Relatório 2 Extração com solventes ativos

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA
LICENCIATURA EM QUÍMICA
Componente Curricular: Química Orgânica Experimental II
Docente: Anderson Marques
Prática 2
Extração com solventes ativos (Extração descontínua)
Vitória da Conquista, Bahia
2017.2
Regina Freitas Morais
Prática 2
Extração com solventes ativos (Extração descontínua)
Relatório de aula prática apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental II como requisito de avaliação do curso de Licenciatura em Química do Instituto Federal da Bahia Campus Vitória da Conquista.
Vitória da Conquista, Bahia
2017.2
1 Introdução
Quando um soluto solubilizado em um solvente é transferido para um outro solvente é chamada extração. Esse processo é denominado extração líquido-líquido. Quando se refere ao processo de separar ácido-base e neutro é denominada extração ácido-base. O equipamento utilizado nesse processo geralmente é o funil de separação, que consiste em uma separação de líquidos com diferentes densidades por meio de decantação simples, abrindo a torneira até que todo o líquido menos denso seja escoado para outro recipiente. A figura 1 retrata esse mecanismo.
Figura 1: Funil de separação
Para uma extração ácido-base e neutro utiliza-se a adição de um ácido ou de uma base para reagir com a base ou com o ácido desejado na extração. Quando essa reação ocorre, forma-se um sal da base ou do ácido e esse sal é mais solúvel em água por possuir alguma carga livre em sua estrutura que permite maior polaridade ou ainda mais ligação de hidrogênio. Compostos orgânicos neutros geralmente não interagem com água e por isso é necessário que haja a reação com o ácido ou base para que forme uma carga em sua estrutura e permitir que o composto desejado seja extraído da fase orgânica que não interage com a água. Como a fase aquosa é mais densa que a fase orgânica, essa permanece na parte inferior do funil de separação e separado por decantação. 
Para a eficiência da extração, é necessário que o parâmetro da solubilidade do sal formado a partir da reação com o ácido ou base seja bem maior comparado com a fase orgânica. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída assim como a polaridade de ambos. Normalmente, esse composto apresenta uma polaridade mais baixa que a água ou que seja mais compatível com água e com a substância a ser extraída. Exemplificando, o etanol não é o solvente muito adequado para realizar a separação, pois este solvente consegue se interagir tanto com a água quanto com a fase orgânica, dessa forma, não seria possível separar a substância desejada.
2 Objetivo Geral
Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos em um comprimido Doril através da extração com solventes quimicamente ativos.
2.1 Objetivos específicos
Separar a cafeína, paracetamol e ácido acetilsalicílico da solução do comprimido Doril dissolvido no clorofórmio;
 Observar se há contaminantes de um desses compostos no outro extraído utilizando cromatógrafo UV;
 Verificar a massa desses três compostos extraídos cristalizados.
3 Procedimentos Experimentais
3.1 – Materiais e Reagentes
 Comprimido Doril
 Funil de separação
 Sulfato de sódio anidro
 HCl 5%
 NaOH 5%
 NaHCO3 5%
 Clorofórmio
 Balança
 Gral e pistilo
 Béquer 100 mL (4)
 Erlenmeyer 250 mL (4)
3.2 – Procedimentos Realizados
Extração e Recuperação da cafeína
Após triturar o Doril, solubilizar uma porção no clorofórmio e filtrar, verteu-se 20 mL de HCl 5% ao funil de separação. Agitou-se e deixou em repouso até a separação das fases. Transferiu-se a fase aquosa para um Erlenmeyer. Repetiu-se o mesmo processo mais uma vez. Recolheu-se a fase aquosa que contém o sal da cafeína. Em seguida adicionou-se NaOH 10% à solução aquosa separada e extraiu a fase orgânica de clorofórmio que restou. Adicionou-se em seguida sulfato de sódio anidro e filtrou para retirar qualquer vestígio da fase orgânica, logo após foi colocada na capela para evaporar o clorofórmio.
Extração e Recuperação do ácido acetilsalicílico
Adicionou-se aproximadamente 20 mL de NaHCO3 5% à outra porção de clorofórmio no funil de separação. Agitou-se e deixou em repouso até que formasse as duas fases. Transferiu-se a fase aquosa para o Erlenmeye. Repetiu-se mais uma vez esse procedimento. As fases combinadas tem sal de acetilisalicilato de sódio solúvel em água. Em seguida, adicionou-se HCl 10% para que o AAS se precipite e colocou-se no banho de gelo, afim de aumentar a precipitação do sal.
