RELATÓRIO QUÍMICA ORGÂNICA -solubilidade dos compostos orgânicos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA 
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA 
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
Prof.ª: Luís Antônio Mendonça 
 
 
 
DENISE PINTO BUENO 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO PRÁTICO: SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Boa Vista, RR. 
2017 
 
 
 
2 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Uma substância muitas vezes dissolve limitadamente outra. A quantidade 
máxima de substância dissolvida em equilíbrio é a solubilidade da substância no 
solvente. A solubilidade se explica pela tendência natural à desordem e pela tendência 
ao favorecimento das forças mais intensas entre as substâncias (soluto e solvente) 
(CARVALHO, 2014). Segundo Martins et al., (2013) a solubilidade de uma substância 
orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a 
polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). 
Martins et al (2013) ressalta que a dissolução de uma substância molecular em 
outra, está limitada quando as forças moleculares favorecem o estado das substâncias 
separadas. Substâncias semelhantes são solúveis entre si. Solventes polares tendem a 
solubilizar substâncias polares e solventes apolares tendem a solubilizar substâncias 
apolares. Como consequência, verifica-se que as maiorias das substâncias orgânicas que 
são apolares não se dissolvem em água que é apolar. Pelo contrario, as substâncias 
orgânicas em geral, são solúveis nos chamados solventes orgânicos, como os 
hidrocarbonetos, éteres, haletos, etc. que são apolares ou pouco polares (VOGEL, 
1981). 
A solubilidade destes compostos é um importante parâmetro para caracterização 
química, testes de solubilidade permite prever a presença de grupos funcionais e 
reatividade em alguns casos. Outras interações como as ligações de hidrogênio e forças 
de Van der Waals são também muito importantes. Quando duas substâncias têm tipos 
semelhantes de forças intermoleculares, tendem a se solubilizar. 
Por outro lado a miscibilidade é a propriedade de duas ou mais substâncias se 
misturarem em quaisquer proporções, formando uma solução homogénea. O que 
significa que elas são visivelmente indistinguíveis uma das outras. 
Desde modo o presente trabalho visa relatar os testes de solubilidade de alguns 
compostos orgânicos, realizados no laboratório didático de química no bloco III, da 
Universidade Federal de Roraima. 
 
 
 
 
3 
 
 
2. OBJETIVOS 
Este trabalho teve como objetivo relatar os procedimentos e resultados obtidos 
através do experimento realizado em aula prática, no bloco III da universidade federal 
de Roraima - UFRR que teve por finalidade testar a solubilidade de alguns compostos 
orgânicos; além de determinar o percentual de etanol na gasolina. 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 Vidrarias e materiais 
As vidrarias e materiais utilizados neste experimento foram disponibilizados 
pelo centro de ciências e tecnologia, do curso de licenciatura em química. Dentre estes 
equipamentos destaca-se; 10 tudos de ensaio, 11 pipetas de Pasteur, 01 proveta de 10 
mL, 01 caneta para transparência (propriedade do aluno), 11 peras de sucção e 01 
suporte para tubos de ensaio. 
 
3.2 Reagentes/solventes 
 
Os presentes reagentes listados, também foram disponibilizados pelo centro de 
ciência e tecnologia. Como segue: 03 mL de Acetato de etila; 13 mL Água destilada; 01 
mL Etanol; 07 mL Gasolina; 03 mL Hexano; 01 mL Metanol; 01 mL n-butanol; 01 mL 
n-hexanol; 01 mL Óleo de soja; 01 mL sec-butanol e 01 mL terc-butanol. 
 
3.3 Normas de seguranças 
 
Segundo FERNANDES et al (2015) em um laboratório químico é necessário 
que se adotem algumas medidas de precauções para as operações a serem realizadas, as 
atividades práticas realizadas em laboratórios apresentam riscos e estão sujeitas a 
acidentes, porém muitos acidentes podem ser evitados se o profissional que exerce suas 
funções neste local, tiver conhecimento sobre as normas de segurança e coloca-las em 
prática. 
 
4 
 
Desse modo faz-se necessário destacar os riscos dos reagentes manipulados na 
respectiva aula prática de acordo com as normas de seguranças dos produtos pela 
disponibilizados pela quimidrol (indústria de importação Ltda). 
 Acetato de etila . 
 É um liquido inflamáveis e irritantes, perigos podem esta associada a 
vapores inflamáveis que podem ser liberados, em caso de contato com a pele e olhos 
pode causar leve irritação, caso isto ocorra deve-se lavar com água corrente por 
aproximadamente 15 minutos. 
 Água destilada; 
 
Produto não tóxico e não inflamável 
 
 Etanol; 
 
Produto inflamável, apresentando toxicidade aguda, em caso de contato 
com pele e olhos deve-se lavar com água corrente por 15 minutos. 
 
