Relatório-Sintese da aspirina

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Introdução 
 
 No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina, escreveu que o pó ácido 
da casca do salgueiro ou chorão aliviava dores e diminuía a febre. Esse remédio também é 
mencionado em textos das civilizações antigas do Médio Oriente, Suméria, Egito e Assíria. 
Os nativos americanos usavam-no também para dores de cabeça, febre, reumatismo e 
tremores. (1) 
 O princípio ativo da casca, a salicina ou ácido salicílico foi isolado na sua forma cristalina 
em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano. A partir 
daí o ácido salicílico foi usado como analgésico, mas ele causava grandes efeitos colaterais, 
pois irritava a mucosa do estômago. Em 1897, Felix Hoffmann, impulsionado por um pedido 
do seu pai que sofria com os desconfortos estomacais, conjugou quimicamente o ácido 
salicílico com acetato sintetizando o ácido acetilsalicílico que tinha as mesmas propriedades 
terapêuticas, mas era menos tóxico. 
 A descoberta foi possível através da reação de acetilação do ácido salicílico, um composto 
aromático bifuncional, o grupo funcional fenol e o ácido carboxílico. A reação de acetilação 
ocorre através do ataque nucleofilico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do 
anidrido acético, seguido da eliminação de ácido acético, formado como subproduto da 
reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como catalizador desta reação de 
esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. 
 O objetivo do experimento consistiu em sintetizar a aspirina, um pó branco e cristalino de 
uso farmacêutico, empregado como analgésico, sendo o mais consumido no mundo.(2), 
também conhecida como ácido acetilsalicílico, a partir do ácido salicílico e anidrido acético, 
depois purificá-lo e fazer teste de pureza com material bruto e purificado, posteriormente 
calcular o rendimento da reação através da quantidade de produto final. 
 
 
Metodologia 
 
Materiais e Reagentes 
 
 Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, almofariz, pistilo, conta-gotas, pisseta, 
chapa de aquecimento, béquer, espátula, água destilada, erlenmeyer, proveta, termômetro, 
capela, funil de büchner, bacia com gelo, ácido salicílico, anidrido acético, ácido sulfúrico 
concentrado, ácido clorídrico concentrado, solução de fenol, solução de cloreto de ferro, 
papel de filtro, balança analítica, vidro de relógio, estufa. 
 
Parte Experimenta 
http://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%A9culo_V_a.C.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hip%C3%B3crates
http://pt.wikipedia.org/wiki/Salgueiro
http://pt.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9dio_Oriente
http://pt.wikipedia.org/wiki/Sum%C3%A9ria
http://pt.wikipedia.org/wiki/Egito
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ass%C3%ADria
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
http://pt.wikipedia.org/wiki/1828
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Henri_Leroux&action=edit&redlink=1
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Raffaele_Piria&action=edit&redlink=1
http://pt.wikipedia.org/wiki/Felix_Hoffmann
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 Parte 1 Síntese 
 Pesou-se 2,0 g de ácido salicílico e colocou-se em um erlenmeyer, adicionou-se 5mL de 
anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitou-se lentamente até que o 
ácido salicílico dissolveu-se completamente. Aqueceu-se a mistura em banho Maria a uma 
temperatura de 40ºC por 10 minutos. Resfriou-o em banho de gelo até a cristalização 
adicionou-se 15 mL de água gelada ao erlenmeyer e filtrou-o em funil de Bücher 
 
 Parte 2 Teste de Pureza 
 Adicionou-se em 4 tubos de ensaio 3 mL de água e colocou-se no 1º tubo 1 mL de fenol, 
no 2º tubo cristais de AS, no 3º tubo uma pequena porção de comprimido comercial de ASS 
trituradoe no 4º tubo cristais do produto sintetizado. Adicionou-se em cada tubo 10 gotas de 
FeCl3 e anotou-se a coloração. 
 Preparou-se em um béquer de 100 mL uma solução com 20mL de água destilada e 7mL 
de ácido clorídrico concentrado. 
 Em 3 tubos de ensaio colocou-se o comprimido comercial de AAS triturado e em seguida 
adicionou-se 10 mL de água num tubo, 10 mL da solução de HCl preparada anteriormente 
em outro e, 10 mL de NaHCO3 no terceiro tubo. Repetiram-se esses mesmos procedimentos 
com o produto sintetizado. 
 
 Parte 3 Purificação 
 Transferiu-se o produto bruto para um béquer de 150 mL e adicionou-se 25 mL de 
NaHCO3, agitou-o até completa dissolução. Filtrou-se com funil de bürchner a fim de separar 
a solução contendo AAS dissolvido das impurezas indesejadas, lavou-se o béquer e o funil 
com um pequeno volume de água. Retirou-se o filtrado e adicionou-se solução de HCl para 
sua precipitação resfriou-se a mistura em banho de gelo e novamente filtrou-se em funil de 
büchner lavou-se os cristais com água gelada e transferiu-se o sólido para um vidro de 
relógio e deixou-o secar em estufa por aproximadamente 20 minutos. Pesou-se o produto 
obtido. 
 
Resultados e discussões 
 
Na parte 1 do experimento foi feita a síntese da aspirina por meio da seguinte reação: 
 
 
 
 
 
 
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O ácido sulfúrico age como catalisador nessa reação, o grupo fenólico do acído salisílico 
reage como um grupo carboxílico do anidrido acético formando o ácido acetilsalisílico 
através da reação de esterificação e gerando também como subproduto o ácido acético, 
ácido salícilico e polímeros. (3) 
Durante o processo de filtração ultilizou-se água gelada por que aumenta a solubilidade 
das impurezas e diminui a solubilidade do AAS. 
 
