N-fenil-2-aminoacético

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Relatório 
De 
Química Orgânica VI
Universidade Federal Fluminense
Niterói, 28 de abril de 2014.
Professor: Nelson Ângelo de Souza
Aluna: Marillia Cardoso de Moraes Rego
Prática: Ácido N-fenil-2-aminoacético 
– Introdução
Aminoácido é constituído quimicamente de um grupo amino (NH2) e uma parte ácida que neste caso é o ácido 2-cloroacético que sofre reação intramolecular de substituição expulsando o cloro como grupo de saída formando uma lactona que reage com a anilina formando o aminoácido na sua forma zwitterion.
Reação
Os aminoácidos possuem caráter anfótero, podem reagir tanto como ácido e como bases. Eles são estruturas fundamentais das proteínas. Cada variação no número ou na sequência de aminoácido produz uma proteína diferentes.
2.0- Objetivo 
Sintetizar e purificar o N- fenil- 2- aminoacético.
3.0 – Resultado e Discussão
A reação é simples de modo que se trata primeiramente de uma reação acido-base entre o ácido 2-cloroacético e hidróxido de sódio, após a formação da lactona reagindo com a anilina e formando o aminoácido a dificuldade em si está na extração com diclorometano e o controle do ph para que se chegue no ponto isoelétrico que fica na faixa 3-4 ph. 
Após feito isso foi feito uma recristalização para purificar o aminoácido produzido.
3.1 - Apresentação dos resultados 
3.1.2- Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos[2]
	Substância
	Mol 
	Índice de refração
	P.Fusão (°C)
	P. Ebulição (°C)
	Densidade
	Solubilidade
	Ácido 2-cloroacético
	94,5
	-
	61,2
	189
	1,58 a 20°C
	Muito solúvel em água, solúvel em álcool etílico, benzeno, clorofórmio e éter.
	Hidróxido de sódio
	40.00
	-
	318
	1390
	2.1 g/mL
	Solúvel em água, álcool etílico/metílico e glicerol
	Anilina
	93.13
	1, 5863
	-6
	184,2
	1,02 g/mL
	Solúvel em álcool, éter, benzeno e água
	Diclorometano
	84,94
	1, 4244
	-95
	39,75
	1,307g/mL
	Parcialmente solúvel em água e miscível com álcool etílico/metílico e éter etílico
	Ácido clorídrico
	36,46
	1, 256
	-114,22
	-85,05
	1, 268 g/mL
	Solúvel em água, etanol, metanol e éter
	Acido N-fenil-2-aminoacético
	151
	-
	125-127
	-
	-
	Solúvel em água e etanol, ligeiramente solúvel em éter etílico
0,05 mol de ácido 2-cloroacético ------ y
1 mol de acido 2-cloroacetico -------94,5g
 Y = 4,7 g
1,58 g de ácido 2-cloroacético ----- 1 mL
4,7g de ácido 2-cloroacético ------ z
Z= 3 mL
1 mol de anilina ------ 93,13 g
0,06 mol de anilina ---- x 
X = 5,56 g
1,02 g de anilina ----- 1mL
5,56g de anilina ----- s
S= 5,5 mL
1 mol de hidróxido de sódio----- 40g
0,06 mol de hidróxido de sódio ----- y
Y= 2,4 g
Rendimento Bruto 
Como a reação ocorre de 1:1 em relação ao ácido 2-cloroacético
1 mol de N-fenil-2-aminoacético ------- 151 g
X -------- 2,113g
X = 0,014 mol
Se a reação fosse 100%
0,05 mol do acido 2-cloroacético formaria 0,05 de mol de N-fenil-2-aminoacetico
0,05 mol de ácido 2-cloroacético adicionado ----- 100%
0,014mol ---- x
X = 28%
Rendimento Bruto
1 mol de N-fenil-2-aminoacético ------ 151g
X -------- 0,666g
X = 0,004g
0,05 mol de ácido 2-cloroacético---- 100%
0,004 mol de de ácido N-fenil-2-aminoacetico – X
X = 9%
4.0 – Conclusão
A prática foi feita da melhor maneira possível, uma reação que exige um certo controle maior devido ao pH, e com aparelhagem disponível no laboratório ou os reagentes, podem explicar o rendimento tão inferior.
5.0- Procedimentos Experimentais
Preparou-se em balão de fundo redondo de 125 ml, uma solução contendo 0.05 mol de ácido 2-cloroacético e 10 ml de água. Adicionou-se lentamente, com agitação e resfriamento externo, uma solução aquosa de NaOH a 10% até neutralização. Então, adicionou-se 0.06 mol de anilina, adaptou-se o condensador para refluxo e aqueceu-se a mistura até a ebulição suave durante 20 minutos.Resfriou-se, adicionou-se 0.06 mol de NaOH e agitou-se em banho de gelo até que todo o sólido tenha se dissolvido. Transferiu-se a solução para um funil de separação e extraiu-se com duas porções de 25 ml de diclorometano a anilina que não reagiu. Acidificou-se a camada aquosa, adicionando lentamente ácido clorídrico concentrado até pH 3-4 (ponto isoelétrico). Usou-se indicador universal. A faixa de pH foi rigorosamente controlada. Resfriou-se a mistura, filtrou-se em funil de Buchner, lavou-se com água gelada e secou-se os cristais. Porém, não foi possível concluir a prática com a recristalização.[3]
6.0 – Bibliografia
1. SOARES, B. G. S. Química Orgânica: Teorias e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro; Editora Guanabara, 1988, p 108-111, p 168-169;
2. The Index Merck, 9a ed., Merck e Co., N.J., USA, 1976;
3.Apostila de Química Orgânica VI Experimental, GQO.