 Gasolina; 
 Produto inflamável carcinogênico. Provoca corrosão, irritação da pele, 
em caso de acidentes deve-se e lavar com água e sabão. 
 Hexano; 
 Produto inflamável, tóxico, carcinogênico, provoca irritação, em caso de 
contado retirar roupas e lavar por 15 minutos com água. 
 Metanol; 
 
Liquido inflamável e tóxico, em caso de contato, retirar roupas e 
enxaguar com água. 
 
 n-butanol; 
 
Inflamável, apresentando toxicidade aguda em caso de contato lavar por 
15 minutos a área afetada. 
 
5 
 
 
 n-hexanol; É um produto inflamável e tóxico que em contado com a pele deve-
se retirar as roupas e lavar. 
 
 Óleo de soja; Este produto não oferece nenhum risco conhecido. 
 Sec-butanol; É Liquido inflamável, com toxicidade aguda, retirar roupas e 
lavar. 
 Terc-butanol. Este Produto é inflamável, apresentando toxicidade aguda, em 
caso de contato deve-se enxaguar. 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 4.1 Testes de solubilidade de compostos orgânicos 
 Inicialmente enumerou-se 10 tubos de ensaio de 1-10, em seguida foram 
colocados no suporte para tubos.com o auxilio da pipeta iniciou-se os procedimentos; 
no tubo 01 adicionou-se (01 mL de água + 01 mL de etanol), no tubo 02 (01 mL de 
água + 01 mL de n-butanol), tubo 03 (01 mL de água + 01 mL de sec-butanol), tubo 04 
(01 mL de água+ 01 mL de terc - butanol), tubo 05 (01 mL de água+ 01 mL de n-
hexanol), tubo 06 (01 mL de água + 01 ml de hexano), tubo 07 (01 mL de água + 01mL 
de acetato de etila), já no tubo 08 (01 mL de hexano + 01 mL de acetato de etila),no 
tubo 09 (01 mL de acetato de etila + 01mL de metanol) e no tubo 10 (01mL de óleo de 
soja + 01mL de hexano). Conforme (esquema 1). 
 
 
 
1
 
1
1 
01mL 
de água 
01 mL 
de 
etanol 
2
 
1
1 
3
 
1
1 
01 mL de 
água 
01mL de 
n-butanol 
01mL de sec-
butanol 01ml 
de 
água 
 
6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esquema 1. Testes de solubilidade de compostos orgânicos. 
4
 
1
1 
5
 
1
1 
6
 
1
1 
7
 
1
1 
8
 
1
1 
9
 
1
1 
10 
01mL de terc 
-butanol 
01mL de 
água 
01mL de 
água 
01 mL de n-
hexanol 
 
01mL de 
água 
01mL de hexano 
01mL de acetato 
de etila 
01mL de água 01mL de 
acetato 
de etila 
01mL de 
hexano 
01mL de 
acetato 
de etila 
01mL de 
metanol 
01mL de 
hexano 
01mL de óleo 
de soja 
 
7 
 
 
Após realização destes procedimentos as amostras foram agitadas levemente e 
submetidas a repouso. Por seguinterealizou-se as observações tubo a tubo, (1-10). A 
fim de testar até que ponto as substancias podem ser solúveis, realizou-se três repetições 
adicionando 01 mL de água destilada nos tubos (1-7) perfazendo 3 mL, além do 
primeiro adicionado inicialmente e em seguida realizou-se as observações. 
 
 
4.2. Determinação do percentual de etanol na gasolina 
 
Com a finalidade de determinar o percentual de etanol na gasolina adicionou-se 
inicialmente 7 mL de gasolina a uma proveta de 10 mL ,este procedimento foi realizado 
na capela. Em seguida, adicionou-se água destilada até completar o volume de 10 mL. 
Agitou-se a proveta e deixou-se em repouso, ao ocorrer à separação das fases 
verificou-se a parte solúvel em água (esquema 2) e aferiu-se o volume de ambas as 
fases. Ao concluir esta etapa, realizaram-se anotações e calculou-se o percentual de 
etanol na gasolina. 
 