Na parte 2 do experimento foram realizados testes de pureza que serviram como 
comparação para a parte 3 do experimento. A partir dos dados obtidos construiu-se a tabela 
I. 
 
Tabela I: Teste de pureza. 
 Fenol 
Ácido 
Salicílico 
AAS 
Comercial 
Produto 
Sintetizado 
FeCl3 Roxo claro 
Amarelo 
alaranjado 
Roxo escuro Amarelo claro 
 
 
A coloração roxa obtida é oriunda da formação de um complexo ferro-fenol com Fé+3 
indicando a presença de fenol, assim como no caso do AS, pois este apresenta um grupo 
fenólico. A coloração amarela indicou a ausência de fenol e AS no AAS comercial e no 
produto sintetizado, pois o AAS apresenta o grupo fenólico acetilado. 
 
 
 
Tabela II: Teste de Solubilidade. 
 Solventes 
Água 
destilada 
Bicarbonato de 
Sódio 
Ácido Clorídrico 
ASS Comercial Não solubilizou Solubilizou Não solubilizou 
Produto 
Sintetizado 
Não solubilizou Solubilizou Não solubilizou 
 
O AAS reage com o bicarbonato de sódio para formar um sal de sódio solúvel em água 
(3), A maioria dos compostos orgânicos, por serem apolares, não se solubilizam em 
compostos polares inorgânicos, entretanto são solúveis em compostos orgânicos polares e 
apolares. O AAS apesar de apresentar um grupo carboxílico que devido a suas forças 
intermoleculares apresenta polaridade, também possui uma cadeia carbônica grande 
diminuindo a sua polaridade e sua solubilidade em água (polar) e em HCl. 
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 A concentração do HCl preparado foi determinada pelo seguinte cálculo: 
 
M1.V1=M2.V2 
12.7 =M2.(20+7) 
M2=3,11 mol/L 
 
Obs: Dados do HCl concentrado 
d= 1,19 g/ml 
 = 37% 
m=36,5 
mM=.d.1000 onde: m=massa molecular do HCl (g) 
M=12 mol/ L M=molaridade (mol/L) 
 D=densidade (g/ml) 
 =titulo (%) 
Na parte 3 do experimento foi feita a purificação da aspirina sintetizada. Durante a reação 
pode ser gerada uma pequena quantidade de produtos poliméricos, deste modo, foi feito 
uma recristalização para purificar o AAS bruto. Os polímeros obtidos como subproduto são 
insolúveis em bicarbonato de sódio. Esta característica foi utilizada para purificar o produto 
sintetizado.(3) 
A impureza mais provável que exista junto com o produtofinal é o ácido salicílico, que 
pode surgir através da acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante as 
etapas de isolamento. O AS é removido durante a fase de purificação e na cristalização final 
do produto.(3) 
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a 
temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um 
solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem 
menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre à 
formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de 
precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto 
puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas 
são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na 
recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e 
muito a quente.(4) 
 Após o final desta etapa do experimento foi obtido uma massa de 1,5091 g de AAS. Para 
determinar o rendimento da reação primeiro determinou-se o reagente limitante. 
 
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Cálculos realizados: 
 
Massa molecular do AAS=180g/mol 
Massa molecular do AS=138g/mol 
Número de mol do AS=0,1mol 
Número de mol do anidrido acético: 0,05 mols 
Massa incial do AS pesado: 2,0138 g 
Massa obtida do AAS sintetizado após estar em estufa:1,5091 g 
 
Nº mol do AS = Massa incial do AS pesado / Massa molecular do AS 
 
 1 mol de AS  1 mol de anidrido acético 
 X  0,05 mol de anidrido acético 
 X=0,05 mol de As 
 
 1 mol de AS  1 mol de anidrido acético 
 0,01 mol de AS  X 
 X=0,01 mol de anidrido acético 
Pelos cálculos realizados percebe-se que o AS é o reagente limitante, agora pode-se 
determinar a rendimento da reação: 
 
 1 mol de AS  1 mol de AAS 
0,01 mol de AS  X 
 X= 0,01 mol de AAS 
 
 1 mol de AAS  180 g 
0,01 mol de AAS  X 
 X=2,63 g de AAS 
 
 2,63 g de AAS 100% 
1,5091 g de AAS X 
 X=57,45 % 
Logo o rendimento da reação foi de 57,45%, e pode-se atribuir a esse baixo valor 
encontrado perdas de analito para os testes de pureza, a velocidade com que se formaram 
os cristais na etapa de cristalização, resíduos do analito que podem ter ficado nas vidrarias 
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no processo de síntese e purificação e se o tempo foi necessário para evaporar toda a água 
durante a secagem na estufa. 
O teste com FeCl3 ao final da obtenção do sólido seco apresentou coloração amarelo 
claro, indicando que o produto sintetizado estava puro sem ausência de fenol e AS. 
 
 
Conclusão 
 
 Na síntese do ácido acetilsalicílico as condições do processo afetam significativamente o 
rendimento final, pois é uma reação onde temos um equilíbrio químico. As condições do 
processo, (procedimentos incorretos), dificuldades de transferência do produto formado e 
também o pouco tempo para concluir o experimento, afetaram no rendimento da nossa 
reação. 
 
Referências 
 
(1) http://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_acetilsalicílico 
(2) Martha Reis, Química Integral, Editora FTD:São Paulo, 1993 
(3) Pavia, D. L.; Kriz, G. Z; Intoduction to Organic Laboratory: Techniques a Contemporary 
Approach, 2º ed, Saunders: London, 1982 
(4) http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/