AMINOÁCIDOS E PEPTIDEOS

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12/04/2018
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AMINOÁCIDOS E PEPTIDEOS
AMINOÁCIDOS
 Os aminoácidos são as unidades estruturais 
fundamentais de proteínas e peptídeos
 Dos 300 aminoácidos encontrados na 
natureza, o ser humano utiliza apenas 20
Funções biológicas das Aminoácidos
 Constituição de proteínas
 Estrutura da célula
 Hormônios
 Receptores de proteínas e hormônios
 Transporte de metabólitos e íons
 Atividade enzimática
 Imunidade
AMINOÁCIDOS
 São moléculas orgânicas que apresentam os seguintes grupos 
químicos comuns a todos eles:
 Um grupo carboxila (COOH), 
 Um grupo amino (NH2), 
 Um átomo de hidrogênio (H) e
 Um radical ou cadeia Lateral (R).
 Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes é 
considerado assimétrico e chamado de centro quiral. 
AMINOÁCIDOS
Os aminoácidos diferem entre si apenas na natureza do grupo 
químico das suas cadeias laterais (grupo R) ligados ao carbono α
AMINOÁCIDOS
 Os vinte aminoácidos mais comumente encontrados em proteínas 
são denominados aminoácidos primários ou padrões
 Esses aminoácidos são produzidos a partir de uma informação 
genética contida na molécula do DNA 
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NOMENCLATURA E REPRESENTAÇÕES
DOS AMINOÁCIDOS
 Os aminoácidos foram denominados com nomes comuns de acordo 
com três critérios:
1. Fonte a partir da qual eles foram pela primeira vez obtidos na forma 
pura
- Tirosina – queijo
- Asparagina - aspargo
NOMENCLATURA E REPRESENTAÇÕES
DOS AMINOÁCIDOS
2. Característica química do aminoácido
- Fenilalanina
3. Uma propriedade do aminoácido
- Glicina
NOMENCLATURA E REPRESENTAÇÕES
DOS AMINOÁCIDOS
 A maioria dos aminoácidos tem seus nomes terminados com o sufixo 
“ina”:
- prolina, glicina, alanina asparagina
 Outros têm nomes terminados em “ano”:
- triptofano
 “ico”:
- ácido aspártico
- ácido glutâmico
DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO
ABSOLUTA DOS AMINOÁCIDOS
 Para determinação da configuração absoluta dos aminoácidos o 
grupo carboxila (COOH) é posicionado na parte superior da molécula
 O grupo amino (NH2) e o átomo de hidrogênio (H) localizam-se no 
plano horizontal da molécula e a cadeia lateral na parte inferior.
DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO
ABSOLUTA DOS AMINOÁCIDOS
02 isômeros: D e L
Grupo amino (NH2) para o lado 
direito - configuração do 
aminoácido é D
Se o grupo amino (NH2) estiver 
para a esquerda - a configuração 
será L
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CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO
À POLARIDADE DA CADEIA LATERAL (R)
 Os aminoácidos são classificados de acordo com a polaridade da sua 
cadeia lateral:
 Apolares
Polar Neutro 
Polar com carga negativa (ácido)
Polares com carga positiva (básico)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO
À POLARIDADE DA CADEIA LATERAL (R)
 Aminoácidos apolares
 Os grupos R nesta classe de aminoácidos são apolares ou 
hidrofóbicos.
 Insolúveis em água por apresentarem em sua cadeia lateral 
apenas hidrocarboneto
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO
À POLARIDADE DA CADEIA LATERAL (R
 Aminoácidos polares 
 Solúveis em água porque apresentam em sua cadeias laterais grupos 
polares como OH, NH e C=O, que fazem pontes de hidrogênio com a 
água.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO
À POLARIDADE DA CADEIA LATERAL (R
 Aminoácidos ácidos
 Apresentam grupo R com carga 
líquida negativa no pH 7,0
 Cada um deles possui na cadeia 
lateral um segundo grupo carboxila 
ionizado em pH 7,0
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CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO
À POLARIDADE DA CADEIA LATERAL (R
 Aminoácidos básicos
 Os aminoácidos cujos grupos R apresentam carga positiva líquida em 
pH 7,0
AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
Apresentam em sua cadeia lateral um grupo fenil ou anel aromático
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO
AS SUAS NECESSIDADES NUTRICIONAIS
 Critério nutricional:
 Essenciais
 Não são produzidos nas células e, desta forma, devem ser obtidos 
por meio da alimentação
 Não essenciais
 Aminoácidos que podem ser produzidos pelas células
AMINOÁCIDOS DERIVADOS OU ESPECIAIS
Aminoácidos formados a partir de um dos 20 aminoácidos padrões 
ou primários
 Resultam de modificações químicas sofridas por um dos 
aminoácidos primários após a sua produção na célula
 L-cistina formada a partir da oxidação de duas moléculas de L-
cisteína
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PEPTÍDEOS
Cadeias pequenas de aminoácidos formadas a partir da reação dos 
aminoácidos
Ligação peptídica - grupo carboxila de um aminoácido reage com o 
grupo amino de um outro aminoácido, produzindo uma ligação 
covalente
NOMENCLATURA DOS PEPTÍDEOS
 Os peptídeos que apresentam até dez resíduos de aminoácidos, são 
nomeados empregando os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, 
octa, nona e deca ao nome peptídeo
 2 aa = dipeptídeo
 3 aa = tripeptídeo
 De 4 a 10 aa = oligopeptídeo
 De 10 a 100 aa = polipeptídeo
Mais de 100 aa = proteína
PEPTÍDEOS DE OCORRÊNCIA BIOLÓGICAS
 Aspartame
Dipeptídeo formado por fenilalanina e 
aspartato
Adoçante de baixa caloria, obtido por 
processos industrializados, é bastante 
utilizado em dietas de emagrecimento
Usado pela indústria alimentícia, 
principalmente nos refrigerantes diet
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PEPTÍDEOS DE OCORRÊNCIA BIOLÓGICAS
 Vassopressina – Hormônio Antidiurético (ADH)
Sintetizado no hipotálamo
Contém nove resíduos de aminoácidos
ADH estimula os rins a reter água