III - DESTILAÇÃO SIMPLES - SULFATO DE COBRE
Leonilda Alves Costa Silva - RA 1058381 
email: leonildaalvevesdacosta@hotmail.com
 Uniube - Polo de Nova Granada -SP
Prática de Química Orgânica Experimental III, 
realizado em 08/08/2020 à 18/09/2020
Orientador Profº-Me: Wilson de Sousa Benjamin
NOVA GRANADA – SP
2020
EXPERIMENTO I - SÍNTESE DE ACETANILIDA
INTRODUÇÃO
É fundamental ficar a par dos diversos métodos de relatar um experimento, saber trabalhar corretamente com a balança analítica, com as vidrarias utilizadas no preparo de um experimento, e realizar os cálculos necessários para o seu preparo, seguindo sempre as normas e padrões. 
A síntese da acetanilida é um procedimento muito conhecido no âmbito da química orgânica experimental III. O método mais utilizado é a reação entre a anilina e o anidrido a cético em um meio tamponado com ácido acético/acetato de sódio, e a purificação do produto é normalmente feita através de recristalização por resfriamento.
OBJETIVOS
Nessa aula prática de laboratório, tem como objetivo de Sintetizar a Acetanilida através do método de recristalização, a partir de anilina e anidrido acético. 
MATERIAIS E MÉTODOS
A seguir serão apresentados os materiais e os métodos usados neste experimento. 
Foi utilizado equipamento de proteção individual, para a realização do experimento, utilizamos: Balança Analítica, Espátula, Bécker, Pipetas volumétricas, Bastão de vidro, Kitassato, Funil de Büchner, Papel filtro, Placas de Petri, Erlenmeyer, bomba a vácuo.
REAGENTES
2,1 g de acetato de sódio
 7,9 mL de ácido acético glacial 
 7,6 mL de anilina 
 8,5 mL de anidrido acético 
 200 mL de H2O à temperatura ambiente 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Síntese de Acetanilida. 
Pesou-se 2,10g de acetato de sódio anidro em um erlenmeyer. Posteriormente, adicionou-se 7,9mL de ácido acético glacial e 7,6mL de anilina agitando constantemente . Em seguida , adicionou-se 8,5mL de anidrido acético paulatinamente. 
Terminada a reação, adicionou-se 200mL de água destilada em um erlenmayer a qual transferiu -se a mistura reacional em agitação. Resfriou-se a mistura em banho de gelo durante 10 minutos. Logo após filtrou os cristais formados utilizando o funil de buchner. Pesou-se o frasco. Após o procedimento de filtração, armazenou o produto obtido dentro do frasco, o qual pesou -se novamente. Em seguida, retirou uma pequena fração, colocando -se em uma lamínula e levou-se para de terminação do ponto de fusão.
Recristalização. 
Transferiu-se a acetanilida que estava no frasco para o erlenmeyer. Adicionou-se 200 mL de água destilada a um outro erlenmeyer a qual aqueceu-se até 70º C. Logo após, transferiu-se a água destilada aquecida para o erlenmeyer contendo a acetanilida, o qual aqueceu-se, agitando constantemente. 
Após a solubilidade dos cristais de acetanilida , transferiu-se para outro erlenmeyer, desprezando as impurezas. Resfriou a mistura em banho de gelo até a formação dos cristais. Filtrou os cristais com funil de buchner. Transferiu-se os cristais de volta para o frasco , pesando -se o mesmo. Logo após, retirou-se uma pequena fração e adicionou a lamínula e levou para equipamento de determinação do ponto de fusão.
A síntese ocorre através de uma adição nucleofílica ao carbono acílico da carbonila do Anidrido acético, seguida de uma eliminação do grupo abandonador descrita nesta reação e neste mecanismo: 
O ácido acético e o acetato de sódio atuaram na reação formando uma solução tampão , ou seja, uma solução que resiste à pequenas variações de pH, isto ocorre devido ao fato da mesma ser composta por um ácido e sua base conjugada. Como esta síntese é dependente da manutenção do pH para ser realizada, utilizou-se essa solução tampão . Ao utilizar o aparelho digital de ponto de fusão, observou-se que a acetanilida começou a se fundir aos 107ºC e se apresentou completamente em estado líquido aos 110ºC. Sendo assim, determinou seu ponto de fusão através da média destes dois valores: PF = 109ºC.