Transferiu-se novamente a mistura para o funil de separação e extraio a fase orgânica de clorofórmio. Adicionou sulfato de sódio anidro e filtrou em seguida, logo após foi colocada na capela para evaporar o solvente.
Recuperação do componente neutro
O paracetamol, por ser o único composto neutro, permanece na fase orgânica. Transferiu-se essa solução para o Erlenmeyer e adicionou-se sulfato de sódio anidro. Agitou-se em repouso por alguns minutos e filtrou para um balão de fundo redondo.
Para a observação no cromatógrafo, pingou-se uma gota de cada solução contendo o composto extraído em uma placa sílica. Aguardou alguns minutos e levou para o cromatógrafo UV para observar a “subida” das gotas por meio de capilaridade, aumentando a polaridade do solvente caso necessário.
4 Resultados e Discussão
Em cada comprimido de Doril existem 250 mg de Ácido acetilsalicílico, 250 mg de Paracetamol e 65 mg de cafeína. O Ácido acetilsalicílico é um composto ácido, o Paracetamol um composto neutro e a cafeína um composto básico. As figuras 2, 3 e 4 mostram as moléculas do Ácido acetilsalisílico, paracetamol e cafeína.
Figura 2: Molécula do ácido acetilsalicílico
Figura 3: Molécula do paracetamol
Figura 4: Molécula da cafeína
Ambos os compostos são compostos polares. Como o clorofórmio, representado na figura 5, apresenta uma determinada polaridade, ambos são solúveis no éter. Como a molécula de clorofórmio apresenta uma geometria tetraédrica, a sua polaridade é relativamente alta, pois a soma dos vetores resultantes aponta para a direção do Cl que é bastante eletronegativo.
Figura 5: Molécula do clorofórmio
Para a extração da cafeína, utilizou-se aproximadamente 20 mL de HCl 5%, com o objetivo de formar o sal da cafeína. Como a cafeína é um composto básico, o íon H+ ataca o par de elétrons livre do nitrogênio da cafeína e entra em associação com a mesma, formando também íons Cl- livre. Quando se adiciona uma base forte, como o NaOH, isto é, mais forte que a própria cafeína, o OH- reagirá com o próton associado com a cafeína e formará H2O mais Na+. Esse processo serviu para separar a cafeína dos demais compostos na solução de clorofórmio, pois o HCl reagiria unicamente com a base dentre os três compostos. A cafeína protonada é mais solúvel em água do que na fase orgânica contendo clorofórmio, dessa forma, no funil de separação a cafeína na fase aquosa será retirada da solução de clorofórmio. As reações 1 e 2 demonstra esse processo com maior clareza.
Reação 1: Cafeína reagindo com o HCl
Reação 2: NaOH reagindo com a cafeína associada com íons H+ proveniente do ácido, formando cafeína, água e os íons Na+ que não foi descrito.
A essa solução foi adicionado Na2SO4 anidro com o objetivo de retirar à água da solução, assim, a fase orgânica foi filtrada. O filtrado foi coletado em um béquer já pesado (m = 34,4270 g) e em seguida colocou a solução para evaporar o clorofórmio, na capela.
Após a evaporação do clorofórmio, a massa foi obtida a partir da diferença entre a massa do béquer com a cafeína na forma de cristais e a massa do béquer vazio. Foi obtida a seguinte massa:
Cafeína → 
Na segunda parte, para a separação do Ácido acetilsalicílico (AAS) da fase orgânica, que foi reservada, contendo o ácido acetilsalicílico e o paracetamol, utilizou-se um procedimento inverso ao da cafeína.Como o ácido acetilsalicílico é um ácido forte, adicionou-se aproximadamente 20 mL de uma base fraca, o bicarbonato de sódio NaHCO3 formando um sal mais solúvel em água. Como o paracetamol é uma ácido fraco, não reagirá com o bicarbonato de sódio, que é uma base fraca. A reação 3 demonstra o processo em que o AAS reage com o bicarbonato de sódio formando o sal acetilsalicilato de sódio em solução aquosa.
