Química Orgânica Experimental Manual

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Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química
Manual de
Química Orgânica Experimental
Manual de Laboratório
1ª Edição
Manaus, 2017
Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas 
Departamento de Química
Manual de Química Orgânica Experimental
Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química
Manual de
Química Orgânica Experimental
Organização:
Profa. MSc. Vanuza Oliveira dos Santos
Profa. Dr. Karime Rita de Souza Bentes
George Nogueira de Oliveira
Colaboradores:
Prof. Dr. Emmanoel Vilaça Costa
	Prof. Dr. Joel Aparecido Passo
Prof. Dr. Marcos Batista Machado
Túlio de Orleans Gadelha Costa
1ª Edição
Manaus, 2017
Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas 
Departamento de Química
Manual de Química Orgânica Experimental
“Abstenha-se de ilusões, insista no trabalho e não em palavras. Busque pacientemente a verdade divina e científica”.
Maria Dmitrievna Mendeleieva para seu filho Dmitri Ivanovic Mendeleiev (criador da primeira versão da tabela periódica dos elementos químicos)
PREFÁCIO
	Prezado estudante, é com satisfação e alegria que apresentamos a você este manual de Química Orgânica Experimental. Assim como os manuais de Química Geral Experimental e Química Analítica Experimental, ele foi elaborado no intuito de oferecer aos alunos de graduação que cursam esta disciplina, um material acessível e de fácil compreensão e fixação da aprendizagem a partir de experimentos selecionados e realizáveis nos laboratórios do Departamento de Química da Universidade Federal do Amazonas.
	A elaboração, implantação e uso de materiais didáticos, como manuais de laboratório, foram algumas das motivações, desde o começo, para a escrita deste manual. Além disso, este material serve como apoio para que os professores desta disciplina tenham em mãos um conjunto de experimentos conhecidos e bastante executados na maioria dos cursos de graduação de química no Brasil e no exterior.
	Este manual foi dividido em duas partes: a primeira parte é introdutória. Nesta, são passados a você alguns aspectos gerais de um laboratório de química orgânica, bem como normas e regras que precisam ser respeitadas para sua própria segurança e de seus colegas. Também são apresentadas algumas das principais vidrarias e equipamentos utilizados em laboratório.
	Na segunda parte estão dispostos os roteiros experimentais previamente selecionados pelos colaboradores. Estes experimentos foram escolhidos baseando-se na ementa relativa de cada curso, visando cobrir o máximo de experimentos possíveis de serem realizados no laboratório, tendo em vista a disponibilidade de materiais e reagentes.
Ressaltamos que a Química Orgânica não está limitada ao estudo de carbonos, e sim ao estudo da vida e todas as reações relacionadas a ela. Neste sentido, diversos profissionais, tais como: médicos, veterinários, dentistas, farmacêuticos, químicos e engenheiros químicos utilizam seus conhecimentos em química orgânica para resolução de problemas e elaboração de produtos sem os quais a vida humana seria dificultosa. São exemplos destes produtos: alimentos, plásticos, medicamentos, drogas, combustíveis, etc. 
Por tudo que foi dito, a química orgânica experimental é o momento ideal para você aliar o que você aprendeu nas aulas teóricas com as práticas a serem executadas e ainda com seu cotidiano. A nós, só resta desejar um excelente semestre, um bom aproveitamento do curso de química orgânico experimental e reiteramos nossa abertura a sugestões, ideias e críticas para a melhoria deste material.
Os editores.
Parte I
Informações Iniciais, Normas, Equipamentos e Vidrarias
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
	Não se entra em um laboratório sem um objetivo específico. Desta forma, é necessário que você faça uma preparação prévia ao laboratório, questionando-se: O que vou fazer? Com qual objetivo farei isto? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade?
	Durante a realização dos experimentos é essencial tomar nota dos fenômenos observados, bem como as massas e volumes utilizados, o tempo decorrido e as condições iniciais e finais do sistema. Desta forma, um caderno de anotações, livro ou ata, deve ser utilizado exclusivamente para o laboratório. Este caderno possibilitará uma descrição precisa das atividades que você desenvolverá.
	Confiar na sua memória não é o bastante, tudo deve ser anotado! Depois de um experimento vem a etapa em que você faz uma junção de todas as etapas anteriores, através de um relatório. O relatório é um modo de comunicação escrita de caráter científico sobre o trabalho laboratorial que você realizou.
PRÉ-LABORATÓRIO
	Antes de iniciar qualquer tipo de atividade no laboratório:
Estude os conceitos teóricos envolvidos, leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as suas dúvidas.
Obtenha as propriedades químicas, físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados.
CADERNO DE LABORATÓRIO
	Um caderno de laboratório é de fundamental importância para registrar medidas e observações relacionadas a uma análise. O caderno precisa ser permanentemente mantido como uma peça única (não arrancar folhas ou juntar de notas aleatórias), com páginas enumeradas consecutivamente (quando necessário, numerar as páginas a mão antes de qualquer registro). As primeiras páginas devem ser reservadas para uma tabela de conteúdo, que deve ser atualizada a cada registro. Conforme mostrado na figura a seguir, a primeira destas páginas deve conter as seguintes informações:
Figura 1. Exemplo de um registro em um caderno de laboratório (SKOOG, 2006).
O título do experimento (“Determinação Gravimétrica de Cloreto”).
Um breve enunciado dos princípios nos quais a análise é baseada.
Um resumo completo dos dados de pesagem, volumétricos e/ou de resposta instrumental, necessários para o cálculo dos resultados.
Um comentário sobre o melhor valor do conjunto de resultados e um relato de sua precisão.
	A segunda página deve conter os seguintes itens:
As equações para as principais reações envolvidas na análise.
Uma equação mostrando como os resultados foram calculados.
Um resumo das observações que parecem dar sustentação à validade de um resultado específico ou de toda a análise. 
REGRAS GERAIS NAS AULAS DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
De acordo com Zubrick (2016) o laboratório de química orgânica é, potencialmente, um dos mais perigosos laboratórios de graduação. Por isso, você precisa ter uma série de diretrizes de segurança. É muito importante prestar bastante atenção a essas regras, por uma razão muito simples:
AS CONSEQUÊNCIAS SÃO SIMPLESMENTE REAIS!
Desobedecer às regras de segurança não é a mesma coisa que burlar outras regras. Você pode se ferir seriamente. Não apele. Sem chance de ganhar mais pontos para que você possa conseguir aquele estágio ou aquele emprego. Você não pode barganhar achando que vai se safar dessa situação. Assim, vá em frente. Ignore essas regras. Mas, lembre-se,
Você foi avisado!
1. Use seus óculos de segurança. Ferimentos nos olhos são extremamente sérios e você pode evitá-los, ou pelo menos diminuir sua gravidade, se usar seus óculos de segurança o tempo todo. Com isso quero dizer nos olhos, não no topo de sua cabeça nem em torno de seu pescoço. Existem vários tipos de proteção disponíveis para os olhos, alguns aceitáveis e outros não, dependendo das leis municipais, estaduais ou federais. Aqueles óculos de segurança de plástico que deixam uma marca vermelha contínua no rosto após serem removidos são os ideais. Certamente, eles embaçam um pouco a visão, mas protegem extraordinariamente bem. Antes de usar lentes de contato no laboratório, pense na possibilidade de vapores provenientes de produtos químicos se alojarem nelas. Portanto,nunca as use no laboratório.
2. Não toque em si mesmo. Suas mãos podem estar contaminadas com produtos químicos em uma concentração muito baixa para ser percebida, e de repente você resolve esfregar os olhos escondidos sob os óculos de segurança. Não é preciso dizer mais nada.
3. “Fora” é uma palavra que não existe. Livrar-se de produtos químicos é um problema muito grande. Você os joga fora e logo alguém se envenena com eles. Existem atualmente algumas leis para impedir que isso aconteça. Na verdade, as regras foram criadas para o tratamento de rejeitos industriais. Para tanto, há centenas de galões de rejeito com a mesma composição. Em um laboratório de orgânica haverá, em um semestre, uma quantidade muito menor de rejeito formado por diferentes materiais. Frascos para rejeito podem ser fornecidos para todos os tipos de material, mas isso não é muito prático. Se você não vê onde colocar o rejeito pergunte ao seu professor. Em caso de dúvida, pergunte.
4. Traga um amigo. Você nunca deve trabalhar sozinho. Se sofrer um acidente sério e estiver sozinho, você pode não conseguir ajuda a tempo. Não trabalhe sozinho e não trabalhe em horários não autorizados.
5. Não vagueie pelo laboratório. A química é uma atividade séria. Não seja descuidado ou distraído. Você pode se machucar ou ferir outras pessoas. Não precisa ser sombrio, basta que tenha uma atitude séria.
6. Comporte-se defensivamente. Trabalhe no laboratório como se alguém fosse sofrer um acidente que pudesse afetar você. Use seus óculos porque alguém vai apontar um tubo de ensaio cheio de material em ebulição para você. Alguém vai derramar ácido concentrado e quente no seu corpo. Compreendeu?
7. Comer, beber, fumar no laboratório. Você está brincando? Comer em um laboratório de química?? Beber em um laboratório de química??? Fumar é se autodetonar????
8. Mantenha tudo limpo. Trabalhe organizadamente. Você não precisa se agarrar a isso como um talismã, mas tente ser organizado. Limpe o material que derramou. Desligue os combustores e os equipamentos elétricos quando não necessitar mais deles, e feche a água. Feche todos os recipientes que contêm produtos químicos após utilizá-los. Não deixe bagunça para ninguém.
9. Onde estão as coisas. Aprenda a localização e o uso apropriado dos extintores de incêndio, se tiver cobertores contra chamas, chuveiros de segurança e pontos de lava-olhos.
10. Vista-se da melhor forma. Mantenha-se coberto do pescoço ao dedão do pé, não importa o tempo, se quente ou frio. Isso pode incluir usar um jaleco (guarda-pó/bata) de manga comprida, que cubra até abaixo dos joelhos. Você acha que é muito desconfortável? Que tal uma queimadura química para fazer companhia ao seu umbigo, ou uma cicatriz de forma estranha no seu braço, no lugar de uma tatuagem? Calças compridas que vão até os sapatos e que cobrem qualquer tornozelo exposto também parecem ser bem adequadas. Nada de sandálias de dedo, chinelos ou calçados de lona. Nada de calças de bocas largas ou blusas com punhos muito abertos. Os vestidos também não são adequados ao laboratório. Mantenha-se coberto da cintura para baixo. Os cabelos devem ser presos. E um pequeno investimento em um jaleco pode valer a pena, dando aquele toque profissional extra. E também dá bastante proteção. Considere também a possibilidade de usar luvas descartáveis. É claro que as de polietileno são baratas, mas o plástico suave é escorregadio e há uma tendência de as emendas das luvas se abrirem quando você menos espera. As luvas de látex agarram mais firmemente e não têm emendas, porém são mais caras. Luvas não são protetores perfeitos. Reagentes como o bromo podem atravessá-las e causar queimaduras graves. Mas as luvas retardam esse processo e podem eliminar ou evitar queimaduras severas. Agora, sobre os aventais de laboratório, eles só cobrem a frente, mas a parte de trás das suas pernas está exposta e ainda corre risco.
11. Calor em excesso. Muitas vezes você será solicitado a aquecer alguma coisa. Não procure automaticamente por um bico de Bunsen. Essa forma de aquecimento envolve fogo. De modo geral,
Evite chamas!
Experimente uma placa de aquecimento ou uma manta de aquecimento, mas tente manter-se afastado das chamas. A maioria das vezes em que me vi obrigado a apagar o fogo, começou quando alguém desatento decidiu aquecer algum solvente inflamável em um bécher. É claro que há ocasiões em que você TEM de usar uma chama, mas o faça longe de produtos inflamáveis e em uma capela e somente com a permissão de seu professor.
