Relatório 05 - Destilação por arraste a vapor Extração do Óleo de Cravo

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I – QMC5230 
TURMA: B 
 
 
 
Destilação por arraste de vapor: Extração do Óleo de Cravo 
Experimento 05 
 
 
 
 
Aluna: Mariana Dal Farra 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 2018 
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Sumário 
 
1. Introdução .................................................................................................... 3 
2. Objetivos ...................................................................................................... 5 
3. Reagentes e Materiais ................................................................................. 6 
4. Procedimento Experimental ......................................................................... 7 
5. Resultados ................................................................................................... 9 
6. Conclusão .................................................................................................. 11 
7. Referências Bibliográficas ......................................................................... 12 
 
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1. Introdução 
O óleo de cravo é um produto natural obtido através do cravo-da-índia. 
Possui propriedades antifúngicas, analgésicas, antissépticas e cicatrizantes, 
sendo muito utilizada nos tratamentos dentários para o alivio da dor, mas 
também tem seu potencial bastante conhecido para outras finalidades como o 
combate de micoses e mau hálito, tratamento da acne, entre muitas outras 
aplicações caseiras. 
O principio ativo mais relevante deste óleo é o eugenol, imagem 01, uma 
substância química com ponto de fusão muito baixo, -9,2 °C, o que exige a 
formação de seu derivado para aplicar técnicas mais precisas de 
caracterização como análise em GC-MS e RMN. 
Imagem 01: Estrutura química do Eugenol. 
 
A destilação por arraste de vapor, método usado neste experimento, é a 
técnica mais utilizada para obtenção de óleos essenciais de plantas. Consiste 
na separação de misturas imiscíveis, como um composto orgânico e a água. É 
indicada para os casos onde se quer purificar uma substância com ponto de 
ebulição alto e risco de decomposição, quando se deseja separar substâncias 
com impurezas viscosas ou insolúveis em água ou quando se pretende retirar 
solventes de uma substância não volátil. 
Por ter propriedades físicas muito particulares que dificultam a 
caracterização, é necessário a derivatização do eugenol com cloreto de 
benzoila para obtenção do benzoato de eugenila, que possui um ponto de 
fusão definido e pode ser facilmente identificado. Outra forma de caracteriza-lo 
é através de suas propriedades químicas por meio de reações com 
permanganato de potássio e cloreto férrico. 
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O teste com KMnO4 é conhecido como Teste de Baeyer e é utilizado 
para identificação de alcenos e alcinos em meio aquoso por meio da oxidação 
da ligação dupla, causando a alteração de cor do violeta para o marrom. A 
reação genérica pode ser observada na imagem 02. 
Imagem 02: Reação geral do Teste de Baeyer. 
 
Já o teste utilizando FeCl3 é usado para a identificação do grupamento 
fenol que ao reagir com Fe3+ forma um grupamento colorido que pode variar 
entre azul, violeta, verde ou vermelho, cores diferentes do reagente que 
apresenta tonalidade amarela. A reação genérica é apresentada na imagem 
03. 
Imagem 03: Reação geral para identificação de fenol 
 
 
 
 
 
 
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2. Objetivos 
Isolar o Eugenol do óleo de cravo, qualificar a obtenção do produto por 
alteração de cor e aprender a técnica de destilação a vapor incluindo a 
instalação da aparelhagem para o experimento. 
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3. Reagentes e Materiais 
Os reagentes utilizados no experimento foram: 
 10,0 g de cravos macerados 
 150 mL de água 
 30 mL de diclorometano 
 15 mL de solução de cloreto de sódio saturado. 
 Sulfato de sódio anidro 
 2 mL de metanol 
 1 gota de KMnO4 1,5% 
 1 gota de FeCl3 1,5% 
Os materiais utilizados no procedimento foram: 
 Kit de destilação a vapor 
o Balão de uma boca 
o Cabeça de Claisen 
o Funil de adição 
o Termometro 
o Condensador 
 Mangueira 
 Manta de aquecimento 
 Erlenmeyer 
 Funil de separação 
 Funil 
 Papel filtro 
 Tubo de ensaio 
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4. Procedimento Experimental 
4.1. Extração do Eugenol 
Inicialmente foi montada a aparelhagem de destilação utilizando o kit 
fornecido de forma semelhante à imagem 04. 
Imagem 04: Destilação por arraste a vapor. 
 
