Reação Aldólica

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Reação Aldólica
ENTENDER O MECANISMO E A FORMAÇÃO DE PRODUTO DAS REAÇÕES ALDÓLICAS.
AUTOR(A): PROF. CAMILA GOUVEIA BARBOSA
Reação de Adição Aldólica
Vamos estudar nesse tópico reações aldólicas que ocorrem entre aldeídos/cetonas.  A reação de adição
aldólica é uma importante rota sintética devido à formação de ligação carbono-carbono. Esta reação
consiste no ataque nucleofílico de um ânion enolato a carbonila de outra molécula. O produto dessa reação
é a formação de um aldol (álcool + aldeído).
Legenda: REAçãO DE ADIçãO ALDóLICA.
Essa reação ocorre entre moléculas de aldeídos e/ou cetonas desde que uma das moléculas dos reagentes
possua H ligado ao carbono α. Observe o mecanismo para a adição aldólica que é mostrado na figura abaixo:
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Legenda: MECANISMO PARA A REAçãO DE ADIçãO ALDóLICA.
Condensação Aldólica – Desidratação do produto de
Adição Aldólica
A formação do aldol pode seguir de uma etapa de desidratação, quando o meio reacional contento o aldol é
aquecido, como mostra o mecanismo abaixo:
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Legenda: CONDENSAçãO ALDóLICA: REAçãO ALDóLICA CATALISADA POR áCIDO.
Em algumas reações aldólicas, não é possível isolar o aldol formado, é obtido apenas o produto de
condensação, o enal. A utilização de um catalisador ácido, como cloreto de hidrogênio, leva a formação do
produto de desidratação.A reação aldólica utilizando dois compostos diferentes, conhecida como reação
aldólica cruzada, fornece misturas complexas de produtos, sendo de pouca importância sintética.
Reação de Claisen-Schmidt
As reações aldólicas cruzadas utilizando como um dos reagentes uma cetona são chamadas de reações de
Claisen-Shmidt. Essas reações são práticas ao se utilizar como base o hidróxido de sódio, (nessa condição
cetonas não sofrem autocondensação) e um aldeído que não possua possua hidrogênio α, evitanto a
autocondensação do aldeído, como mostra o exemplo abaixo:
Legenda: REAçãO ALDóLICA CRUZADA.
Nesta reação o produto de condensação (4-Fenilbut-3-em-2-ona) é formado rapidamente por que forma um
composto conjugado (alternância entre ligação dupla e ligação simples) estável.
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ATIVIDADE
Quais dos reagentes abaixo você utilizaria em uma reação aldólica
cruzada para sintetizar o cinamaldeído (substância encontrada no óleo
essencial da canela, utilizado como flavorizante e na fabricação de
perfumes) mostrado abaixo?
 
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A. 
B. 
C. 
D. ? 
ATIVIDADE
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Qual a estrutura do aldol formado a partir da reação:
? 
A. 
B. 
C. 
D. ? 
REFERÊNCIA
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, vol. 1, 10ª ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012.
MORRISON, R. T. e BOYD, R. N. Química Orgânica. 14ª Edição. Lisboa. Fundação Calouste Gulbenkian,
2005.
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VOLLHARDT, K. P.; SCHORE, N. E. Química Orgânica - Estrutura e Função, 6 ª ed., Porto Alegre: Bookman,
2013.
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