12. Trabalhe na capela. Uma capela é um local de trabalho especialmente construído que tem, pelo menos, um poderoso exaustor para levar os vapores nocivos para fora. Existe também um vidro de segurança ou painel de plástico que você pode abaixar e que funciona como uma proteção contra explosões. Se for possível, trate todo produto químico (mesmo os sólidos) como se liberasse vapores tóxicos ou de odor desagradável e realize, no laboratório. 
O PRÉ-RELATÓRIO
	Dependendo do professor ministrante da disciplina, o aluno deverá trazer para a aula experimental a ser realizada um pré-relatório contendo os seguintes itens:
CAPA: Identificação da instituição, do aluno e do professor ministrante da disciplina.
TÍTULO: Identifica o experimento que será realizado e geralmente vem incluso no roteiro experimental recebido pelo aluno.
RESUMO: O resumo completo deve ser escrito após a execução do experimento (deixe um espaço reservado pra ele), contendo uma descrição sucinta do experimento, resultados obtidos e conclusões.
OBJETIVO: Definir o objetivo do experimento a ser realizado.
INTRODUÇÃO TEÓRICA: Descrição de toda a teoria necessária ao entendimento da prática. Deve conter uma síntese dos vários livros e artigos consultados. Não deve ser muito extensa, a menos que seja extremamente importante para o entendimento do experimento. Tente ser coerente e evite escrever algo que não seja pertinente ao experimento.
O RELATÓRIO COMPLETO
	Você deverá completar o relatório com os resultados obtidos no experimento e sua própria discussão ou argumentação, baseada nas referências bibliográficas já pesquisadas, concluindo o relatório final que deverá ser entregue ao professor ministrante da disciplina ao término da aula. Os seguintes itens devem ser complementados ao pré-relatório:
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Consiste na apresentação de todos os gráficos da prática ou calculados por meio dela. Devem ser apresentados gráficos, tabelas, figuras, etc., de forma que seus resultados possam ser compreendidos por outra pessoa. Sempre que possível, deve-se calcular os erros associados a estes resultados. Deve ser coerente, convincente e sem prolixidade, explicando de forma clara os resultados obtidos e indagando de forma crítica o porquê de não os alcançar.
CONCLUSÃO: Deve ser uma síntese pessoal do que foi realizado, principalmente dos resultados e discussão. Descreve de forma sucinta os principais resultados obtidos. Proponha melhorias ou sugira possíveis metodologias alternativas para a realização dos experimentos.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Deve conter as fontes pesquisadas e citadas ao decorrer do relatório. Não confunda “Referência Bibliográfica” com “Bibliografia”. Define-se como referência bibliográfica “a parte de uma obra na qual se listam as obras utilizadas pelo autor para a elaboração do texto”. Já a bibliografia diz respeito à “parte de uma obra na qual se listam as referências bibliográficas de obras recomendadas para leitura complementar”. Ao longo do texto, a referência utilizada pode ser representada através de um número: 1, ou nome do autor, acompanhado do ano de publicação: OLIVEIRA, 2016.
Consulte as normas de formatação da Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT) para padronizar o seu relatório.
CONFECÇÃO DE TABELAS E GRÁFICOS
Tabelas
As tabelas devem apresentar uma legenda sucinta, colocada acima delas, de acordo com o exemplo mostrado a seguir.
	Preferencialmente, não feche as tabelas nas posições verticais, do contrário você apresentaráum quadro e não uma tabela.
	Indique as unidades de grandeza envolvidas no título acima da tabela.
Tabela 1. Valores de densidade medidos pelo método picnométrico e de viscosidades, utilizando viscosímetro de Ostwald, para misturas etanol-água, a 25 °C e pressão atmosféria de 1 atm.
	Fração Molar (Xágua)
	Densidade/ g.cm-3
	Viscosidade/.cp-1
	0,00
	0,7852 (a)
	1,10 (a)
	0,14
	0,8025
	1,31 (2)
	0,20
	0,8090
	1,38 (2)
	0,26
	0,8198
	1,45 (2)
	0,30
	0,8253
	1,51 (3)
	0,36
	0,8347
	1,61 (2)
	0,39
	0,8407
	1,66 (3)
	1,00
	0,9971 (a)
	0,89 (a)
Legenda: (a) Valores tabelados.
Gráficos
Os gráficos necessitam ser abertos ou fechados, conforme mostrado nas figuras a seguir. Devem sempre conter títulos, que geralmente são colocados na parte inferior da figura. O título deverá indicar as grandezas que estão sendo relacionadas, o método de medida que foi utilizado no experimento, o sistema sob estudo e as condições experimentais, tais como: pressão, temperatura, etc. Não devem ser apresentados como títulos de gráficos, exemplos como estes: viscosidades versus concentração da água, densidade versus concentração, pressão de vapor versus temperatura, índice de refração versus temperatura, etc.
Figura 2. Variação da densidade da mistura etanol-água (picnometria), em função da concentração de água, Xágua, a 25 °C (Exemplo de um gráfico aberto).
Figura 3. Variação da densidade da mistura etanol-água (picnometria), em função da concentração de água, Xágua, a 25 °C (Exemplo de um gráfico fechado).
Os parâmetros apresentados nas coordenadas necessitam, obrigatoriamente, conter suas unidades, quando for o caso. As escalas devem ser escolhidas levando em consideração a precisão da medida, as dimensões do papel no qual os gráficos serão desenhados e a facilidade de leitura das mesmas. Valores experimentais, representados por pontos, devem ser envolvidos por um círculo ou outra figura geométrica com um diâmetro de circunscrição de aproximadamente 3 a 4 mm para facilitar sua visualização.
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Skoog, D. A.; West, D. M.; Holler, F. J.; Crouch, S. R. Fundamentos de Química Analítica. – São Paulo: Cengage Learning, 8ª Ed. Norte Americana, 2006.
Pawlowsky, A. M.; Sá, E. L.; Messerschmidt, I.; Souza, J. S.; Oliveira, M. A.; Sierakowski, M. R.; Suga, R. Experimentos de Química Geral, 2ª. Edição – UFPR, 1996.
Passos, R. Química Geral Experimental, 1ª. Edição – UFAM, 2014.
Zubrick, J. W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica - Guia de Técnicas para o Aluno, 9ª edição. LTC, 03/2016. VitalBook file.
BOAS PRÁTICAS DE LABORATÓRIO
Princípios básicos de segurança em laboratórios
	O laboratório químico é um ambiente de trabalho sério que necessita de organização, planejamento e concentração. Para que tudo ocorra bem durante sua permanência faz-se necessário adotar uma boa conduta de respeito às normas de segurança. A seguir, são listadas algumas normas de segurança consideradas fundamentais para minimizar acidentes no laboratório de química. 
Evite brincadeiras que dispersem sua atenção e de seus colegas, pois a imprudência e desatenção podem causar graves acidentes.
Sempre trabalhar com atenção, pois a mais simples operação com produtos químicos sempre envolve um grau de risco.
Prepare-se para realizar cada experimento, lendo com antecedência os conceitos referentes ao experimento e a seguir, o roteiro do experimento.
Use sempre calçado fechado, calça comprida, jaleco e óculos de segurança.
Use os Equipamentos de Proteção Individual (EPI’s) apropriados nas operações que apresentem riscos potenciais.
Consulte seu professor cada vez que estiver com uma dúvida sobre como trabalhar com um equipamento (vidraria ou aparelhagem) e toda vez que notar algo anormal ou imprevisto.
Não coma, não masque chicletes ou chupe balas durante a realização dos experimentos. Procure não levar as mãos à boca ou ao rosto enquanto estiver trabalhando. É proibido fumar no ambiente de laboratório.
Não coloque nenhuma substância na boca.
Não cheire substância alguma. Desloque os vapores emitidos pela substância, com a mão, para que você possa sentir os odores, sem perigo de intoxicação.
Pessoas que possuem os cabelos longos devem mantê-los presos enquanto estiverem trabalhando no laboratório.
Evite contato prolongado da pele com qualquer substância. Seja particularmente cuidadoso(a) quando manusear substâncias corrosivas, como ácidos ou bases concentradas, evitando derramamento nas mãos, face, ou outras partes do seu corpo e/ou em suas roupas. Se, apesar desses cuidados, isto acontecer, lave a região atingida abundantemente com água, especialmente em casos de respingo nos olhos. Solicite o auxílio de seu professor(a) em casos de queimaduras, cortes, ingestão de líquidos ou qualquer outro acidente.science.lotsoflessons.com
Faça apenas as experiências indicadas no roteiro de aula, de acordo com o auxílio dado pelo(a) professor(a). Experiências não autorizadas são proibidas. Não misture nenhuma solução com outra para satisfazer “curiosidade científica”. Consequências sérias podem surgir da mistura impensada de certas substâncias. Utilize apenas as quantidades indicadas no roteiro do experimento.
Mantenha a sua bancada desimpedida, colocando sobre ela apenas o equipamento necessário para a realização do experimente e uma caneta ou lápis para a anotação dos resultados e observações. Não coloque sobre ela: livros, cadernos, bolsas, etc.
Se algum produto for derramado sobre a bancada, limpe o local imediatamente.
Todos os experimentos que envolvem a liberação de gases e vapores tóxicos devem ser realizados na câmara de exaustão (capela).
Não utilize vidros quebrados ou trincados. Não trabalhe com material imperfeito. Avise o(a) professor(a) e substitua o material.
Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco antes de usá-lo. Leia duas vezes para ter certeza de que pegou o frasco certo.
Nunca torne a colocar num frasco uma quantidade de reagente não utilizada. Retire um reagente sólido do frasco, colocando-o em um vidro de relógio limpo, ou papel de filtro.
Não troque tampas ou rolhas dos frascos, evitando assim, perdas de reagentes ou soluções decorrentes de contaminação. Uma vez retirado um frasco do seu lugar, retorne-o imediatamente após seu uso.
Não deixe vidro quente em lugar onde possam pegá-lo inadvertidamente. Deixe qualquer peça de vidro quente esfriar bastante tempo. Lembre-se de que vidro quente tem a mesma aparência de vidro frio.oxford.sch.ae
Tenha cuidado com reagente inflamáveis. Não os manipule em presença de fogo. Não aqueça líquidos inflamáveis diretamente em uma chama.
Consulte as Fichas de Informação de Segurança de Produtos Químicos (FISPQs) na internet usando a expressão: “nome da substânica+FISPQ”, para obter as informações importantes dos reagentes que você irá utilizar em cada aula experimental. Uniguaçu – Segurança em Laboratório
Só deixe o bico de Bunsen aceso sobre a bancada, quando este estiver sendo utilizado.
Observe com atenção as técnicas de aquecimentos de líquidos. Nunca olhe diretamente, nem aproxime seu rosto em demasia de algum frasco contendo líquidos em aquecimento. Quando aquecer um tubo de ensaio, faça-o com constante agitação e nunca dirija a boca do tubo para seu vizinho ou para si próprio. 
Nunca adicione água em ácidos concentrados. Efetue o processo inverso: adicione lentamente o ácido concentrado sobre a água, agitando a solução constantemente.
Verifique a voltagem utilizada pelos aparelhos elétricos antes de ligá-los nas tomadas.
Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras de água ou gás abertas. Desligue todos os aparelhos e lave bem as suas mãos.
Nunca jogue os resíduos na pia, mas sim nos recipientes apropriados para o descarte.
Ao término da aula de laboratório, lave os materiais utilizados e deixe-os na ordem em que os encontrou no início da aula.
Pictogramas de perigos e seus usos em produtosquímicos 
Um pictograma (símbolo) de perigo é uma composição gráfica que inclui um símbolo e outros elementos gráficos, tais como borda, padrão ou cor de fundo, destinado a transmitir informações específicas sobre o perigo em causa, isto é, informações sobre o efeito nocivo de uma determinada substância ou mistura na saúde humana ou no meio ambiente. Abaixo estão listados os pictogramas de perigo, Quadro 1, conforme recomendação da Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT). 
Quadro 1. Pictogramas de perigo, respectivo significado, exemplos e símbolos de perigo.
	Bomba Explodindo
	Usado para explosivos Instáveis, explosivos das divisões 1.1; 1.2; 1.3; 1.4, substâncias e misturas autorreativas tipo A e B e peróxidos orgânicos tipos A e B.
	Chama
	Usado para gases inflamáveis, categoria 1, aerossol inflamável, categoria 1 e 2, Sólidos inflamáveis categorias 1 e 2, substâncias e misturas autorreativas tipos B,C,D,E e F, Líquidos e sólidos pirofóricos, substâncias e misturas sujeitas a autoaquecimento, categoria 1 e 2, substâncias e misturas que, em contato com a água, emitem gases inflamáveis e Peróxidos orgânicos tipo B, C, D e F.
	Chama sobre círculo
	Usado para gases oxidantes, líquidos oxidantes, categorias 1, 2 e 3 e sólidos oxidantes categorias 1, 2 e 3.
	