Reação 3: AAS reagindo com o ânion do bicarbonato de sódio
Após separar a fase aquosa contendo o sal acetilsalicilato da fase orgânica, adicionou-se HCl para, enfim, o sal voltar a se tornar ácido acetilsalicílico, pois os íons H+ do HCl ataca o oxigênio com a carga negativa tornando-o novamente o ácido acetilsalicílico. Os cátions Na+ foram desprezados nesse processo, assim como na separação da cafeína. Para aumentar a precipitação do sal do AAS, o béquer contendo a solução foi colocado no banho de gelo.
A essa solução foi adicionado Na2SO4 anidro com o objetivo de retirar à água da solução, assim, a fase orgânica foi filtrada. O filtrado foi coletado em um béquer já pesado (m = 34,1597 g) e em seguida colocou a solução para evaporar o clorofórmio, na capela.
Após a evaporação do clorofórmio, a massa também foi obtida a partir da diferença entre a massa do béquer com o AAS e a massa do béquer vazio. Foi obtida a seguinte massa:
AAS → 
Na terceira parte, a substância neutra, o paracetamol, permaneceu como único composto da fase orgânica, dessa forma adicionou-se sulfato de sódio anidro e filtrou-se a solução.
O filtrado também foi coletado em um béquer já pesado (m = 34,8537 g) e em seguida colocou a solução para evaporar o clorofórmio, na capela.
Após a evaporação do clorofórmio, a massa, assim como das outras duas substâncias, também foi obtida a partir da diferença entre a massa do béquer com o paracetamol e a massa do béquer vazio. Foi obtida a seguinte massa:
Paracetamol → 
Na quarta e última parte, identificou o grau de pureza das substâncias separadas, foi utilizado um processo de cromatografia no UV. Pingou-se uma gota das três soluções dos compostos extraídas: ácido acetilsalicílico, a cafeína e o paracetamol, que é a fase móvel, na placa cromatográfica, que é a fase estacionária, contendo a sílica. Essa técnica consiste pelo fato das três substâncias possuírem polaridades distintas. A placa de sílica pela qual foi pingado as três soluções é polar. Isto confere diferentes velocidades pela qual a solução pingada sobe por meio de capilaridade. Aquelas substâncias que são mais polares, ficam mais retidas na placa, enquanto que as mais apolares, “sobem” com maior velocidade. Na figura 6 foi pingado ácido acetilsalicílico, cafeína e o paracetamol respectivamente nas ordens 1, 2 e 3. Já a figura 7 mostra as gotas “subindo” pela placa por meio de capilaridade em diferentes velocidades.
Figura 6: As três gotas na placa cromatográfica.
Figura 7: As três gotas “subindo” pela placa em diferentes velocidades
Ao emergir o capilar em cada substância, a fase móvel chamada de eluição sobe por capilaridade. Na placa de cromatografia foi colocada cada substância na seguinte ordem: AAS, a cafeína e o paracetamol Os resultados obtidos comprovaram que as substâncias existentes tinham propriedades diferentes. Pois os RFs foram diferentes, então a ordem de polaridade foi observada assim: AAS > cafeína > paracetamol. Sendo que o paracetamol e a cafeína interagiram mais com a sílica gel por serem menos polar que o AAS, então elas foram arrastadas com a fase móvel.
5 Conclusão
Com base em todos esses procedimentos, foi possível compreender toda a metodologia para separação de diferentes compostos oriundos de uma única fonte, neste caso o comprimido Doril, utilizando alguns dos conhecimentos teóricos da Química Orgânica abordados em sala de aula. Apesar do baixo rendimento obtido a partir dos cálculos realizados, considerando que houve erros de experimentação, bem como, houve vestígios de paracetamol contaminando a cafeína e também do AAS contaminando o paracetamol. Para uma maior eficácia é ideal realizar extração no mínimo 3 vezes para que não haja vestígios de um composto em outro extraído. 
Referências
SOLOMONS, T.W. Química Orgânica – Vol 1 - 10ª Ed. Editora LTC. São Paulo, SP. 2012.
PESSOA, J.C. Cromatografia. Química. Departamento de Engenharia Química- IST. 1993.
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MARAMBIO, O.G., Métodos Experimentales en Química Orgânica. Pizarro DC.1a Ed. UTEM, , Mayo 2007 .Editorial Universidad Tecnológica Metropolitana.
RAIMUNDO, C. C. M; JARDIM, W. F. Ocorrência de interferentes endócrinos e produtos farmacêuticos nas águas superficiais da bacia do rio Atibaia. Campinas, p. 37,59, 2007.