 
 
 
 
Esquema 2.Verificação da percentagem de etanol na gasolina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7mL de 
gasolina 
Completar os 10mL 
com água destilada 
(3mL ) 
 
8 
 
 
 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Os resultados obtidos neste experimento para obtenção da solubilidade dos 
compostos orgânicos seguem na (tabela 1), em negrito as amostras com resultados 
miscíveis. 
 
 
 
Tabela 1. Resultados das solubilidades e miscibilidade dos compostos orgânicos. 
 
 
 
O tubo (1) contendo água destilada e etanol apresentou apenas uma fase, 
representando desta maneira uma concentração homogênea, isso porque o etanol é 
totalmente miscível em água, esta interação está intimamente relacionado à polaridade 
das moléculas em questão. Isso acontece porque a molécula de etanol possui uma parte 
apolar e uma extremidade polar, o grupo OH interage e realiza ligações de hidrogênio 
com as moléculas de água (figura 1). Sendo assim, são as ligações de hidrogênio as 
responsáveis pela total miscibilidade do etanol (CH3CH2OH) em água (Figura 2). 
 
 
TUBO 
 
SOLUÇÕES 
 
FASES 
 
MISCIBILIA
DE 
 
 
SOLUBILIDADE 
1 01 mL de água + 01 mL de etanol 
 
1 fase ( homogêneo) miscível solúvel 
2 01 mL de água + 01 mL de n-butanol 2 fases (heterogênico) imiscível insolúvel 
3 01 mL de água + 01 mL de sec-butanol 2 fases (heterogênico) imiscível insolúvel 
4 01 mL de água + 01 mL de terc-butanol 1 fase (homogêneo) miscível solúvel 
5 01 mL de água + 01 mL de n-hexanol 2 fases (heterogênico) imiscível insolúvel 
6 01 mL de água + 01 mL de hexano 
 
2 fases (heterogênico) imiscível insolúvel 
7 01 mL de água + 01 mL acetato de etila 2 fases (heterogênico) imiscível insolúvel 
8 01 mL de a.etila + 01 mL hexano 
 
1 fase ( homogêneo) miscível solúvel 
9 01 mL de a.etila + 01 mL metanol 
 
1 fase ( homogêneo) miscível solúvel 
10 01 mL de óleo de soja +01 mL hexano 1 fase (homogêneo) miscivel solúvel 
 
9 
 
 
 
 
 
Figura 2. Miscibilidade do etanol em água 
 
 
 
O mesmo ocorreu nos tubos 4, 8, 9, 10 (ANEXO A), e este fato esta diretamente 
relacionada à polaridade, e as interações que ocorrem entres as moléculas, percebemos 
que as substâncias butanol (02) e terc-butanol (04) (ANEXO B). apesar de possuírem a 
mesma fórmula molecular, apresentam comportamentos distintos. O butanol é imiscível 
na água e o terc-butanol é miscível. 
Observa-se que o butanol apresenta uma cadeia carbônica não ramificada e o 
terc-butanol apresenta uma cadeia ramificada, consequentemente isso irá afetar a forma 
de interação entre a água e esses álcoois. O butanol apresenta uma cadeia não 
ramificada e, portanto, sua região apolar é consideravelmente grande. 
Dessa forma, a área de contato entre as moléculas de butanol é significativo o 
que favorece as interações entre suas moléculas e assim as interações destas moléculas 
com a água são menos intensas. Já o terc-butanol possui uma cadeia menor e 
ramificada, o que diminui a área de contato entre suas moléculas, favorecendo as 
interações entre estas moléculas e a água. Dessa maneira o terc-butanol e a água são 
miscíveis, pois suas moléculas conseguem estabelecer fortes interações 
intermoleculares. 
No caso dos demais tubos (02, 03, 05, 06 e 07), considerados imiscíveis, pois 
formaram uma mistura heterogênea, apresentado duas fases bem distintas (ANEXO C). 
Figura1. Moléculas de etanol e água interagem através de ligações de 
hidrogênio 
 
10 
 
Este fato se relaciona a suas polaridades serem diferentes. Não se aplicando a regra 
“semelhante dissolve semelhante”. 
Neste ponto é importante ressaltar a diferença nas densidades destas substâncias, 
pois a mais densa tende a ficar na parte inferior enquanto a menos densa na região 
superior, oque certamente ocorre na amostra de número (07) apresentando água e 
acetado de etila, onde a água por ser mais densa localiza-se na região inferior do tudo de 
ensaio e o acetado de etila por ser menos denso localiza-se o na região superior do tubo 
(ANEXO D). 
Na repetição com adição de (1mL+1mL+1mL) nos tubos (1-7) ,verificou-se que 
não houve diferenças tão significativas ,porém pode-se perceber que quanto mais se 
adicionava água ,ocorria diminuição mesmo que imperceptível da substância e aumento 
do volume aquoso ou seja uma pequena porção se solubilizou. 
 