Cilindro de gás
	Usado para gases (comprimidos, liquefeitos, refrigerados e dissolvidos) sob pressão.
	
Corrosão
	Usado para substâncias que corroem metais e substâncias que causam corrosão/irritação à pele e lesões oculares graves/irritação ocular.
	
Crânio e ossos cruzados
	Usado para substâncias de toxidade aguda (oral, dérmica ou por inalação) categorias 1,2 e 3, e substâncias corrosivas/irritantes à pela, categorias 1A, 1B e 1C.
	
Ponto de exclamação
	Usado para substâncias de toxidade aguda (oral, dérmica ou por inalação) categoria 4, substâncias corrosivas/irritantes à pele categoria 2, substâncias que causam prejuízos sérios aos olhos/irritação nos olhos categoria 2A, substâncias que causam sensibilização à pele e substâncias de toxidade sistêmica ao órgão-alvo após única exposição.
	
Perigoso à saúde
	Usado para substâncias sensibilizantes respiratórias, substâncias mutagênicas categorias 1A, 1B e 2, substâncias carcinogênicas categorias 1A, 1B e 2, substâncias tóxicas à reprodução, substâncias de toxidade sistêmica ao órgão-alvo após única exposição categorias 1 e 2, substâncias de toxidade por aspiração categoria 1 e 2.
	
Meio ambiente
	Usado para substâncias que representam perigo ao meio ambiente aquático e substâncias de toxidade aquática crônica.
Diagrama de Hommel
O Diagrama de Hommel ou diamante do perigo, utilizado pela Associação Nacional para Proteção contra Incêndios (em inglês: National Fire Protection Association), dos Estados Unidos da América, para expressar o produto químico nele contido. Representa os perigos à saúde, inflamabilidade e instabilidade decorrente da exposição aguda a um produto químico sob condições de fogo, derramamento ou emergências similares (Quadro 2).
Quadro 2. Diagrama de Hommel ou diamante do perigo.
	