Cálculo de rendimento após a síntese da Acetanilida. 
Cálculo da massa utilizada dos reagentes.
Anidrido acético 
 
D = M
 V
1,08 g/ ml = M
 8,5 ml
M = 9,18 g
Anilina
D = M
 V
1,019 g/ ml = M
 7,6 ml
M = 7,74 g
Reagente limitante.
 Anidrico Acético Anilina
102,080g _________ 1 mol 93,1265g___________1 mol
9,18g _____________n 7,7444g____________ n
n = 0,0899 mol n = 0,0832 mol
Massa teórica da Acetanilida.
93,1265g/mol de Anilina ________135,163g/mol de Acetanilida
7,7444g_________m
m = 11,24g
Rendimento da Acetanilida.
11,24g de Acetanilida______________100%
15,3235g__________R
R =136%
Recristalização.
O cálculo do rendimento obtido após a recristalização;
Rendimento = massa final da acetanilida 
 Massa inicial teórica da acetanilida em 100% de rendimento
= 6,7321g x 100 = 59,89 % de rendimento
 11,24g
Ao comparar o rendimento da Acetanilida antes da recristalização , que corresponde a 136 %, com o obtido após a recristalização, tem-se que este último é menor , correspondendo a 59,89%. Isto se deve ao fato das perdas na transferência do composto do Erlenmeyer para o Funil de Buchner, visto que parte da Acetanilida ficou retida tanto na vidraria quanto no papel de filtro. As impurezas que a ntes da recristalização somavam-se à massa d a Acetanilida, também colaboraram para a diminuição do rendimento , devido à diminuição da massa do composto.
CONCLUSÃO
 Conseguiu-se sintetizar a substância acetanilida através da técnica de acilação nucleofílica. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é exotérmica devido à subida da temperatura, que facilita a reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente , mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece a sua recristalização). Durante o experimento, foram constatadas várias alterações na temperatura e na cor da solução, à medida que se adicionava cada reagente . Por exemplo, quando adicionamos anidrido acético, a solução esquentou, de vido à ocorrência de uma reação exotérmica. Em outro momento, ao reagir com a água, a solução, que antes apresentava uma coloração caramelo homogêneo , adquiriu um aspecto esbranquiçado heterogêneo. A o ser resfriada, essa heterogeneidade se acentua, com a formação de dois precipitados: a acetanilida, o produto esperado; e o ácido acético, como subproduto desta síntese. 
REFERÊNCIA BIBLIOGRAFICAS
 MACHADO, Maraina Amaral. Et al. 9 - SÍNTESE DA ACETANILIDA . Disponível em:<http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Semi n%C 3%A 1rio s%202010 /P09_GRUPOS14 e25 _BAC _2010.pdf
Apostila de química orgânica experimental; Prof. Edson Minatti , Inês M. Costa Brighente, Marcus Cesar Mandolesi Sá, Maria da Graça Nascimen to, RicardoJosé Nunes ; UFSC
EXPERIMENTO II - COEFICIENTE DE PARTIÇÃO DO ACIDO SALICÍLICO
INTRODUÇÃO
Extração pode ser definida como a transferência de um soluto de um solvente para outro ou impureza de um solvente ao outro. Os dois solventes devem ser imiscíveis e a substancia de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente (Pavia, et al. 2009). As técnicas mais utilizadas para extração de compostos são, extração líquido-líquido, extração em fase sólida, e extração com membranas. 
 A extração líquido-liquído é uma filtração simples que é obtida com a partição da amostra entre as fases orgânica e aquosa, sendo que a eficiência da pratica se dá através da afinidade do soluto pelo solvente de extração. A extração em fase só lida é uma técnica muito utilizada na extração de analitos presentes em matrizes complexas. A técnica por extração com membranas consiste na separação de compostos a partir de uma barreira seletiva entre duas fases. (Queiroz, et. al.,2001). 
Coeficiente de partição ou coeficiente de distribuição é o parâmetro que relaciona a habilidade de um composto de assemelhar se em solventes orgânicos ou inorgânicos, é definido pela razão da concentração deste após a dissolução em um sistema de duas fases formada por dois solventes imiscíveis, representado na equação (Silva e Ferreira, 2003). 