 
4.2. Determinação do percentual de etanol na gasolina 
 
 
No caso do etanol que é um composto orgânico especial no que diz respeito à 
solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel em água, que é polar, mas também 
dissolve muito bem substancias apolar como a gasolina. A região apolar do etanol 
possui bastante afinidade com gasolina, tanto que a gasolina que é vendida aqui no 
Brasil possui etanol misturado em sua composição. Como a força do etanol em água são 
mais intensas, ao misturarmos a gasolina e a água, verificou-se que o etanol foi extraído 
da gasolina pela água. 
Incialmente o volume da gasolina inicial (V’) era de 7 mL e o volume inicial de 
água de 3 mL ,após a mistura verificou-se aumento no volume aquoso de 3 mL para 
5,3 mL e diminuição do volume inicial da gasolina de 7mL para 4,7 mL (figura 3). 
 
11 
 
 
 
Figura 3. Miscibilidade do etanol e água e imiscibilidade da água com a gasolina 
 
 
Para obtenção da percentagem realizou-se os seguintes cálculos; como seguem a 
baixo e constatou-se que a gasolina utilizada neste experimento está fora dos padrões 
permitidos, com um percentual de 32,86% de etanol, quando que o permitido é de 25% 
para Gasolina Premium e 27% para gasolina comum. Conforme Portaria Nº 75, de 5 de 
março de 2015, do Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento (MAPA) e 
Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, do Conselho Interministerial do Açúcar e do 
Álcool (CIMA).os cálculos seguem abaixo. 
 
 
 Antes da mistura Depois da mistura 
 
 
V’ gasolina = 7 mL V’ gasolina = 4,7mL 
V’’ água= 3 mL V’’ água + etanol = 5,3mL 
 
7 mL--------------------100% 
2,3 mL etanol----------´P% 
 
 P%= 32,86% de etanol na gasolina. 
 
 
 
 
 
 
 
4,7 mL de gasolina 
5,3 mLde água+etanol 
 
12 
 
 
6. CONSIDERAÇÕES FINAIS 
 
 
 
Através da realização deste experimento prático constatou-se, que são diversos 
os fatores que influenciam na solubilidade de um composto orgânico, principalmente apolaridade e as interações intermoleculares. Além de que substâncias com polaridades 
similares tende a se dissolver. Percebe-se então que apesar da alta capacidade que a 
água tem de dissolver outras substâncias devidas suas propriedades, nem sempre ela 
funciona como solvente. Viu-se pelos resultados, por exemplo, que o álcool e a água são 
miscíveis, isso é possível por que as moléculas tanto da água, como do etanol são 
polares e se atraem mutuamente devido a formação de pontes de hidrogênio. 
A como a região apolar do etanol possui afinidade com gasolina e a força do 
etanol em água é mais intensa ao misturarmos a gasolina e a água, verificou-se que o 
etanol foi extraído da gasolina pela água. Constatou-se que percentagem de etanol na 
presente na gasolina está acima do permitido por lei que de 25% a 27%. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
CARVALHO, D. M. Avaliação da solubilidade da curcumina e caracterização de 
filme ativo incorporado com nanosuspensão de curcumina [manuscrito] / Deivis de 
Moraes Carvalho. - 2014. xv, 75 f. 
 
MARTINS, C.R.et al. Solubilidade das substâncias orgânicas .Quim. Nova, Vol. 36, 
No. 8, 1248-1255, 2013 
 
RUSSEL, J. B. Química Geral, Vol. 1. 2ª edição, São Paulo; Makron Books, 1994. 
 
VOGEL, A. I. Química Analítica Qualitativa. 5 ed. Mestre Jou, 1981. 
 
www.unifia.edu.br/revistaeletronica/revistas/gestaofoco/2015, acessado em 13/05/2017. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ANEXOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ANEXO A. Miscibilidade das amostras 4,8,9 e 10. 
 
 
ANEXO B. Tubo (02) n-butanol imiscível em água e tubo (04) terc-butanol miscível em água. 
 
 
 
 
 
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ANEXO C.Amostras imiscíveis ,formando uma amostra heterogênea ,com duas fases bem visiveis. 
 
 
ANEXO D. Água e acetado de etila, por ser mais densa, a água localizam-se na região inferior do tudo de 
ensaio e o acetado de etila por ser menos denso localiza-se o na região superior do tubo.