	Riscos à saúde
	Inflamabilidade
	Reatividade
	Riscos específicos
	4 – Letal
	4 – Abaixo de 23 °C
	4 – Pode explodir
	OX – Oxidante
	3 – Muito perigoso
	3 – Abaixo de 28 °C
	3 – Pode explodir com choque mecânico ou calor
	ACID – Ácido
	2 – Perigoso
	2 – Abaixo de 93 °C
	2 – Reação química violenta
	ALK – Álcali
	1 – Risco leve
	1 – Acima de 93 °C
	1 – Instável de se aquecido
	COR – Corrosivo
	0 – Material normal
	0 – Não queima
	0 – Estável
	W – Não misture com água
Ficha de Informação de Segurança de Produtos Químicos – FISPQ
Abaixo segue um exemplo resumido da FISPQ do ácido clorídrico (HCl), para maiores informações procurar na internet usando a expressão: “nome da substânica+FISPQ”, para obter os dados importantes dos reagentes que você irá utilizar em cada aula experimental.
	Diagrama de Hommel
	Nome do produto
	Pictogramas de perigo (rotulagem)
	
	
ÁCIDO CLORÍDRICO
HCl
	
	Nomes comerciais:
Ácido Muriático; Cloreto de Hidrogênio em solução aquosa.
	Usos:
Insumo básico na fabricação de produtos químicos para tratamento de água, de aditivos para a indústria alimentícia, com aplicações nas indústrias siderúrgica, metalúrgica e na neutralização de efluentes. 
	Usar luvas, botas e roupas de borracha butílica e máscara facial panorama com filtro contra vapores.
	PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS 
Aparência: líquido aquoso; sem coloração, afunda e mistura na água.
Odor: irritante, vapor irritante.
Densidade: 1,15 g/cm3 a 20 ºC
*Informação referente à solução a 30% de HCl em peso .
Solubilidade na água: Miscível 
Ponto de ebulição (°C):  110 
Ponto de fusão (°C):  -15.3°C; (45% em HCl em peso)
Pressão de vapor: 11 mm.Hg a 20ºC
	EM CASO DE DERRAMAMENTO
Não reage: com água e não ocorre polimerização;
Reatividade química com materiais comuns: corrosivo para a maioria dos metais com liberação de gás hidrogênio, que pode formar misturas explosivas com o ar.
Degradabilidade: produto inorgânico. 
Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente excesso de água, sob agitação. Ajustar o pH para neutro. Separar quaisquer sólidos insolúveis ou líquidos e enviá-los para disposição em um aterro para produtos químicos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água.
	PRIMEIROS SOCORROS 
Contato com vapor: causa irritação para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará tosse ou dificuldade respiratória. 
Tratamento: mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial.
Contato com líquido: prejudicial se ingerido queimará os olhos e para a pele.
Tratamento: Não provocar o vômito. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água. Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.
	ARMAZENAGEM - 
Temperatura e armazenamento: AMBIENTE.
Ventilação para transporte: VENTILADA
Estabilidade durante o transporte: ESTÁVEL.
QUESTIONÁRIO
1) Responda os itens a seguir, referentes às normas de segurança para o laboratório de química.
i. Por que é proibido comer ou beber qualquer coisa no laboratório? 
ii. Por que não podemos utilizar uma mesma pipeta para retirar volumes de diferentes frascos que contenham substâncias utilizadas na aula prática?
iii. Qual é o significado dos símbolos abaixo? Cite alguns exemplos de reagentes que possuem esses pictogramas em seus rótulos. 
a) b) c) d) e) 
2) Identifique pelo menos cinco possíveis causas de acidentes na figura a seguir:
.
Fonte: Rosa, 2013.
3)Sabendo que a soda cáustica é um produto corrosivo e tóxico, descreva ou desenhe os símbolos que deveriam aparecer no rótulo.
4)É proibido trabalhar no laboratório com cabelos longos e solto? Justifique.
5)Enrolar as mangas do avental geralmente facilita o movimento dos braços. Esse é um pequeno procedimento conveniente quando se trabalha em laboratório? Por quê?
6)Qual o procedimento deve ser adotado em caso de queimadura com produtos químicos ácidos em um laboratório? 
7)Ao final dos experimentos o que devemos fazer com as substâncias que foram utilizadas (resíduos)?
Limpeza de vidrarias de laboratório
	Limpar vidraria de laboratórios não é tão simples quanto lavar pratos. Nesta seção constam alguns procedimentos de limpeza de vidrarias de laboratório para que você não arruíne sua solução ou experimento.
	Geralmente é mais fácil limpar as vidrarias se você souber o jeito correto de fazer isso. Dependendo do grau e da qualidade de análise que se deseja fazer alguns tipos específicos de detergente precisam ser utilizados, tais como dextran, liquinox, etc. Gasto de tempo, detergente e água não são requeridos nem desejáveis. Você pode rinsar a vidraria com um solvente apropriado e finalizar com algumas rinsagens com água destilada, seguida por rinsagens finais com água deionizada.
Regras básicaspara a limpeza de vidrarias
Soluções solúveis em água (cloreto de sódio, sacarose, etc.): rinsar de 3 a 4 vezes e então colocar a vidraria para secar.
Soluções insolúveis em água (soluções em hexano, clorofórmio, etc.): rinsar de 2 a 3 vezes com etanol ou acetona, rinsar de 3 a 4 vezes com água destilada e então colocar a vidraria para secar. Em algumas situações outros solventes necessitam ser utilizados para a rinsagem inicial.
Ácidos fortes (HCl ou H2SO4 concentrados): sob a capela, cuidadosamente rinsar a vidraria com volumes abundantes de água da torneira. Rinsar de 3 a 4 vezes com água destilada e então colocar a vidraria para secar.
Bases fortes (NaOH – 6,0 mol.L-1 ou NH4OH concentrado): sob a capela, cuidadosamente rinsar a vidraria com volumes abundantes de água da torneira. Rinsar de 3 a 4 vezes com água destilada e então colocar a vidraria para secar.
Ácidos fracos (soluções de ácido acético ou ácidos fortes diluídos tais como HCl e H2SO4 0,1 mol.L-1 e 1 mol.L-1): rinsar de 3 a 4 vezes com água destilada antes de colocar a vidraria para secar.
Bases fracas (NaOH e NH4OH nas concentrações 0,1 mol.L-1 e 1 mol.L-1): rinsar de 3 a 4 vezes como água destilada antes de colocar a vidraria para secar.
Lavagem de vidrarias especiais
Buretas: lavar com água e sabão, rinsar completamente com água da torneira, então rinsar de 3 a 4 vezes com água destilada. Tenha certeza de que foi removido qualquer resquício de solução titulante do vidro. Buretas precisam estar inteiramente limpas para serem utilizadas para qualquer trabalho de laboratório quantitativo.
	Pipetas e frascos volumétricos: em alguns casos você precisa deixar a vidraria de molho durante a noite em água e sabão. Limpe pipetas e frasco volumétrico utilizando água aquecida e sabão. A vidraria pode precisar ser esfregada com uma escova. Rinsar com água da torneira, seguida de 3 a 4 rinsagens com água destilada.
Secagem de vidrarias
	O processo de secagem dependerá do tipo de vidraria, pois o material volumétrico precisa de cuidados especiais, secando a temperatura ambiente. As demais vidrarias secam em estufa e depois são mufladas em um forno.
Secagem de vidraria volumétrica
A secagem da vidraria volumétrica é feita em temperatura ambiente para evitar a dilatação do material e possível perda da aferição de volume.
A vidraria deve ser deixada em um local limpo e coberta com um papel alumínio durante o tempo necessário para que fique seca.
Após a secagem completa, a vidraria deve ser embrulhada com papel alumínio de maneira que as paredes internas não sejam expostas à contaminação por partículas atmosféricas. Em seguida a vidraria é armazenada em local apropriado onde fique protegida do calor e da contaminação.
Secagem de vidraria comum
A vidraria comum, ou vidraria não volumétrica, é secada em estufa de secagem e esterilização a aproximadamente 60 °C. O processo de secagem é realizado por 24 horas, ou o tempo necessário para que a vidraria fique seca.
Material não resistente à temperatura de 60 °C, por exemplo, plástico, não deve ser colocado na estufa para secar de maneira alguma. Ao ser ligada a estufa deve ser ajustada para esta temperatura e deve-se ter a garantia de que não haverá superaquecimento, com o auxílio de um termômetro.
EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO
	O laboratório químico é um lugar projetado especialmente para um trabalho eficiente e satisfatório em química. Você necessita de um espaço adequado para realizar seus experimentos, além de recipientes e equipamentos adequados.
	A Química, como toda ciência, teve a necessidade de desenvolver uma linguagem própria. Desta forma, é preciso certo esforço para aprender o significado exato desses termos. Nesta sessão, serão apresentados alguns equipamentos e vidrarias de laboratório e uma breve descrição da aplicação.1
	Materiais e Vidrarias em Geral
	1
	
	Tubo de Ensaio
	Usado em reações químicas, principalmente em testes de reação.
	2
	
	Tubo em U
	Usado, geralmente, em eletrólise.
	3
	
	Copo de Béquer
	Usado para aquecimento de líquidos, reações de precipitação, etc.
	4
	
	Erlenmeyer
	Usado para titulações e aquecimento de líquidos.
	5
	
	Balão de Fundo Chato
	Utilizado para aquecimentos e armazenamentos de líquidos.
	6
	
	Balão de Fundo Redondo
	Utilizado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento de gases.
	7
	