K = concentração da fase aquosa/concentração da fase orgânica
OBJETIVOS
Determinar o coeficiente de partição (K) do Ácido Salicílico entre água e Octanol.
MATERIAIS E REAGENTES
 Materiais: 
Becker de 50mL; 
Becker de 250ml; 
Erlenmeyer 250ml; 
Funil de separação; 
Bureta de 50 ml; 
Bastão de vidro; 
Pipeta volumétrica 50 ml; 
Suporte com garra
Proveta de 100 ml; 
Pipeta volumétrica de 25 ml. 
 Reagentes: 
Álcool ( Octanol), 25 ml
Água destilada, 25 ml
Hidróxido de sódio (NaOH), 50 ml
Fenolftaleína, 3 gotas
 
 Amostra: 
 Ácido salicílico 0,5 g
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Pesa-se em uma balança analítica cerca 0,5 gramas d e ácido salicílico. E coloca-se por volta de 25mL com pipeta volumétrica de Octanol e 25mL também com pipeta volumétrica de água d estilada em contato com o ácido salicílico e mistura-se a solução para dissolução do ácido . Então monta-se um sistema composto por suporte universal e funil de separação. 
 Assim que a solução formar uma fase homogênea coloca-se no funil de separação através da sua cavidade superior. Na sequência fecha-se a cavidade superior do funil de separação e espera orgânica e a inferior fase aquosa, se até que formem duas f ases entre os líquidos, sendo a superior chamada “fase orgânica” e a inferior “fase aquosa”, conforme a figura.
Assim que as duas fases se mostrarem nítidas deve-se coletar a fase aquosa (parte inferior) e a fase aquosa (parte superior) em diferentes béqueres. No prosseguimento o funil de separação deve ser substituído por uma bureta para realizar as titulações da fase aquosa coletada. Prepara-se então coletada em um erlenmeyer para realizar a titulação da fase aquosa com 50 ml de NaOH em uma bureta, e adicionar 3 gotas de fenolftaleína no erlenmeyer já contendo a fase aquosa, e iniciar a titulação. Anotar o volume gasto.
Cálculos:
V NaOH = 1,5 ml
MM = 138g/mol
D H2O = 1,0g/ml
D Octanol = 0,827g/ml
NaOH = 0,1 mol/l
01 mol/l -------1,000ml
X mols --------1,5 ml
X = 1,5 x 10⁻ 4 mols NaOH 
 N NaoH = Ná.sal. = 1,5 x 10⁻ 4 mols
 N = M
 MM
 1,5 x 10⁻ 4 = M
 138 g/mol
 M = 0,0207g
M org = 0,5g ------ 0,0207 = 0,4793g
C a = 0,0207g -------25 ml
 X -------------1,000ml
 X = 0,828 g/l
C o = 0,4793g -------25 ml
 X -------------1,000ml
 X = 19,172 g/l
 P = 19,172 g/l / 0,828 g/l
 P = 23,15
Observando este resultado, pode se ver que o ácido salicílico possui maior afinidade com a parte orgânica (Octanol), ou seja, estava em maior concentração (mais dissolvido). Isso ocorre porque ambas estruturas possuem semelhanças (partes polares e partes apolares).
CONCLUSÃO
10 
 
 
 
Com a prática realizada de extração, pode se obter conhecimento sobre diferentes tipos de extração sendo de líquido - líquido ou extração de sólidos, onde o objetivo é extrair um analítico desejado presente em algum composto simples ou complexo, podendo encontrar a partir do coeficiente de partição seu parâmetro relacionado a interação com solventes orgânicos ou em meio aquosos, a partir da concentração de cada solvente.
REFERÊNCIA BIBLIOGRAFICAS
Paiva, Donald L. … et al. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala 
pequena.Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. Porto Alegre : Bookman, 2009. 
 
ZUBRICK, J. W . MANUAL DE SOBREVIVÊNCIA NO L ABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA, 1ª ED.; LTC, 2005. 
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; P AVIA, D. L. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL Técnicas de E scala Pequena 3a ED, CENGAGE LEARNING, 2012.