Após preparação do sistema, adicionou-se no balão 10,0 g de cravos 
macerados (10,068 g), 150,0 mL de água e algumas pedras de porcelana e a 
manta de aquecimento foi ligada. Durante o aquecimento foi adicionado mais 
um pouco de água ao balão para que o mesmo não secasse. Após coletar 50,0 
mL de destilado foi realizada uma extração com diclorometano, três vezes de 
10,0 mL, juntamente com a adição de solução salina para saturar a água e 
garantir que o Eugenol seria solubilizado no diclorometano. A fase orgânica foi 
seca com sulfato de sódio anidro, filtrada em um balão previamente pesado 
(126,702 g) e rota evaporada resultando em um total de 0,688 g de Eugenol 
bruto recuperado. 
4.2. Caracterização do Eugenol 
Para confirmar a presença de Eugenol foi realizado um teste qualitativo 
baseado na mudança de cor. Em um primeiro tubo, adicionou-se 3 gotas de 
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produto, 1,0 mL de metanol (aproximadamente 20 gotas) e 1 gota de KMnO4 
1,5%. Um segundo tubo foi analisado utilizando 3 gotas de produto, 1,0 mL de 
metanol (aproximadamente 20 gotas) e 1 gota de FeCl3 1,5%. 
 
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5. Resultados 
Após rota evaporação constatou-se a presença de 0,688 g de Eugenol 
dos 10,068 g pesados para a análise, o que representa 6,87%. 
Por ser difícil caracterizar o Eugenol por suas propriedades físicas, a 
caracterização foi feita de forma qualitativa através de dois testes de alteração 
de cor. 
O primeiro teste realizado foi para determinar a presença de alceno no 
composto analisado por meio da reação com KMnO4. A reação do 
permanganato de potássio com o Eugenol deve acontecer conforme imagem 
05, e se no produto tiver um alceno a reação deve assumir cor marrom, 
conforme imagem 06. 
Imagem 05: Reação do Eugenol com KMnO4. 
 
Imagem 06: Amostra após teste com KMnO4. 
 
Púrpura Marrom 
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O segundo teste efetuado foi para determinar a presença de fenol no 
composto analisado através da reação com FeCl3. A reação do cloreto férrico 
com o Eugenol deve acontecer conforme imagem 07, e se no produto 
apresentar um grupamento fenol a reação deve assumir cor verde, conforme 
imagem 08. 
Imagem 07: Reação do Eugenol com FeCl3. 
 
Imagem 08: Amostra após teste com FeCl3. 
 
 
 
 
Amarelo Verde 
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6. Conclusão 
Por meio deste trabalho foi possível compreender a técnica de 
destilação por arraste de vapor, muito utilizada para obtenção de óleos 
essenciais. Pode-se observar que do total de cravo utilizado, apenas 6,87% foi 
recuperado como eugenol. Esse valor baixo pode ser explicado pela 
quantidade de óleo utilizada para análise, pois se usou apenas 50 mL de 
destilado, mesmo havendo potencial para obtenção de mais. 
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7. Referências Bibliográficas 
 
I. SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal 
de Santa Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I. 
Florianópolis, 2018. p. 86-90. 
II. Herbia Corméticos Orgânicos. Óleo Essencial de Cravo. Disponível 
em: <http://www.herbia.com.br/produtos/oleos-essenciais/oleo-essencial-de-cravo/>. Acesso em: 06 abr. 2018. 
III. Remédio Caseiro. Benefícios do óleo de cravo para a saúde!. 
Disponível em: <https://www.remedio-caseiro.com/beneficios-do-oleo-de-cravo-
para-a-saude/>. Acesso em: 06 abr. 2018. 
IV. Grupo Merck. Ficha de Informações de Segurança de Produtos 
Qúimicos: FISPQ. Versão 2.4. 2015. 10 p. Disponível em: 
<file:///C:/Users/Cliente/Downloads/818455_SDS_BR_Z9.PDF>. Acesso em: 06 
abr. 2018. 
V. Portal da Educação Tecnologia Educacional Ltda. Testes para 
identificação de grupos funcionais: Química. São Paulo. Disponível em: 
<https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/veterinaria/testes-para-
identificacao-de-grupos-funcionais-quimica/37283>. Acesso em: 06 abr. 2018. 
VI. Teste de Baeyer. 2014. Disponível em: 
<https://pt.wikipedia.org/wiki/Teste_de_Baeyer>. Acesso em: 06 abr. 2018.