	Balão de Destilação
	Utilizado em destilações. Possui uma saída lateral para a condensação de vapores.
	8
	
	Balão Volumétrico
	Utilizado para preparar volumes precisos de soluções.
	9
	
	Proveta ou Cilindro Graduado
	Usada para medidas aproximadas de volumes de líquidos. Não deve ser aquecida em estufa nem carregada com líquidos quentes.
	10
	
	Pipeta Volumétrica
	Utilizada para medir volumes fixos de líquidos. Medem um único volume. Não deve ser aquecida em estufa.
	11
	
	Pipeta Cilíndrica
(graduada)
	Utilizada para medir volumes variáveis de líquidos.
	12
	
	Funil de Vidro
	Utilizado em transferência de líquidos e em filtrações de laboratório. O funil com cano longo e estrias é chamado de funil analítico.
	13
	
	Frasco de Reagentes
	Usado para o armazenamento de soluções.
	14
	
	Cuba de Vidro
	Utilizado para banhos de gelo e fins diversos.
	15
	
	Vidro de Relógio
	Usado para cobrir béqueres em evaporações, pesagens e fins diversos.
	16
	
	Placa de Petri
	Utilizada para meios de cultura e fins diversos
	17
	
	Dessecador
	Destinado a manter uma atmosfera anidra, usado para resfriar substâncias em ausência de umidade.
	18
	
	Pesa-filtros
	Utilizado para pesagem de sólidos
	19
	
	Bureta
	Utilizada em análises volumétricas para obtenção de medidas precisas de líquidos.
	20
	
	Kitassato e Funil de Buchner
	Utilizados em conjunto para filtrações a vácuo.
	21
	
	Vara de Vidro
	Utilizada para montagens de aparelhos, interligações e outros fins.
	22
	
	Baqueta ou Bastão de Vidro
	Utilizada para agitar soluções, transporte de líquidos durante a filtração e outros fins.
	23
	
	Condensadores
	Utilizados para condensar os gases ou vapores da destilação.
	24
	
	Densímetro
	Utilizado para determinar a densidade de líquidos.
	25
	
	Termômetro
	Utilizado para realizar medidas de temperatura.
	
	Materiais de porcelana
	26
	
	Cadinho de Porcelana
	Utilizado para aquecimentos a seco (calcinaçōes) em bico de Bunsen e Mufla.
	27
	
	Triângulo de Porcelana
	Utilizado para sustentar cadinhos de porcelana em aquecimento direto no Bico de Bunsen.
	28
	
	Almofariz e Pistilo
	Utilizados para triturar e pulverizar sólidos.
	29
	
	Cápsula de Porcelana
	Utilizada para evaporar líquidos em soluções.
	
	Materiais diversos
	30
	
	Tripé de Ferro
	Utilizado para sustentar tela de amianto em aquecimentos de laboratório
	31
	
	Tela de Amianto
	Utilizada para distribuir uniformemente o calor em aquecimentos de laboratório.
	32
	
	Bico de Bunsen
	Utilizado em aquecimentos realizados no laboratório.
	33
	
	Estante para Tubos de Ensaio
	Suporte para tubos de ensaio.
	34
	
 
	Funis de Decantação
	Utilizados para a separação de líquidos não miscíveis.
	35
	
	Pinça de Madeira
	Utilizado para segurar tubos de ensaio durante aquecimentos direto no bico de Bunsen.
	36
	
	Frasco Lavador
	Utilizado para lavagens, remoção de precipitados e outros fins.
	37
	
	Pisseta
	Utilizada para os mesmos fins do frasco lavador.
	38
	
	Suporte Universal
	Suporte para fixar bureta, funil de decantação, etc.
	39
	
	Anel para funil
	Utilizado como apoio para funis de separação, funis simples, etc.
	40
	
	 Garra Metálica
	Utilizada como suporte para manter vidrarias suspensas.
	41
	
	Pinça
	Utilizada para transporte de cadinhos e outras finalidades
	42
	
	Trompa de Vácuo
	Utilizado em conjunto com o kitassato e o funil de Buchner.
	43
	
	Furador de Rolhas
	Utilizadopara furar rolhas.
	44
	
	Kipp
	Utilizado para a produção de gases tais como H2S, CO2, etc.
	45
	
	Pinça Metálica Castaloy
	Utilizada para transporte de cadinhos e outros fins.
	46
	
	Escovas de Limpeza
	Utilizadas para limpezas de tubos de ensaio e outros materiais.
	47
	