EXPERIMENTO III - DESTILAÇÃO SIMPLES - SULFATO DE COBRE
INTRODUÇÃO
A destilação simples é um dos métodos mais utilizados na separação de substâncias com pontos de ebulição diferentes. O procedimento se dá com o aquecimento do sistema que está contido a mistura, concentrando a temperatura que ultrapasse apenas um dos pontos de ebulição, assim, uma das substâncias irá se vaporizar e deixar o recipiente inicial, passando pelo condensador e resultando no nosso destilado. Com o experimento, pudemos averiguar como é montado um sistema de destilação simples, testar a sua precisão e obtermos a prática para poder usar futuramente no que for necessário. O principal objetivo é separar os componentes de sistemas homogêneos, sólido e líquido.
OBJETIVOS
Separar os componentes de sistemas homogêneos. Sólido e líquido. 
MATERIAIS E MÉTODOS
A seguir serão apresentados os materiais e os métodos usados neste experimento. 
Foi utilizado equipamento de proteção individual, para a realização do experimento.
Analisando a imagem abaixo, podemos ter uma ideia dos equipamentos necessários para realizar uma destilação simples:
Bico de Bunsen - equipamento utilizado para realizar o aquecimento da mistura.
Tripé de ferro - equipamento para apoiar a tela de amianto.
Tela de amianto - equipamento utilizado para absorver parte do calor proveniente do bico de bunsen.
Balão de destilação - equipamento com uma saída superior e outra lateral que recebe a mistura homogênea.
Termômetro - equipamento utilizado para acompanhar a temperatura de aquecimento.
Condensador - equipamento que realiza a condensação do componente de menor ponto de ebulição da mistura.
Suporte universal com garra - equipamento utilizado para firmar o balão de destilação condensador.
Pérolas de vidro - têm a função de permitirem uma ebulição mais constante, sem pequenos estouros. Quando a água forma tensão superficial (uma película de moléculas de água muito atraídas na superfície) a ebulição pode acontecer de modo brusco, com pequenos estouros.
Sulfato de Cobre - CuSO4
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Adicionar 100 ml da Solução aquosa de CuSO4 1mol/l no balão de destilação.
O aquecimento da solução ocorre lentamente, quando a temperatura chegar a 80°C, a água começa a evaporar. 
Durante a evaporação da água, o vapor passa pelo condensador ( processo de resfriamento da amostra) e chega ao coletor no estado líquido, a água é obtida no béquer, sem a mistura do sulfato de cobre, pois o ponto de ebulição da água é menor que a do sulfato de cobre.
A substancia destilada foi a Água, devido sua densidade, pressão e a altitude a água entra no estado gasoso primeiro que o sulfato de cobre, assim a água evaporou e ao passar pelo condensador, voltaao estado liquido, sem a presença do sulfato de cobre que havia sido adicionado na solução anteriormente.
As pedras de ebulição, são utilizadas no balão de destilação para formar superfícies irregulares e provocar a formação de pequenas bolhas para não permitir que o líquido saia para fora do balão e as bolhas formadas subam até a superfície e estourem.
CONCLUSÃO
 A destilação simples é um método muito eficaz na separação de misturas sólido-líquido, permitindo que nenhuma das amostras utilizadas na composição que foi destilada se perdesse. A eficácia desse método foi separarmos a água do Sulfato de Cobre (CuSO4), e com a destilação, apenas o sulfato de cobre continuou sem alterações no balão volumétrico que continha a mistura, enquanto a água se transferiu para o béquer colocado após o condensador.
Os métodos de separação de misturas como a destilação simples foram e sempre serão muito importantes para a evolução e crescimento do desenvolvimento da Industria e também foi muito importante para o crescimento do estudo da química.
REFERÊNCIA BIBLIOGRAFICAS
Química Geral<vol. 1, Usberco & Salvador
http://www.ebah.com.br/destilação-doc-a32977.html
ReagentesDensidadeM.MolarV. Utilizado
Anilina1,019g/cm³93,1265 g/mol7,6 ml
Anidrido Acético1,08 g/cm³102,089 g/mol8,5 ml
Dados da Anilina e do Anidrido acético 
CompostoDensidadeM.MolarM.Obtida
Acetanilida1,207 g/cm³135,163 g/mol15,3235 g
Dados da Acetanilida