	Garra de Condensador
	Utilizada para sustentar condensadores de destilação.
	48
	
	Espátulas
	Utilizadas para transferência de substâncias sólidas.
	49
	
	Estufa
	Equipamento utilizado para secagem de materiais até 200 °C
	50
	
	Mufla
	Utilizada para calcinações, temperaturas até 1500 °C
1Nota: Todas as ilustrações de equipamentos e vidrarias foram desenhadas com o auxílio do software ChemDraw® Version 15.1 e imagens de sites de fabricantes PerkinElmer®, Sigma®, PensaLab® e Thermo Scientific®.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Limpeza de vidrarias. Disponível em: <http://chemistry.about.com/od/chemistrylabexperiments/a/cleanglassware.htm> Acessado: 02.04.2016.
Moura, J. A. S.; Yogui, G. T. Limpeza e preparação de vidrarias para análise de compostos orgânicos em ecossistemas costeiros e marinhos, Departamento de Oceanografia, Universidade Federal de Pernambuco, 6 p, 2012.
Parte II
Roteiros Experimentais 
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CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
1. INTRODUÇÃO
Grupos funcionais presentes em uma amostra desconhecida podem ser caracterizados aplicando-se testes de funcionalidade adequados. Por meio desses testes, funções muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldeídos de cetonas, acetilenos de olefinas, álcoois de éteres, etc. Em geral esses testes são muito simples e rápidos.
Embora os métodos espectrométricos modernos sejam muito mais eficientes, os testes de caracterização de grupos funcionais muitas vezes ainda são usados para elucidar questões duvidosas sob o ponto de vista das técnicas espectrométricas.
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, razão pela qual são utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas provocadas pela reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas são úteis num determinado instante particular. De forma geral, os testes de análise funcional devem ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno.
A partir de evidências experimentais, deduz-se o grupo funcional ou os grupos funcionais que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, realizando-se os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação.
2. MATERIAL E REAGENTES
2.1. Materiais
03 Conta gotas;
08 Pipetas de 5,0 ml;
08 Tubos de ensaio;
2.2. Reagentes
Hidróxido de amônio - 10% (v/v);
Hidróxido de sódio – 5 e 10% (m/v);
Reagente de LUCAS
Iodeto de potássio-iodo;
Nitrato de prata 5% (m/v);
Glicose;
2.3. Solventes
Metanol
Formol
Álcool t-butílico
Acetona
Álcool etílico
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.
b) Teste de Tollens:
- Preparação do reagente de tollens:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.
Substâncias a serem testadas: formol, acetona e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de tollens recentemente preparado. Repetir o processo usando acetona e depois e glicose. (quando a amostra for sólida usar aproximadamente 10 mg).
c) Teste do Iodofórmio:
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observações. Repetir o processo usando metanol e depois acetona.
Observações: 
O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água.
O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento.
4. QUESTIONÁRIO
1. O que é reagente de LUCAS ?
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por que?
3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
PAIVA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª Edição, Porto Alegre, Editora Bookman, 2009.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., rio de janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
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DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
1. INTRODUÇÃO
O conhecimento do comportamento de certas substâncias, quando são submetidas a um aquecimento ou a um resfriamento, é importante para a explicação de certos fenômenos que ocorrem, como por exemplo, na metalurgia (formação de ligas metálicas) e na indústria cerâmica (formação de compostos silicoaluminosos, silicatos, óxidos, etc.), feitos através das curvas de resfriamento e aquecimento. Este estudo consiste em traçar curvas da temperatura em função do tempo de aquecimento ou de resfriamento ou ainda, da temperatura em função da composição (se for mais de uma substância).
À velocidade constante, quando se adiciona calor à uma substância, obtém-se uma curva de aquecimento. Porém, quando se retira calor de uma substância, obtém-se uma curva de resfriamento. A Figura 1 mostra exemplos desses dois tipos de curva.
Figura 1. Curvas de aquecimento e resfriamento.
2. MATERIAL E REAGENTES
2.1. Materiais
Béquer de 100 mL;
Chapa de aquecimento;
Espátula;
Suporte universal com garra;
Termômetro (-10 a 210 °C);
Tubo ensaio;
Filme de PVC;
Almofariz com pistilo;
2.2. Reagentes
Ácido acetil salicílico (Aspirina sintetizada);
Óleo vegetal, nujol ou vaselina
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
1. Preencher o tubo de ensaio até a metade com o sólido.
2. Dentro do tubo de ensaio, colocar o termômetro, com muito cuidado, até quase o fundo do tubo sem encostar no fundo.
Obs.: Cuidado com o Bulbo do Termômetro.
3. Selar a parte superior com um pedaço de filme de PVC.
4. O conjunto anterior, preso a um suporte (Figura 2), é colocado em um béquer de 100 mL com óleo, que servirá como banho de aquecimento.
5. Iniciar o aquecimento anotando a temperatura de minuto em minuto. Controlar para que o aquecimento seja uniforme. Se possível, de 1 a 2 °C por minuto.
Figura 2. Equipamento a ser montado.
6. Quando aparecer a primeira fração líquida, em contato com o sólido, a substância começa a fundir. Anotar a temperatura que será o pontode fusão (P.F.) da substância. P.F. = _______ °C.
7. Depois da substância totalmente fundida, desligar a chapa de aquecimento, deixar resfriar naturalmente, anotando tempo e temperatura de minuto a minuto.
8. Quando aparecerem os primeiros cristais, registrar a temperatura, que teoricamente deve ser igual à anterior, de fusão. _________ °C
9. Quando todo o sólido estiver formado, a experiência estará terminada.
Obs.: Para lavar o sistema funda primeiro o sólido no banho aquecido.
4. QUESTIONÁRIO
1. Consultar na literatura, o ponto de fusão do ácido acetil salicílico-AAS (aspirina) e do ácido salicílico, e comparar com o ponto de fusão obtido experimentalmente. Comentar os eventuais desvios.
2. Utilizando os dados experimentais, produzir graficamente uma curva de aquecimento e uma de resfriamento em função do tempo.
3. Marcar cada porção da curva, mostrando as fases presentes.
4. Definir ponto de fusão.
5. Escrever a fórmula estrutural plana da aspirina.
6. Qual o nome sistemático desta substância?
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
vogel, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985. V. 1.
soares, B.G.; Sousa, N.A.; Pires, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
PAIVA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª Edição, Porto Alegre, Editora Bookman, 2009.
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3ª Edição, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987.
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EXTRAÇÃO COM SOLVENTES: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO CHÁ PRETO
1. INTRODUÇÃO
O hábito mundial de tomar café, chá e chá-mate vem de séculos e está associado ao efeito estimulante dessas bebidas. Tal efeito, por sua vez, deve-se à presença de quantidades apreciáveis de cafeína, que é uma substância estimulante dos sistemas cardíaco, respiratório e nervoso central. Quando isolada, a cafeína (Figura 1) é um sólido branco, inodoro e sabor amargo, cuja fórmula molecular é C8H10N4O2.
Figura 1. Estrutura da cafeína (1,3,7-trimetilxantina).
Observa-se na fórmula apresentada que a cafeína é um composto bicíclico, ou seja, apresenta dois anéis contendo além dos átomos de carbono dois átomos de nitrogênio em cada anel. Devido à presença dos átomos de nitrogênio a cafeína é um composto heterocíclico. Os compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, comumente obtidos a partir de plantas e que apresentam alguma atividade biológica, são denominados alcaloides. Outros tipos de alcaloides são: nicotina, morfina, cocaína, quinino e estriquinina.
Na técnica mais comum de isolamento da cafeína a partir das folhas de chá, o processo inicia-se com o uso de água quente e a principal dificuldade é a separação dos outros componentes naturais presentes. A principal substância presente nas folhas de chá é a celulose. Contudo, a celulose é insolúvel em água e a cafeína é solúvel. Portanto, pode-se remover a celulose fazendo uso dessa diferença de solubilidade. Porém, os demais compostos solúveis em água, como proteínas, açúcares, óleos essenciais, flavonoides, pigmentos de clorofila, taninos e os produtos da hidrólise dos taninos devem ser separados da cafeína em um estágio posterior do processo. No método utilizado nessa prática será dada maior atenção aos taninos e seus produtos de hidrólise.
Os taninos podem sofrer hidrólise resultado em glicose e ácido gálico. Logo, em uma extração com solventes quimicamente ativos, ao adicionar-se uma solução aquosa de uma base forte (NaOH), esses compostos (taninos e ácido gálico) são convertidos em seus respectivos sais de sódio, que passarão a ser insolúveis em um solvente orgânico. Já que as outras substâncias presentes no chá também são insolúveis no solvente orgânico (e.g. diclorometano), o processo acaba por extrair quase que unicamente a cafeína, que poderá ser purificada por recristalização.
1.1. Extração de produtos naturais a partir de vegetais
Existem diversas maneiras de se extraírem substâncias a partir de vegetais. Para se extraírem substâncias orgânicas e líquidos pouco voláteis o método mais comumente utilizado é o da extração por solventes. Esse método baseia-se na maior solubilidade de certos compostos orgânicos em determinados solventes. Assim, os compostos pouco polares (hidrocarbonetos) são mais solúveis em solventes pouco polares (hexano e éter de petróleo); os compostos de polaridade intermediária (alcoóis, aldeídos, cetonas) são solúveis em solventes mais polares (acetona, diclorometano e acetato de etila); já os compostos muito polares (ácidos carboxílicos, aminas, polialcoóis) são mais solúveis em solventes muito polares (metanol, etanol e clorofórmio). Esse método de extração de substâncias é utilizado em uma subárea da química orgânica denominada de Química dos Produtos Naturais. Quando um químico deseja saber quais são os principais constituintes de uma determinada planta ele submete partes da planta (caule, folhas, casca, etc.) a um tratamento com solventes de polaridades diversas e analisa, posteriormente, as substâncias extraídas.
Neste experimento será feito a extração da cafeína do chá preto através das extrações por solventes e por solventes quimicamente ativos. Além da cafeína existem outras substâncias presentes nas folhas de chá e algumas delas são conhecidas como taninos e ácidos tânicos. Será preciso calcular a porcentagem em massa de cafeína extraída em relação à massa de chá preto que é dada pela seguinte relação:
2. MATERIAL E REAGENTES
2.1. Materiais
Banho de gelo. 
Bastão de vidro.
Béquer de 250 mL;
Funil de separação;
Termômetro;
Vidro de relógio; 
2.2. Reagentes
Chá preto (dois saquinhos);
Solução de hidróxido de sódio 6,0 mol/L de NaOH;
2.3. Solventes
Acetato de etila;
Água destilada; 
Propan-2-ol; 
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Em um béquer de 250 mL contendo 100 mL de água destilada previamente aquecida (97-98°C) coloque dois saquinhos de chá preto e deixe por 1 minuto (é essencial que esse tempo não seja ultrapassado). Ao final desse tempo, os saquinhos devem ser prensados entre dois vidros de relógio e o líquido resultante deve ser colocado no béquer de 250 mL e os saquinhos descartados. 
A solução resultante deve ser resfriada em um banho de gelo e transferida para um funil de decantação, e então, extraída com porções de acetato de etila (3 x 20 mL), sendo que o funil de deve ser agitado suavemente, conforme mostrado na figura a seguir.
As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20 mL) de uma solução aquosa de NaOH 6 mol/L e ao final, com uma porção (1 x 20 mL) de água destilada. A fase orgânica deve ser seca com sulfato de sódio anidro (Na2SO4), filtrada e coletada num béquer tarado. O solvente é removido em banho-maria na capela de exaustão. Após cuidadosa evaporação do acetato de etila, obtém-se a cafeína com um bom grau de pureza, a julgar pelo aspecto esbranquiçado, determine o rendimento. 
A purificação da cafeína isolada é efetuada através de uma recristalização em propan-2-ol, seguida da adição de hexano para acelerar a cristalização. Determine o rendimento. 
4. QUESTIONÁRIO
1. Descreva os princípios e conceitos básicos envolvidos na extração por solvente. 
2. Encontre as propriedades físicas da cafeína. 
3. Qual a função dos seguintes compostos nos procedimentos para a extração da cafeína?
a) Acetato de etila (C4H8O2); 
b) Hidróxido de sódio 6M (NaOH); 
c) Água (H2O);
d) Sulfato de sódio anidro (Na2SO4);
4. Apresente os cálculos do rendimento percentual do processo de extração realizado.
5. BIBLIOGRAFIA
vogel, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985. V. 1.
soares, B.G.; Sousa, N.A.; Pires, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostosorgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
PAIVA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª Edição, Porto Alegre, Editora Bookman, 2009.
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3ª Edição, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2ª Edição, Rio de janeiro, Guanabara Dois. 1976.	
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PREPARAÇÃO DE SABÕES
1. INTRODUÇÃO
Os derivados de ácido carboxílico podem ser hidrolisados com formação do respectivo ácido. Os cloretos e anidridos de ácidos alifáticos reagem tão rapidamente com água que é necessário protegê-los da umidade atmosférica durante a estocagem. Os ésteres e amidas são menos reativos e, geralmente só se hidrolisam com aquecimento ou em condições de catálise ácida ou básica. 
1.1. Hidrólise ácida:
1.2. Hidrólise básica:
A hidrólise de ésteres em condições básicas é normalmente chamada de saponificação. Os sabões são obtidos pela hidrólise alcalina de ésteres de ácidos graxos.
2. MATERIAL NECESSÁRIO
2.1. Materiais
Balança analítica;
Balão de fundo redondo de 250 mL;
Bastão de vidro;
Béquer de 500 mL;
Condensador para refluxo;
Funil de Büchner;
Kitassato;
Papel de filtro;
Pedras de ebulição
2.2. Reagentes
Hidróxido de Potássio (KOH);
Solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl) a 35%;
2.3. Solventes
Etanol;
Óleo vegetal;
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um balão de fundo redondo de 250 mL, colocar 5,0 g de óleo vegetal e 75 mL de solução alcoólica de hidróxido de potássio (KOH), anteriormente preparada dissolvendo-se 5 g de base (KOH) em uma pequena quantidade de água e completando o volume a 75 mL com etanol.
Adaptar um condensador para refluxo e aquecer a mistura até a ebulição durante 45 minutos. Após esse tempo retirar o balão do sistema de refluxo e destilar o restante de etanol utilizando um evaporador rotativo. Posteriormente após a remoção do excesso de etanol adicionar ao balão 50 mL de água destilada quente. Agitar a mistura e transferir a solução de sabão para um béquer de 500 mL.
Adicionar à solução de sabão um volume igual de solução aquosa de cloreto de sódio a 35% (m/v) e filtrar o sabão floculado em um funil de Büchner.
Obs.: O sabão obtido nestas condições é muito básico. Para diminuir um pouco a alcalinidade, é necessário fazer sucessivas dissoluções em água e floculações em solução salina.
Quando se deseja obter ácido graxos, acidula-se a solução de sabão com solução de ácido clorídrico a 30% (v/v) e extrai-se com tetracloreto de carbono.
4. QUESTIONÁRIO
1. O que é saponificação?
2. Sugerir um mecanismo para a reação.
3. Porque se usa dizer hidrólise catalisada por ácido e hidrólise catalisada em meio básico?
4. O que é um triglicerídeo?
5. Qual é a diferença entre óleo e gordura, quimicamente falando?
6. Sugerir um teste rápido para verificar a presença de ligação dupla ao longo da cadeia de ácido graxo.
7. Qual a diferença entre sabão e detergente?
8. Qual é a finalidade de adicionar solução salina ao sabão dissolvido?
9. Quais são as características estruturais do sabão que fazem dele um bom agente de limpeza?
10. O que é detergente biodegradável?
5. BIBLIOGRAFIA
MELO, R. Como fazer sabões e artigos de toucador. São Paulo: icone, 1985.
vogel, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985. V. 1.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
PAIVA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª Edição, Porto Alegre, Editora Bookman, 2009. 
MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2ª Edição, Rio de janeiro, Guanabara Dois. 1976.
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PRODUÇÃO DE BIODIESEL
1. INTRODUÇÃO
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, uma fonte de energia finita, poluente e não-renovável. Desta maneira, a busca por fontes alternativas de energia no Brasil, que ainda importa bilhões de litros de diesel por ano, é uma das estratégias para a produção de energia a partir de fontes renováveis.
O biodiesel é um substituto do diesel, são ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos que podem ser obtidos a partir da reação de transesterificação de triglicerídeo/triacilglicerol. Tal reação consiste em reagir óleos vegetais ou gorduras animais com álcoois em presença de catalisador, como mostra a Figura 1.
Figura 1. Reação de transesterificação de triglicerídeos com álcoois.
2. OBJETIVO
- Obter o biodiesel a partir de óleo de soja e álcool anidro.
3. MATERIAL E REAGENTES
3.1. Materiais
Béqueres de 250 mL;
Bastão de vidro
Balança semi analítica
3.2. Reagentes
Álcool etílico anidro p.a. ( 45 g)
Hidróxido de sódio p.a ( 1,0 g)
Óleo de soja (100 g)
4. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
1. Adicionar ao béquer 35 g de álcool etílico (etanol anidro), com cuidado pois o produto é inflamável e pode causar queimaduras na pele e irritação nos olhos;
2. Adicionar lentamente 1,0 g de hidróxido de sódio (NaOH) sob agitação constante com auxílio do bastão de vidro até dissolução total.
(O HIDRÓXIDO DE SÓDIO DEVE SER PESADO RAPIDAMENTE, POIS O MESMO POR SER HIGROSCÓPICO ABSORVE ÁGUA DA UMIDADE DO AR PODENDO INTERFERIR NA REAÇÃO)
3. Adicionar a massa de 100 g do óleo de soja em um béquer de 250 mL e a este adicionar lentamente e sob agitação a solução de etanol contendo hidróxido de sódio, mantendo a agitação por aproximadamente 20 minutos.
4. Deixar a mistura em repouso em um funil de separação, onde serão observadas duas fases sendo uma (superior) o BIODIESEL e a outra (inferior) o glicerol ou propano-1,2,3-triol.
5. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
1. SCHUCHARDT, U.; RINALDI, R.; GARCIA, C.; MARCINIUK, L.; ROSSI, A.V. Síntese de Biodiesel: Uma proposta contextualizada de experimento para laboratório de Química Geral. Química Nova, v. 30, n. 5, 1374-1380, 2007.
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PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA
1. INTRODUÇÃO
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.
Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são mostrados na tabela abaixo:
Tabela 1. Alguns ésteres e seus odores característicos.
	ÉSTER
	ODOR CARACTERÍSTICO
	Acetato de propila
	Pêra
	Acetato de octila
	Laranja
	Acetato de benzila
	Pêssego
	Propionato de isobutila
	Rum
	Acetato de isopentila
	Banana
	Butirato de metila
	Maça
Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente, estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos.
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência.
Um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, é geralmente adicionado para retardar a vaporização dos componentes voláteis. A combinação dos compostos individuais é feita por diluição em um solvente chamado de "veículo". O veículo mais frequentementeusado é o álcool etílico. Um processo de esterificação a partir de um álcool em meio ácido é mostrado a seguir:
2. MATERIAL E REAGENTES
2.1. Materiais
Argola de ferro;
Balão de fundo redondo de 250,0 ml;
Béquer de 100,0 ml;
Chapa de aquecimento;
Condensador (refluxo);
Funil de separação;
Manta elétrica;
Pedrinhas de ebulição;
Pipeta de 5,0 ml;
Proveta de 25,0 ml;
2.2. Reagentes
Solução de bicarbonato de sódio a 5,0% (m/v);
Sulfato de sódio anidro;
2.3. Solventes
Ácido acético;
Ácido fosfórico concentrado;
Álcool n-butílico;
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Em um balão de fundo redondo de 250,0 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de álcool n-butílico, 14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) de ácido fosfórico (H3PO4) concentrado. 
Montar o sistema de refluxo (Figura 1). Colocar no balão algumas pedras de ebulição e aquecer a mistura reagente por 60 minutos (1 h). Terminado o período de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o funil e separação. Adicionar 15,0 mL de água, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posição horizontal abrir a torneira para dar saída aos gases desprendidos pela agitação. Repetir o processo de agitação diversas vezes. Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso até que as fases orgânica e aquosa se separem nitidamente. Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar saída à fase aquosa, desprezando-a.Figura 1. Sistema para refluxo.
Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15,0 mL de água (2x), depois com 6,0 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15,0 mL de água. Por fim passar o produto obtido, do funil para o béquer previamente tarado e adicionar o sulfato de magnésio anidro até a solução ficar límpida. Separar o líquido límpido resultante, pesar e calcular o rendimento percentual da reação. 
4. QUESTIONÁRIO
1. Com que finalidade foi usado a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na elaboração da reação?
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na literatura o mecanismo da reação de esterificação de Fischer.
3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação?
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes? Como isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo: EDART, 1987.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., rio de janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam, 1996.
soares, B.G.; Sousa, N.A.; Pires, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
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PREPARAÇÃO DO CICLO-HEXENO
1. INTRODUÇÃO
As reações que envolvem a formação de ligações insaturadas em compostos orgânicos com perda de moléculas simples são chamadas reações de eliminação. Os alcenos (alquenos), por exemplo, podem ser preparados em laboratório a partir de álcoois, halogenetos de alquila ou hidróxidos de amônio quaternário, por eliminação de água, halogenetos de hidrogênio ou aminas terciárias respectivamente. O mecanismo da formação de uma ligação dupla carbono-carbono depende do substrato utilizado. No exemplo a seguir, o ciclo-hexanol é transformado em ciclio-hexeno com a liberação de uma molécula de água.
2. MATERIAIS E REAGENTES
2.1. Materiais
Adaptadores de destilação
Balão de fundo redondo de 100 mL (2)
Coluna de fracionamento
Condensador de Liebig
Erlenmeyer de 125 mL (2)
Espátula
Funil de separação
Manta elétrica
Papel de filtro
Pedrinhas de porcelana
Pipeta de Pasteur
Proveta de 5 e 25 mL
Termômetro
Tubo de ensaio
2.2. Reagentes
Ácido sulfúrico concentrado
Água de bromo
Ciclo-hexanol
Solução saturada de cloreto de sódio
Sulfato de sódio anidro
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Em um balão de fundo redondo de 100 mL, colocar 21 mL de ciclo-hexanol (d = 0,94 g/cm3) e 2,0 mL de ácido sulfúrico concentrado (ou 10 mL de ácido fosfórico 85% (v/v)), adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana porosa e agitar bem.
Ajustar ao balão uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um adaptador e um balão coletor. Aquecer o balão em uma manta, de tal modo que a temperatura na extremidade superior da coluna não exceda a 100C. Adaptar ao balão coletor, um banho de gelo. Parar a destilação quando restar apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfuroso forem aparentes. Transferir o destilado para um pequeno funil de separação.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e 2 mL de solução de carbonato de sódio a 10% e agitar livremente. Deixar que as duas camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa. Despeje o ciclo-hexeno, pela boca do funil de separação, para o interior de um erlenmeyer seco. Adicionar 3 a 4 g de sulfato de sódio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso por 15 minutos com agitação ocasional. Filtrar o produto seco, usando papel de filtro pregueado.
3.1. Teste de confirmação
Dissolver, em um tubo de ensaio, algumas gotas de ciclo-hexeno e CCl4, e adicionar 1 gota de solução a 20% de bromo em ácido acético. Registrar suas observações e justificar.
4. QUESTIONÁRIO
1. O que se entende por desidratação?
2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol.
3. Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de CaCO3 e Na2SO4 anidro.
4. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 4-metil-2-pentanol?
5. Os alcoóis podem sofrer eliminação de água em meio ácido com formação de alceno ou substituição nucleofílica com formação de éter. Discutir as condições que favorecem cada um dos casos e escrever o mecanismo para a formação do éter.
6. Por que o ciclo-hexeno é preparado e paralelamente destilado?
7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com solução de bromo em CCl4, é considerado um teste de confirmação da presença da insaturação? Por que não se costuma usar água ao invés de CCl4?
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo: EDART, 1987.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., rio de janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
soares, B.G.; Sousa, N.A.; Pires, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
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SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA
1. INTRODUÇÃO
Os haletos de alquila embora não tenham grande aplicação enquanto produtos finais, são importantes precursores sintéticos, tanto em reações de substituição nucleofílica e eliminação, quanto no preparo de reagentes organometálicos (e.g. reagentes de Grignard), levando a uma grande variedade de compostos. 
Os haletos de alquila podem ser preparados por inúmeros processos; dentre esses, o mais comum e barato envolve a reação de um álcool com o respectivo ácido halogenídrico, podendo ser ácido clorídrico (HCl) ou ácido bromídrico (HBr), conforme mostrado no esquema a seguir:
2. MATERIAL E REAGENTES
2.1. MateriaisAnel de ferro;
Balão de fundo redondo de 125 mL (02);
Condensador de Liebig (Destilação);
Erlenmayer de 125 mL;
Espátula;
Funil de separação de 250 mL;
Funil;
Garras;
Manta elétrica de 125 mL;
Papel de filtro;
Pedrinhas de porcelana;
Pipeta de 1 mL;
Proveta de 25 e 100 mL;
Termômetro de 100 °C;
Tubo de ensaio;
2.2. Reagentes
Ácido clorídrico concentrado;
Sol. bicarbonato de sódio a 5%;
Solução alcoólica de AgNO3 a 5% (10 mL);
Sulfato de sódio anidro;
2.3. Solventes
Álcool t-butílico.
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Em um funil de separação colocar 6,25 g de álcool t-butílico e 21,25 mL de ácido clorídrico concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos. Após cada agitação, afrouxar a rolha para aliviar qualquer pressão interna. Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas. Retirar e abandonar a camada ácida. Lavar o halogeneto com 10 mL de solução de bicarbonato de sódio a 5% (2x) e, depois, com 10 mL de água destilada (2x). Posteriormente, lavar com uma solução saturada de NaCl (1 x 15,0 mL). Secar o produto com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. Decantar o líquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balão de 125 mL. Adicionar 2-3 pedaços de porcelana porosa e destilar. Coletar a fração que destilar entre 49 e 51C.
3.1. Teste de confirmação:
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de solução alcoólica de nitrato de prata a 5% (m/v) e aquecer em banho-maria. O aparecimento do precipitado branco indica a presença do cloreto de t-butila.
4. QUESTIONÁRIO
1. Determinar o rendimento obtido após destilação.
2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cloreto de t-butila.
3. Este método poderia ser empregado na obtenção do cloreto de butila? Explique sua resposta.
4. Qual é a ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos e dos alcoóis na reação de preparação de haletos de alquila?
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo: EDART, 1987.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., rio de janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10ª Edição, vols. 1 e 2, Editora L.T.C., 2012.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006.
MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
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SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL (CCD)
1. INTRODUÇÃO
Os métodos mais eficientes de separação de misturas de compostos orgânicos são os métodos cromatográficos. A cromatografia pode ser definida como a separação de uma mistura de dois ou mais compostos pela distribuição entre duas fases (uma estacionária e outra móvel).
Os vários tipos de cromatografia dependem da natureza das duas fases envolvidas e de sua interação diferencial com as substâncias a serem separadas. Assim, pode-se distinguir diferentes tipos de cromatografia:
Cromatografia líquido-sólido: a fase móvel é um líquido e a fase estacionária é m sólido.
Cromatografia líquido-líquido: ambas as fases são líquidos e na fase estacionária o líquido pode estar ligado a um suporte sólido.
Cromatografia gás-líquido: a fase móvel é um gás e a fase estacionária é um líquido não volátil sobre o suporte sólido.
Cromatografia gás-sólido: a fase móvel um gás e a fase estacionária é um sólido.
A mistura a ser separada se deposita sobre a fase estacionária e a fase móvel percorre o sistema deslocando os componentes da mistura em velocidades distintas que dependem da afinidade dos mesmos por cada uma das fases (Figura 1). Eluição é o termo usado para a migração dos componentes da mistura ao longo da fase estacionária impulsionados pela fase móvel. 
Figura 1. Eluição dos componentes de uma mistura.
Existem outras classificações para os diferentes tipos de cromatografia:
a) Em função da interação que se estabelece entre os componentes da mistura e as fases móvel e estacionária:
Cromatografia de adsorção: a separação se baseia nas diferenças de solubilidade dos componentes da mistura, sendo a fase estacionária um sólido.
Cromatografia de partição: a separação se baseia nas diferenças de solubilidade dos componentes da mistura entre as duas fases sendo ambas líquidas.
Cromatografia de troca iônica: são produzidas trocas entre íons presentes na fase estacionária e aqueles do composto orgânico solubilizado e ionizado na fase móvel.
Cromatografia de bioafinidade: baseado nas interações da amostra com grupos contendo especificidade biológica (ex. antígenos, enzimas, etc.), ligados quimicamente a um suporte.
Cromatografia de exclusão: processo puramente mecânico de separação, baseado na facilidade de penetração dos poros da fase estacionária por moléculas de tamanho distintos.
b) Em função da forma física do sistema empregado para a fase estacionária:
Cromatografia em coluna: utiliza como suporte um tubo cilíndrico (geralmente de vidro).
Cromatografia planar: o suporte é uma placa de vidro, alumínio ou plástico.
Podemos utilizar a cromatografia para:
i) Conhecer o número de componentes de uma mistura e identificá-los por comparação com padrões, Cromatografia Analítica.
ii) Separar misturas de compostos e como método de purificação, Cromatografia Preparativa.
A cromatografia em camada delgada, CCD (ou TLC, do inglês “thin layer chromatography”), é um tipo de cromatografia sólido-líquido, na qual a fase móvel é o solvente de desenvolvimento e a fase estacionária é constituída, em geral, por uma camada de sílica-gel.
2. MATERIAL E REAGENTES
2.1. Materiais
Almofariz;
Béquer de 50 mL;
Capilares;
Cubetas ou béquer de 100 mL;
Erlenmeyer de 25 mL;
Funil de separação de 60 mL;
Papel de filtro;
Pipeta de Pasteur;
Placa de Petri;
Placas de sílica gel;
Proveta de 10 mL;
2.2. Reagentes
Folhas de espinafre ou chanana;
Sulfato de sódio anidro;
2.3. Solventes
Acetona;
Clorofórmio;
Etanol;
Éter de petróleo (P.E. 80 –100 ºC) ou hexano;
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.1. Preparação do extrato
Colocar em um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura de 2:1 de éter de petróleo (fração de P.E. 80 – 100 ºC) ou hexano e etanol. Triturar bem as folhas. Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodão, filtrar o extrato, transferindo-o para um funil de separação. Adicionar, igual volume de água. Girar lentamente o funil, pois a agitação brusca pode causar a formação de emulsão. Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operação de lavagem, por mais duas vezes, sempre descartando a fase aquosa. Transferir a solução de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sódio anidro. Após alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a solução de pigmentos do sulfato de sódio, transferindo para um béquer. Se a solução não estiver fortemente colorida de verde escuro, concentrar parte do éter de petróleo, usando uma suave corrente de ar. 
3.2. Aplicação da amostra na placa
Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da solução de pigmentos sobre uma placa de sílica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar a difusão da mancha de forma que seu diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm durante a aplicação da amostra. Deixar o solvente evaporar.
3.3. Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de clorofórmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturação. Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicação da amostra mergulhe no solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase móvel). Deixar secar ao ar e observar o número de manchas coloridas. Copiar a placa com as substâncias